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文档简介
专题14有机物结构特点与研究盲点
|目录
:第一部分易错点剖析
i
9易错典题。避错攻略。举一反三
i易错点1不能准确判断有机物类别
|易错点2不能正确识别官能团
i易错点3不清楚有机物结构表示方法及碳原子的杂化类型
1易错点4不能判断有机物分子的空间结构
1易错点5不熟悉有机物分离提纯常用方法
1易错点6不能识别确定有机物结构式的方法
i
i第二部分易错题闯关
01易错点剖析
易错点1不能准确判断有机物类别
°易错典题
【例1】下列有机物按官能比分类错误的是()
H0-<VoH
A.CH3c三CH,块点B.X―/,二元醇
C.CH3CH2OOCH,酯类D.CH2OH(CHOH)4CHO,单糖
【错因分析】没有区别醇羟基与酚羟基,误选B;对酯的结构不熟悉,一知半解误选C。
9避错攻略
【方法总结】
(1)含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
0
(2)-C-OH不能认为属于醇类,应为瘦酸。
o0
⑶一£OR(酯基)与一C'OH微基)有区别。
0
(4)11Y-0—虽然含有醛基,但不属于醛类,应属于酯。
【知识链接】
1.有机化合物的常见分类
分类标准类别概念代表化合物
只由碳、氢两种元素烷烧、烯燃、烘燃、芳香燃
煌
根据组成元组成
素含有碳、氢以外的其卤代烧、醇、酚、醛、酮、粒酸、
燃的衍生物
他元素酯、胺、酰胺
分子中原子间结合成乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、
根据碳骨架链状有机化合物
链的化合物澳乙烷等
的形状
环状有机亿合物分子含有环的化合物环己烷、苯等芳香族类
2.按碳的骨架分类
链状化合物:CH3cH2cH2cH3等
(1)有机化合物,脂环化合物:环已醇等
环状化合物
芳香化合物:苯酚等
(链状烧(脂肪烽):如烷烧、烯烧、块烧等
(2)崎|,.[脂环燃:如环已烷等
、环煌[芳香烧:如苯及其同系物、苯乙烯、蔡等
【变式1-11下列有机物类别划分正确的是()
A.含有醛基,属于醛
B.CH2=CHC00H含有碳碳双键,属于烯烧
C.属o于脂环化合物
D.OH和按官能团分类,属于同一类物质
【变式1・2】(2025•浙江温州期中)下列有机物的官能团表述正确的是()
A.CH3CH2OH-OH(羟基)B.CH3CONH2-NHz(氨基)
o旦2.o咽。笨基)
c.H3C-C-CH3
易错点2不能正确识别官能团
9易错典题
COOCH,
[例2](2025.浙江省第二届辛愉杯高三模拟考试)(1)B(N凡)中的官能团名称为。
【错因分析】把苯环误认为属于官能团。
9避错攻略
【方法总结】
(I恰能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“A”错写成“C一C”,“一CHO”错写成“CHO—”
或“一COH”。
(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特征,这
是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是一OH.
(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等,虽然有醛基,但不与烽基相连,
不属于醛类。
【知识链接】有机物的主要类别、官能团和典型代表物
官能团典型代表物
类别
名称结构名称结构简式
烷燃——甲烷
CH4
\/
烯烽碳碳双键乙烯
c=cH2C=CH2
/\
焕烧碳碳三键-C三C一乙焕CH三CH
芳香煌————苯0
卤代半卤素原子或碳卤键—X澳乙烷CiHsBr
醇乙醇C2H5OH
羟基—OH
酚苯酚C6H50H
\/
醛酸键-C—()—C-乙醛CH3cH20cH2cH3
/\
()
醛醛基II乙醛CH3CHO
-C—H
()
酮拨基4-丙酮CH3coeH\
()
手爰酸度基II乙酸CH3COOH
-C—OH
()
as酯基II乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
-C—()—R
胺氨基甲胺
—NH2CH3NH2
0
酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2
—C—Nil-
CH,COOH
氨基酸氨基、竣基—NH2、—COOH甘氨酸1
XH?
2举一反三
【变式2・1】(2025・浙江部分高中高三开学考试)(1)化合物C()的官能团名称是,
03
【变式2-2](2025.浙江省Z20名校联盟高三开学考试)(1)化合物F()的官能团名
称是O
易错点3不清楚有机物结构表示方法及碳原子的杂化类型
9易错典题
【例3】(原仓力卜列化学用语便用止确的是()
H
H:C•-•
A.甲基的电子式:HB.乙醛的结构简式:CH3COH
C.乙烯分子的结构简式为CH2cH2D.C2H2:sp2、直线形
【错因分析】(1)把简单有机物的分子式与结构简式等同起来;(2)省略不饱和烧结构中的碳碳双键或三
键;(3)对于含氧官能团,书写结构简式时官能团一定要写准确,如乙醛应写成CH3cHO,不要写成
CH<OHc.
9避错攻略
【方法总结】有机物结构的表示方法
略去碳、
氢元素符号
U球棍模型二)U空间填充模型〉
【知识链接】
1.共价键的类型——共价键中一定存在。键,不饱和键中才存在冗键
物质甲烷乙烯乙块
球棍
模型展
共价键类型4个G键5个。键、1个兀键3个。键、2人加键
碳原子杂化类型Sp3sp-sp
2.碳碳单键、双键和三键
碳碳单健碳碳双键碳碳三键
结构\/-C三C一
c=c
/\
C原子的杂化方式sp3sp2sp
键的类型。键1个。键、1个兀键1个。键、2个7T键
键角CH4:109°28,C2H4:120°C2H2:180°
空间结构碳原子与其他4个原双键碳原子及与之相连的碳原子及与之相连的
子形成正四面体结构原子处于同一平面上原子处于同一直线上
3.有机化合物中的共价键及空间结构
甲烷型—(碳为Sp3杂化,形成。键,四面体形结构
\/
乙烯型c=c碳为sp?杂化,含兀键,以双键为中心6原子共平面
/\
苯型O碳为Sp?杂化,含大兀键n&以苯环为中心12原子共平面
乙焕型一C三C一碳为sp杂化,含兀键,以三键为中心4原子共直线
0
II
甲醛型碳为sp2杂化,以碳原子为中心4原子共平面
/C、
HH
【变式3・1】(2021•浙江1月选考)下列表示正确的是()
Q
A.甲醛的电子式"UHB.乙烯的球棍模型JJ
C.2-甲基戊烷的键线式D.甲酸乙酯的结构简式CH3coOC%
【变式3-2](原创)下列有关物质表示方法不・正♦确♦的是()
HH
II
H—C—C-H
II
A.乙烷的结构式:HH
joocf
B.乙烯的球棍模型:o0
C.乙焕分子中的C原子用sp杂化轨道形成了一个a键和两个兀键
D.CH3coOH中C原子的杂化轨道类型为卬3、sp2
易错点4不能判断有机物分子的空间结构
9易错典题
【例4】下列说法正确的是()
A.0HHe最多6个原子共线
B.HC=C^QH<HLCH=CH—CH,中最多有5个碳原子共线
C.苯乙焕()分子中最多有5个原子共直线
D.某有机物的键线式为人最多4个碳原子共线
【错因分析】(1)忽视碳碳单键的旋转,双键和叁键不能旋转;(2)忽视题目要求中常有“可能”“一定”“最
多,、,最少,“,所有原子,,,,碳原子,,等限制条件。
9避错攻略
【方法总结】共线、共面判断方法
【知识链接】五种典型物质的结构模型
类型空间结构结构式球棍模型共线、共面情况
任意3点(原子)共面,CY可以旋
转,即:5个原子最多有3个原子共
正四面体H—C—H
甲烷型1
—(——
(CH)平面,।中的原子不可能共平面
4A
规律:凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体
结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面
C=C不能旋转,与碳碳双键直接相
H\12CT/H
乙烯型平面结构/C=<C312O°连的4个原子与2个碳原子共平面
/7H
(C2H4)M即:6点共面
规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面
180°180°C三C不能旋转,4个原子位于同一个
乙快直线形
H—C=C—H直线,即:4点共线(面)
(C2H2)
规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线
H
1120°
平面正六边12个原子共平面,位于对角线位置
苯型
形的4个原子共直线
(C6H6)
H
规律:有机物分子结构中每出现1个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面
()
平面正三角II
C4点共面
甲醛型形/\
HHX
(HCHO)
(.)
II
规律:有机物分子结构中每出现1个碳氧(一C一)双键,则整个分子中至少有4个原子共面
【变式4-1]下列有关说法正确的是()
A.CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
L)分子的所有原子可能在同一平面上
B.苯乙烯(
C分子中的所有原子都在同一平面上
D.的名称为3-甲基一4一异丙基己烷
【变式4・2】下列说法正确的是()
A.CH3cH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
D.化合物(p)中只有b的所有原子处于同一平面
易错点5不熟悉有机物分离提纯常用方法
9易错典题
【例5】(2024・湖北卷)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是()
A.蒸做法分离CH2cL和CQ4
B.过滤法分离苯酚和NaHCCh溶液
C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
【错因分析】对被分离提纯物质的物质性质不清楚,不能采用正确的方法进行操作。
9避错攻略
【方法总结】
常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
混合物试剂分离方法主要仪器
甲烷(乙烯)澳水洗气洗气瓶
酸性高镭酸钾溶
苯(乙苯)分液分液漏斗
液、NaOH溶液
乙醇(水)CaO蒸储蒸储烧瓶
漠乙烷(乙醇)水分液分液漏斗
醇(酸)NaOH溶液蒸储蒸储烧瓶
硝基苯(HNO3、H2so。NaOH溶液分液分液漏斗
苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗
酯(酸或醇)饱和Na2cCh溶液分液分液漏斗
Br
Qf(Br2)NaOH溶液分液分液漏斗
【知识链接】分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸储和重结晶
一适用对象要求
常用于分离、提纯液态有机①该有机物热稳定性较强
蒸储
物②该有机物与杂质的沸点相差较大
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
常用于分离、提纯固态有机
重结晶②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响
物
较大
(2)萃取和分液
液一液萃取利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程
固一液萃取用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
【变式5-1](202小广东卷)提纯2.0g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如口其中,操作X为
本甲酸_A加水冲消_A趁热>泸沛》lxl»过滤一►茶甲酸
A.加热蒸储B.加水稀释C.冷却结晶D.萃取分液
【变式5・2】(2025•浙江台州期中)精油被誉为西方的中草药,其护肤和调养的功效非常显著。如图是
工业常用的精油提取方法,下列说法正确的是()
富含精油的水蒸气
精油
植物精质
乙丙
A.该提取方法原理为重结晶B.丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离
C.提取过程中采用了水浴加热D.在实验室中乙部分不可以用蛇形冷凝管代替
易错点6不能识别确定有机物结构式的方法
9易错典题
【例6】(2024•浙江6月卷,9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A
分子中没有酸键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是()
100-
M
平
W6C
4C
E一
质甘育比
m版潜国2粒磁共振氧潜
A.能发生水解反应B.能与NaHCCh溶液反应生成CCh
C.能与02反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2
【错因分析】混淆不同光谱法的主要用途,不能识别光谱图.
9避错攻略
【方法总结】
原子吸收光谱法主要用于测定样品中元素的含量,而非有机物的结构分析。
红外光谱侧重于识别化学键和官能团(如C-H、O-H键),吸收峰位置取决于化学键的振动频率。
核磁共振氢谱CHNMR)用于判断氢原子的化学环境(种类和数目),化学位移反映氢原子的化学环境。
【知识链接】
1.红外光谱——确定化学键和官能团:
分子中化学键或官能团可对分外线发牛振动吸收.不同化学键或官能团吸收频率不同,在纤外光谱图卜
将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
2.核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目:
种数:等于吸收峰的个数
不同化学环境的氢原子
每种个数:与吸收峰的面积成正比
3.X射线衍射——分子结构的相关数据:
根据X射线衍射图,经过计算可获得分子结构的有关数据,如键长、键角等,将X射线衍射技术用于
有机化合物晶体结构的测定。
9举一反三
【变式6・1】(2025•天津卷,6,3分)仪器分析在化学研究中有重要应用,下列方法选择箝俅的是
()
A.用pH计区分KC1溶液和NaNCh溶液B.用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石
C.用原子光谱鉴定样品中含有元素LiD.用质谱区分正己醇和正庚醇
【变式6・2】(2025•浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、
氧3种元素,质谱和核磁共振氢谱示意图如卜。下列关于A的说法正确的是()
吸
相
收
对
强
丰
度
度
,
IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
102030405060708090100II1098765432I0
质荷比8
图1质谱图图2核磁共振氢谱
A.能与0?在铜催化时反应生成酮类化合物B.能与NaHCCh溶液反应生成CO2
C.能发生水解反应D.能生成高分子化合物
02易错题闯关
1.(2025•天津卷,2,3分)下列可用作食品添加剂且属于无机物的是()
A.硫酸铅B.木糖醇C.前萄糖酸6内酯D.二氧化硫
2.(2025・广西卷,6,3分)枫叶所含糅酸在铁锅中加热后会形成黑色色素,故能用于制作黑色糯米饭。
下列有关糅酸的说法正确的是()
其中R为
A.属于芳杳垃B.能与滨水反应
C.有4个手性碳原子D.可与NaHC03溶液反应
3.(2025・河北卷,6,3分)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是()
A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp?杂化
C.K、M均能与NaHCCh反应D.K、M共有四种含氧官能团
4.(2025・甘肃卷,3,3分)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰
精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是()
A.该分子含1个手性碳原子B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应D.该物质能使澳的四氯化碳溶液褪色
5.(2025•安徽卷,4,3分)一种天然保幼激素的结构简式如卜:
OOCH3
下列有关该物质的说法,错误的是()
A.分子式为Cl9H32。3B.存在4个CO。键
C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醉
6.(2025•四川卷,4,3分)中医药学是中国传统文化的瑰宝。如山道年是一种蒿类植物提取物,有驱
虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是()
A.分子式为Cl5Hl8。3
C.sp2杂化的碳原子数目为6D.不能与NaOH溶液发生反应
7.(2025・江西卷,4,3分)肽抑制剂X可抑制骨髓瘤,其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y
结合。下列说法正确的是(
X
A.反应为缩合反应B.X在反应中显碱性
C.与H*反应的活性:Z>YD.Z属于盐
8.(2025.江西卷,10,3分)一种聚四方酰胺高分子材料,其制备原理如图,下列说法惜像的是()
A.X中所有氧原子不共平面B.反应为缩聚反应
C.Z的高分子链之间存在氢键D.M为乙醉
9.(2026•广东深圳高三联考)我国科学家团队研发了一种新型双功能有机框架Ni-DAPT材料。该化合
物结构如图所示,该化合物上()
A.有16个碳碳双键B.有配位键C.共有4个氢原子D,不能发生加成反应
10.(2026•天津滨海新高三联考)下列关于苯丙氨酸甲酯(图)的叙述,正确的是()
<^HCH2CHC-OCH3
NH2
苯丙氨酸甲酯
A.有酰胺基和酯基两种官能团B.具有碱性
C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6
11.(2026•北京海淀高三期中)叶绿素是Mg」.和吓咻形成的•类配位化合物。某种叶绿素的结构如下
图,下列关于该叶绿素的说法不可砸的是()
A.含氧官能团有两种B.所含元素第一电离能:N>0
C.N原子是配位原子D.C原子均为sp?杂化
12.(2026・重庆高三联考)化合物X是我国原创用于治疗结直肠癌药物的中间体,其结构加图所示。关
于化合物X,下列说法不正确的是()
A.分子式为Cl3Hl6。5
C.含有4种官能团D.存在大兀键
13.(2026•广东江门一模网映是一种含有苯环和毗咯环的平面分子,在药物合成中应用广泛。下列说
法正确的是()
A.分子式为C8H小B.属于脂环燃
C.碳和氮原子均采取sp2杂化D.不能发生加成反应
14.(2026・山东实验中学高三期中)苯巴比妥是一种镇静剂,结构如图所示。关于该有机物说法正确的
是()
A.键角Nl>/2B.与氢气完全加成后,分子中有1个手性碳原子
C.分子中含两种官能团D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗2moiNaOH
15.(2026♦湖北武汉圆创联盟高三联考)在不同波长光的照射下,苯可转化为棱晶烷和杜瓦苯,其转化
关系如下图所示。
核晶烷杜瓦苯
下列说法错误的是()
A.杜瓦苯能使澳水褪色B.杜瓦苯分子中所有原子共平面
C.棱晶烷的核磁共振氢谱只有一组峰D.苯、棱晶烷和杜瓦苯互为同分异构体
16.(2026・浙江“9+1”联盟高三一模)滴滴涕(DDT)杀虫剂脱去HCI变成DDE会降低毒性。
下列说法不正确的是()
A.DDT为有机物,推测其难溶于水,易溶于脂肪
B.可用红外光谱、核磁共振氢谱等鉴别DDT和DDE
C.DDE可发生加聚反应
D.DDT和DDE中所有碳原子均为sp2杂化
17.(2026・云南长水教育集团期中)左旋米那普仑是治疗成人重度抑郁症的药物之一,其结构简式如图
所示。下列有关该化合物的说法错误的是(
A.1mol该物质最多可以与3m。1凡发生加成反应
B.该物质既能与酸反应也能与碱反应
C.分子中含2个手性碳原子
D.分子中的碳原子有3种杂化方式
18.(2026・四川绵阳高三联考)霉酚酸是一种重:要的免疫抑制剂和生物活性化合物,其结构简式如图所
示。下列关于霉酚酸的说法错误的是(
A.分子式为Cl7H20。6
C.具有酸性,不含手性碳原子D.能发生水解反应和还原反应
19.(2026・山西备考核心模拟联考)化合物Y是一种优良的氧化还原催化剂,尤其适用于有机合成中的
下列说法正确的是()
A.化合物X的分子式为G6H8N2O2B.化合物Y中存在1个手性碳原子
C.化合物X分子中所有原子共平面D.化合物Y可与CH3OH形成分子间氢键
20.(2025.安徽卷,2,3分)以下研究文物的方法达不到目的的是()
A.用"C断代法测定竹简的年代
B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构
C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类
D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质最
21.(2025•浙江浙东北县域发展联盟期中)下列对有关图谱说法正确的是
55
100d/cnfi
42
(804000300025002000160014001200
%100
忘
卅60
次40卜M(98)g
耍
0
22.(2026.河北保定高三期中)可以通过以下三种方法测定有机化合物的分子结构,从而预测其性质。
已知图3中峰面积之比为3:2,下列说法错误的是()
—100
.100
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