第九章有机化学基础第二讲脂肪烃芳香烃学案

第二讲脂肪烧芳香煌

考点一烷烧、烯烧、块煌的结构与性质(命题指数★★★)

1.烷克(CH2n.2)的结构和性质：

(D结构特点：烷烧分子中碳原子之间以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原

子结合到达饱和。

烷炷分子中碳原子的杂化类型为量，含有化学键类型有：C-Hu键，C-Co键。每个碳原

子与其他碳原子形成sp'—sp%犍，与氢原子形成sp3-s。键，每个碳原子与周围的碳原子

和氢原子存在四面体结构。

(2)物理性质。

①常温常压下的状态：碳原子数W4的烷烧为气态,其他为液态或固态(注意:新戊烷常温下

为气态)。

②熔沸点：随着分r中碳原子数的增加，烷蜂的熔沸点逐渐力直；相同碳原子数时，支链越

多，熔沸点越低。

③密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。

④溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

(3)化学性质。

常温下烷烽很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反响，只有在特殊条件下(如光照

或高温)才能发生某些反响。

①氧化反响：

烷烧可在空气或氧气中燃烧生成C02和FLO,燃烧通式为af

nCOz+(n+l)HzO，、

②取代反响：

烷煌可与卤素单质在光照二发生取代反响生成卤代燃和卤化氢。如乙烷与氯气反响生成一氯

光型

乙烷：CH3cH3~©2fQUCHa+HCl。

③分解反响：

催化网》

烷烧受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烧和烯烧，如高温飞/饰+GHIB

2.单烯点(CJk,n22)的结构和性质：

(1)①结构特点：烯烧分于中含有碳碳双键，平面结构。

烯煌分子中双键碳原子的杂化类型为量，含有化学键类型有c—H0键、C-C。键、C-C北

键。乙烯分子中每个碳原子用2个sd杂化轨道与氢原子的1s轨道形成两个C-H。键，1

个sd杂化轨道与另一个碳原子的sp'杂化轨道形成1个C—C。键，1个未杂化的2P轨道与

另一个碳原子的1个未杂化的2p轨道形成1个C—Cn键。

②烯煌的顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，当每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原

子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结

构。

CII3CII3CII3/I

C=CC-C

/\/\

HHHCH

如顺-2-丁烯和反-2-丁烯3。

afa

\/

C-C

/\

形成条件：对于结构b'b,需满足双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子

团。

(2)物理性质。

①常温常压下的状态：碳原子数W4的烯燃为气态，其他为液态或固态。

②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯炫的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时，支

链越多，熔沸点越低,

③密度：相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。

④溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。

(3)化学性质：

①氧化反响：

\/

c=c

A.能使酸性KMnOi溶液褪色，常用于/\的检验。

B.燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n亭021ca+nHa。

②加成反响：

烯点可以与X?、HX(X表示卤素)、L、HQ等在一定条件下发生加成反响。例如：

CH2===CH—CH：(+Br2-CH2Br=CHBr=CH3

催化也

CH2===CH2+H20f鱼

CH2===CHCH3+HC1

CH3—CH—CH3

Q(或CH3cH2cH2C1)

③加聚反响：

单烯烧可在•定条件下发生加成聚合反响，如乙烯生成聚乙烯：

催化也

nCH2==CH2二比一CH。

(4)乙烯的实验室制备：

浓硫酸》

CH3cH20H170€*CH2==CH2f+H2O。

3.二烯燃(CnH2n.2,n，4)的结构和性质：

(1)结构特点：含有两个碳碳双健，分为累积二烯燃(不稳定)(C-C===C===C-C)、共轲二烯

煌

(C===C—C===C—C)>孤立二烯煌(C===C—C—C==C)o

(2)化学性质。

①氧化反响。

②共胡二烯嫌的加成反响：

A.CH2===CH—CH===CH2+2Br>-*

③共加二烯燃的加聚反响：

4.焕煌(CJk-，n22)的结沟和性质：

(1)乙快的实验室制法。

(2)结构特点：分子里含有碳碳三键。

乙焕的组成和结构：分子式：c2H2实验式：CH电子式：H：C：.C：H结构式：

H—C=C—H

结构简式：CH三CH空间结构：直线形(四个原子共直线)

块煌分子中三键碳原子的杂化类型为皿，含有化学键类型有：C-H。键，C-C。键、C-C

n键。乙块分子中每个碳原子用1个sp杂化轨道与氢原子的1s轨道形成1个C-H。键，1

个sp杂化轨道与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C-C。键，两个未杂化的2P轨道与

另一个碳原子的两个未杂化的2P轨道形成2个C—Cn键。

(3)物理性质：焕煌的物理性质与烷点和烯嫌相似。

(4)化学性质:

①氧化反响：能使KMnU「溶液褪色；化空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙快燃烧的

2.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为人o

（1）1mol苧烯最多可以跟Ml也发生反响。

（2）写出苧烯跟等物质的量的Bn发生加成反响所得产物的可能的结构（用键线式表示）。

（3）有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“O〃结构，A可能的结构为（用键线

式表示）。

⑷写出和CL发生1,4-加成反响的化学方程式。

【解析】（1）由苧烯的分子结构简式可知，1个苧烯分子中含有2个碳碳双键，由于1mol碳

碳双键加成消耗1molH2,所以1mol苧烯最多可以跟2mol上发生反响。（2）在苧烯中含有

2个碳碳双键，一个在环上，一个在侧链上，所以苧烯跟等物质的量的Bn发生加成反响所得

产物的可能的结构有：X、用屏。⑶有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有

"O”结构，说明只有一个侧链,侧链上有4个C原子，那么A可能的结构简式为

、/和Ck发生1,4-加成反响的

C

+CL―>1o

C

化学方程式为U

命题角度i.脂肪元的结构与性质

C

【典例1]（2021•全国卷I）关于化合物2-苯基丙烯（T）,以下说法正确的选项是

（）

A.不能使稀高镭酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反响

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

【解析】选B。化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高镒酸钾溶液褪色,

A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反响，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且

分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烧，不易溶于水。

【归纳提升】有机物分子e含有饱和碳原子，那么所有原子不可能共平面；有机物分子中含

有饱和碳原子，且同时连有3个碳原子或4个碳原子，那么所有碳原子不可能共平面。

【备选例题】

(2021•海南卷改编)以下氯代烽中不能由烯煌与氯化氢加成直接得到的有()

A.氯代环己烷

B.2,3-二甲基-1-氯丁烷

C.2-甲基-2-氯丙烷

D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷

【解析】选A项，氯代环己烷可以由环己烯与HC1加成得到，正确：B项，

CH3—CH—CH—CH2CICH3—cn—C=€H2

可由烯足和HC1加成得到，正确；c项，

CH3CH3CH3CH3

CHCHCH

I3I3I3

CII3—c—CII3CII3CH3—C-c—CHjCl

Cl可由CH3-C-CH2与HC1加成得到，正确；D项，CH3cH3中

与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上无氧原子，因此不能由烯煌和1IC1加成得到，错误。

命题角度2.乙烯和乙块的性质及制备实验

【典例2】实验室里用乙醇和浓硫酸反响生成乙烯，乙烯再与湿反响制1,2-二澳乙烷。在制

备过程中局部乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2,进而与B门反响生成HBr等酸性气体。

浓硫酸》

：CH3cH20H170€*CH2===CH21+H2O0

(1)用以下仪器，以上述三种物质为原料制备1，2-二溪乙烷。如果气体流向为从左到右，正

确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A⑤接接接接。

⑵装置C的作用是。

(3)装置F中盛有10%NaOll溶液的作用是。

(4)在反响管E中进行的主要反响的化学方程式为。

(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是。

A.废液经冷却后倒入下水道中

B.废液经冷却后倒入空废液缸中

C.将水参加烧瓶中稀释后倒入空废液缸中

【解析】（1）乙醉与浓硫酸在170c制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有复原性，二者

容易发生氧化复原反响产生SO2、CO;酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生

的乙烯与澳水发生加成反响就产生了1,2-二浸乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②；A③

接C接F接E接G。（2）装置C的作用是作平安瓶，防止装置内压强太大而发生危险。（3）装置

F中盛有10%NaOH溶液的作用是除CO?、S0?酸性气体。（4）在反响管E中进行的主要反响的化

学方程式为CH2==CL+Br2—*OkBr—CH?Br。（5）A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶

中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残留较多浓硫酸。

答案：（DCFEG（2）作平安瓶

（3）除CO?、SO?酸性气体

（4）CH?===C氏+Br:―FHJr-CFLBr（5）B

【归纳提升】

乙块性质验证的实验方法

装置①发生的反响为CaC2+2HzO―*Ca（0H）2+C2H2t。

装置②中CuSOi溶液的作用：除去杂质，如CuSOi+H2s==CuSI+H2SO1。

装置③中酸性KMnOi溶液褪色，证明乙块能发生氧化反响。

装置④中澳的四氯化碳溶液褪色，反响为CH=CH+2Br2—*CHBr2CHBr2,证明乙焕能发生加成反

响。

装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙快可燃且含碳量高。

命题角度3.煌的燃烧规律

【典例3]（2021•合肥模拟）以下各组化合物中，不管以什么比例混合，只要总物质的量一定，

那么完全燃烧生成H2的量和消耗0?的量不变的是（）

A.CHQC祖QsB.C3HqM603

C.C2H2cH：、D.CaH83H6

【解析】选A。由于各反响生成物中仅乩0分子中存在H元素，因此反响生成FLO的量为定值

时，反响前的H元素质品也是定值，又因为总物质的最一定，所以混合物分子中H原子数为

定值，即混合物分子中含有H原子数目相等。同理，燃烧耗氧量为定值，那么1mol物质的

燃烧耗氧量在组内应当相等。CH.0分子中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5,CMG分子

中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5,符合要求，故A正确。CM分子中含有6个H原子，

完全燃烧耗氧量4.5,3乩5分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量4,因此任意比例混合后

燃烧耗氧量不是定值，故B错误。&也分子中含有2个H原子，完全燃烧耗氧量2.5,C甜6分

子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量7.5,因此任意比例混合后H原子数不是定值，燃烧耗

氧量也不是定值，故C错误。GL分子中含有8个H原子，完全燃烧耗氧量5,CM分子中含

有6个H原子，完全燃烧耗氧量5.5,因此任意比例混合后H原子数不是定值，燃烧耗氧量也

不是定值，故D错误。

【归纳提升】

烧的燃烧规律

1.等物质的量的燃GHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x?"的值，此值越大，耗氧量越

多。

2.等质量的燃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CM.中!的值，此值越大，耗氧量越多。

3.假设烧分子的组成中碳、氢原子个数比为1：2,那么完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物

质的量相等。

4.等质量的且最简式相同的各种烧完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

5.气态烧CH、.完全燃烧后生成CO?和HO

v占燃V

C』Iy+（x+5（）2/COZ+JLO

42

当IW为气态时。100c），1mol气态烧燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：

当y=4时，AV=0,反响前后气体总体积不变，常温常压下呈气态的煌中，只有甲烷、乙烯、

丙焕；

当y>4时，AV^-1,反响后气体总体积增大；

当y<4时，△V=^-l,反响后气体总体积减小。

1.烷煌、烯煌、焕煌的比较

烷烧1烯崎焕煌

分子结含有含有

全部为单铤，饱和燃\/

构特点c_c一C三C一,不饱和运

/\,不饱和燃

化学活

稳定活泼活泼

泼性

取代

光卤代

反响

加成能与出、X2>山0等发生加能与比、X2>HX、乩0等发

反响成反响生加成反响

加聚

不能发生能发生能发生

反响

氧化酸性KMnO,溶液不褪色酸性KMnOd溶液褪色酸性KM性」溶液褪色

反响

燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟

浪水不褪色，酸性KMnO..嗅水褪色，酸性KMrO溶液滨水褪色，酸性KMnOi溶液

鉴别

溶液不褪色褪色褪色

2.免与液滨、澳水、滨的四氯化碳溶液的反响

液溟M水澳的四氯化碳溶液

与澳蒸气在光照条件下发不反响，液态烷燃可萃取滨水

烷燃不反响，互溶，不褪色

生取代反响中的澳而使溟水褪色

发生加成反响，使液澳褪发生加成反响，使滨的

烯燃发生加成反响，使黑水褪色

色四氯化碳溶液褪色

一般不反响，催化条件下不反响，苯可萃取滨水中的澳

苯不反响，互溶，不褪色

可发生取代反响而使溟水褪色

3.烯烧、焕点与酸性KMnO,溶液的反响

命题点1.脂肪短的结构与性质（根底性考点）

9?

1.（2021•济南模拟）螺环趣是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烧。।।是其中

的一种。以下关于该化合物的说法中正确的选项是（：

A.所有碳原子都处于同一平面

B.一氯代物共有5种

C.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

D.与HBr以物质的量之比1：1加成生成一种产物

【解析】选C。该有机物中含有饱和碳原子，且同时连有4个碳原子，因此所有碳原子不可能

1

2'

3]Y

处于同一平面，A项错误；该有机物中含有如下列图」4种类型氢原子，一氯代物

共有4种，B项错误；该有机物含有碳碳双键，能被酸性高钵酸钾溶液氧化而使溶液褪色，C

Br

Ry3

项正确；与HBr发生加成时，可生成两种物质，结构同式分别为II、1[，

D项错误。

2.（2021•广州模拟）以下美于2-环己基丙烯（＜）和2-苯基丙烯（O＜）的说

法中正确的选项是（）

A.二者均为芳香煌

B.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面

C.二者均可发生加聚反响和氧化反响

D.2-苯基丙烯的•氯代物只有3种

【解析】选C。―〈中碳环不是苯环，不属于芳香烧，而属于脂环短，A项错误；2-苯

基丙烯可以看作甲基和苯环取代乙烯分子中同•个碳原子上两个氢原子，甲基碳原子、苯环

上与双键碳原子直接相连碳原子、两个双键碳原子一定共平面，但由于碳碳单键可以旋转，

苯环上其他碳原子不一定共平面，B项错误；二者均含碳碳双键，能发生加聚反响和氧化反响，

431

o＜

C项正确；2-苯基丙烯中有如图4325种类型氢原子，其一氯代物有5种，D项错误。

命题点2.乙烯和乙块的性质及制备实验（综合性考点）

3.（2021•深圳模拟）化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如下列

图装置（局部夹持装置略去）不能到达相应实验目的的是（）

A.利用装置I制取乙烯

B.利用装置II除去乙烯中的0）2和S（）2

C.利用装置HI收集乙烯

D.利用装置IV验证乙烯的不饱和性

【解析】选C。利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反响生成乙烯，装置I是制备乙烯的发生

装置，可以实现，故A错误：二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，除去乙烯中二氧化碳、二

氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，可以利用装置II除去乙烯中的C02和S（）2,故B错误；

排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置图中气体流向是长进短出，不能收集到气体,

不能实现收集乙烯，故C正确：1,2-二澳乙烷的沸点为131.4℃,熔点为9.79℃,冰水中乙

烯和澳的四氯化碳溶液发生加成反响，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装

置IV验证乙烯的不饱和性，故D错误。

4.（2021•北京海淀区模拟）如图为实验室制取乙怏并验证其性质的实验装置（夹持装置已略

去）。以下说法正确的选项是（）

A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反响速率

B.CuSCh溶液的作用是除去杂质

C.酸性KUnOi溶液褪色说明乙焕具有漂白性

D.可用向上排空气法收集乙块

【解析】选B。A.用饱和食盐水替代水的目的是减慢反响速率，A项错误:B.CuSO,溶液的作用

是除去杂质硫化氢，B项正确；C.酸性KMnO,溶液褪色说明乙焕具有复原性，C项错误；D.乙

块密度小于空气，可用向下排空气法收集乙快，D项错误。

命题点3.烧的燃烧规律（应用性考点）

5.两种气态燃的混合物共1L,在空气中完全燃烧得到1.8LC02,2L水蒸气（相同状况下测

定），以下说法合理的是（）

A.一定含甲烷，不含乙烷

B.一定含乙烷，不含甲烷

C.一定是甲烷和乙烯的混合物

D.以上说法都不正确

【解析】选A。两种气态烧的混合物共1L,在空气中完全燃烧得到1.8LC02,2L水蒸气，

相同体积下气体的体积之比等于物质的量之比，该混合炫的平均分子式为C1SH（,那么根据碳

原了数混合气体分了组成肯定含有小丁1.8和大丁1.8的烽，小丁1.8的烽只能为甲烷，由

于甲烷含有4个H原子，混合燃平均含有4个H原子，那么另一种也肯定含有4个H,可能为

乙烯、丙快等物质，一定不存在乙烷，应选A。

6.10mL某气态混合燃在80mL0?中充分燃烧，得到体积为65mL的混合气体（气体体积均在

相同条件2（）℃时测定），那么该混合物不可能是（）

A.丙烷和丙烯B.乙烷和丙烯

C.丙烯和丁快D.丁烯和丙快

【解析】选A。设燃的分子式为C』L,那么：1LO(1),体积减小1+1

那么1：(1-^)=10mL：(10+80-65)mL,解得：y=6。A.丙烷分子中含有8个H,丙烯分子中

含有6个H,平均H原子数大于6,不可能为二者的混合物，故A正确；B.乙烷分子中含有6

个H,丙烯分子中含有6个H,二者的平均H原子一定为6,可以为二者的混合物，故B错误;

C.丙烯分子中含有6个H,丁焕分子中含有6个H,二者的平均H原子一定为6,可以为二者

的混合物，故C错误；D.丁烯分子中含有8个H,丙块分子中含有4个H,二者的平均H原子

数可以为6,可以是二者的混合物，故D错误。

【拔高题组】

1.如图中横坐标表示完全燃烧时耗用可燃气体X(X=A、B、C)的物质的量n(X),纵坐标表示消

耗02的物质的量n(0。,A、B是两种可燃性气体，C是A和B的混合气体，那么C中n(A)：n(B)

为()

A.2：1B.1：2C.1：1D.任意比

【解析】选Ao根据图象，4molA消耗2mol氧气，即1molK消耗0.5mol氧气，1molB

消耗2mol0>,1molC消耗1molO2，令C的物质的量为1mol,设A为xmol,B为(Lx)

mob因此有0.5x+2(l-x)=Lx=2/3,A和B物质的量之比为2：1,应选项A正确。

2.气态烷燃A和气态烯煌B,等物质的晟♦时充分燃烧得到相同最的CO”将二者以一定比例混

合。将一定体积的混合气体在氧气中完全燃烧，生成的C。?和水蒸气的体积分别是混合气体体

积的2倍和2.4倍(气体体积均在相同状况下测定)，那么混合气体中烷烧和烯危的体积比为

()

A.3：2B.1：3C.2：3D.3：1

【解析】选C。根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比°可知

1mol混合烧充分燃烧后生成2molCO2W2.4molHO那么混合合的平均分子组成为C2H

又知烷燃和烯烧等物质的品时燃烧所得CO。量相同，即分子里的碳原子数相同，可以判定它们

分别是心国和因此符合题意的烷煌和烯煌的体积比，将由它们分子里所含的H原子个数

决定。可用十字交叉法求解：

CUk60.8

4.8

/\082

02H,41.2%f。

1•乙J

考点二芳香烧的结构与性质(命题指数★★★)

1.苯的结构和性质：

(1)苯的组成和结构。

分子式：CftHe;最简式：CH;结构式:结构简式:

空间构型：平面正六边形;键角磔二：碳碳键均相同，是一种介于单键和双键之间的独特的

键

苯分子中碳原子的杂化类型为sp2,含有化学键类型有：C—H。键，C-C。键、C-CH键。

每个碳原子用1个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道形成1个C-H。键，2个sp?杂化轨道与

另两个碳原子的sp2杂化轨道形成2个C-C。键，1个未杂化的2p轨道与其他碳原子的1

个未杂化的2P轨道形成7T3大n键。

(2)物理性质：无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度小于水,熔沸点低，有毒。

(3)化学性质。

①氧化反响：燃烧时火焰明亮，有浓烟，化学方程式：

点里

2阴+1502'2co2+6H2O

②取代反响。

A.卤代反响：苯与液澳在FcB门催化条件下的反响：

B.硝化反响：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反响：

C.磺化反响：苯与浓硫酸的取代反响：

③加成反响。

范与史加成可生成环己烷：

2.苯的重要实验：

(1)苯的澳代反响。

Q母当0^

实验原理

+HBr

导管具有导气、

冷凝回流的作用

实验装置

鼻屉「n

"水

烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反响完毕后，向

实验现象锥形瓶中滴加AgN(h溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入

盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Bn)不溶于水的液体生成

①应该用纯溟；

本卷须知②要使用催化剂Fe或FcBn；

③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防上倒吸，因HBr极易溶于水

产品处理水洗----碱洗----水洗----分液----枯燥----蒸饰

(2)苯的硝化反响。

50〜6(TC

实验原理

€)^N()24-ILO

盘莘

感微

实验装置水浴加热

懵注6眈)

造

匕

将反响后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NOJ

实验现象生成，然后用Na()H(5%)溶液洗涤，最后用蒸储水洗涤后得无色油状、有苦杏仁

味、密度比水大的液体

①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯；

本卷须知②浓硫酸的作月是催化剂、吸水剂；

③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度

产品处理水洗一一碱洗一一水洗一一分液一一枯燥一一蒸储

3.苯的同系物的结构和性质：

(1)结构特点：只含有一个率环，且侧链均为烷基的芳香乳。

(2)通式：CJk-6(n26)

(3)化学性质:

①氧化反响：

A.可燃性：

cC点燃

3〃-3八—►一，、

CnHznw+_OznC()2+(R~~3)H2O

B.苯的同系物可使酸性高钵酸钾溶液褪色

应用：区别苯和苯的同系物

②取代反响：

A.卤代反响:

B.硝化反响：

③加成反响：

1.判断以下说法是否正确，正确的打“J〃，错误的打“X〃。

(1)O'IO属于苯的同系物。()

提示：X。苯的同系物只含有一个苯环。

(2)苯不能使酸性KMnOi溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。()

提示：J。甲苯能使酸性KMnO,溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响，使其易被氧化所致。

(3)分子式为GM、的芳香烧，不能使溪水褪色，但可使酸性KMnO」溶液褪色，分子结构中含一

个烷基，那么此烷基的结构有4种。()

提示：X。能使酸性KMnO,溶液褪色而不能使溟水褪色的燃属于苯的同系物，该物质的分子式

为CM,假设只有一个烷基即为丁基GH-,有4种结构，但只有3种结构能被酸性KMnO.,

溶液氧化，分别是

CH3—CH—CH2—CH3—cn2—CH—

CH£H2cH2cH2一、CH3、CH3。

(4)异丙苯［KJ］与CI2发生取代反响生成的一氯代物有三种。()

提示：X。异丙苯中苯环上的一氯代物有三种。

(5)CH^YZ〉分子中碳原子数和氢原子数之比为3：4,其蒸气密度是相同状况下

甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与汰发生反响，能生成2种一澳代物。()

提示：V。该燃的分子式为CH.相对分于质量为120,苯环上的•澳代物有2种。

(6)烷燃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1,3-环己二烯(\—/)脱去2mol

氢原子变成苯却放热，可推断1,3-环己二烯比苯稳定。()

提示：X。化学反响中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反响物的状态越稳定。

(7)检验己烯中混有少量甲苯，先参加足量澳水，然后参加酸性高镉酸钾溶液，假设溶液褪色,

那么证明己烯中混有甲苯。()

提示：己烯与足晟滨发生加成反响后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高钮酸钾

溶液褪色。

(8)某煌的分子式为GJL,它不能与滨水反响，但能使酸性KMnOi溶液褪色，分子结构中只含

有一个烷基，符合条件的姓有7种。()

提示：八GHs满足CJKG,属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为OCH”，

CH3

C—CH2CH3

戊基有8种，其中CH3不能使酸性高钵酸钾溶液褪色，因而符合条件的燃有

7种。

2.异丙苯(kJ)，乂名枯烯，是一种无色有特殊芳香气味的液体。可用于有机

合成，或者作为溶剂。但由于燃点较低，比较容易爆炸。

(1)比异丙苯少2个碳原子的同系物的结构简式:。

(2)鉴别异丙苯与苯的试剂、现象和结论：。

(3)由苯与2-丙醉反响制备异丙苯属于反响；由异丙苯制备对浜异丙苯的反响试剂和反峋条件

为。

(4)异丙苯有多种同分异构体，其中一澳代物最少的芳香堤的名称是。

广丁3

【解析】(1)比异丙苯少2个碳原子的同系物的结构简式为O；(2)异丙苯为米的同

系物，能够使酸性高镒酸钾溶液褪色，而笨不能，因此可取少量待测液丁试管中，向试管中

滴加少量酸性高锌酸钾溶液，然后振荡，假设溶液褪色，那么该试管中物质为异丙苯，不褪

色的试管中为苯；

+

(3)米与2-丙醇反响制备异丙苯的反响为

OH

--《卜

CII：—CII—CII3fl—CIh+ILO

,H.3,该反响为取代反响；由异丙

苯制备对溪异丙苯的反响发生的是苯环上的取代反响，应该使用液浸在铁（或FeBc）的催化作

用下进行；

⑷异丙苯的芳香垃同分异构体有:

其一澳代物种类分别有6、5、7、7、4、6和2种，其中一滨代物最少的芳香煌的名称是1,3,

5-三甲某苯。

答案：（1）（2）可取少量待测液于试管中，向试管中滴加少量酸性高镭酸钾溶液,

然后振荡，假设溶液褪色，那么该试管中物质为异丙苯，不褪色的试管中为苯（3）取代液

溟、铁（或FcBm）（4）1,3,5-三甲基苯

命题角度L芳香煌的结构

①(d)、B(p)

【典例1】（2021•全国卷I）O⑹、

的分子式均为以下说法正

确的选项是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锌酸钾溶液反响

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

【解析】选Dob的同分异构体除了d和p外，还有〔Cl、CH=C—XC—CH2cH3等，A

项错误；二氯代物的种数分别是b有3种，d有飞种，p有3种，B项错误；b和p不含双链,

不能与酸性高镒酸钾溶液反响，C项错误；b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面.D项

正确。

命题角度2.芳香煌的性质

【典例2】（2021•全国卷HI）异丙苯的结构简式如下，以下说法错误的选项是（）

A.异丙苯的分子式为C时2

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯为同系物

【解析】选C。苯的同系物中只含有1个苯环，侧链是烷嫌基，其通式为CH2n-6。异丙采和苯

结构相似，在分子组成上相差3个CH二原子团，故异丙苯属于苯的同系物，分子中含有9个碳

原子，那么其分子式为GIL,A和D选项正确；异丙苯分子中的碳原子数比苯的多，相对分子

质量比苯的大，沸点比苯的高，B选项正确；异丙苯分子的侧链碳原子形成四个单键，呈四面

体结构，所有的碳原子不可能都处于同一平面上，C选项错误。

【归纳提升】苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以茉的同系物比苯易发牛取代反晌：苯环对烧某也有影响，如米环上

的甲基能被酸性高钵酸钾溶液氧化。

芳香煌的结构和性质

【归纳提升】

含有苯环的有机物同分异构体判断技巧

由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊

的地方“

(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有

取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而

对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代

物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如下列图：(箭头方向表示可以被氯原子取代

的氢原子位置)

(2)换元法：对丁芳香煌，假设芥环上氢原子数为in,且有a十b力，那么该芳香煌苯环上的ci

元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二日苯苯环上的一氯取代物共有1种，

那么三氯取代物也为1种。

命题点1.芳香煌的结构(根底性考点)

1.某煌的分子式为CM。，它不能使溟水因反响褪色，但能使酸性KMnOi溶液褪色，该有机物苯

环上的一氯代物有2种，那么该姓是()

【解析】选A。因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采

用“对称轴〃法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。

2.科学家曾借助原子力品微镜，首次拍摄到单个并五苯分子的照片（如图1）,并五苯的分子模

型（如图2）。下面说法错误的选项是（）

A.并五苯的分子式为CMi”属于芳香燃

B.并五苯是平面结构，所有原子都在同一平面上

C.并五苯的一氯代物有四种

I）.并五苯可使酸性KMnOi溶液褪色

【解析】选D。根据并五苯分子模型可知，分子构成中碳原子数为22、氢原子的个数为14,

含有苯环，属于芳香烧，故A正确；并五苯结构类似于去，是平面结构，故B正确；并五苯

I2：345

;玲渝»

左右对称，上下对称，如下列图67：89】0,分子中］、5、6、10为等效

氢原子，2、4、7、9为等效氢原子，3、8为等效氢原子，11、12、13、14为等效氢原子，所

以该分子中有4种H原子，所以一氯代物有四种，故C正确；并五苯结构性质与苯相似，不

能使酸性KMnO,溶液褪色，故D错误。

命题点2.芳香煌的性质（综合性考点）

3.苯可以进行如下转化：

以下表达正确的选项是（）

A.①、②反响发生•的条件均为光照

B.化合物M与L互为同系物

C.用蒸储水可鉴别茶和化合物K

D.化合物L只能发生加成反响，不能发生取代反响

【解析】选CoA.反响①为苯的取代，反响条件为浪、铁或澳化铁作催化剂，故A错误；B.

化合物M的分子式为CM?与L的分子式为CM。，不满足同系物的定义，两者不是同系物，故B

错误；C.化合物K为澳苯，源苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸储水可鉴别苯和浜苯,

故C正确；D.化合物L中有碳碳双键能发生加成反响，其他碳原子上的氢也可以被取代，发

生取代反响，故D错误。

4.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C?Hx,Z的空间结构类似于篮子。以下说法正确的选项是()

A.化合物N的同分异构体只有X、Y、Z

B.X、Y、Z可与酸性KMnO,溶液反响

C.1molX、1molY与足量Bn/CCL溶液反响最多消耗Bn均为2mol

I).Z的一氯代物只有3种

【解析】选D。甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH二二二CH—CH?—C三CH,A项错

误;Z不能与酸性涮向溶液反响，B项错误；ImolX与足量Be/CC"溶液反响最多消耗21noi

Br2,1molY与足量Bm/CCL溶液反响最多消耗3molBr2,C项错误；根据Z的结构知，Z

有3种类型的氢，其一氯代物有3利1，D项正确。

考点三煤、石油、天然气的综合利用(命题指数★★★★)

1.煤的综合利用：

(D目的：获得洁净的燃料和多种化工原料。

(2)方法：

①煤的干储(化学变化)：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，也称煤的焦化。

②煤的气化(化学变化)：将煤转化为可燃性气体的过程。制取水煤气的反响：

C(s)+H20(g)雪C0(g)+H2(g)

③煤的液化(化学变化)：

直接液化：使煤与氢气作用生成液体燃料。

间接液化：先将煤转化为CO和IL,再在催化剂作用下合成甲醇等。反响方程式：

催化剂

C0+2H2------30H

2.石油的综合利用：

(1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的混合物。主要成分为烷烧、环烷危。

(2)主要方法：今缝、裂化、裂解、催化重整。

3.天然气的综合利用：

天然气的主要成分是CH”是一种清洁的化石燃料。作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇

等。

高迎高温、高压

合成氨：CH/""c+2H2、3乩+心催化剂2NH3

催化刑》

生产甲醇：CHi+H：O(g)高温\：0+3H2、

催化也

C0+2H2fcHQH

1.判断以下说法是否正确，正确的打“J”,错误的打“X"。

(1)液化石油气和天然气成分相同。()

提示：X。天然气主要成分是甲烷，液化石油气主要成分是少于4个碳原子的燃。

(2)煤的干储和石油的分储都是化学变化。()

提示：X。煤的干馈是化学变化，石油的分馈是物理变化。

(3)汽油、煤油、柴油都是混合物。()

提示：丁。石油分储产物都是混合物。

(4)用滨水可以鉴别裂化汽油和育储汽油o()

提示：Vo直储汽油是饱和短，裂化汽油含有不饱和燃，可用淡水鉴别。

(5)煤干做产生的气体能使酸性KMnOi溶液褪色，说明煤干储产生乙烯。()

提示：X。煤干锚生成不饱和燃。

(6)裂化的FI的是得到轻质油，裂解的H的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()

提示：裂化的目的是提高轻质油的产量和质量，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原

料.

(7)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分储得到。()

提示：X。苯是通过煤的干佣得到。

2.煤和石油等化石燃料对促进经济社会开展起到了重要的作用，这些燃料合理的综合利用是

当前节能减排的要求。请答复以下问题：

(1)石油分储是石油炼制的重要环节，这种操作是在(填设备名称)内完成的。工业上通常使用

的分储石油的方法有常压分储和，分储的目的是。

(2)石油不仅是重要的燃料，还是重要的化工原料的来源，如利用石油生产乙烯。为了使石油

分储产物进一步生成更多的乙烯、丙烯等短链煌而采取措施。

(3)目前石油资源逐渐匮乏，人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。目前煤综合利用的主要

方法是、和煤的气化，煤气化涉及的化学方程式有C+0?型€0八2C+0.--2C0,(写出第三个

化学方程式)。

【解析】（1）石油分储是在分储塔中完成的，分储的种类有常压分储和减压分储，分储是物理

变化；分储的目的是获得沸点范围不同的各种微分；

（2）为了获得化工原料乙烯、丙烯等短链烧，往往采用高温裂解的方式，这种反响属于化学反

响；

（3）煤的干倒是化学变化，这是煤的综合利用，而煤的气化、液化也是近年来综合利用的重要

方法，煤的气化涉及的化学方程式有：C十型C02、2C+G型2C0、C十H9（g）问理€0十出。

答案：（1）分储塔减压分储获得沸点范围不同的各种偏分（2）高温裂解（3）煤的干储

煤的液化

高温

C+H，O（g）―*CO+H2

命题角度1.煤的综合利用

【典例1】（2021•大连模拟）以下说法不正确的选项是（）

A.1mol乙烷在光照条件下最多能与3molCL发生取代反响

B.石油裂解气能使双的四氯化碳溶液、酸性KMnOi溶液褪色

C.水煤气可用来合成液态烧、甲醇等有机物

D.苯可通过取代反响制得硝基苯、氯苯

【解析】选A。A.乙烷分子中含有6个II原子，可完全被取代，那么1mol乙烷在光照条件下

最多能与6moich发生取代反响，故A错误；B.石油裂解气含有烯烧，可与溟发生加成反响，

与高钵酸钾发生氧化反响，故B正确；C.水煤气的主要成分为CO、氢气，可在一定条件下合

成烧、甲醇等，故C正确；D.苯可在一定条件下发生取代反响，可生成硝基苯、氯苯等，故D

正确。

命题角度2.石油的综合利用

【典例2】钓鱼岛的附近蕴藏着大量石油和天然气。以下关于石油及石油炼制的表达中，错误

的选项是（）

A.石油是多种碳氢化合物组成的混合物

B.石油中含有含5〜11个碳原子的烷煌，可以通过石油的常压分储得到直储汽油

C.重油（C2o以上）经减压分储可以得到煤油和柴油

D.石油经分储得到的各储分主要是多种燃的混合物

【解析】选C。A.石油是多种碳氢化合物，主要是烷短、环烷烧、芳香烧等组成的混合物，故

A正确：B.石油中含有含5〜11个碳原子的烷烧，可以通过石油的常压分母得到直窗汽油、液

化石油气、汽油、煤油、柴油等，故B正确；C.煤油和柴油是石油的常压分储产物，含C2。以

上烷烧的重油经减压分储可以得到润滑油、石蜡等，故C错误；D.石油的微分仍然是混合物,

没有固定的熔沸点，故D正确。

煤、石油、天然气的综合利用

来源条件产品（或成分）

常压蒸储石油气、汽油、燃油、柴油等

减压蒸储润滑油、石蜡等

石油

催化裂化、裂解轻质油、气态烯燃

催化重整芳香煌

天然气