2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》06+第二章　第三节　芳香烃教学课件

复习任务群一现代文阅读Ⅰ把握共性之“新”打通应考之“脉”第二章烃第三节芳香烃第一单元伟大的复兴·中国革命传统作品研习学习任务目标1．从苯的结构和性质角度认识苯中所含化学键的独特性，并能用杂化轨道理论予以解释。2．知道苯及其同系物发生反应的反应条件，掌握苯环取代的定位情况。3．通过对苯及其同系物性质不同点的学习，掌握常见有机化合物的鉴别。问题式预习一、苯的结构和性质1．苯的分子结构(1)苯分子中的6个碳原子均采取______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间的夹角均为_________，连接成______环。(2)苯分子中每个碳碳键的键长______。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的____________。sp2120°六元相等上下两侧2．苯的物理性质3．苯的化学性质(1)取代反应(2)加成反应与H2发生反应的化学方程式为______________________。(3)氧化反应(4)苯常见取代产物的物理性质溴苯：无色液体，有特殊气味，____溶于水，密度比水的____。硝基苯：无色液体，有_________气味，____溶于水，密度比水的____。4．苯的用途苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。不大苦杏仁不大二、苯的同系物1．组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物，其分子中只有一个苯环，通式为________________。2．物理性质颜色、状态气味密度溶解性___色液体有类似苯的气味比水______溶于水，___溶于有机溶剂烷基CnH2n－6(n＞6)无小不易3.常见的苯的同系物三种二甲苯的同分异构体的结构简式：①邻二甲苯_____________、②间二甲苯____________、③对二甲苯_______________。4．化学性质甲苯分子中含有苯环和甲基，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于_________位的氢原子活化而易被______，而苯环也使______活化，因此甲苯的化学性质与苯和甲烷有相似之处，又有不同于苯和甲烷之处。邻、对取代甲基任务式研习任务一苯、苯的同系物与烃的性质比较均三甲苯(间三甲苯)是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC)，主要由燃烧产生。由于苯环上的三个氢有着相同的化学环境，因此，均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。均三甲苯活动1均三甲苯是否属于苯的同系物？提示：是。活动2均三甲苯能否使酸性KMnO4溶液褪色？苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色吗？活动3均三甲苯在一定条件下发生溴代反应，得到的一溴代物有几种？写出结构简式。活动4哪些实验事实说明均三甲苯分子中，苯环对侧链产生了影响？提示：均三甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。1．下列关于芳香烃的叙述，错误的是(

)A．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响C．对二甲苯属于不饱和烃D．除去甲苯中混入的少量对二甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可D

解析：乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个，A正确；甲苯、对二甲苯都能与酸性高锰酸钾溶液反应，D错误。√A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水√3．如图所示是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是(

)√B

解析：由图可知，反应①的反应条件为光照，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，且溶液褪色，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。4．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物分子的说法，不正确的是(

)A．属于芳香烃B．不属于苯的同系物C．分子中含有22个碳原子D．它和分子式为C22H12的有机化合物可能为同系物√D

解析：该分子的分子式为C22H12，分子结构中有苯环，所以属于芳香烃，A、C正确；同系物是指结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，由图可知该分子中含有碳碳双键，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，B正确；该有机化合物与分子式为C22H12的有机化合物互为同分异构体，D错误。5．实验室合成溴苯的装置图及有关数据如下，按下列合成步骤回答下列问题：有机物苯溴溴苯密度/(g·cm－3)0.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶(1)实验装置中，仪器c的名称为________，作用为________。(2)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了______气体，继续滴加至液溴滴完。写出a中发生反应的化学方程式：_____________________________。(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是__________________________________；③向分出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙(一种干燥剂)，静置、过滤，加入无水氯化钙的目的是__________________。(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，需进行的操作方法为__________________。苯及其同系物的化学性质异同点比较项目苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色任务二芳香族化合物同分异构体的书写方法很多家庭都养宠物，然而宠物的异味始终无法完美解决，空气清新剂成了家中的必备物品。空气清新剂中含有芳香烃类(如二甲苯，分子式为C8H10)化学物质，频繁使用对人类有害，会影响呼吸道系统、内分泌系统以及免疫系统。活动1二甲苯是苯的同系物吗？二甲苯有几种结构？提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烷基，故二甲苯是苯的同系物。两个甲基在苯环上存在邻、间、对三种位置关系，故二甲苯有3种结构。活动2分子式为C8H10的含有苯环的一氯代物有多少种？1．分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有(

)A．7种 B．8种C．9种 D．10种√2．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是(

)A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键√B

解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷基，不属于苯的同系物，A错误；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，碳碳双键中的2个碳原子和亚甲基(—CH2—)中的碳原子分别位于苯环所在平面的两侧，B正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不