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文档简介

《合成高分子的基本方法》一、无处不在的高分子材料聚四氟乙烯丁腈胶乳一、认识高分子材料高分子与普通有机分子的异同高分子与一般有机化合物的区别高分子一般有机化合物相对分子质量都有一个明确的数值,一般在1000以下结构若干个重复结构单元组成具有单一结构性质在物理、化学性质上有较大差异合成高分子的基本方法1.加聚反应2.缩聚反应二、再识加聚反应01探究乙烯合成聚乙烯氯乙烯合成聚氯乙烯丙烯合成聚丙烯用化学反应方程式表示出这个过程单体链节聚合度乙烯式加聚反应:思考:乙烯式加聚有何规律?[CH2-CH2]nnCH2=CH2催化剂催化剂催化剂加聚反应:由相对分子量小的化合物分子相互加成结合成相对分子量大的聚合物的反应链节:高分子化合物中化学组成相同,可重复的最小单元单体:能合成高分子的小分子物质乙烯式加聚物书写方法双键放中间,其他做支链催化剂nn打开一根不饱和放两边添上中括号和n单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2巩固应用

链节的主链为两个C原子的加聚物,

一去二变CH2=CHCl第一组探究2:寻找聚合物的单体第二组①切割链节的主链有四个C原子,

一去二变三切CH2=CH2-C=CH2CH3无需切割,即得单体CH2=CH2=CH=CH2CH3第三组切割单体:CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3链节的主链有多个C原子的加聚物,

一去二变三切高分子链节主链上全部是碳原子,一般是加聚物。一去二变三切寻找加聚聚合物的单体

三、探讨(聚酯和聚酰胺)缩聚反应01温故乙酸与乙醇的酯化反应方程式书写酯化反应规律:酸去羟基醇去氢,脱去水+01探究用分子卡片模拟2个6-羟基已酸HOH2C(CH2)4COOH分子发生酯化反应生成链状化合物,在断键处撕开,在成键处黏合。逐渐加长,4个,8个......2+H2O43H2O+缩聚反应:由单体分子间通过缩合脱去小分子聚合生成高分子的反应单体端基原子团端基原子链节三、探讨缩聚反应练习:A型缩聚反应方程式的书写单体名称单体结构式聚合物结构式乳酸(2-羟基丙酸)

苯丙氨酸

01探究模拟聚己二酸乙二酯的合成过程用分子卡片模拟1个己二酸HOOC(CH2)4COOH和1个乙二醇HOCH2CH2OH分子发生酯化反应生成链状化合物,在断键处撕开,在成键处黏合。逐渐加长,2个,4个,8个......++22+3H2O单体链节nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH三、探讨缩聚反应缩聚反应:由单体分子间通过脱去小分子副产物(如:H2O)聚和反应生成高分子化合物的反应+(2n-1)H2On端基原子端基原子三、探讨缩聚反应练习:AB型缩聚反应方程式的书写单体名称单体结构式聚合物结构式乙二酸和乙二醇

对苯二甲酸和乙二醇

己二酸和己二胺

HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH三、探讨缩聚反应构建模型:1、AB型缩聚:AB型缩聚反应方程式的书写(聚酯类)+nn缩聚反应中每一种单体至少有双官能团,且可以反应缩去小分子:常见双官能团-OH-COOH

-NH2

聚酯类和水聚酰胺类和水思考交流具有什么特征的物质可以发生缩聚反应?反应原理:酸脱羟基、醇(氨)脱氢由一种单体缩聚,小分子的量为(n-1)由两种单体缩聚,小分子的量为(2n-1)寻找聚合物的单体一步法三、探讨缩聚反应单体HOHHOH1、去掉方括号和n,即得单体一去寻找聚合物的单体涤纶三步法补上——OH补上——H单体1、去掉方括号和n,变成小分子2、断开分子中的酯基3、接上OH,H即得单体一去二断三补和HOOC(CH2)mCOOH。H

OH的单体是—1.的单体是____2.缩聚聚合物的单体推断规律链节中含有酯基或肽键结构的聚合物,一去二断三补。—C—OO——C—ONH—

链节不含酯基和酰胺键

,一去即为单体。小结:谈谈对聚合反应的认识

加聚反应

缩聚反应单体的特征反应原理聚合物的书写方法聚合物找单体的方法

不饱和键(主要碳碳双键)每一单体都至少含两种官能团(主要是-COOH和-OH或-COOH和-NH2)加成反应酯化反应或缩水成肽的反应含有双键的碳列成一行,其余基团挂在链上,无端基原子有端基原子或原子团,反应过程中去掉什么原子或原子团,端基原子或原子团就是什么链节主链全部是碳原子,按照无双键两个碳,有双键四个碳切割,单双键互换即可。链节主链除碳原子还有其他原子,从酯基或肽键部位切割,补H或-OH即可。探究一加聚反应【问题探究】1.聚丙烯能否写成

CH2—CH—CH3

?提示

不能。若写成

CH2—CH—CH3

,则右端的C原子形成5个共价键,与科学事实不符。【深化拓展】1.加聚反应的特点单体—含有碳碳双键、三键等不饱和键的化合物。例如:烯烃、二烯烃、炔烃等

|产物—没有副产物产生

|链节—链节的化学组成跟单体的化学组成相同

|相对分子质量—聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍2.加聚反应的几种常见类型(1)单烯烃的加聚

双键横着放,其余靠边站;伸出两只手,砌成一堵墙单体由官能团(碳碳双键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳链单独列成一列,断开不饱和键中的一条键,展放在中括号

内,其他非官能团部分作为支链纵列。如:相应化学方程式为

(2)二烯烃的加聚

双键打开四只手,外面两只搞外交,中间两只手拉手二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子。1,3-丁二烯的加聚反应:异戊二烯的加聚反应:(3)单烯烃与二烯烃共聚单烯烃分子打开双键,二烯烃分子的两个双键也同时打开,彼此相互连接而二烯烃分子又形成一个新双键成为高分子。例如,丙烯与1,3-丁二烯的加聚反应:(4)炔烃的加聚例如,乙炔的加聚反应:(5)环状化合物的加聚例如,环氧乙烷的加聚反应:3.巧记加聚反应产物的书写方法单烯加聚双改单,链节只有两个碳,其他部分连原碳,写成支链不改变。共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚,链节四碳要牢记,两端双键变单键,中间单键变双键,其他部分连原碳,写成支链不改变。共聚链节灵活写,规律总结两方面,开环加聚成长链,断开之处前后连,链节再加方括号,聚合度n跟后面。4.由加聚物推断单体的方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。(2)凡链节主链上只有四个碳原子,且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。【素能应用】

典例1隐形眼镜也叫角膜接触镜,是一种戴在眼球角膜上,用以矫正视力或保护眼睛的镜片。某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物,下列有关说法错误的是(

)A.生成该聚合物的反应属于加聚反应B.该聚合物的单体是丙酸乙酯C.该聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有较好的亲水性D.该聚合物的结构简式为答案

BA.①③④ B.①②③C.①②④ D.②③④答案

C探究二缩聚反应【问题探究】1.试根据加聚反应和缩聚反应的原理,探讨由有机化合物

形成高聚物时可能发生的反应类型,试写出相应反应的化学方程式。提示

因该有机化合物中既含有碳碳双键,又含有羟基和羧基,当作为单体合成高聚物时,可发生加聚反应也可发生缩聚反应,化学方程式分别为提示

CH3CH(OH)COOH。由高聚物的结构片段可知,该高聚物中含有酯基,是某单体通过缩聚反应制得的,单体是CH3CH(OH)COOH。【深化拓展】1.缩聚反应的特点单体—具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2等)或多官能团的小分子

|产物—生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O等)生成

|链节—聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同

|产物书写—要在缩聚物结构简式方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团2.常见的缩聚反应类型

产物:斩头去尾,挤出小鬼(小分子物质)能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等),主要有如下几种类型:(1)二元酸与二元醇缩聚(2)羟基酸缩聚

(3)二元酸与二胺缩聚

(4)氨基酸缩聚

3.缩聚物及其单体的互推方法(1)由单体推缩聚物(2)由缩聚物推单体

步骤第一步第二步第三步说明采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子断开分子中的肽键或酯基在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子【素能应用】典例2聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中

表示链延长)(

)A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.聚合物P的单体为邻苯二甲酸和乙二醇答案

D【微点拨】苯环上两个取代基在不同位置的高聚物写法对于苯环上有两个取代基反应生成的高分子化合物,两个取代基可出现邻、间、对3种相对位置,高分子化合物中两个取代基的书写方法如下:①邻位:苯环横放,上面两个碳原子连接取代基形成长链,如邻苯二甲酸和邻苯二胺形成的高分子化合物为②间位:苯环竖放,利用肩部的两个碳原子连接取代基形成长链,如间苯二甲酸与乙二醇形成的高分子化合物为③对位:苯环横放,中间两个碳原子连接取代基形成长链,如对苯二甲酸乙二酯为变式训练2(1)链状高分子

可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是

(填字母)。

A.1-丁烯 B.2-丁烯C.1,3-丁二烯 D.乙烯(2)锦纶

的单体为

,合成锦纶的反应类型为

(3)已知涤纶树脂的结构简式为,它是由

(填单体的结构简式)

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