苏教版高中化学选择性必修3 第3章 烃的衍生物 作业16 有机合成路线的设计与实施 【原卷+答案】

03

作业16有机合成路线的设计与实施

A级必备知识基础练

题组1.官能团的引入与转化

CH2—CH—CH3

1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-刃二醇OHOH时，帚要经过下列哪几步（）

A.消去反应、加成反应、取代反应

B.加成反应、消去反应、取代反应

C.取代反应、消去反应、加成反应

D.消去反应、加成反应、消去反应

个催化班化

2.A、B、C都是有机化合物俱有如下的转化关系:A而B—~一"P,A的相对分子质量比B大2c

的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯（C4H8O2）,以下说法正确的是（）

A.A是乙快,B是乙醇

B.A是乙烯,B是乙块

C.A是乙醇,B是乙醛

D.A是环己烷,B是苯

3.（2024黑龙江呜西高二下期末］在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是

（）

CH2—CH2CH2—CH2

加成II水解II

A.乙烯一乙二醇:CH?=CH?一BrBr—>OHOH

B.澳乙烷一乙晦:CH3cH?Br屿CH?一CH2则3cH20H

CH3CH2CH—CH2

C.l-澳丁烷一1-丁快:CH3cH2cH2cH2Br或岑CH3cH2CH=CH2妈BrBr迫玄

CH3cH2c三CH

CH2—CH2

加成II消去

D.乙烯一乙焕:CH2rH2-*BrBr—YH三CH

4.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的足（）

A.硝基苯B.环己烷

C.苯酚D.苯磺酸

5.A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示，下列叙述不正确的是（）

A.化合物B的俗称是苦杏仁油

B.B->C的反应类型是取代反应

C.C的钠盐是常用的食品防腐剂

D.D的名称是苯甲酸苯甲酯

题组2.合成分析法的运用

6.由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中，不包含的反应类型是()

A.加成反应B.取代反应

C.氧化反应D.还原反应

7.由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，卜列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。

02、光照一/~\NaOHCl：

__>\/C乙/溶液，△②’A石*

B0旦。-BlQ-Br鼻气^

D⑧rCH3COO-<^>—OOCCH3

其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。

(1)反应①、和属于取代反应。

(2)化合物的结构简式:B.

C,

(3)反应④所需的试剂和条件是o

8.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

cH2

H

CH2HZO

MI

CH+CHNL\

22(也可表示为ZJ

②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

CHO

6

现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂仃选，按下列途径合成甲基环己烷:

a

1,3.丁二烯旦因旦回旦02©*甲甚环己烷

C7H14。

请按要求填空：

(DA的结构简式为;B的结构简式为，,

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④:一

反应类型为;

反应⑤:

反应类型为。

B级关键能力提升练

9.以环戊烷为原料制备1,3-环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是（）

A.N的结构简式是O°H

氏①②的反应类型分别为取代反应、消去反应

C.反应②的反应试剂和条件是浓硫酸、加热

10.某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去），已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是（）

口心足IftCH3coOH_cM催化剂--NaOH溶液

泸2浓硫酸二---------"C-

①②③

CH

I3

CH—c—CH—CH—OH

I2I22

A.A的结构简式为OHCH3

B.B中含有羟基

C.步骤⑤的反应类型是取代反应

D.E发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液

11.某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是)

水、催化剂-

A.用乙烯合成乙酸:H2C=CH2K,

CWCu催化剂-

CH3cH20HA-*CHUCHOA^CH3COOH

~~ClHzr-Cl浓硫酸、

B.用氯苯合成环己烯：催化剂“加热'kJ

B/催化剂NaOH/水”

>

C.用乙烯合成乙二陪:H2C=CH2-------------C1CH2CH2C1加热HOCH2cH20H

CH3Cl2(〒CH2clNaOH/水、yCH20H

D.用甲苯合成苯甲醇:光A

12.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示）,M的碳链结构无支链，分子式为C4H6。5；1.34gM与

足量NaHCOa溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下反应：

14

M殁典*A&B足-=）溶液AC（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正

确的是（）

A.M的结构简式为

HOOC—CHOH—CH2—COOH

D.D的分子式为QILChDrz

C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有3种

D.C能溶F水

13.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

A—“小。24O-CHzO^yCH2cle

B

00cH2YyCHzCNDE*QCH?YYCHZCOOHE

DCHJI.KJCO,

CH2cH20H

2)LiAIIhF

（1）化合物A中的含氧官能团为和（填官能团名称）。

（2）化合物B的结构简式为;

由C-D的反应类型是o

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:

I.分子中含有2个苯环；

II.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。

乩广HO

（4）已知:RCH?CN。化RCH2cH2NH2,请写出以OH为原料制备化合物

CH2NH2

X(）的合成路线图（无机试剂可任选）。流程图示例如下:

CH3cli20H

CH3CHO催化剂，八CH3co0H浓硫酸,△CH3coOCH2cH3。

C级学科素养拔高练

14.叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸肝为原料合成该化合物的路线如下:

N2H4•H20

KOH

COOHCHOH

(HOCH2cH2)2。2S

TsOH

回答下列问题:

(1)A的结构简式为；

(2)A_B,D_E的反应类型分别是,；

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b;

(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构);

①苯环上有2个取代基

②能够发生银镜反应

③与FeCh溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式

为:

(5)参照上述合成路线，以乙烯和

为原料，设计合成的路线（其他试剂任选）。

参考答案

分层作业16有机合成路线的设计与实施

1.A解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判

断:CH3CHOHCH20H—CFhCHBrCHzBr-

CH3cHYH2-CH3cHe1CH,则2-氟丙烷应首先发生消去反应生成CH3cH=CH2,CH3cHYH?

发生加成反应生成CII3CIIDiCII2Dr,CII3CIIBrCII2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇，水解反应

属于取代反应。

2.C解析由题给信息可知,A为醇,B为醛,C为酸，且三者碳原子数相同,碳链结构相同，又知C能

与A反应生成酯（C4H8。2）,可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。

3.B解析A.路线设计合理简洁,A项不符合题意:B.只需要淡乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水

解即可生成乙醇，合成路线不简洁,B项符合题意。

4.C解析合成苯酚需要先将苯卤代后，再水解，经两步反应才能制得。

5.B解析根据图中结构及反应过程分析可知,A是苯甲醉,B为苯甲醛,C为苯甲酸,D为苯甲酸

苯甲酯。化合物B（笨甲醛）的俗称是苦杏仁油，故A正确;B-C是苯甲腔被氧化为苯甲酸，反应

类型是氧化反应，故B错误;C的钠盐（苯甲酸钠）是常用的食品防腐剂，故C正确;苯甲酸和苯甲醇

发生酯化反应生成D,D的名称是苯甲酸苯甲酯，故D正确。

6.D解析由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线为乙烯与淡水发生加成反应生成1,2-二澳乙烷」,2-

二澳乙烷再发生水解反应生成乙二醇，乙二醇被氧化为乙二醛，乙二醛被氧化生成乙二酸，乙二酸

再与乙二醇发生酯化（取代）反应生成乙二酸乙二酯，反应不涉及还原反应。

7.答案⑴⑥⑦

⑵

（3）NaOH的乙醇溶液，加热

解析本题考查有机化合物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质的结构及反应条件，可推

知各步反应类型及各物质转化如下：

⑧］加成反应

CH3—COO-(OOC—CH3

8.答案（1）

广「（启浓硫酸厂丫跑绅广Y

消去反应加成反应

⑵△kJ+H2OkJ+H2△kJ

解析由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二炜经反应（+C-制得的;

CHO

而由C的分子式为C7H30和信息②可知B是A的氧化产物,其结构简式为Cr；（3是8

的加成产物,其结构简式为O'0“。要得到U，可先使C消去一OH得到D,化学方程式

r^Y\）H浓破酸》傕化叱

为OO+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷：+H2△

9.B解析根据题意分析可知,N为环戊烯，故A错误;反应①为光照条件下的取代反应，反应②为

在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，故B正确;反应②发生卤代度的消去反应，反应试剂

和条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，故C错误;N为环戊怖，含碳碳双键,1,3-环戊二烯也含碳碳

双键.均能使酸性高镒酸钾溶液褪色,则酸性KMnCh溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成1,3-

环戊二烯，故D错误。

10.C解析根据题意分析可知A的结构简式为

HOCH2cH2c（CHakCHO,故A4皆误：;B为

CH3coOCH2cH2c（CFhHCHO,含有酯基才=醛基，故B4音误;E为HOCH2cH2c（CHsbCOOH,可发生

酯化（取代）反应生成？人卜，故C正确;E中含有羟基，发生消去反应的条件是浓硫酸且反应加热，

故D错误。

H.B解析乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛一氧化生成乙酸，故A

可行;苯环可与氢气发生加成反应，氯代煌在NaOH的乙醉溶液中可发生消去反应,反应条件不是

浓硫酸加热，故B不可行;乙烯与氯单质发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化

钠溶液中加热水解生成乙二醇，可实现转化，故C可行;光照条件下甲基上H被C1取代，

<^-（3乩0在NaOH水溶液中可发生水解反应生成02，可实现转化，故D可行。

12.C解析由M的分子式可知，其相对分子质量为134,故1.34gM的物质的量为0.01mol,与足

量的NaHCCh溶液反应生成0.02molC02,由此可推出M分子中含有2个期基,由M的碳链结构

无支域及M可发生一系列转化可知,M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHoM—*A发生的

是消去反应,A—*B发生的是加成反应,B—*C的反应包含一COOH与NaOH溶液的中和反应及

-Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基团,C能溶于水,A、B、D项均正确;符合条件的M的

OH

I

HOOC—CH—COOHHOOC—C—COOH

II

同分异构体有CHZOH和CH,，共2种,C项错误。

13.答案(1)醛键醛基

⑵O—CH式O-CH/)H取代反应

CH)

⑶3

解析(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有酰键和醛基。

(2)由结构简式可知化合物A的分子式为G4H12O2,结合B的分子式GMQ；可知,B是A中醛基

^-CH2OH

被还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为0观察C、D的结构

简式,可看出D是C中一Cl被一CN取代的产物，故C—D的反应类型为取代反应。

(3)满足条件的E的同分异构体分子中含有2个苯环，这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳

原子数较多，要求其同分异构体中含有3种处于不同化学以境的氢原子，则结构必须高度对称。

O

据此.满足条件的E的同分异构体的结构简式为KCYYCQ-OCH,或

O

-

H3C-^y-oco-^y-cHt

Hz

(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CN-S^KRCH2cH2NH2”可逆推：

^yCH2NH2.CN

<0)=>，结合题干信息可进一步逆推：

o