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基础课时15油脂酰胺学习目标1.了解油脂的结构特点,认识油脂的水解反应和油脂的氢化反应。2.了解胺和酰胺的结构特点,认识胺和酰胺的典型化学性质,简单了解其应用。一、油脂(一)知识梳理1.油脂成分油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,结构可表示为(R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基)高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。2.油脂的分类常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油;常温下呈固态的油脂称为脂肪,如牛油、羊油等动物油脂。3.油脂的化学性质(1)水解反应在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解,生成甘油和高级脂肪酸盐,其反应方程式为+3NaOH+3C17H35COONa。高级脂肪酸盐常用来生产肥皂,所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称皂化反应。(2)油脂的氢化①含义:液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪,也称为硬化油。②应用:硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂和人造奶油的原料。③反应:如油酸甘油酯氢化的化学方程式为+3H2。(二)问题探究问题1油脂是指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,油脂属于有机高分子吗?提示不是。油脂的相对分子质量较小,达不到有机高分子的标准。问题2裂化汽油是石油裂解的产物,往往含有不饱和烃,常温下呈液态。大豆油在常温下也呈现液态。用化学方法如何鉴别二者?提示可以用氢氧化钠溶液鉴别。分别取二者试液与碱液共热,能发生水解反应的是豆油,不能发生水解反应的是裂化汽油。问题3油脂在人体内的变化过程如图所示。在酶催化下1mol油脂完全水解得到什么产物,物质的量分别是多少?提示1mol甘油和3mol高级脂肪酸。【探究归纳】1.酯与油脂的关系油脂属于酯类,酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质(如图)。2.油脂和汽油的比较物质油脂汽油(裂化或直馏汽油)脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油化工产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质1.(2024·安徽亳州涡阳蔚华中学高二月考)油脂是油与脂肪的总称,油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是()A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素B.植物油通过氢化可以制造植物奶油C.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂D.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油答案D解析适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素,是利用有机物之间的溶解,A正确;植物油通过氢化可以制造植物奶油,本质是碳碳双键与氢气的加成反应,B正确;利用油脂中酯基在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂,C正确;植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键,都可与溴水发生加成反应,不能用溴水鉴别,D错误。2.(2024·湖南长沙长郡中学高二期末)湖南的美食有臭豆腐、葱油粑粑、糖油坨坨、小龙虾、茶颜悦色等。下列有关叙述错误的是()A.“臭豆腐”的原材料之一为豆腐,豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉B.“葱油粑粑”中的“油”属于酯类,是有机高分子C.“茶颜悦色”中的奶油可通过植物油的氢化获得D.“小龙虾”外壳属于甲壳质,是一种来源丰富的可再生资源答案B解析豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉,A正确;高分子化合物的相对分子质量大于1万,油脂的相对分子质量较小,不属于高分子化合物,B错误;植物油的氢化可得固态油,植物油的氢化获得奶油是可以实现,C正确;甲壳质是可再生资源,D正确。3.人造奶油是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料,按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。可以用来制造很多日常生活中的美食。(1)脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为体,油常温下为体。
(2)将植物油进行氢化时的反应类型是(填字母)。
A.加成反应 B.取代反应C.氧化反应 D.水解反应(3)人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸,消化的实质从化学上看属于反应。
(4)人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定,原因为
。
答案(1)固液(2)A(3)水解(取代)(4)氢化前的植物油含碳碳双键,容易发生氧化反应和加成反应,当与氢气发生加成反应后,减少了碳碳双键,故形成的人造奶油性质更加稳定解析(1)脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为固体,油常温下为液体;(2)由于植物油的不饱和度高,熔点低流动性强,不容易保存,所以可以使植物油和氢气发生加成反应,以减少不饱和度,使植物油硬化;(3)油脂水解可以生成甘油和脂肪酸,所以人造奶油在人体内经消化的实质从化学上看属于水解(取代)反应;(4)人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定,原因为氢化前的植物油含碳碳双键,容易发生氧化反应和加成反应,当与氢气发生加成反应后,减少了碳碳双键,故形成的人造奶油性质更加稳定。二、酰胺(一)知识梳理1.胺组成和结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,也可以看作烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物,一般可写作R—NH2常见的胺①甲胺:甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺,甲胺的结构简式为CH3—NH2;②苯胺:苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物,苯胺的结构简式为化学性质胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为+HCl用途重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料2.酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中叫做酰基,叫做酰胺基。(2)常见的酰胺名称结构简式乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。化学方程式为RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨。化学方程式为RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。(4)用途:酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。(二)问题探究问题1根据所学的化学知识,结合实例分析氨(ān)、氨基、铵(ǎn)和胺(àn)各自的含义。提示氨是氨气的简称,在自然界可独立存在,是由氮和氢组成的化合物,分子式为NH3。常见的有氨气、氨水、氨基酸等。氨基,是氨分子失去1个氢原子而形成的原子团(—NH2)。铵是铵根的简称(即铵离子),化学式为NH4+,是从氨衍生出来的携带正电荷的原子团(由于化学性质类似金属离子,故命名为铵)。铵相当于+1价金属阳离子,凡是含NH4+的盐叫铵盐。如硝酸铵、氯化铵等。胺是指氨分子中部分或全部氢原子被烃基取代而生成的有机化合物。如甲胺CH3NH2和乙二胺H2NCH2CH问题2烟酰胺()常用在护肤品中,它具有美白功效。(1)烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么?提示酰胺基()。(2)烟酰胺在酸性或碱性条件下水解产物分别是什么?提示烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐;在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。【探究归纳】1.酰胺水解的原理水解时,中的C—N断裂,连接—OH形成羧基,—NH2连接H形成NH3,故酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。2.氨、胺、酰胺、铵盐在结构及性质上的区别4.苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.分子式为C7H8NOB.分子中含有1个手性碳原子C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨答案D解析该分子有7个C,不饱和度为5,有1个氨基,有2×7+2-2×5+1=7个H,分子式为C7H7NO,A错误;分子中没有符合手性碳条件的碳原子,B错误;分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型是sp2,C错误;该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,D正确。5.西达本胺属于抗癌药物,其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是()A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2B.西达本胺可以与氢气发生加成反应C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物答案D解析西达本胺含有两个苯环,所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达本胺中含有苯环,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应,1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。A级合格过关练选择题只有1个选项符合题意(一)油脂1.下列有关油脂的叙述中,不正确的是()A.油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物B.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯C.油脂是酯的一种D.油脂都不能使溴水褪色答案D解析纯净物有固定的熔、沸点,油脂没有固定的熔、沸点,所以是混合物,A正确;油脂是高级脂肪酸与丙三醇作用的产物,属于酯类,B正确;油脂是高级脂肪酸与丙三醇作用的产物,属于酯类,C正确;油脂结构中的烃基有些是不饱和的,含有碳碳双键,可使溴水褪色,D错误。2.关于汽油和花生油的叙述正确的是()A.都是碳氢化合物B.都有固定的熔沸点C.都难溶于水,且密度比水大D.可用氢氧化钠溶液鉴别答案D解析A.花生油化学成分是甘油三酯,含有O元素,A错误;汽油和花生油都是混合物,没有固定的熔沸点,B错误;汽油和花生油的密度都小于水,C错误;花生油中的甘油三酯与NaOH在加热的条件下能发生水解反应(皂化反应),得到溶于水的产物,而汽油不与NaOH反应,因此可用氢氧化钠溶液鉴别,D正确。3.巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O2)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯),因此具有润滑的口感,会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构简式如图所示。下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是()A.熔点很高B.难水解C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.缓慢氧化生成CO2和H2O答案D解析硬脂酸甘油酯会在嘴里融化,硬脂酸甘油酯的熔点较低,A错误;硬脂酸甘油酯中含酯基,在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油,B错误;硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键,不使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;硬脂酸甘油酯缓慢氧化能生成CO2和H2O,D正确。4.(2024·广东湛江高二期末)“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法不正确的是()A.食用油属于酯类,在一定条件下可以发生水解反应B.甘油是丙三醇的俗称,可以做护肤品C.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类D.油脂的皂化反应是一种化学变化答案C解析食用油属于酯类,酯类在强酸性或者强碱性下均可发生水解,A正确;甘油俗名丙三醇,其羟基和水分子间可以形成氢键,从而具有很强的保湿作用,可做护肤品,B正确;汽油和煤油是石油的成分,属于烃类;生物柴油是植物油,动物油与甲醇或乙醇经酯化而形成的物质,属于烃类衍生物,C错误;油脂的皂化反应是在强碱NaOH溶液中发生的水解反应,属于化学变化,D正确。5.(2024·广东佛山高二期末)油酸甘油酯可用作食品稳定剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.用纯碱除油污与油脂的水解有关B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物可能有2种官能团C.1mol油酸甘油酯能与6molH2发生加成反应D.油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂答案C解析用纯碱除油污与油脂的水解有关,A正确;水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物有醛基和羰基2种官能团,B正确;1mol油酸甘油酯能与3molH2发生加成反应,C错误;油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂,D正确。6.地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油严禁提炼为食用油,但可以回收利用。(1)地沟油可以转化为生物柴油,反应方程式为+3CH3OH3C17H35COOCH3+。生成物C17H35COOCH3即生物柴油,它的名称是,上述反应的反应类型是。
(2)地沟油还能制肥皂,实验步骤如下:Ⅰ.在小烧杯中加入约5g地沟油,6mL95%的乙醇,微热使地沟油完全溶解。Ⅱ.在反应液中加入6mL40%的氢氧化钠溶液,边搅拌边小心加热,直至反应液变成黄棕色黏稠状,用玻璃棒蘸取反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若无油滴浮在液面上,说明反应液中的油脂已完全反应,否则要继续加热使反应完全。Ⅲ.在反应液中加入60mL热的饱和食盐水,搅拌。Ⅳ.用药匙将固体物质取出,用滤纸或纱布沥干,挤压成块。回答下列问题①步骤Ⅰ中,加入乙醇的目的是。
②步骤Ⅱ中,发生反应的方程式是
(以代表油脂)。③步骤Ⅲ中,加入饱和食盐水的目的是
。
答案(1)硬脂酸甲酯取代反应(2)①乙醇为溶剂,使反应物地沟油与NaOH溶液充分接触,加快皂化反应的速率②+3NaOH3RCOONa+③形成盐析,减小肥皂的溶解度,便于分层析出进行分离解析(1)根据酯的命名规则,某酸某酯,故生成物C17H35COOCH3即生物柴油,它的名称是硬脂酸甲酯,由上述反应可知,该反应的反应类型是取代反应;(2)①由于油脂不溶于水,易溶于酒精,且酒精易溶于水,步骤Ⅰ中,加入乙醇的目的是溶解油脂,便于其与NaOH溶液形成均一体系,增大接触面积,加快反应速率;②步骤Ⅱ中,发生反应即油脂在碱性条件下的水解反应,故方程式是+3NaOH3RCOONa+;③步骤Ⅲ中,加入饱和食盐水的目的是形成盐析效应,减小肥皂的溶解度,便于分层析出进行分离。(二)酰胺7.下列说法不正确的是()A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物D.酰胺中一定含酰基答案A解析胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物,分子中不含氧原子,不是烃的含氧衍生物,A错误;胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物,酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物,胺和酰胺都含有C、N、H元素,B正确;胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物,可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物,C正确;酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物,酰基是指含氧酸的分子失去一个羟基而成的原子团,则酰胺中一定含酰基,D正确。8.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是()A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机物答案B解析饱和一元羧酸和饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式才能用CnH2nO2表示,A错误;液态的植物油一定条件下与氢气发生加成反应生成硬化油,硬化油可用于制作冰激凌,B正确;胺的官能团为氨基,具有碱性,只能与酸反应,不能与碱反应,C错误;油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,D错误。9.下列说法不正确的是()A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺B.和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能和NaOH溶液反应C.和NaOH溶液共热能生成氨气D.和在一定条件下都能水解答案A解析CH3—NH2属于胺类物质,不是酰胺,A错误;、和CH3CONH2属于酰胺,都能在一定条件下水解;酰胺在NaOH溶液共热时水解生成的酸转化成盐同时能生成氨气,B、C、D正确。B级素养培优练选择题有1个或2个选项符合题意10.“过桥米线”的做法如下:先用滚沸的鸡汤一碗,上罩浮油,再辅以切得极薄的生肉片、火腿片、葱头等,最后把主料米线放入,拌食即成。“过桥米线”汤鲜、肉嫩、料香、米线滑润,吃起来别有一番风味。以下有关“过桥米线”的说法不正确的是()A.上层浮油沸点较低,易挥发B.浮油对下层汤水起到很好的“液封”作用,使下层汤水及热量难以外逸C.去掉上面的一层浮油,将减弱“过桥米线”的保温效果D.上层浮油高温水解即产生美味的物质答案AD解析油脂的密度比水小,沸点较高,上层浮油难以挥发,A错误;浮油对下层汤水起到很好的“液封”作用,使下层汤水及热量难以外逸,B正确;去掉上面的一层浮油,将减弱“过桥米线”的保温效果,C正确;鸡汤和辅料是产生美味的物质,D错误。11.(2024·河北石家庄高二期末)兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂(高级脂肪酸钠)并回收甘油,简单流程如下图所示。下列说法错误的是()A.步骤①中加入乙醇的目的是助溶,提高反应速率B.步骤②中加入食盐细粒的目的是降低肥皂的溶解度C.步骤③可借助装置M完成(夹持装置省略)D.步骤④中包含蒸馏操作答案C解析乙醇是常用的有机溶剂,而且能够与水混溶,油脂难溶于水,步骤①中加入乙醇的目的是增加油脂在NaOH溶液中的溶解度,使反应物充分接触发生反应。从而可提高反应速率,A正确;向混合物中加入食盐细粒,会降低高级脂肪酸钠的溶解度而结晶析出,即发生盐析现象,B正确;操作③为过滤,用到的主要仪器为漏斗,而不是分液漏斗,C错误;甘油和水相互溶解,二者的沸点不同,用蒸馏操作分离甘油,D正确。12.花椒油是一种常用调味剂,学习小组利用水蒸气蒸馏法从花椒籽中提取花椒油,并进行相关实验探究。(夹持及加热装置略)回答下列问题:已知信息:花椒油溶于乙醇、乙醚和热水(1)仪器a的名称为。
(2)提取花椒油的部分实验操作步骤如下,请对以下实验步骤进行排序:→→→加热水蒸气发生器(甲装置),至水沸腾,当T形管的支管口处有大量水蒸气冒出时→→水蒸气蒸馏开始进行,此时可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
a.组装仪器并检查气密性b.打开弹簧夹c.将花椒研磨成碎片,投入乙装置中,加入适量水d.关闭弹簧夹e.打开冷凝水(3)下列说法错误的是。
A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成B.蒸馏结束后,为防止倒吸,立即停止加热C.长导管作安全管,平衡气压,防止由于导管堵塞引起爆炸D.要得到较为纯净的花椒油,还需要用到的分离、提纯方法:萃取、分液、蒸馏(4)实验后,向丙中所得液体中依次加入NaCl、乙醚分离出醚层,干燥后蒸馏得花椒油,其中加入NaCl的目的为
。
(5)测定花椒油中油脂的含量:取20.00mL花椒油溶于乙醇中,加入80.00mL0.5mol·L-1NaOH溶液;加热,充分反应后配成200mL溶液;取25.00mL所配溶液,用0.1mol·L-1盐
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