2025年高考化学二轮复习：生命活动的物质基础 有机合成（含答案）

2025新教材化学高考第一轮

专题十五生命活动的物质基础有机合成

1.已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如下所示:

下列叙述正确的是（）

A.反应①属于取代反应

B.乙烯与苯乙烯互为同系物

C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnCh溶液或滨水

D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内

2.高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是（）

A.L能发生水解反应

B.M分子中最多12个原子共面

C.M与N通过加聚反应生成L

D.合成1molL的同时生成（n-1）molHC1

3.某光刻胶（ESCAP）由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:

Y

下列叙述不正确的是（

A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯

B.曝光时发生了取代反应和消去反应

C.X的酸性比ESCAP的酸性强

D.Y分子中碳原子共平面且存在顺反异构

4.下列高分子材料制备方法错误的是（）

OHOH0H

A.结构片段为的聚合物，由苯酚和甲醛经加聚反应制备

-FCH2—CHi-FCH2—CH3n

B.聚乙烯醇（0H）由聚乙酸乙烯酯（OOCCH3）经水解反应制备

-ECH2—CH=C—CH2i

c.聚合物CH3由异戊二烯经加聚反应制备

-tCH?-CF?-CF?—CFi

D.聚合物CF3由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备

5.某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如图所示,其单体为双酚X和一种酯Y。

下列说法正确的是（）

o

II

O-C+OCH

A.Y中含有两种官能团

B.双酚X苯环上的二氯代物有6种

C.双酚X中有5种不同化学环境的氢原子

0

II

D.X、Y的结构简式分别为CH3（）—c—OCH3

6.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物

M的路线如下（部分反应条件省略）:

已知：的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br2的CC14溶液褪色

⑴化合物I中含有的官能团名称是o

(2)化合物a的结构简式为o

(3)下列说法正确的是o

9

A.OCH3在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I与浓溟水反应，最多可以消耗2moiBr2

c.化合物vm中含有2个手性碳原子

D.IH-IV的反应属于取代反应

(4)vt-vn的化学方程式为o

⑸化合物vm有多种同分异构体，同时符合下列条件的芍种,其中核磁共振氢谱有

三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为o

i)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

ii)其中一个取代基为硝基。

(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出

现的有机试剂，无机试剂任选)。

7.有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇高等疾病)的重要中间体，其合成路线如图

所示:

OH

①CH2=CHMgBr.乙微人］口①NaCN

②NH/l溶液~~^②H,O,H・

国回

CHJXXXXCHJ,OH

Z\A/COOH

GCHj°H

"(CHRSiCl

CH^CHjONa

CH城OH回

已知:

CILCH&Nd.CH£H20H

回答下列问题:

(1)A中所含官能团名称为o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)F—M的反应类型为o

(4)D-F的化学方程式为。

⑸在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有种;其中,核磁共振氢谱显示为4组

峰,且峰面积比为6：4：1：1的同分异构体的结构简式为。

CH2COOCH3

(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成\/的路线(无机试剂任

选)。

COOCH3

答案(1)醒键、碳氯键(2)2(3)加成反应(或还原反应)

：

+CH3COOC(CH3)3CH3CH2ONa,CH3CHOH+CH30H(5)19

CH2C1CH2COOH

(DNaCNCH30H

浓硫酸，△’

HCOOCH(CH2cH3)2(6)光照②H2O/K

CH2COOCH3

8.化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:

C00H

KMn(r

、HNOrH2SO4A

~~1

GOOCH,

NH,

TsCl2CH,OHBi.Na2s

CHNO,

⑤77ii.H-

0③

(；()()(：1I,

-F)-COOCH,

MITsCJLCIN

♦o

K?CO,

Ts

Nall

⑦

Ts

R—Cl

ii.R—NH2KgR—NH—R\R

回答下列问题:

(1)A的名称为.,E中含氧官能团的名称为

(2)③、④的反应类型分别为,

(3)D的结构简式为

(4)反应⑦的化学方程式为.

⑸芳香化合物M与C互为同分异构体，满足下列条件的M有种(不考虑立体异

构)。

a.含有一NH2,且一NH2与苯环直接相连

b.能与NaHCCh溶液反应

其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：2的同分异构体的结构简式

为o

(6)参照上述合成路线，以、/和H2C-CH—CH-CH2为原料，可通过以下合成路线(部

HN—CHZ—CH=CII—CH2NH

分反应条件未注明)合成c5，请写出化合物I、II、in

的结构简式。

化合物力

一定条件

化合物in

CH=CH—lip

HN—CH,—CH=CH—CH—NH

9.聚碳酸酯(D)又称PC塑料，是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结

构上的特殊性，己成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合成

聚碳酸酯的一种途径如下：

CH2=CII2—

Ni(PPhx)r100X.一定条件

一定条件

④

回答下列问题：

(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为;其化学名称为

(2)反应②、反应④的反应类型为、o

(3)B分子中O键与7T键数目之比为.

(4)写出反应③的化学方程式:o

(5)X是BPA的同系物中最简单的有机物(X含结构),X的结构共有

种。

A

(6)A与CO?反应时生成B而不是的原因是________________。

⑺参照上述合成路线，设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。

10.毗唾类化合物G是一种重要的医用中间体，也可作为某些光敏材料、染料的原材料。

其合成路线如下：

碱Rj—CH=C—COOR3

已知：I.RI—CHO+R2cH2YOOR3T*

△R2

一定条件

11.RI-CHO4-R2NH2>R.-CH-N-R2

(1)反应①所需试剂、条件分别是。的名称是O

(2)A—B的化学方程式为o

(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用(填标号)。

A.元素分析仪B.质谱仪

C.分外光谱仪D.分光光度计

(4)若D与液澳发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程

式:o

(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式:o

①含有苯环；

②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2：2：1;

③1molX与足量银氨溶液反应生成4molAgo

43

HC—CH

II\

22

⑹毗嗖ii(C3H4N2)是无色针状晶体，分子中具有类似于苯的5中心6电子71键，可作

为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是(填

“1”或"2”),原因是o

11.氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性，有机化合物I是合成氯化两面针碱

的中间体。I的合成路线如图：

DMF,

AHC

()

-0HCNr1)Na()H/H20

HCO-A/'，rLLJ2)十

51,0

[)“Y°

]10%Pd/C,H2,7()

"史W乙酸,高氯酸\

FG

草酰氯.甲酰胺，

DCM.DMF―H甲酸_

SnClDCM,0―硫酸胺，

rH3co-^\Z"Y。

120t

1

已知：

00

NaOH/HO,A

I.RCHO+RCCH3zH2O+RCH-CHCR'；

()

rr草酰氯,DCM,DMF

Lr/rUtUn]1---------------------------------i

SnCl4,DCM,0C

III.RBr+NaCN―>RCN+NaBr。

回答下列问题：

(1)A的名称为,A—B的反应类型为o

(2)D中的含氧官能团的名称为_______,H的结构简式为o

(3)C―D的化学方程式为____________________________________________________

(4)B的同分异构体中，满足下列条件的有一种(不考虑立体异构)。

①结构中含有苯环；

②苯环上只有两个取代基,且其中一个取代基为羟基。

CII2CII2CH;Br

(5)写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和

有机溶剂任用)。

12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件己省略):

CH,CH,OH

二OOH③

C

l)CH,CH?ONa/(：H;(：U?OHCH.CH

2)CH,Br

⑤

CJL。

已知:①RiCH-CHR?-H+、RCOOH+R2coOH;

②R।CH2coOCH2cH3+R2COOCH2cHooi'HA-Il(+CH3CH2OH。

回答下列问题：

(1)A是一种烯姓,其系统命名为o

(2)B分子中共平面碳原子最多有个;第⑤步反应的反应类型为

(3)由C牛成D的化学方程式为°

(4)E的结构简式为。

⑸同时满足下列条件的C的同分异构体有一种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示

有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的结构简式为o

①1mol该物质能与2molNaOH反应;②1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAgo

0

1/COOH

⑹参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和'澳乙烷为原料(其他试剂任选)制备O的合

成路线。

13.本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下:

其中,一Ph为苯基(一、/

⑴室温下，在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“无差别

⑵X的分子式为C2H6so4,常用作甲基化试剂,其结构简式为o

(3)Y的分子式为C3H8O,BTC的反应类型为o

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:o

碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;

另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。

(5)D与SOC12等物质的量反应时会产牛的污染性气体为(填化学式).

3OH

(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(须用Ph3P,无

机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

14.化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下:

⑴化合物C分子中发生sp\sp3杂化的碳原子数目之比为

(2)F—G的反应类型为o

(3)D->E转化过程中新生成的官能团名称为o

NH,CHO

一B还原lJ加成消去加成以、——।I、「,‘—-f

(4)B—C中经历B一^\Z—»X一-Y一＞C的过程，写出中间体Y的结构简

式:。

S()C]/

⑸已知：RCOOH------RCOC1。设计以、Z-CH3和CH3CHO为原料制备

O

GHs的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题

题干)。

15.康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死，其人工合成路线如下:

(DB的分子式为C9H1Q3B1;则其结构简式为。

(2)设计A-B的目的是o

(3)E-F的反应类型为o

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①分子中苯环上只有两个取代基,且分子中含有5种不同化学环境的氢原子；

②能发生水解反应,水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCh溶液显色,

0H

NaOH/HQ

(5)已知:RCHO+CH3cH0------------->RCHCH2CH()o

CHO

CH2CH2OHOHC4-CHO

写出以OH、CH3OCH2CI和HCHO为原料制备OH的合成路线流程

图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

⑴A-B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用

为。

(2)C的分子式为Cl6Hl6。3,其结构简式为o

(3)D-E的反应类型为。

(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简

式：。

①分子中含有两个苯环，不同化学环境氢原子的个数比为1：2：4：4;

②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHo

O

⑸已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺:/+C-R-Ni

C^CI为原料制备“尼龙sp/x/X/X/'、的合成路线流程图

[R=(CH2)2T2]。写出以

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

17.喳哩咻酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体，其合成路线如下:

(DB分子中氮原子的杂化轨道类型为o

(2)B-C的反应类型为o

(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出

该同分异构体的结构简式:o

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②分子中含有碳碳双键,但不存在顺反异构；

③能与FeCh溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种。

(4)E的分子式为G4H8FQN2,其结构简式为。

CH,

o人NO2

□'YXAHy

(5)有机物H(F八八/)是制备达克替尼的重要中间体。写出以F和HCHO

为原料制备有机物H的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例

见本题题干)。

18.M为治疗偏头痛的药物.其合成路线如下:

0

4/'||[KJ/\J/•[|

912㈣，甲针。/

CHx0H/H,02%KOHd10%Pt/C

DE

回流

CH3COOH,H20,

已知:

NaBH”-

I.RCOOCH3CH3OH/H2O"RCH2OH

①、aNa,HCl

②SnCk.Ha

回答下列问题:

⑴物质A的名称为,C中官能团的名称为硝基、o

(2)D-E的化学方程式为,E-F的反应类型为o

(3)B的结构简式为，符合下列条件的B的同分异构体有种。

①与B具有相同类型官能团；

②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。

(4)综合上述信息，写出以苯甲醇为原料,选择合适试剂，制备的合成路

线(其他试剂任选)。

19.有机化合物F是合成染料、医药重要成分的中间体，其工业合成路线如下图所示。

ABC

(1)B的名称为；C的结构简式为o

(2)D>E的化学方程式为;E>F的反应类

型为0

(3)H是C的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有种。

①能发生银镜反应;②苯环上有4个取代基。

写出其中一种核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1：2：6的同分异构体的结构简

式:0

SOCL

(4)已知:RCOOH——-RCOCL根据上述合成信息，无机试剂任选,请设计以苯甲醛和乙

20.驱除白蚁药物J的一种合成路线如下:

,CH,CH,Br

22①NHCNC,H、OH

tH,CH,Br由丽一定条件I

回

0

m

OOH

人

LiAlH4

已知:①R,R（G为OH或OR）;

RCHCOOR,

GHsONaI

GHCH,

②RCH28OR+RCH2coOR'COCH2R-ROH;

o

/-、c人cHCKg）roOR”

③RR+2R〃0H---------.乂…

回答下列问题:

(1)B>C反应类型为，“一定条件I”具体是o

⑵F中含氧官能团的名称为,E—F的转化在后续合成中的目的

是o

(3)E的结构简式是,G->H的化学方程式为o

(4)D的同分异构体中，存在苯环且只有三种化学环境氢原子的结构有种，

_/°

⑸根据上述信息，写出以戊二酸二甲酯为主要原料(其他试剂任选)合成、CH20H的

路线。

专题十五生命活动的物质基础有机合成

1.已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如下所示:

下列叙述正确的是()

A.反应①属于取代反应

B.乙烯与苯乙烯互为同系物

C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnCh溶液或滨水

D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内

答案C

2.高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是()

A.L能发生水解反应

B.M分子中最多12个原子共面

C.M与N通过加聚反应生成L

D.合成1molL的同时生成(n-1)molHC1

答案A

3.某光刻胶(ESCAP)由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:

ESCAP

Y

下列叙述不正确的是(

A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯

B.曝光时发生了取代反应和消去反应

C.X的酸性比ESCAP的酸性强

D.Y分子中碳原子共平面且存在顺反异构

答案D

4.下列高分子材料制备方法错误的是（）

OHOHOH

A.结构片段为的聚合物，由苯酚和甲醛经加聚反应制备

-FCH2—CHi-ECH2—CH3n

B.聚乙烯醇（0H）由聚乙酸乙烯酯（OOCCH3）经水解反应制备

-ECH2—CH=C—CH2i

U聚合物CH3由异戊二烯经加聚反应制备

-FCHa—CF2—CFz—CF3f

D.聚合物CF3由1,1-二氟乙烯和全IT丙烯经加聚反应制备

答案A

5.某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等,结构如图所示淇单体为双酚X和一种酯Y°

下列说法正确的是（）

A.Y中含有两种官能团

B.双酚X苯环上的二氯代物有6种

C.双酚X中有5种不同化学环境的氢原子

CH3

D.X、Y的结构简式分别为CH3、CH3（）-C-（）CH3

答案D

6.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物

M的路线如下（部分反应条件省略）：

已知：的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br2的CC14溶液褪色

⑴化合物I中含有的官能团名称是o

(2)化合物a的结构简式为o

(3)下列说法正确的是o

9

A.OCH3在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I与浓溟水反应，最多可以消耗2moiBr2

c.化合物vm中含有2个手性碳原子

D.IH-IV的反应属于取代反应

(4)vt-vn的化学方程式为o

⑸化合物vm有多种同分异构体，同时符合下列条件的芍种,其中核磁共振氢谱有

三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为

i）含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

ii）其中一个取代基为硝基。

（6）根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的路线（可使用本题中出

现的有机试剂，无机试剂任选）。

7.有机物M是合成阿托伐他汀（用于治疗胆固醇高等疾病）的重要中间体，其合成路线如图

所示:

\(DCH=CHMgBr.①NaCN

V*②NI-C1溶液

S②HJ),

CH^OOQCHJ,OH

GCHj°Hz\A/C0()H

CHACH?ONa

CH,CH2OH回

已知:

CH£H&N"IhCH20H

回答下列问题:

（1）A中所含官能团名称为o

（2）C中碳原子的轨道杂化类型有种。

（3）F—M的反应类型为o

（4）D―F的化学方程式为o

（5）在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有种;其中,核磁共振氢谱显示为4组

峰,且峰面积比为6：4：1：1的同分异构体的结构简式为。

CH2COOCH3

A

⑹根据以上信息,写出以甲苯利甲醇为主要原料合成的路线（无机试剂任

选）。

OH

ICOOCH

答案⑴酸键、碳氯键（2）2⑶加成反应（或还原反应）（4）Zx/x/3

八人人人人+CH30H(5)19

+CH3coOC(CH3)3CH3cHzONa.CHQHzOH'

CH3CH2CICH2COOH

fS3

(J①NaCN1、CH30H

\Z②HzO/H-\z浓硫酸,△»

HCOOCH(CH2CH3)2(6)\Z光照

CH2COOCH3

d

8.化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:

CH,COOH

A/N(

HNOrH2SO4AKMnO4r

C7H7叫

COOCH3

2

TsCl/X/CH,OHBi.Na2s

⑤j④[C7H‘NO?|ij.出

0③

GOOCH,_n_

1/NHTs|GH：C1N|(ycooc”

(Y2♦

\z⑥

Ts

obc-oVN

\Nall

j⑦

H,

国1d

已知：i.TsCl为ci

ii.R—NH2Keo,R—NH—R\R

回答下列问题：

（DA的名称为,E中含氧官能团的名称为。

（2）@.④的反应类型分别为、o

（3）D的结构简式为o

⑷反应⑦的化学方程式为O

⑸芳香化合物M与C互为同分异构体，满足下列条件的M有种（不考虑立体异

构）。

a.含有—NH2,且一NH2与苯环直接相连

b.能与NaHCCh溶液反应

其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：2的同分异构体的结构简式

为。

NHz

（6）参照上述合成路线，以和HbC-CH—CH—CH2为原料，可通过以下合成路线（部

HN—CH?—CH=CH—CH,—NH

分反应条件未注明）合成Cz\），请写出化合物I、II、HI

的结构简式。

I_______________；II_______________；in_______________0

。-叫也吗一定条件

化合彩in

CH.CH—（：H=CH,T化合物加K"入

=CH—CH—NH

<5

答案（1）邻硝基甲苯城基（2）还原反应取代(或酯化)反应⑶ClCN

九?产力”3

0）T”T«(5)13“2COOH

NHTs

CICH2CH-CHCH2CI

TsTs

\/

N—CH—CH=CH—CII—N

<522b

9.聚碳酸酯(D)乂称PC塑料，是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结

构上的特殊性，己成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合成

聚碳酸酯的一种途径如下：

回答下列问题：

(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为；其化学名称为。

(2)反应②、反应④的反应类型为、o

(3)B分子中。键与九键数目之比为o

(4)写出反应③的化学方程式:o

(5)X是BPA的同系物中最简单的有机物(X含结构),X的结构共有

种。

(6)A与CCh反应时生成B而不是的原因是o

⑺参照上述合成路线，设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)/\环氧乙烷(2)加成反应缩聚反应⑶10：1

00

。人。一定条件人

(4)\/+2CH3OH--------CH3OOCH3+HOCH2CH2OH(5)12(6)A及CO2中，氧

原子的电负性较大,碳氧键中电子对偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正

电荷，所以C与0相结合，生成物为B

HCNNa()H/H()催化剂

⑺CaC2曾CH=CHCH-CHCNzCH-CHCOONa

催化剂22△

-ECH—CHi

2I

COONa

10.毗理类化合物G是一种重要的医用中间体，也可作为某些光敏材料、染料的原材料。

其合成路线如下：

碱R!—CH=C—COOR3

已知：I.RI—CHO+R2cH2YOOR33

△R2

二定条件A

II.RI—CHO+R2NH2Ri—CH-N-R2

⑴反应①所需试剂、条件分别是C的名称是o

(2)A一B的化学方程式为o

(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用(填标号)。

A.元素分析仪B.质谱仪

C.红外光谱仪D.分光光度计

(4)若D与液澳发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程

式:O

(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式:o

①含有苯环；

②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2：2：1;

③1molX与足量银氨溶液反应生成4molAge

43

IIC—CH

⑹毗£十',)是无色针状晶体，分子中具有类似于苯的5中心6电子〃键，可作

为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是.(填

“1”或"2”),原因是.

答案(1)02、光照乙酸甲酯

:HzOH：HO

(2)2+O2△2+2H2O

(3)C

OCH3静

+2NaOH△+2NaBr+2H2O

(5)CH2CHO

(6)21号氮原子提供一对电子形成5中心6电子兀键,2号氮原子可提供孤电子对与金属

阳离子形成配位键

11.氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性，有机化合物I是合成氯化两面针碱

的中间体。I的合成路线如图：

DMF,

CHJPOC1,试剂X»

QH&2(0户"RlVilsmeierAC/。。?

NaOHNaOH/HO,A

ABC2

0

已知:

oo

NaOH/HO,A

I.RCHO+RCCH32H2O+RCH-CHCR，；

回答下列问题：

⑴A的名称为,A-B的反应类型为o

（2）D中的含氧官能团的名称为,H的结构简式为o

（3）C—D的化学方程式为________________________________________________________

（4）B的同分异构体中，满足下列条件的有一种（不考虑立体异构）。

①结构中含有苯环；

②苯环上只有两个取代基,且其中一个取代基为羟基。

ClbCII.CHjBr

（5）写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂和

有机溶剂任用）。

答案（1）邻苯二酚（或1,2-苯二酚）取代反应

+H2O

(4)12

DNaOH/HO

(5)C^CH2cHzcH：Br-CN/2

H2cH2CH2CN

2)11+

草酰氯，DCM,DMF

H2CH2CH2COOH-snCL,DCM赤

12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示（部分反应条件已省略）:

KMnQ

己知:①R1CHYHR2RiCOOH+R2coOH;

()

CHCHQNa

②R1CH2COOCH2cH3+R2COOCH2cH3()()('U..('II+CH3CH2OHO

DMF

回答下列问题:

(1)A是一种烯烧,其系统命名为0

(2)B分子中共平面碳原子最多有个;第⑤步反应的反应类型为o

(3)由C生成D的化学方程式为o

(4)E的结构简式为o

(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有一种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示

有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的结构简式为o

①1mol该物质能与2molNaOH反应;②Imol该物质与银氨溶液反应生成4molAgo

0

/l.COOH

(6)参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和澳乙烷为原料(其他试剂任选)制备\)的合

成路线。

答案(1)1,3-丁二烯

(2)4取代反应

/\

COOCH,CH：

coociLCH+2H2°

(5)9OOCH

()

CH3cHzONaDCH3cH2ONa/CI^CH20H

DME2)CHCH：Br

(6)CH3coOCH2cH3CH3CCH2COOCH2cH33

13.木维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下:

其中,一Ph为苯基(一、/

⑴室温下，在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“无差别

(2)X的分子式为C2H6s04,常用作甲基化试齐小其结构简式为o

(3)Y的分子式为C3H80,BTC的反应类型为o

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;

另一种产物能与银氨溶液