2026年生物医药研发与药物合成化学原理实验应用题库

2026年生物医药研发与药物合成：化学原理实验应用题库一、选择题（每题2分，共20题）1.在药物合成中，官能团转化通常涉及以下哪种反应类型？（）A.重排反应B.加成反应C.消除反应D.酯化反应答案：B解析：加成反应在药物合成中广泛用于引入或转化官能团，如烯烃或炔烃的加成。重排反应通常用于分子重构，酯化反应属于取代反应。2.在不对称合成中，手性催化剂通常用于？（）A.提高反应速率B.引入手性中心C.降低反应选择性D.增加副产物答案：B解析：手性催化剂能够诱导反应生成特定构型的产物，从而实现手性中心的引入。3.生物转化中，细胞色素P450酶主要参与？（）A.糖苷化反应B.氧化反应C.酯化反应D.还原反应答案：B解析：细胞色素P450酶系是生物体内主要的氧化酶，参与多种药物的代谢。4.在药物合成中，保护基的作用是？（）A.提高反应速率B.防止不必要副反应C.增加分子稳定性D.降低反应选择性答案：B解析：保护基通过暂时屏蔽特定官能团，避免其在反应中被错误转化。5.基于过渡金属催化的交叉偶联反应在药物合成中主要应用？（）A.碳-碳键构建B.碳-氮键构建C.碳-氧键构建D.碳-硫键构建答案：A解析：交叉偶联反应（如Suzuki、Heck反应）主要用于构建碳-碳键，是药物合成中的关键策略。6.在药物代谢中，葡萄糖醛酸化属于？（）A.第Ⅰ相代谢B.第Ⅱ相代谢C.第Ⅲ相代谢D.第Ⅳ相代谢答案：B解析：葡萄糖醛酸化属于结合反应，属于第Ⅱ相代谢。7.在药物合成中，亲核取代反应通常涉及？（）A.碳正离子中间体B.阴离子中间体C.自由基中间体D.离子对中间体答案：B解析：亲核取代反应（如SN2）通常由亲核试剂进攻亲电中心，形成阴离子中间体。8.在手性拆分中，手性resolvingagent的作用是？（）A.诱导反应手性B.分离对映异构体C.增加反应速率D.降低反应选择性答案：B解析：手性拆分通过手性resolvingagent选择性结合对映异构体，实现分离。9.在药物合成中，还原胺化通常涉及？（）A.醛或酮与胺反应B.酸与胺反应C.酯与胺反应D.醚与胺反应答案：A解析：还原胺化是醛或酮与胺在还原剂作用下生成酰胺的反应。10.在生物转化中，酶的不可逆抑制通常通过？（）A.竞争性抑制B.非竞争性抑制C.反竞争性抑制D.黏附性抑制答案：C解析：反竞争性抑制中抑制剂与酶-底物复合物结合，降低反应速率。二、填空题（每空1分，共10题）1.在药物合成中，__________反应常用于构建碳-碳键。答案：交叉偶联解析：交叉偶联反应（如Suzuki、Heck反应）是构建碳-碳键的重要方法。2.细胞色素P450酶系在药物代谢中主要参与__________反应。答案：氧化解析：细胞色素P450酶系是主要的药物氧化酶，参与多种药物的代谢。3.保护基在药物合成中的作用是__________。答案：防止不必要副反应解析：保护基通过暂时屏蔽官能团，避免其在反应中被错误转化。4.手性拆分通常通过__________实现分离。答案：手性resolvingagent解析：手性resolvingagent选择性结合对映异构体，实现分离。5.亲核取代反应（如SN2）通常涉及__________中间体。答案：阴离子解析：亲核取代反应中，亲核试剂进攻亲电中心形成阴离子中间体。6.还原胺化是醛或酮与胺在__________作用下生成酰胺的反应。答案：还原剂解析：还原胺化需要还原剂（如NaBH₃CN）促进反应。7.在药物代谢中，葡萄糖醛酸化属于__________相代谢。答案：Ⅱ解析：葡萄糖醛酸化属于结合反应，属于第Ⅱ相代谢。8.基于过渡金属催化的交叉偶联反应在药物合成中主要应用__________构建。答案：碳-碳键解析：交叉偶联反应主要用于构建碳-碳键。9.手性催化剂在不对称合成中用于__________。答案：引入手性中心解析：手性催化剂能够诱导反应生成特定构型的产物，实现手性中心的引入。10.酶的不可逆抑制通常通过__________实现。答案：反竞争性抑制解析：反竞争性抑制中抑制剂与酶-底物复合物结合，降低反应速率。三、简答题（每题5分，共5题）1.简述亲核取代反应（SN2）的机理及其在药物合成中的应用。答案：亲核取代反应（SN2）机理：亲核试剂从离去基团的背面进攻亲电中心，一步完成取代。在药物合成中，SN2反应常用于构建碳-氮键（如胺的取代）、碳-氧键（如醚的合成）等。例如，普萘洛尔的合成中，溴代衍生物通过SN2反应引入氨基。2.解释手性拆分的原理及其在药物合成中的重要性。答案：手性拆分原理：利用手性resolvingagent选择性结合对映异构体，实现分离。在药物合成中，手性拆分对于制备单一对映异构体药物至关重要，因为药物通常具有高度立体选择性，不同对映异构体药效差异显著。3.描述细胞色素P450酶系在药物代谢中的作用及其机制。答案：细胞色素P450酶系在药物代谢中主要参与氧化反应，通过引入羟基、羰基等官能团增加药物水溶性，或破坏药物分子结构降低活性。其机制涉及电子传递链和氧分子活化，最终生成过氧酶中间体。4.解释保护基在药物合成中的作用及其应用实例。答案：保护基作用：暂时屏蔽特定官能团，避免其在反应中被错误转化。例如，在多步合成中，氨基可能参与多种反应，通过乙酰化（保护为乙酰胺）或苄基化（保护为苄胺）避免其参与不必要反应，后续再脱保护。5.阐述还原胺化反应的机理及其在药物合成中的应用。答案：还原胺化机理：醛或酮与胺在还原剂作用下生成酰胺。还原剂（如NaBH₃CN、NaBH₄）将羰基还原为亚胺，亚胺再与胺缩合生成酰胺。应用实例：多巴胺、阿米替林等药物合成中均采用还原胺化策略。四、计算题（每题10分，共2题）1.某药物合成路线中，第一步反应转化率为80%，第二步反应转化率为90%。假设起始底物为100克，计算最终目标产物的理论产量。答案：理论产量计算：第一步产物=100×80%=80克第二步产物=80×90%=72克理论产量为72克。2.某手性拆分实验中，使用手性resolvingagent处理racemicmixture，得到25克单一对映异构体。已知拆分效率为70%，计算起始racemicmixture的量。答案：起始量计算：设起始racemicmixture为x克，则单一对映异构体量=x×70%25克=x×70%x=25/0.70≈35.7克起始racemicmixture约为35.7克。五、论述题（每题15分，共2题）1.论述亲核取代反应（SN1）与亲核取代反应（SN2）的区别及其在药物合成中的选择依据。答案：SN1与SN2区别：-SN1：两步反应，生成碳正离子中间体，反应速率与底物浓度成正比，对离去基团和溶剂敏感。-SN2：一步反应，通过背面进攻，反应速率与底物和亲核试剂浓度均成正比，对溶剂和立体阻碍敏感。选择依据：-SN2：适用于伯碳或烯丙基卤代烃，避免立体阻碍大的底物。-SN1：适用于叔碳或稳定碳正离子，需弱亲核试剂和极性溶剂。药物合成中，选择依据包括底物结构、反应条件、立体选择性需求等。例如，沙丁胺醇合成中，通过选择SN2条件实现手性中心引入。2.论述手性拆分的常用方法及其在药物合成中的工业应用。答案：手性拆分方法：-手性resolvingagent：选择性结合对映异构体，如手性酸、手性碱。-手性膜分离：利用手性膜选择性透过对映异构体。-晶体习性差异：利用对映异构体在溶剂中