第3章　第3节　醛　酮

第三节醛酮课后·训练提升基础巩固1.已知某些饱和一元醛常压时的沸点(℃)如下表所示:化合物甲醛乙醛己醛辛醛沸点/℃-2121130163饱和一元醛R常压时的沸点为153℃。则R为()。A.丙醛 B.戊醛C.庚醛 D.壬醛答案:C解析:根据表格可知饱和一元醛含碳原子数目越多沸点越高,R常压时的沸点为153℃,高于己醛(6个碳)低于辛醛(8个碳),所以应为庚醛(7个碳),故答案为C。2.下列物质中不能发生银镜反应的是()。A. B.HCOOHC.HCOOC2H5 D.答案:D解析:苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有—CHO的结构,能够发生银镜反应,而丙酮中没有—CHO,不能发生银镜反应。3.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有()。①新制的Cu(OH)2②银氨溶液③氧气④溴水⑤酸性高锰酸钾溶液A.①②⑤B.①②④C.③④⑤D.①②③④⑤答案:D解析:醛基可以催化氧化为羧基,也可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化,溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化性更强,都能把—CHO氧化为—COOH。4.下列关于醛的说法中,正确的是()。A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基答案:B解析:甲醛有毒,福尔马林为甲醛的水溶液,不能用福尔马林处理食品,A项错误;丙醛含有醛基,丙酮不含有醛基,新制的Cu(OH)2能使醛氧化而不能使酮氧化,所以可用新制的Cu(OH)2来鉴别,B项正确;碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,不能用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键,C项错误;甲基、—CHO均能被高锰酸钾氧化,两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能说明分子中存在醛基,D项错误。5.β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1,→…→→…→下列说法正确的是()。A.β-紫罗兰酮和中间体X都可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.β-紫罗兰酮分子式为C13H22OD.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体答案:A解析:β-紫罗兰酮和中间体X含有碳碳双键或醛基,所以都可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A项正确。1mol中间体X含有2mol碳碳双键、1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应,故B项错误。根据β-紫罗兰酮的结构简式可知,其分子式为C13H20O,故C项错误。β-紫罗兰酮和中间体X的分子式分别是C13H20O、C14H22O,因此不是同分异构体,故D项错误。6.关于丙烯醛(CH2CH—CHO)的下列叙述中,正确的是()。A.在丙烯醛分子中,仅含有一种官能团B.丙烯醛能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.丙烯醛能发生加聚反应,生成高聚物D.等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧,消耗等物质的量的O2答案:C解析:丙烯醛中含有碳碳双键和醛基两种官能团,故A项错误;丙烯醛中含有碳碳双键和醛基,两种官能团均能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项错误;丙烯醛中含有碳碳双键,可发生加聚反应,加聚反应生成的聚合物为,故C项正确。1molCH2CH—CHO完全燃烧消耗氧气为1mol×(3+44−12)=3.5mol,1mol丙醛(C3H6O)完全燃烧消耗氧气为1mol×(3+64−12)=4mol,则等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧7.下图为香芹酮分子的结构,下列有关叙述正确的是()。香芹酮A.香芹酮的分子式为C9H12OB.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C.香芹酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.香芹酮分子中有3种官能团答案:C解析:香芹酮的分子式为C10H14O,A项错误;香芹酮分子中有碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,但不能发生消去反应,B项错误;碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;香芹酮分子中有2种官能团,分别是碳碳双键和酮羰基,D项错误。8.甲醛是众多醛中的一种,是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题:(1)下列说法不正确的是(填字母)。

A.选购家具时,用鼻子闻一闻家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛B.甲醛就是福尔马林,可用于浸制动物标本C.甲醛可使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)甲醛也是一种重要的工业原料,以HCHO和C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物C(C4H8O4):①反应Ⅰ的反应类型为。

②HOCH2C≡CCH2OH分子中,在同一平面上的原子最多有个。

③写出反应Ⅳ的化学方程式:

。④写出B与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式:

。答案:(1)B(2)①加成反应②8③OHCCH2CH2CHO+O2HOOCCH2CH2COOH④OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O解析:(1)甲醛具有刺激性气味,室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板,故选购家具时,可以靠近家具的抽屉等部位,用鼻子闻一闻气味是否强烈,A项正确;福尔马林是35%~45%的甲醛水溶液,故甲醛就是福尔马林的说法错误,B项错误;甲醛具有还原性,可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确。(2)①在步骤Ⅰ中,甲醛醛基中的CO双键断裂,与乙炔发生了加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,反应类型为加成反应;②根据与碳碳三键直接相连的原子共直线可知,4个C原子在一条直线上,又—CH2—为四面体结构,最多有3个原子共面,则在同一个平面上的原子最多有8个;③反应Ⅳ为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程,反应的化学方程式为OHCCH2CH2CHO+O2HOOCCH2CH2COOH;④由分析知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO),能与新制的Cu(OH)2反应生成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)、Cu2O和H2O,反应的化学方程式为OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O。9.(2020海南海口期中考试)某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应实验,实验操作步骤如下:A.在试管里先加入少量NaOH溶液,振荡,然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后,再用蒸馏水洗净试管备用。B.在洗净的试管里配制银氨溶液。C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。D.加热。请回答下列问题:(1)步骤A中加NaOH溶液振荡,加热煮沸的目的是。(2)步骤D应选择的加热方法是(填下列装置编号)。

(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为:。

(4)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究(部分实验数据如下表):实验序号乙醛的量/滴温度反应混合液的pH出现银镜的时间/min1136511521345116.531565114①实验1和实验2,探究的是。

②当银氨溶液的量为1mL,乙醛的量为3滴,温度为55℃,反应混合液pH为11时,出现银镜的时间为min(填范围)。

③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件,除了测定银镜出现的时间外,还需要比较不同条件下形成的银镜的。

答案:(1)去除试管内壁的油污,保证试管洁净(2)乙(3)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)①温度对反应速率的影响②5~6.5③光亮程度解析:(1)进行银镜反应的实验时,要得到光亮的银镜,试管必须洁净,这样才有利于银的附着,开始时利用NaOH溶液洗涤试管,可以洗去试管内壁的油污,保证试管洁净。(2)在进行银镜反应时,不能直接用火焰加热,应该采用水浴加热。(3)乙醛发生银镜反应得到乙酸铵、银、水、NH3,化学方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)①实验1和实验2,其他条件均相同,只有温度不同,因此探究的是温度对反应速率的影响;②其他条件一定时,温度越高,化学反应速率越大,出现银镜的时间越短;银氨溶液的量为1mL,乙醛的量为3滴,温度为55℃,反应混合液pH为11时,反应温度介于实验1和实验2之间,则出现银镜的时间为5~6.5min之间。能力提升1.已知几种醛的名称与分子式如表所示,下列说法错误的是()。名称甲醛乙醛丙醛丁醛乙二醛丙二醛丁二醛分子式CH2OC2H4OC3H6OC4H8OC2H2O2C3H4O2C4H6O2A.庚醛的分子式为C7H14OB.乙二醛的结构简式为OHC—CHOC.丁二醛有两种二元醛结构D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物答案:D解析:有机化合物分子里每有一个醛基的存在,就使碳原子上少两个氢原子。由表中信息可推出饱和一元醛的通式为CnH2nO,饱和二元醛的通式为CnH2n-2O2,可知庚醛的分子式为C7H14O,A项正确;乙二醛分子中含有两个醛基,结构简式为OHC—CHO,B项正确;丁二醛的结构有两种,一种为OHC—CH2CH2—CHO;另一种为CH3—CH(CHO)2,C项正确;同系物是指结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物,丙醛与丁二醛所含官能团的数目不同,不符合同系物的定义,D项错误。2.在甲醛的水溶液中加入过氧化氢,将甲醛氧化为甲酸,然后用已知浓度的氢氧化钠溶液滴定,可以测定甲醛的含量。下列有关说法错误的是()。A.过氧化氢将甲醛氧化为甲酸的化学方程式为HCHO+H2O2HCOOH+H2OB.可用氯水代替过氧化氢氧化甲醛C.如果H2O2过量,则会影响甲醛含量的测定D.用已知浓度的氢氧化钠溶液滴定时,可以用酚酞作指示剂答案:B解析:甲醛具有还原性,易被氧化剂氧化成甲酸,过氧化氢与甲醛发生氧化还原反应,生成甲酸和水,A项正确;用氯水代替过氧化氢氧化甲醛会引入盐酸杂质,使NaOH的消耗量增多,影响实验结果的测定,故不能用氯水代替过氧化氢氧化甲醛,B项错误;H2O2过量,甲酸会被进一步氧化成二氧化碳,二氧化碳逃逸,可导致甲醛含量的测定结果偏低,C项正确;酚酞变色范围是8.2~10.0,NaOH滴定甲酸,达到滴定终点时生成甲酸钠,甲酸钠水解呈碱性,可看到溶液由无色变为红色的明显变化,D项正确。3.下列有关银镜反应实验的说法正确的是()。A.实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配制银氨溶液C.直接加热煮沸D.可用浓盐酸洗去银镜答案:A解析:配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解,银镜反应应采用水浴加热,不能直接加热,所得银镜应用稀硝酸洗涤。4.醛X和醛Y,分子中相差1个碳原子,它们的相对分子质量也不相同。现将0.29gX和0.30gY相混合,与足量银氨溶液反应,在醛被完全氧化后,析出银4.32g,则X、Y两醛是()。A.甲醛和乙二醛B.乙醛和丙醛C.丙醛和苯甲醛D.只能判断其中有甲醛,另一种醛无法求得答案:A5.请阅读下列短文:在含酮羰基的化合物中,酮羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时,叫做脂肪酮,如甲基酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮。像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如酮羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻酮羰基中带正电的碳原子,而后试剂中带正电部分加到酮羰基带负电的氧原子上,这类加成反应叫亲核加成。但酮的酮羰基活泼性比醛的酮羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料的优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式:。

(2)下列化合物中不能与银氨溶液发生反应的是。

A.HCHOB.HCOOHC.D.(3)有一种名贵香料——灵猫香酮,它属于。

A.脂肪酮B.脂环酮C.芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是家用杀虫剂,而且是香料、塑料、医药工业的重要原料,它的分子式为。

答案:(1)+HCN(2)C(3)B(4)C10H16O解析:(1)由题给信息可知:HCN可与甲基酮发生加成反应,由于CN-带负电,因而加到酮羰基中带正电的碳原子上,而氢原子与氧原子结合,反应的化学方程式为+。(2)含醛基(—CHO)的物质能发生银镜反应,而A、B、C、D中只有C无—CHO,故C项符合题意。(3)由题中信息可知:中的酮羰基相连的是相互闭合的环状结构,且无苯环,为环酮,故为脂环酮。(4)樟脑含10个碳原子,1个氧原子,两个环,一个双键,故氢原子数为(10×2+2)-3×2=16,故樟脑分子式为C10H16O。6.分子式为C3H7Br的有机化合物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化:(1)若B能发生银镜反应,试回答下列问题:①试确定有机化合物甲的结构简式;

②用化学方程式表示下列转化过程。甲+NaOH溶液:

。

B+[Ag(NH3)2]OH:

。

(2)若B不能发生银镜反应,请回答下列问题:①试确定A的结构简式;

②用化学方程式表示下列转化过程:甲+NaOH醇溶液:

。

AB:

。

CD:

。

答案:(1)①CH3CH2CH2Br②CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrCH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O(2)①CH3CHOHCH3②CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O2CH3CHOHCH3+O22+2H2OnCH3CHCH2解析:(1)若B能发生银镜反应,则说明甲的水解产物A中—OH所在的碳原子上有2个氢原子,则A为1-丙醇,即甲为1-溴丙烷,B为丙醛,C为1-丙醇的消去产物,为丙烯,D为聚丙烯;①由以上分析可知甲为1-溴丙烷,为CH3CH2CH2Br;②甲转化为A,是1-溴丙烷发生卤代烃的水解反应,故化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;B为丙醛,能与银氨溶液[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应,化学方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。(2)若B不能发生银镜反应,则甲为CH3CHBrCH3,A为CH3CH(OH)CH3,B为丙酮;①由上述分析可知,A的结构简式为;②甲+NaOH醇溶液的反应为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O。AB的反应为2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O。CD的反应为nCH3CHCH2。过关检测一、选择题(本题包括15小题,每小题4分,共60分)1.下列有关油脂的说法不正确的是()。A.油脂在碱性条件下可制取肥皂B.为防止油脂在空气中变质,可在食用油中加一些抗氧化剂C.油脂易溶于有机溶剂,食品工业中,可用有机溶剂提取植物种子中的油D.可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸答案:D解析:可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。2.下表中,有关除杂的方法错误的是()。选项物质杂质方法A苯苯酚加浓溴水后过滤B乙烯CO2和SO2通入装有NaOH溶液的洗气瓶洗气C溴苯Br2加NaOH溶液后分液D乙酸乙酯乙酸加饱和碳酸钠溶液后分液答案:A解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚,故A项错误;乙烯不与氢氧化钠溶液反应,二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反应,则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气,能够除去乙烯中混有的二氧化碳和二氧化硫杂质,故B项正确;常温下,溴苯不与氢氧化钠溶液反应,溴单质能与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水,则加入氢氧化钠溶液后分液,能够除去溴苯中混有的溴,故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液,能够除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质,故D项正确。3.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是()。A.都是取代反应B.两者产物不同C.碳氢键断裂的位置相同D.两者产物均能使溴水褪色答案:D解析:1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应,发生的是消去反应,不是取代反应,产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同,故A、B项错误;2-氯丙烷可以有两个消去方向,与—Cl相连C的邻位C上C—H断裂,1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应,碳氢键断裂的位置不同,故C项错误;丙烯中含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应使溴水褪色,故D项正确。4.下列反应不属于取代反应的是()。A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯B.甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案:A解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应,属于取代反应,D项错误。5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇,其中属于加成反应的是()。ABCA.① B.② C.③ D.④答案:C解析:环己烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成A,A为,A在加热条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为,B和Cl2发生加成反应生成C,C为,C在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应(取代反应)生成,据此分析,属于加成反应的为③。6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是(已知,苯酚的熔点为43℃)()。A.试管c中钠沉在底部,说明密度:乙醇<钠B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强D.试管b、c中生成的气体均为H2,说明苯酚和乙醇均显酸性答案:D解析:试管c中钠沉在底部,可知Na的密度比乙醇的密度大,故A项正确;钠投到甲苯中现象不明显,投到苯酚中产生气泡较快,则苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼,故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性,与Na反应剧烈,则苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强,故C项正确;试管b、c中生成的气体均有H2,是由于—OH与Na反应生成氢气,不是两者具有酸性的原因,故D项错误。7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物有(不含立体异构)()。A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案:B解析:分子式为C5H10O2且与NaHCO3溶液反应能产生气体,则该有机化合物中含有—COOH,可写为C4H9—COOH,—C4H9的异构体有:—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,故符合条件的有机化合物的同分异构体数目为4,故B项正确。8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是()。A.分子式为C8H11O2B.能发生酯化反应C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应答案:A解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8H12O3,A项不正确;分子中含有羧基和醇羟基,能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和醇羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;分子中只含有一个碳碳双键,1mol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应,D项正确。9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确的是()。A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键C.1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2D.丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键答案:D解析:丁子香酚中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物,故A项正确;丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团,其中含氧官能团是羟基和醚键,故B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以与氢气发生加成反应,1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2,故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,所以丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明其分子中含有碳碳双键,故D项错误。10.柠檬中富含柠檬酸,其结构简式为,下列有关说法不正确的是()。A.分子中含有2种官能团B.0.1mol柠檬酸与足量的Na反应生成8.96LH2C.柠檬酸可与乙醇发生酯化反应D.柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上答案:B解析:中含有羟基和羧基2种官能团,故A项正确;气体的体积与温度和压强有关,温度和压强未知,无法计算气体的体积,故B项错误;柠檬酸分子中含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,故C项正确;柠檬酸中含有,为四面体结构,因此分子中所有碳原子不可能在同一平面上,故D项正确。11.我国科学家合成了一种代号为ICM-101的高能量密度材料。合成该高能物质的主要原料为草酰二肼,结构简式如图所示。下列有关草酰二肼的说法正确的是()。A.可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)发生酯化反应制备B.不能发生水解反应C.与联二脲(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体D.分子中最多有12个原子处于同一平面答案:C解析:草酰二肼中不含酯基,草酸与肼发生取代反应生成草酰二肼和H2O,A项错误;草酰二肼中含,能发生水解反应,B项错误;草酰二肼和联二脲的分子式都是C2H6N4O2,两者结构不同,草酰二肼和联二脲互为同分异构体,C项正确;草酰二肼中C原子都为sp2杂化,N原子都为sp3杂化,联想HCHO和NH3的结构,单键可以旋转,草酰二肼分子中最多有10个原子处于同一平面上,D项错误。12.关于有机化合物对甲基苯甲醛(),下列说法错误的是()。A.其分子式为C8H8OB.含苯环且有醛基的同分异构体(含本身)共有4种C.分子中所有碳原子均在同一平面上D.该物质不能与新制的Cu(OH)2反应答案:D解析:根据对甲基苯甲醛的结构简式可知,分子式为C8H8O,A项正确;苯环上含有醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种,共有4种,B项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构,则所有碳原子均在同一平面上,C项正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项错误。13.下列有关有机化合物的判断正确的是()。A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基C.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgD.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰答案:D解析:乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,两者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,两者均为一元饱和醇,互为同系物,故A项错误;的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项错误;HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O,所以1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C项错误;苯酚发生还原反应后的产物为,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D项正确。14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:下列说法不正确的是()。A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子C.还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基答案:B解析:肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图:,B项错误;根据反应机理示意图,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H和CO,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇,而转化为苯丙醛的反应不发生,体现了该催化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。15.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇,若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是()。+R'MgXA.与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与D.与CH3CH2MgX答案:D解析:“格氏试剂”与酮羰基发生加成反应,其中的“—MgX”部分加到酮羰基的氧上,所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2CH3,含酮羰基的物质为酮,若为醛时与—OH相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5。两者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,B不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,C不符合题意;两者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,D符合题意。二、非选择题(本题包括3小题,共40分)16.(10分)甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质:名称性状熔点/℃沸点/℃相对密度/(ρ水=1g·cm-3)溶解性水乙醇甲苯无色液体,易燃、易挥发-95110.60.8660难溶互溶苯甲醛无色液体-261791.0440微溶互溶苯甲酸白色片状或针状晶体122.12491.2659微溶易溶注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性:苯甲酸>醋酸。实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯,搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢,在此温度下搅拌发生反应3小时。请回答下列问题:(1)仪器a的名称是,主要作用是;为使反应体系受热比较均匀,可采取的加热方式是。

(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为。

(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过、(填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是(按顺序填字母)。

A.对混合液进行分液B.过滤、洗涤、干燥C.水层中加入盐酸调节pH=2D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡答案:(1)冷凝管冷凝回流水浴加热(2)+2H2O2+3H2O(3)C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)过滤蒸馏(5)DACB解析:(1)仪器a是冷凝管,甲苯挥发会导致产率降低,仪器a的主要作用是冷凝回流,防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀,可采取水浴加热。(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应的化学方程式为+2H2O2+3H2O。(3)苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体,再过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。17.(15分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下图所示:已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;②E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下);④R1CHO+R2CH2CHO+H2O,其中R1、R2表示氢原子或烃基。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的名称为,请写出A的一种同分异构体的结构简式:。(2)A转化为B的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)E的结构简式为。

(5)D和F反应生成G的化学方程式为。

(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体有种。①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液显紫色。(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3答案:(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)碳碳双键、醛基(4)(5)+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O(6)10(7)解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与氢氧化钠共热时生成C,C为CH3CHCHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为,则F为。(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体。(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)C为CH3CHCHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。(4)E为。(5)D为CH3CH2CH2CH2OH,F为,发生酯化反应生成G的化学方程式