2026年大学大二（化学工程）有机合成技术综合测试题及答案

2025年大学大二（化学工程）有机合成技术综合测试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共40分）（总共20题，每题2分，每题只有一个选项符合题意，选出正确答案并填写在答题纸上）1.以下哪种反应类型常用于构建碳-碳双键？A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.在有机合成中，常用的卤代烃作为中间体，其活性顺序正确的是？A.RI>RBr>RClB.RCl>RBr>RIC.RBr>RI>RClD.RI>RCl>RBr3.下列哪种催化剂常用于烯烃的氢化反应？A.钯碳B.硫酸C.氢氧化钠D.高锰酸钾4.亲核试剂进攻羰基碳时，羰基碳原子的电子云密度如何变化？A.升高B.降低C.不变D.先升高后降低5.关于格氏试剂，以下说法错误的是？A.由卤代烃与镁在无水乙醚中反应制得B.能与羰基化合物发生亲核加成反应C.性质稳定，不易与水反应D.是一种重要的有机合成中间体6.下列哪种化合物能发生银镜反应？A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.乙酸乙酯7.在苯环的亲电取代反应中，哪种基团是致钝基团？A.-OHB.-CH3C.-NO2D.-NH28.合成乙酰水杨酸（阿司匹林）时，常用的酰化试剂是？A.乙酰氯B.乙酸酐C.乙酸乙酯D.乙醛9.以下哪种反应可以用于制备伯醇？A.醛的还原反应B.酮的还原反应C.酯的水解反应D.卤代烃的水解反应10.有机合成中，用于保护氨基的常用方法是？A.形成酰胺B.形成酯C.形成醚D.形成卤代烃11.下列哪种物质可以作为自由基引发剂？A.过氧化物B.氢氧化钠C.硫酸D.乙醇12.在有机合成中，常用于增长碳链的反应是？A.羟醛缩合反应B.酯化反应C.消去反应D.水解反应13.关于烯烃的顺反异构，以下说法正确的是？A.顺式异构体沸点高于反式异构体B.顺式异构体熔点高于反式异构体C.顺式异构体稳定性高于反式异构体D.顺式异构体和反式异构体化学性质完全相同14.下列哪种反应可以用于制备腈类化合物？A.卤代烃与氰化钠反应B.醛与羟胺反应C.酮与肼反应D.醇与氢氰酸反应15.在有机合成中，用于鉴别醛和酮的常用试剂是？A.托伦试剂B.斐林试剂C.溴水D.高锰酸钾溶液16.以下哪种化合物具有芳香性？A.环戊二烯B.环戊二烯负离子C.环戊二烯正离子D.环己烯17.合成尼龙-66时，需要的两种单体是？A.己二酸和己二胺B.乙醇和乙酸C.苯乙烯和丁二烯D.氯乙烯和乙烯18.关于有机化合物的命名，以下正确的是？A.2-甲基-3-乙基戊烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烷D.3,2-二甲基戊烷19.下列哪种反应可以用于制备卤代烃？A.烯烃与卤化氢加成B.醇与卤化氢反应C.烷烃与卤素光照下反应D.以上都是20.在有机合成中，用于除去杂质的常用方法不包括？A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.加酸反应第II卷（非选择题共60分）21.（共10分）请简要阐述亲核加成反应的机理，并举例说明其在有机合成中的应用。（5分阐述机理，5分举例应用）22.（共10分）写出以乙烯为原料合成乙酸乙酯的合成路线，并注明每一步反应的条件和反应类型。（每步2分）23.（共10分）如何鉴别以下三种化合物：乙醇、乙醛、乙酸？请简述实验方法和现象。（每种化合物3分，共9分，整体1分总结）24.（共15分）阅读以下材料：在有机合成中，常常需要构建复杂的有机分子结构。其中，多步反应的设计和优化至关重要。例如，从简单的起始原料苯出发，要合成一种具有特定药理活性的化合物。首先，通过苯的硝化反应引入硝基，再将硝基还原为氨基，然后利用氨基与酰氯反应形成酰胺键，进一步通过一系列反应构建目标分子的骨架结构。问题：请根据上述材料，回答以下问题：（1）苯的硝化反应属于什么反应类型？（3分）（2）写出将硝基还原为氨基的反应方程式，并注明反应条件。（6分）（3）简述利用氨基与酰氯反应形成酰胺键的反应机理。（6分）25.（共15分）阅读以下材料：有机合成技术在药物研发领域有着广泛的应用。以某新型抗癌药物的合成为例，其合成过程涉及多个关键步骤。首先，通过一系列反应构建药物的核心骨架结构，然后引入特定的官能团以增强药物的活性和靶向性。在这个过程中，需要精确控制反应条件，如温度、催化剂用量等，以确保反应的顺利进行和产物的纯度。问题：请根据上述材料，回答以下问题：（1）简述有机合成技术在药物研发中的重要性。（5分）（2）在构建药物核心骨架结构时，可能会用到哪些有机反应类型？请举例说明。（5分）（3）为什么要精确控制反应条件？（5分）答案：1.B2.A3.A4.B5.C并注明反应条件。（6分）6.B7.C8.B9.A10.A11.A并注明反应条件。（6分）12.A13.A14.A15.A16.B17.A18.C19.D20.D21.亲核加成反应机理：亲核试剂带有孤对电子或负电荷，进攻羰基等具有部分正电荷的碳原子，形成新的化学键。例如，醛或酮与格氏试剂反应，格氏试剂中的烃基负离子作为亲核试剂进攻羰基碳，生成醇。应用：可用于制备各种醇类化合物，为有机合成提供了重要的中间体。22.乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，条件是溴水或溴的四氯化碳溶液，加成反应；1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇，条件是氢氧化钠水溶液加热，取代反应；乙二醇氧化生成乙二酸，条件是酸性高锰酸钾溶液，氧化反应；乙二酸与乙醇酯化生成乙酸乙酯，条件是浓硫酸加热，酯化反应。23.分别取少量三种化合物于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成的是乙醛；另取剩余两种化合物，加入碳酸钠溶液，有气泡产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇。24.（1）亲电取代反应。（2）反应方程式：Ar-NO₂+6H→Ar-NH₂+2H₂O，条件是在铁粉和盐酸作用下。（3）氨基氮原子上有孤对电子，作为亲核试剂进攻酰氯的羰基碳，氯原子离去，