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专题5第二单元胺和酰胺
£八级必备知识基础练
1.胺是指点基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是()
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有一NHz
NHC1
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为3
NN
人z人
D.三聚翅胺(FhNNH0具有碱性
2.(2023江苏扬州大学附中期中]120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时,会产生致癌物丙
烯酰胺,其结构简式如"它可看作丙烯酸中的一OH被一NH?取代的产物,下列有关丙烯酰胺
叙述不正确的是()
A.该物质的分子式为C3H二NO
B.该物质能使酸性KMnOj溶液褪色
C.该物质含有碳碳双键官能团
D.该物质属于煌的衍生物
3.[2023江苏盐城一中月考]研究可知冰毒的主体成分是苯丙胺类物质,某种甲基苯丙胺的结
构简式如图所示。下列说法不正确的是()
A.甲基苯丙胺的分子式为C10H15N
B.甲基苯丙胺有多种同分异构体
C.甲基苯丙胺中含有官能团一NHz,能与盐酸发生反应生成甲基苯丙胺盐酸盐
D.甲基苯丙胺属尸叔胺
4.百服宁口服液为解热镇痛药,其主要化学成分的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物
的叙述正确的是()
H()Y>NH—C—CH3
A.分子式为C8H8NO2
B.碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化
C.lmol该有机物最多与2molNaOH反应
D.能发生氧化、还原、水解、消去反应
5J2022江苏淮安期末情出于蓝而胜于蓝,“青”指的是靛蓝,是人类使用历史悠久的染料之一,
传统制备靛蓝的过程如图:
下列说法错误的是()
A.靛蓝的分子式为CI6HHN2O2
BMI咻酮不属于酰胺类有机物
C.“浸泡发酵”过程发生取代反应
D.lmol口引味酚与IL完全加成时可消耗4moiII:
6.地西泮是•种抑制中枢神经的药物淇结构如下图所示。
A.地西泮中无手性碳原子
B.地西泮的分子式为C15II12CIN2O
C.地西泮的一氯取代产物为8种
D.地西泮能发生加成、取代和还原等反应
7.某有机化合物A的结构笥式如下:
(DA的分子式是o
(2)A在NaOH水溶液中充分加热后,再加入过最的盐酸酸化后,可得到B、C、D和
HO\\NH
2四种有机物,且相对分子质量大小关系为则B的结构简式
是;C的官能团名称是.
⑶在B的同分异构体中,属于135.三取代苯的化合物的结构简式
为。
(4)写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式:o
(5)写出D与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式;
ZB级关键能力提升练
8.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是()
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸厕苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
9.[2023江苏南京阶段练习]2021年诺贝尔化学奖授予BenjaminLisi和DavidW.C.MacMillan,
Ho
以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献脯氨酸(匚厂)催化分子内的羟醛
缩合反应:
下列说法错误的是()
A.X和Y互为同分异构体
B.X和Y分子中都含有手性碳原子
C.脯氨酸既可以与盐酸反应又可以与NaOH溶液反应
D.I.Omol脑氨酸与足量NaHCO3溶液反应,生成44gCO>
10.布洛芬、对乙酰氨基酚都具有解热镇痛的作用,其结构简式如图。下列说法错误的是()
0
布洛芬CH3
时乙酰氨基酚
A.布洛芬可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
B.布洛芬分子中最多有10个碳原子位于同一平面
C.lmol对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH
D.lmol对乙酰氨基酚分子中含有20molQ键
1L比马前列素是•种类激素脂质化合物,具有多样的生物活性和独特的化学结构,其结构如
图所示,下列说法正确的是()
A.该有机物中含有3个手性碳原子
B.该有机物与足量HBr加成时,可生成4种产物(不考虑立体异构)
C.lmol比马前列素与足量NaOH溶液反应撮多可消耗3molNaOH
D.该有机物的分子式为Q5H38O4N
12.(2023江苏南京师大的中期中]茉胺是一种重要的精细化工原料,在染料、医药等行业中具
有广泛的应用。
相对
分沸点密度/
物质溶解性
子质rc(gmL1)
量
硝基
123210.91.23不溶于水,易溶于乙醇、乙悔
苯
微溶于•水,易溶于乙醇、乙龌;还原性
家胺93184.41.02
强、易被氧化
(1)实验室以苯为原料制取苯胺,其原理简示如下:
第一步:
第二步6N.+3H2①6NH匕
2H20。
(2)制取硝基苯
实验步骤:实验室采用如图所示装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有一定量的苯,三颈烧瓶
装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。
①实验装置中长玻璃管的作用是o
②下列说法中正确的是(填字母)。
A.配混酸时,将浓硝酸沿烧杯内壁缓缓加到浓硫酸中并不断搅拌、冷却
B.浓硫酸可以降低该反应活化能
C.温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生
D.制得的粗硝基苯可以先用乙静萃取,分液后再洗涤
③粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是
(3)制取苯胺
①组装好实验装置并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入出一段时间。
④利用油浴加热。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182786℃储分得到较纯苯胺。
回答下列问题:
a.步骤④中利用油浴加热的目的是0
b.步骤⑤中,加入生石灰的作用是0
C.步骤⑥中温度计的水银球位于O
d.若实验中硝基苯用量为10mL,最后得到苯胺5.6g,苯胺的产率为(计算结果精确
到0.1%)。
,运里;学科素养创新练
13.玮地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗,其结构简式如图所示,下列说法正确的是()
A.印地那韦分子中含有羟基和皴基
B.lmol荀地那韦最多与9moi氢气发生加成反应
C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面
D.莉地那韦可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,与FeCh溶液发生显色反应
14J2023江苏常州前黄高级中学月考]多环氨基甲酰基毗淀酮类似物F作为药物在医学上有
广泛的应用。
B
已知:
UI.R'OH+RCl―>ROR;
催化剂
IV.R-CN+H2--------->R-CHNH2.
请回I答下列问题。
(1)下列说法正确的是(填字母)。
A.①②③反应过程依次是氧化、取代、还原
B.化合物A中的含氧官能团是段基
C.化合物B具有两性
D.反应④的反应类型为加成反应
(2)化合物C的结构简式是;化合物F的分子式是。
(3)写出D+B―*F的化学方程式:。
(4)化合物A能发生水解的同分异构体的个数为。
HH
NN
(5)设计以HC=CH为原料合成I的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
第二单元胺和酰胺
1.B解析胺可看作烧分子中的泾基取代氮分子中的氢原子得到的化合物,故A正
确;胺类化合物中除含氮或外,还可能含有碳碳双键等官能团,故B错误;胺类化合物具有
碱性,能与盐酸反应,故C正确;三聚氯胺存在氨基,具有碱性,故D正确。
2.A解析根据有机物结构简式,推出该物质的分子式为C3H5NO,A错误;该物质分
子结构中含有碳碳双键,可使酸性KMnCU溶液褪色,B正确;该物质含有碳碳双键官能
团,C正确;该物质为含有C、H、0、N的链状有机物,故属于燃的衍生物,D正确。
3.D解析根据结构简式可知,甲基茉丙胺的分子式为G0H15N,A正确;甲基采丙脓
有多种同分异构体,例如改变氮基的位置可以得到多种有机物,B正确;甲基苯丙胺中含有
官能团一NHz,能与盐酸发生反应生成甲基茉丙胺盐酸盐,C正确;叔胺是指在分子中泉原
子与三个烧基连接的三级胺,因此甲基苯丙胺不属于叔胺,D错误。
4.C解析根据该物质结构简式可知,分子式为C’HgNOz,A错误。该有机物含甲基
碳原子,杂化轨道类型为卬3杂化,B错误。该有机物中含酚羟基和酰胺基,酰胺基水解后
可形成黛基,所以1mol该有机物最多与2nl0lNa0H反应,C正确。该有机物含酚羟基,
可被氧化;含酰胺基,可发生水解反应;苯环和氯气能发生还原反应;该有机物不能发生消
去反应,D错误。
5.A解析根据物质的结构简式可知,旅蓝的分子式为CWhoNzCh,故A错误「引味酮
不含酰胺基,故呷味酮不属于酰胺类有机物,故B正确;从浸泡发酵前后的结构简式来看,
发生的反应是水解反应,属于取代反应,故C正确;1mol叫I喋酚含1mol苯环和1mol碳碳
双键,故1mol叫味酚与比加成时可消耗4mol氏,故D正确。
6.B解析由结构简式可知,地西泮中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳
原子,A正确;由结构简式可知,地西泮的分子式为C(5HIC)N2O,B错误;地西泮含有8种氢
原子,一氯取代产物为8种,C正确;地西泮含有的苯环和碳氮双键能发生加成反应,酰胺基
能发生水解反应(取代反应)、含有的碳氮双键能发生加氢还原反应,D正确。
7.答案(1)CI8H15O5N
⑵Q3-COOH段基、碳碳双键
OH
(3)CHO
Hh
(4)n_°&J-COOH+NaHC0n3—*°^J^COONa+8介+比0
浓破•一
(5)CH3coOH+CH3cH20H^^CH3coOCH2cH3+H2O
u
解析A含有一COO—和一NH—C-,在碱性条件下可水解后酸化,得到的产物分别
是CH2=CHCOOH(C)>
CH3coOH(D)、0-COOH(B)和H()(〉。
H(OH
(3)在B的同分异构体中,属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式为CHO
(4)B含有金基和酚羟基,只有照基与碳酸氢钠反应,化学方程式为O」C00H
+NaHCChX)ONa+CO2T+H2O。
(5)D为CH3coOH,与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH△CH3COOCH2CH3+H2OO
8.D解析苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化
钠中和后通过分液分离徉到硝基茉,故A正确;茉胺具有碱性,若反应②中加入过量的酬会
消耗部分呆胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;乙酰笨胺中的酰胺基在强酸或强碱性条
件下能发生水解反应,故C正确;反应②为还原反应,故D错误。
9.B解析由题干有机物结构简式可知,X和Y的分子式均为CIOHMO%结构不可,故
互为同分异构体,A正确;手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原
子,由题干有机物结构简式可知,X中不存在手性碳原子,Y分子中分别与一CH3和一0H
相连的两个碳原子为手怆碳原子,B错误;由题干有机物结构简式可知,脯氨酸含有痰基和
氨基,故其既可以与盐酸反应又可以与NaOH溶液反应,C正确;1.()mol脯氯酸含有1mol
就基,故与足量NaHCCh溶液反应,生成1mol即1molx44gmo|-'=44gCO2,D正确。
10.D解析采环可以和氢气发生加成反应,拨基可以发生酯化反应,为取代反应,布
洛芬可以被酸性高专孟酸钾溶液氧化,A正确;根据布洛芬的结构简式可知,苯环中最多有11
个碳原子位于同一平面,B错误;对乙酰氨基酚中羟基和酰胺基都可以与NaOH反应.则1
mol对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH,C正确;单键均为。键,
双键中含1个o键,结合对乙酰氨基酚的结构简式可知,1mol对乙酰氨基酚分子中含有
20mol。键,D正确。
11.B解析由结构简式可知,比马前列素分子中含有如图“*”所示的5个手性质原
,A错误;比马前列索分子中2个碳碳双键均不是对称
结构,与足量淡化氢反应时,澳原子在碳链上可能有4和不同的位置关系,所以加成产物可
能有4种,B正确;比马前列素分子中含有的酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,所以1mol比
马前列素与足量氢氧化钠溶液反应最多可消耗1mol氢氧化钠,C错误;比马前列素分子
的分子式为C25H37O4NQ错误。
12.答案(1)C3+HNO350〜60匕'C32a+H2O
(2)①冷凝回流,减少苯、硝酸及硝基苯的挥发损耗,提高原料的利用率和产物的产率
②BC③除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸
(3)a.使反应液温度维持在140c进行反应b.吸收反应生成的水c.三颈烧瓶出气
口相平位置或反应液上方d.60.2%
解析(1)由题意可知,第一步是茶的硝化反应,化学方程式为\_/+HN0350〜60C
O^N()2+H2O0(2)①实脸装置中长玻璃管的作用是冷凝回流,减少苯、硝酸及硝基苯
的挥发损耗,提高原料的利用率和产物的产率。②配制混酸时,将浓硫酸沿烧杯内壁微缓
加到浓硝酸中,并不断搅拌、冷却,A错误;浓硫酸在反应中既是催化剂,也是吸水剂,可以降
低该反应活化能,B正确;温度控制在50〜60℃原因之一是减少副反应的发生,C正确;乙
醇与水以任意比互溶,不能用来作萃取剂,D错误。③粗硝基某用5%NaOH溶液洗涤的目
的是除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸。(3)由题中信息可知,该反应温度需要140C,
所以步骤④中利用油浴加热的目的是使反应液温度维持在140°C进行反应;步骤⑤中,加
人生石灰的作用是吸收反应生成的水;步骤⑥蒸谯时温度计的水银球位于三颈烧瓶出气
口相平位置或反应液上方;实验中硝基采用量为10mL,质量为IOmLxl.23gmL-*=12.3g,
理论上生成笨胺的质量为12誓93=93g,实际生成苯胺的质量为5.6g,苯胺的产率为
JL4D
泠100%>60.2%。
13.B解析由结构简式可知,苛地那韦分子中含有羟基,含有酰胺基,不含黑基,故A
错误;由结构简式可知与地那韦分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生
加成反应,则1mol落地那韦最多与9mol氯气发生加成反应,故B正确;由结构简式可知,
芾地那韦分子中虚线框内含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则虚浅框
内的所有碳、氯原子不可能处于同一平面,故C错误;由结构简式可知,荀地那韦分子中含
有碳碳双键和醇羟基能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高镒酸钾溶液褪色,但
分子中不含酚会基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,故D错误。
14.答案(1)BD(2)CH2C1CH2OHC11H12O2N2
(3)CH2C1CHO+
(4)9
⑸
HCNH
HC=CHHC=CHCN2
催化剂2催化剂
H2O
r-CHCHO
一定条件3
LCH3cH2cH2NX
解析本题反应①②③未知,故选用“逆向合成分析法“。生成化合物B的反应为期基
COOH
与氮基间的成肽反应,已知E,推出A的结构简式为,参考已知I,由于甲基是邻
位定位基,可依次推出①为取代反应,生成邻硝基甲苯,②将甲基氧化为叛基,生成邻硝基
苯甲酸,③将硝基还原为氮基。参考已知n、III,由化合物B、D生成化合物F可推出化
合物D中有醛基和氯原子,结构简式为CH2cleHO.因此推出化合物C为CH2CICH2OHO
(1)根据分析可知,①②③反应过程依次是取代、氧化、还原,A错误;A的结构简式为
COOH
,化合物A含有官能团一COOH和一NFh,B正确;化合物B仅有官能团一NH2
能表现出碱性,C错误;对比反应物C2H4与产物C2H5CIO的分子组成,可以确定反应④为
加成反应,D正确。(2)反应④为加成反应,参考已知II与化合物C生成化合物E的反应,
确定化合物C含有官能团一0H和一CI,其结构简式为CH2cleFhOH;化合物F的分子式
为CnH,202N2o(3)根据亿合物C生成化合物D的条件确定该反应为醇氧化为醛,故化合
物D的结构简式为CHzQCHO。参考已知II、HI,化合物B的一NH2、—NH—与化合物
D的一CHO反应生成化合物F中间的环,化合物B的一0H与化合物D的一C1反应生成
化合物F右侧的环,反应的化学方程式为CH2C1CHO+
dHo
%"…缶c依个O贝o、+i
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