2026高中化学人教选择性必修3《有机化学基础》第二章　第三节　提升课2　烃的同分异构体的书写与数目判断教学课件

烃的同分异构体的书写与数目判断提升课2第二章

第三节1.掌握烃的同分异构体的书写方法。2.掌握烃的同分异构体数目判断的常用方法，养成有序思维的良好习惯。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、同分异构体的书写二、同分异构体数目的判断方法<一>同分异构体的书写1.同分异构体的书写思维建模2.官能团位置异构分析(1)等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。如(CH3)2CH—CH(CH3)2有

种等效氢，故它的一氯取代物有

种。22(2)定一(或二)移一法苯环上的基团用“定一(或二)移一”法书写，注意邻、间、对位置不要重复。①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：

。②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：

、

、

。③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。如在苯环上接3个—X，共有3种：

(连)、

(偏)、

(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：

；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：

。

同分异构体的结构简式一元取代物_________________________________二元取代物(邻、间、对)_________________________________三元取代物(连、偏、均)_____________________________________例1写出C9H12的含有苯环的同分异构体。、、、、、(3)插入法书写思路：先根据给定的碳原子数，写出相同碳原子数的烷烃的碳架异构，再将官能团(如碳碳双键)“插入”碳骨架中，注意碳架的对称性，最后用氢原子补足碳的四个价键。答案

烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3例2分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。书写C5H10的烯烃同分异构体。提示①碳架异构：C—C—C—C—C、

、

②位置异构(用箭头指出碳碳双键的位置)：

、

、

(中间碳原子已饱和，双键无插入位置)，C5H10的烯烃同分异构体(不考虑立体异构)共有5种：CH3CH2CH2CH==CH2(1⁃戊烯)CH3CH2CH==CHCH3(2⁃戊烯)CH3CH2C(CH3)==CH2(2⁃甲基⁃1⁃丁烯)(CH3)2C==CHCH3(2⁃甲基⁃2⁃丁烯)(CH3)2CHCH==CH2(3⁃甲基⁃1⁃丁烯)1.(2025·陕西宝鸡月考)1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L(标准状况下)，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是A.B.CH3CH2CH2CH2CH3C.D.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3√

2.(2025·广西南宁期中)下列关于同分异构体的说法正确的是A.戊烷有三种同分异构体，其中新戊烷的沸点最高B.CH3CH==CH2存在顺反异构C.异戊二烯的结构用键线式表示为

，该烃与Br2加成时(物质的量

之比为1∶1)，所得的产物有4种(考虑立体异构)D.

的一氯代物有4种√戊烷的三种结构中，新戊烷的支链最多，沸点最低，A项错误；丙烯分子中其中一个双键碳原子连接了两个相同的原子(H原子)，故不存在顺反异构现象，B项错误；C中该烃与Br2发生1，2位加成时生成

；3，4位加成时生成

；1，4位加成时生成

，该产物存在顺反异构体，所以该烃与Br2加成时，所得的产物有4种，C项正确；

有3种类型的氢原子，一氯代物有3种，如图：

，D项错误。3.烷基取代苯

可以被酸性KMnO4溶液氧化成

，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化为苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体(不考虑立体异构)有7种，其中的3种是

、

、

。请写出其他4种的结构简式。答案

、

、

、返回<二>同分异构体数目的判断方法1.简单记忆法(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体(不考虑立体异构)。(2)乙烷、丙烷、乙烯、乙炔均无异构体。(3)丁烷(C4H10)有2种异构体，戊烷(C5H12)有3种异构体，己烷(C6H14)有5种异构体。2.速记基元法(1)由烃基的结构种数确定该烃一元取代产物的同分异构体数目：烃基—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11结构种数11248一元取代产物的同分异构体数目11248(2)实例以丁基(C4H9—)为例，共有4种结构：CH3CH2CH2CH2—、(CH3)3C—、(CH3)2CHCH2—、CH3CH2CH(CH3)—。则一氯丁烷(丁基与氯原子结合)、丁醇(丁基与羟基结合)、戊醛(丁基与醛基结合)、戊酸(丁基与羧基结合)的具有相同官能团的同分异构体均有4种。例1可用

表示的有机物(不考虑立体异构)共有A.3种 B.12种

C.20种

D.36种√C4H9—有4种结构；—C3H6Cl有—CH2CH2CH2Cl、—CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、

、

5种结构，则可表示的有机物(不考虑立体异构)有4×5=20种。3.巧妙换元法若某有机化合物分子中共含有a个氢原子，且m+n=a时，其m元取代物和n元取代物的同分异构体数目相等，因此，利用换元法可快速判断出一些多元取代物的同分异构体数目。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有

种同分异构体。3例2

已知

有10种二氯取代物，则其六氯取代物有A.6种 B.8种C.10种 D.12种√

分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。例3已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图所示，A分子中苯环上的二溴代物有9种同分异构体。由此推断A分子中苯环上的四溴代物的同分异构体有A.9种 B.10种

C.11种 D.12种√A分子中苯环上共有6个氢原子，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体。利用换元法，苯环上的6个氢原子全部被溴原子取代后，用2个氢原子取代2个溴原子可得到A分子苯环上的四溴代物，因此A分子苯环上的四溴代物也有9种同分异构体，故A

正确。返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号123456答案CBDDBC题号789101112答案CBCCBD1413.(1)6答案12345678910111213(2)4

151414.(1)①C12H14

②4

(2)①6

②5

③(3)(或

)答案1234567891011121314题组一烃的同分异构体1.分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有(不考虑立体异构)A.2种 B.3种

C.4种

D.5种√对点训练答案12345678910111213分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即

，—C4H9有4种结构，则

的结构共有4种。142.烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑立体异构，则这种单烯烃的结构可能有A.4种 B.5种C.7种 D.9种√答案12345678910111213单烯烃的碳碳双键位置可能有

，共5种。143.分子式满足C10H14的苯的同系物中，含有两个侧链的同分异构体有A.6种 B.7种

C.8种

D.9种√答案12345678910111213分子式满足C10H14的苯的同系物，含有两个侧链，可以是一个甲基、一个正丙基，也可以是一个甲基、一个异丙基，还可以是两个乙基。每种情况下的两个取代基在苯环上的相对位置都可以是邻位、间位和对位三种，故共有9种同分异构体，故选D。144.分子式为C4H6的不饱和烃，可能有的同分异构体(不考虑C==C==C结构且不考虑立体异构)的种数为A.4 B.5 C.6

D.7√答案12345678910111213分子式为C4H6的不饱和烃，属于炔烃的有1⁃丁炔和2⁃丁炔；属于二烯烃的有1，3⁃丁二烯；属于环烯的有环丁烯、

；故符合条件的同分异构体有7种。145.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只含有一个烷基，符合条件的烃有(不考虑立体异构)A.2种 B.3种

C.4种

D.5种√答案1234567891011121314该烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，且符合苯的同系物的通式CnH2n-6(n≥7，n为正整数)，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基有4种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，④中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此符合条件的烃只有3种。答案12345678910111213146.(2025·天津河东月考)若

是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有几种结构；若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有几种结构A.4种；1种 B.4种；2种C.5种；1种 D.5种；2种√答案1234567891011121314答案12345678910111213若是单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃根据双键的位置不同可能有

，共5种，若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃只有1种结构，

。14题组二烃的一元(或多元)取代物的同分异构体7.由于碳碳双键不能自由旋转，因此

和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有A.5种 B.6种

C.7种

D.8种√答案1234567891011121314答案12345678910111213含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C==CHCH3、

、BrCH==CHCH2Br、

、CH2==CHCHBr2，共有5种，其中

、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。148.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)A.7种 B.8种

C.9种

D.10种√答案12345678910111213C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子，C5H12有8种不同化学环境的氢原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。149.某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物)A.3种 B.4种C.5种 D.6种√答案1234567891011121314该有机物苯环上取代基有两个羟基，一个—CH==CH2，用A表示羟基、B表示—CH==CH2，用“定二移一”法确定三个取代基在苯环上共有六种同分异构体：

、

、

(题给有机物)、

、

、

，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体有5种。答案123456789101112131410.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种 B.10种

C.12种 D.14种√综合强化答案1234567891011121314C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，正丁烷的碳骨架结构为

，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为

，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。答案123456789101112131411.(2025·徐州期中)有机物a和苯通过反应合成b的过程如图所示(无机小分子产物略去)。下列说法错误的是A.该反应是取代反应B.若R为烃基，则b一定是苯的同系物C.若R为—C4H9，则a有4种同分异构体D.若R为—CH==CH—CH3，b中所有碳原子可能都共平面√答案1234567891011121314有机物a中的烃基取代苯环的氢原子生成b，为取代反应，A项正确；R为烃基，若含有不饱和键，则b不是苯的同系物，B项错误；—C4H9有4种，若R为—C4H9，则a有4种同分异构体，C项正确。答案123456789101112131412.已知利用某些有机化合物之间的转化可贮存太阳能，如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应如图(反应吸热)，下列叙述不正确的是A.NBD和Q互为同分异构体B.NBD能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.NBD和Q的一氯代物均有3种D.NBD位于同一平面的碳原子最多有5个答案12345678910111213√14二者分子式都为C7H8，但是它们的结构不同，因此二者互为同分异构体，A正确；NBD和Q分子中都含有3种不同化学环境的H原子，因此其一氯代物均有3种，C正确；根据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上，所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多有4个，D错误。答案123456789101112131413.(1)结构为

的二氯代物的同分异构体有___种(不考虑立体异构)，其结构简式为_________________________________________。6答案1234567891011121314(2)并五苯(

)的一氯代物有____种同分异构体，二氯蒽(蒽：

)有___种同分异构体。4答案1234567891011121315注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。

、

、

1414.(2025·云南红河期中)有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。结合已学的有机知识，完成下列各题。(1)篮烷的结构如图所示：①篮烷的分子式为________；C12H14根据篮烷的结构简式确定分子式为C12H14。答案1234567891011121314②篮烷的一氯代物有___种。4其结构对称，有四种氢原子，所以其一氯代物有4种。答案1234567891011121314(2)某烷烃碳架结构如图所示：

。①此烷烃的一溴代物有_