第十一章 有机化学基础（测）-2023年高考化学一轮复习

第十一章有机化学基础

能力提升检测卷

时间：90分钟分值：100分

可能用到的相对原子质量：H1C12016Na23Al27P31S32Cl35.5K39Ca40

Fe56Cu64Zn65As75Cd112

一、选择题（每小题只有一个正确选项，共16*3分）

1.（2022・山东•模拟预测）某同学进行乙酸与乙醇的酯化反应实验，操作如下：向试管I中依次加入5mL无

水乙醇和5ml冰醋酸，滴入3滴浓硫酸，塞紧橡胶塞，大火加热试管15分钟，将试管I产生的气体通过导

气管通到盛有饱和碳酸钠溶液的试管II底部。实验中存在的错误有几处？

A.1B.2C.3D.4

【答案】C

【解析】第1处错误：混合液加热需要加入沸石，防止暴沸：第2处错误：一开始加热进行酯化反应时，

由干反应物乙醉、乙酸易挥发，故开始反应时需要小火均匀加热，后大火蒸出产物；第3处错误：试管I

产生的气体不能通过导气管通到盛有饱和碳酸钠溶液的试管II底部，试管I产生的气体通入至J饱和碳酸钠

溶液液面上方，防止倒吸，即导气管的管口接近饱和Na2c03溶液的液面、但不能伸入饱和Na2c03溶液中；

共3处错误；答案选C。

2.（2022.浙江.模拟预测）下列说法正确的是

A.聚氯乙烯薄膜可以用来包装食品

B.天然气是高热值的清洁能源

C.可降解餐具用聚乳酸制造，聚乳酸是一种天然高分子材料

D.高纤维食物是富含膳食纤维的食物，在人体内都可通过水解反应提供能量

【答案】B

【解析】A.聚乙烯属于无毒高分子，而聚氨乙烯有毒，所以不能用聚氯乙烯替代聚乙烯生产食品保鲜膜、

塑料水杯等生活用品，故A错误；

B.天然气的主要成分是甲烷，甲烷含氢量高、是高热值的清洁能源，故B正确：C.可降解餐具用聚乳

酸制造，聚乳酸是一种人工合成的高分子材料、不是天然高分子材料，故C错误；D.人体内没有纤维素酶，

纤维素在人体内不能被水解，故D错误；答案选B.

3.（2021・河北・石家庄二中模拟预测）某炭酸酯的分子式为©出26。5,1mol该酯完全水解可得到1mol段酸

和2moi乙醇，该按酸的分子式为

A.C16H22O5B.C16H20O5D.Ci4HO

C.C|4Hl8。5l64

【答案】c

【解析】某般酸酯的分子式为G8H26。5,Imol该酯完全水解可得到Imol按酸和2mol乙醇，说明酯中含有

2个酯基，设陵酸为M,则反应的方程式为C1XH26O5+2H2O=M-2c2HQ,由质量守恒可知M的分子式为

C14H18O5,答案选C。

O

4.（2022•山东・泰安一中模拟预测）甲烷经过一系列反应后能够合成HOj^/OH，合成路线如图所示。下

列说法错误的是

A.步骤2的反应类型为取代反应

B.可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛

C.0.1molHCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg

D.步骤3的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜

【答案】C

5.（2022•江苏淮安•模拟预测）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A.ImoIX中含有6mol碳氧o键

B.Y分子含有三种官能团

C.X、Y可用酸性KMnCh溶液鉴别

D.Z分子与足量H?加成后的产物中含有3个手性碳原子

【答案】B

【解析】A.X中每1个O可形成2个碳氧键，但该有机物中有一个醛基，为1个碳氧双键，故ImoIX中

含有5moi碳氧o键，A项错误；B.Y分子中有醒键、染基、碳碳双键三种官能团，B项正确；C.X中含

有的醛基可使高镒酸钾溶液褪色,Y中碳碳双键可使高锌酸钾溶液褪色,故X、Y不能用高钵酸钾溶液鉴别，

OCH,Oil

C项错误；D.Z分子与足量H?加成后的产物的结构简式为含有4个手性碳原子，D项

OCH.

错误；答案选B。

6.（2022•湖北•华中师大一附中模拟预测）胭醛树脂（UF）可用于生产木材黏合剂、生活器具和电器开关。尿

o

素（II）和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型胭醛树脂，再通过交联形成

H2N-C-NH2

网状结构，其结构片段如图所示（图中W*表示链延长），下列说法错误的是

A.胭醛树脂难溶于水

B.形成线型结构的过程发生了缩聚反应

C.服醛树脂合成过程中可能存在中间体?

H,N-C-NII-CH,OH

D.麻醛树脂在一定条件下可以发生水解反应，重新生成尿素和甲醛

【答案】D

答案选D。

7.（2022•青海西宁•二模）人们将有机物中连有四个不同原子（或基团）的碳原子称为手性碳原子。某有机物

的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是

COOCH,

A.该分子中含有I个手性碳原子

B.在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应

C.该物质遇FeCh溶液不发生显生反应

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为3mol

【答案】B

【解析】A.该有机物中没有连有四个不同原子（或基团）的碳原子，即没有手性碳原子，故A项错误；B.该

物质有酚羟基，会影响苯环上邻位上的氢，使邻位上H变的更活泼，更容易反应，所以反应时相当于苯环

是还有两个半键，而甲醛中的碳弱双键同时断开，与苯环是的俩个半键结合，发生缩聚反应，故B项正确；

C.该物质有酚羟基，遇FeCb溶液发生显色反应（显紫色），故C项错误；D.酚羟基和酯基均可以与氢氧化

钠反应，故Imol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为2mol,故D项错误；故答案选

B。

8.（2022・上海上海.模拟预测）四氯乙烯是一种衣物干洗剂，以下不是它的性质

A.易挥发B.所有原子共平面C.易溶于水D.不能发生加成反应

【答案】C

【解析】A.四氯乙烯易溶于有机溶剂，较易挥发，可作为干洗剂，A不符合题意；B.四氯乙烯可看作是

乙烯中的四个氢原子被四个氯原子取代，乙烯分子中的所有原子共平面，则四氯乙烯的所有原子也共平面，

B穴符合题意；C.四氯乙烯为卤代烧，难溶于水，C符合题意；D.四氯乙烯含有碳碳双键，能发生加成

反应，D不符合题意；故选C。

A.氯仿与水互不相溶

B.乙醇与乙悔互为同分异构体

C.NaClO比HCIO稳定

D.过氯乙酸主要通过氧化灭活病毒

【答案】B

【解析】A.氯仿属于氯代烧，不溶于水，与水互不相溶，故A正确；B.乙醵与乙醛的分子式不同，不可

能互为同分异构体，故B错误；C.次氯酸钠遇光不易发生分解反应，次氯酸遇光易发生分解反应，所以次

氯酸钠比次氯酸稳定，故C正确；D.过氧乙酸中含有过氧链，主要通过氧化灭活病毒，故D正确；故选B。

10.（2022・北京•杨镇第一中学模拟预测）下列方法不能区分苯与乙醇的是

A.燃烧B.与金属钠反应

C.观察颜色D.观察在水中的溶解性

【答案】C

【解析】A.燃烧时茉有浓烟而乙醇无烟，二者现象各不相同，可鉴别，A不合题意；B.乙醇与金属钠反

应产生大量的气泡，而苯不能，可鉴别，B不合题意；C.从颜毡看，苯和乙醇都是无色液体，无法从颜色

区别，C符合题意；D.从溶解性看，溟和乙醇与水混溶，苯不溶于水，但可萃取澳，使溶液分层，故可区

分，D不合题意：故答案为：C.

11.（2022•江苏泰州•模拟预测）乙醛、75%乙醉、过氯乙酸（CH3coOOH）、氯仿等化学药品均可有效灭活新

冠病毒。下列说法正确的是

A.乙醛可由2分子乙醇脱水制得B.乙醉通过氧化灭活病毒

C.过氯乙酸中。原子均为2价D.氯仿的化学名称是二氯甲烷

【答案】A

【解析】A.乙醛可由2分子乙醇在浓硫酸存在条件下加热140C发生分子间脱水制得，A正确；B.乙醇

通过使病毒脱水而灭活病毒，不具有强氧化性，B错误；C.过氧乙酸分子中段基O原子为2价，另外过氧

链中的两个O原子均为1价，C错误；D.氯仿的化学名称是三氯甲烷，D错误；故合理选项是A。

A.使用玻璃棒搅拌的目的是使反应物充分反应，提高反应速率

B.装置B的作用是检验副产物中的澳化氢

C.装置C用于检验副产物1丁烯，其中盛放的试剂可以是滨水

D.装置D冷凝M，冷水从c处流入

【答案】D

【解析】本实验欲使用丁醇制备1澳丁烷，实验中利用A装置进行反应，装置A中的搅拌棒用于搅拌混合

反应物使反应物充分的反应，随着反应的进行1澳丁烷蒸出在D的冷凝下液化流入到E的锥形瓶中。装置

B可用于检验副产物中的溟化氢，装置B中的硝酸银溶液可以与溟化氢反应生成淡黄色的溟化银沉淀；装

置C用于检验1丁烯，装置C可盛装浸水、酸性高钵酸钾溶液等。A.使用玻璃棒搅拌的目的是使反应物

充分混合反应，从而达到提高反应速率的目的，A正确；B.硝酸银与澳化氢反应生成'澳化银淡黄色沉淀，

装置B的作用是检验副产物中的溟化氢，B正确；C.装置C用于检验副产物I丁烯，其中盛放的试剂可以

是溟水，烯崎与澳发生加成反应，溶液褪色，C正确；D.装置D冷凝时，冷水从d处流入，冷凝水需要下

进上出，D错误；答案选D。

13.（2022.天津河西三模）下列关于2—嗅丁烷结构与性质的实验叙述不巧触的是

A.2—漠丁烷中C-Br键较C-C健的键长短但极性大，故易断裂

B.用NaOH水溶液、A&NO3溶液、硝酸可鉴定其含有溟元素

C.用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物

D.与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构

【答案】A

【解析】A.澳原子的原子半径大于碳原子，则2—澳丁烷中C—Br键的键长比C—C键的键长要长，故A

错误；B.2—澳丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成澳化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排

出氢氧根离子对浪离子检验的干扰，加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成，则用氢氧化钠水溶液、硝酸银

溶液、硝酸可鉴定2—漠丁烷中含有溟元素，故B正确；C.一定条件下密度比水大的2—澳丁烷发生消去

反应生成密度比水小的1—丁烯或2—丁烯，用水分离2—溟丁烷和1一丁烯或2—丁烯后，向上层1一丁烯

或2—丁烯中加入酸性高锌酸钾溶液，溶液会褪色，则用水、酸性高锌酸钾溶液可鉴定2—澳丁烷发生消去

反应生成的1—丁烯或2—丁烯，故C正确；D.2—澳丁烷与氢氧化钠的乙醉溶液在加热条件下反应时，2

一溟丁烷可能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，也可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，与氢氧化

钠溶液发生水解反应生成2—丁醇，所得产物可能为1—丁烯、2—丁烯、2一丁醇，可能有3种，故D正确；

故选A。

14.（2022・上海上海.二模）化学法镀银的过程如下：

【•句容器中加入一定量2%AgN6溶液，边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解；II.加入10%葡萄糖溶

液至充满容器，在60〜70℃水浴中加热，片刻后容器内壁便镀二一层银。

卜.列说法正确的是

A.该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物

c.步骤n可使用酒精灯直接加热以加快银的析出

D.可用硝酸洗涤除去容器壁上的银

【答案】D

【解析】A.该实验只能证明葡萄糖分子中含有醛基，但不能证明其与甲醛、乙醛等互为同系物，A不正确；

B.步骤I中，AgN03与氨水反应生成AgOH和NH4NO3,AgOH再溶于氨水生成Ag(NH3)zOH,所以溶液

中不存在大量的Ag+,B不正确；C.步骤II中，若使用酒精灯直接加热，则反应速率过快，生成的银在试

管内壁附着不均匀，且易脱落，C不正确；D.银能与硝酸反应从而发生溶解，所以可用硝酸洗涤容器壁上

的银，D正确；故选D。

15.(2022•北京育才学校三模)探究乙醛的银镜反应，实验如下(水浴加热装置已略去，水浴温度均相同)。

已知：i.银氨溶液用2%AgNCh溶液和稀氨水配制

++

ii.[Ag(NH3)2]+2H3O^Ag+2NH3H2O

序

©②③④

号

3滴3滴3滴3滴儿滴

乙醛乙醛乙醛乙解AgNOj溶液

111Ln

装

000

置

2mL氨、2mL银匆溶液录2mL银发溶液2mL银氨溶液

图、2%AgN()3溶液(pH=8)liOF、用NaOHij'(用浓氨水调/用图

a(pH=6)bc至pH=8)至pH=10)de

现d中较长时间无银镜产生，e中有银

一直无明显现象8min有银镜产生3min有银镜产生

象镜产生

下列说法不正确的是A.a与b中现象不同的原因是[Ag(NH3)2]♦能氧化乙醛而Ag+不能

B.c中发生.的氧化反应为CH3cHO+30H2e=CH3co。十2H2。

C.其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性

D.由③和④可知，c与d现象不同的原因是c(Ag+)不同

【答案】A

N

M.浓HC1、△L

A.N可能具有顺反异构

B.L中含有手性碳原子

C.L一定能被氧化为醛或酮

D.M的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

【答案】D

【解析】由图给转化关系可知，2一甲基一2一氯丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成2—甲基

一1一丁烯或2一甲基一2一丁烯，则N为2一甲基一1一丁烯或2一甲基一2一丁烯；2一甲基一1一丁烯或2-

甲基一2一丁烯在催化剂作用下与水发生加成反应生成2—甲基一2—丁静，则L为2—甲基一2—丁静；2—

甲基一2—丁醇与浓盐酸共热发生取代反应生成2—甲基一2—氯丁烷。A.2—甲基一1—丁烯或2—甲基

—2—丁烯中碳碳双键中两个碳原子都连接两个相同的原子或原子团，该分子没有顺反异构，故A错误；

B.2一甲基一2一丁醇中不含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，故B错误；C.2—甲基一2一丁

醇中与羟基相连的碳原子上没有连接氢原子，不能发生氧化反应生成醛或酮，故C错误；D.2一甲基一2一

氯丁烷的同分异构体中，只有2,2—二甲基一1一氯丙烷分子中含有两种化学环境氢，故D正确；答案选Do

二、主观题（共5小题，共52分）

17.（2021•安徽合肥•一模）（10分）乙烯产量是衡晟一个国家石油化工水平的重要标志。回答下列问题：

（1）实验室可用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，乙醇所含官能团的名称为。

（2）一种由乙烯制备聚丙烯酸甲酯E勺合成路线如图：

②D的结构简式为,与E具有相同官能团的同分异构体还有种。

③出由E合成聚丙烯酸甲酯的化学方程式o

【答案】（每空2分）⑴羟基

【解析】（1）乙醇的结构简式为CH3cH2OH,所含官能团的名称为羟基；

18.（2021・全国•高三专题练习）（8分）某有机物的结构简式如图所示

CH3C（）（）

HC=C—CH—2c（）（）H

OH

(1)该有机物含有的官能团有一O

(2)1mol该有机物与足后H?反应，消耗H2的物质的量为一o

(3)1mol该有机物与足量Na反应，消耗Na的物质的最为—。

(4)1mol该有机物与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量为一。

【答案】(每小题2分)一OH、—COO—,—COOH(每个0.5分)

(2)5mol

(3)2mol

(4)3mol

【解析】(1)该有机物含有的官能团有一C=C—、一OH、一COO—、—COOHo

(2)1mol碳碳三键和2mol氧气加成，Imol苯环和3mol氢气加成，故Imol该有机物共需要51roi氢气。

(3)lmolOH和ImolNa反应,ImolCOOH和ImolNa反应，故Imol该有机物共需要2moiNa。

(4)Imol酚酯基和2moiNaOH反应，ImolCOOH和ImolNaOH反应，故1mol该有机物共需要3moiNaOH。

19.(2021.全国•高三专题练习)(12分)苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反

应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]

环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如图：

已知如下信息：

回答下列问题：

(DA的化学名称是o

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为：该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱竣反应，生

成分子式为CSH8O2的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与

酸性高镭酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为

O

⑸对于UY、，，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深入研究，R,

对产率的影响见表:

R'

CH3C2H5CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因

【答案】（每空2分）（1）2羟基苯甲醛（或水杨醛）

（5）随着R体积增大，产率降低

【解析】（1）根据的结构特点可知该物质的名称为2羟基苯甲醛；

~~CHO

（2）由题给的苯甲醛与乙醒反应的信息及酚翔基能与NaOH反应可知，B的结构简式为B为

-I~~CHCOH^CHTCHO

L^L-OH.

（4）C的分子式为C9HXO4,根据“1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳”可知含有2

/=\

个一COOH,“与酸性高钵酸钾溶液反应生成对苯二甲酸”可知其结构为H08-；—CHjCOOH；

ylif

⑸由题给表格中的信息可知，R'的相对分子质量越大（体积越大），产物的产率越低，原因是R'体积越大，位

阻越大，越不容易与PCBO发生［4+2］反应；

O

20.（2022•宁夏•石嘴山市第三中学三模）（11分）肉桂酸（广丫2人OH）主要用于香精香料、食品添加剂、

医药工业、美容、农药有机合成等方面。实验室可通过如下反应合成，实验装置如图所示:

(I)合成装置(2)水蒸气蒸憎

实验所用药品信息如表所示:

名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃密度/g・mU溶解性

乙酸6016.6II7.91.05能与冷水任意比互溶

苯甲醛106261791.06微溶于水，与苯，乙醇、乙醛混溶

乙酸肝10273.1138.61.082能溶于冷水

不溶于冷水，易溶于苯、乙酸，在热

肉桂酸14813330()1.248

水中溶于乙醇

实验步骤：

I.将7.00g无水K2co3、14.5mL乙酸肝和5.0mL苯甲醛依次加入150mL仪器a中，加热至微沸后保持温度

15C170℃加热回流3045mino

H.将反应后的混合物冷却，边搅拌边分次加入40mL水浸泡。

HL连接水蒸气蒸储装置将未完全反应的苯甲醛用水蒸气蒸储除去。

N.将仪器a冷却，加入40mLi0%NaOH溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加入90mL蒸储水，将混

合物加热，活性炭脱色，趁热过滤除去树脂状物，将滤液冷却至室温以下。

V.边搅拌边将20mL浓盐酸和20mL水的混合物加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却，待结晶完全

后抽滤得到粗产品，粗产品经进一步提纯后，得到3.56g产品。

回答下列问题：

(1)仪器a的名称为,仪器b的作用为。

(2)冷却水的入口为(填“m”或"n”)。

(3)水蒸气蒸储将苯甲醛完全除去的标志是_______。

(4)步骤IV趁热过滤的目的是。

(5)加入浓盐酸与水的混合物后发生反应的化学方程式为。

⑹将粗产品提纯的操作名称为;本实验中肉桂酸的产率为%(保留三位有效数字)。

【答案】(1)三颈烧瓶(1分)冷凝回流(1分)

(2)n(1分)

(3)冷凝器中无油状偏出液(1分)

(4)分离出活性炭，防止温度降低使肉桂酸盐析出而损耗(2分)

一＜H-€HCOON®

(5)HC1(2分)

⑹重结晶(1分)48.1%(2分)

【解析】利用苯甲醛和乙酸肝在碳酸钾作用下加热到150170℃条件下反应制肉桂酸(0^^/%。制，加热

回流3045min,将反应后的混合物冷却，边搅拌边分次加入40mL水浸泡，连接水蒸气蒸储装置将未完全反

应的苯甲醛用水蒸气蒸镭除去，用NaOH溶液处理提纯后进行产品纯度测定，计算产率。

(1)仪器a为三颈烧瓶，仪器b为冷凝管，作用是冷凝回流，使反应物充分反应，故答案为:三颈烧瓶；冷凝

回流，使反应物充分反应；

(2)冷凝水应该是下口进，故答案为：n；

(3)水蒸气蒸储时，当冷凝器中无油状饱出液.时，证明蒸储分离完全，故答案为:冷凝器中无油状询出液；

(4)结合肉桂酸盐的溶解度分析可知，趁热过滤，分离出活性炭，防止温度降低使肉桂酸盐析出而损耗，故

答案为：分离出活性炭，防止温度降低使肉桂酸盐析出而损耗：

(5)加入浓盐酸与水的混合物后发生反应，将肉桂酸盐转化为肉桂酸，对应的方程式为H。+

21.(2022•广西玉林•一模)(11分)化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化

合钧的路线如下：

回答下列问题；

(1)反应①的条件为,反应⑤的反应类型为。

(2)用系统命名法给丫命名。

(3)E中含氧官