有机化学的研究方法课件高二下学期化学苏教版选择性必修3

第2课时

有机物组成、结构和反应的研究

第一章有机化学的发展及研究思路【回顾旧知思考】分离提纯的方法有哪些?经过分离、提纯，得到纯净的有机物后，如何确定它的元素组成和结构呢？基本步骤什么呢？分离、提纯蒸馏、萃取、重结晶确定实验式？确定分子式？确定分子结构？新课导入一、确定实验式实验式与分子式的关系分子式＝(最简式)n实验式：又称最简式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。用途：定性分析有机物的组成元素01定量分析有机物中各元素的质量分数02任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法

——化学方法确定有机物的元素组成定性分析任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法如:完全燃烧后，C生成

、H生成

、S生成

、N生成

。CO2H2OSO2N2（不能确定O元素是否存在）①一般测定方法——燃烧法②钠融法可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。③铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素，若存在，火焰则为绿色。定量分析任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法

——有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)李比希元素分析仪示意图①李比希法防止空气进入装置中，减少实验误差。【例题】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳

的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。

（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。总结实验式(最简式)的求法：

=n(C):n(H):n(O)任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。②现代元素分析仪现代化的元素分析仪任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法【思考交流】如何确定分子式？液体A实验式确定分子式分子结构相对分子质量元素分析质谱法二、确定分子式质谱法测定有机化合物的相对分子质量原理少量样品有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等质谱仪用高能电子流等轰击离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同计算机分析得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）以质荷比为横坐标，以各类离子相对强度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图质谱仪任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法一般质谱图中最大的质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。谱图分析苯的相对分子质量相对分子质量＝质荷比最大值＝分子离子峰的质荷比除此之外，还有哪些方法可以计算相对分子质量呢？任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法计算相对分子质量的方法：a.标况密度法：

M＝ρ×22.4L·mol－1

(标准状况)b.相对密度法：

MA＝d×MB(相对密度——d)【典例剖析1】标准状况下1L有机物A的质量为2g，则其相对分子质量为

。【典例剖析2】有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为

。44.8140【思考交流】

分子式与实验式的关系是？分子式=(实验式)n任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示，未知物A的质谱图质谱图中，质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量A的相对分子质量：46

M(A)=[M(C2H6O)]×n，n＝1即分子式:C2H6O。依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。二甲醚

乙醇

写出C2H6O可能的结构：怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法化学：看是否与Na反应物理：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代分析仪器任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法1．红外光谱（1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。（2）用途：确定官能团和化学键的类型红外光谱仪三、确定分子结构下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法未知物A含有-OH2．核磁共振氢谱（1H—NMR）任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法氢原子核具有磁性氢核会吸收特定频率电磁波的能量产生核磁共振现象具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比电磁波照射含氢元素的化合物用核磁共振仪可以记录有关信号处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同相应的信号在谱图中出现的位置也不同氢有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息（1）原理：确定氢原子的种类及数目。（2）用途：吸收峰数目＝氢原子种类数峰面积之比＝氢原子数之比（吸收强度）核磁共振

氢谱图核磁共振仪任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法(1)连在同一个碳原子上的氢原子等效。如：CH4(2)分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：CH3OCH3(3)同一个碳原子上相同取代基上的氢原子等效。等效氢法确定不同化学环境的氢原子任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法若为等效氢则属于同种化学环境观察思考：下图是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出未知物A和B分别是什么物质吗?未知物B的核磁共振氢谱未知物A的核磁共振氢谱三个峰峰面积之比3∶2∶1一个峰任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法例1：在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是() D任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法例2：下列有机物分别有几种处于不同化学环境的H原子以及个数之比？1442【例3】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。A：只有一个峰，则只含有一种氢原子，A的结构简式：BrCH2CH2Br；B的结构简式只能是CH3CHBr2，则其核磁共振氢谱图中有2组吸收峰。任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法任务一

认识有机化合物组成与结构的研究方法1.原理：X射线是一种波长很短（约10－10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。2.应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。X射线衍射仪3．X射线衍射技术阶段性总结1.谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图：峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)红外光谱图：推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。2.确定有机物分子式(结构式)的一般思路阶段性总结任务二

认识有机化学反应的研究设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容。通过有机化学反应，科学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机化合物。研究有机反应有重大意义。（阅读课本回答研究有机反应的课题有哪些）反应需要什么条件、受哪些因素影响、反应机理如何等都是科学家研究的课题。一、有机反应机理的基本概念1.概念：2.作用：反应机理又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。【思考】为什么甲烷和氯气在光照下会发生一系列的反应？机理是什么？如何表示?（阅读课本回答）任务二

认识有机化学反应的研究甲烷与氯气取代反应的反应机理1、自由基型链反应二、有机反应机理的表示方法任务二

认识有机化学反应的研究乙烯和HBr加成反应的研究利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子

，推断该反应为离子型反应。HBr→H++Br-CH2=CH2+H+→CH3CH2+CH3CH2+Br-→CH3CH2Br+任务二

认识有机化学反应的研究2、离子型反应质谱法是研究反应机理的一种常用的方法。同位素示踪法：将反应物中某元素的原子替