【学案】2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》01第一章第一节有机化合物的结构特点

第一节有机化合物的结构特点1．了解有机化合物常见的分类方法。了解有机化合物分子中的官能团，能正确表示其结构。2．明确有机化合物中共价键的类型，进而理解有机化合物的反应类型与共价键的关系。3．明确有机化合物的成键特点和同分异构现象，能判断和书写简单有机化合物的同分异构体。一、有机化合物的分类方法1．依据碳骨架分类2．依据官能团分类(1)官能团决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别①烃类物质有机化合物类别官能团结构官能团名称代表物烷烃——CH4烯烃碳碳双键CH2CH2炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH芳香烃——②烃的衍生物有机化合物类别官能团结构官能团名称代表物卤代烃(—X)碳卤键(卤素原子)CH3CH2Br醇—OH羟基CH3CH2OH酚—OH羟基醚醚键CH3—O—CH3醛醛基CH3CHO酮酮羰基(羰基)羧酸羧基CH3COOH酯酯基胺—NH2氨基CH3NH2酰胺酰胺基二、有机化合物中的共价键1．共价键的类型类型σ键π键电子重叠形式“头碰头”重叠“肩并肩”重叠存在情况一般情况下，有机化合物中的单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，三键中含有1个σ键和2个π键共价键与反应类型例如：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应2．共价键的极性与有机反应共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。如乙醇的反应：(1)与钠反应分子中氢氧键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)取代反应(与HBr发生取代反应)分子中碳氧键断裂，化学方程式为CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2Br＋H2O。三、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．构造异构的类别异构类别形成途径示例碳架异构由碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构由官能团的位置不同而产生的异构CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3官能团异构由官能团不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH3有机化合物的分类材料1环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物，下图甲和乙都属于环状化合物。材料2姜黄素是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂，同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。其结构简式如下所示：活动1甲和乙分别属于环状化合物中的哪一类？二者的主要区别是什么？提示：甲是芳香族化合物；乙是脂环化合物。二者的主要区别为是否含有苯环。活动2姜黄素含有哪些官能团？请写出官能团的名称。根据官能团可将姜黄素归为哪几类？提示：醚键、酚羟基、碳碳双键、酮羰基。可归为醚类、酚类、酮类。活动3苯酚()和苯甲醇()含有相同官能团(羟基)，它们属于同一类物质吗？提示：不属于同一类物质。前者羟基直接连在苯环上，属于酚类；后者羟基与苯环不直接相连，属于醇类。1．氯氰菊酯是高效、低毒的杀虫剂，结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是()A．属于芳香烃B．属于芳香烃衍生物，含有醚键和酮羰基等官能团C．属于卤代烃D．能使酸性KMnO4溶液褪色D解析：该有机物含C、H、Cl、O、N，不属于烃，也不属于卤代烃，A、C错误；该有机物中含有苯环，属于芳香烃衍生物，含有醚键，其中的是酯基，不是酮羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。2．按照官能团可以将有机物进行分类，下列对有机物的分类正确的是()A．含有醛基，属于醛类物质B．含有苯环，属于芳香烃C．CH3CH2Br含有碳溴键，属于卤代烃D．含有苯环和羟基，属于酚类物质C解析：的名称为甲酸乙酯，含有酯基，属于酯类物质，A错误；含有苯环，还含有氮原子和氧原子，不属于芳香烃，属于芳香烃衍生物，B错误；CH3CH2Br含有碳溴键，属于卤代烃，C正确；含有苯环和羟基，但羟基不直接连在苯环上，属于醇类物质，D错误。3．(1)中含氧官能团的名称是________。(2)、中含氧官能团的名称分别为________、________。答案：(1)酯基(2)羟基醛基根据基团位置确定物质类别基团及所在位置物质类别实例—O—处于非苯环C—H之间醇CH3CH2—OH、处于苯环C—H之间酚处于C—C之间醚CH3—O—CH3、至少一端接H醛、两端都接C酮O—接H羧酸、O—接C酯、有机物中碳原子的成键特点材料1科学家在－100℃的低温下合成了一种烃X材料2页岩气中某些烃类的结构模型如图所示：活动1写出X的分子式。X分子中每个碳原子均形成4个化学键，则X分子中含有几个σ键和几个π键？提示：C5H4；10；2。X的1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成，分子式为C5H4；X分子中间的C形成的是4个单键，剩余4个碳原子形成了碳碳单键、碳碳双键和碳氢单键，故X分子中含有10个σ键、2个π键。活动21molX在一定条件下与H2发生反应最多消耗H2的物质的量是多少？提示：2mol。1molX含有2mol碳碳双键，可与2molH2发生反应。活动3甲、乙两种物质的结构除用球棍模型、空间填充模型表示外，还可以用什么形式表示？写出表示两种物质的结构简式。提示：结构式、结构简式。甲(正丁烷)的结构简式：CH3—CH2—CH2—CH3。乙(异丁烷)的结构简式：。1．乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者结构中的相同点是都含有羟基。下列说法错误的是()A．羟基的极性：乙酸>水>乙醇B．与金属钠反应的强烈程度：水>乙醇C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同D解析：电离出H＋的能力：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A正确；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，B正确；基团之间相互影响，则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，C正确；羟基中共价键相同，羟基极性不同的原因是羟基连接的基团不同，D错误。2．下列共价键中，属于极性键且极性最强的是()A． B．C． D．B解析：A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的，其电负性之差为零，属于非极性键；B、C两项的共价键是由不同元素(B为碳和氧两种元素，C为碳和氮两种元素)的原子形成的，属于极性共价键，并且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氮两种元素的电负性差值，故极性最强的共价键是碳氧双键，B正确。3．下列化学用语书写正确的是()A．甲烷的电子式：B．丙烯的键线式：C．乙炔的结构简式：CHCHD．乙醇的结构式：A解析：丙烯的键线式为，B错误；乙炔的结构简式为CH≡CH，C错误；乙醇的结构式为，D错误。有机物结构表示方法的关系同分异构体的书写材料1异丁烯是重要的化工原料，主要用于制备丁基橡胶、聚异丁烯、甲基丙烯酸、抗氧剂、叔丁酚、叔丁基醚等。目前生产异丁烯的方法有轻油C4分馏分离、叔丁醇脱水等。材料2立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃。又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。8个碳原子对称地排列在立方体的8个角上。活动1你知道丁烯有几种属于烯烃的同分异构体吗？写出它们的结构简式。提示：3种。CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3、。活动2立方烷的一氯代物、二氯代物分别有几种？提示：1种、3种。立方烷只有一类氢原子；二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种。活动3立方烷的二氯代物和六氯代物种数有什么关系？请说明。提示：相同。立方烷有8个氢原子，取代其中2个氢原子和取代其中6个氢原子的概率是相同的，故立方烷的二氯代物、六氯代物都有3种。1．主链上有6个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃有(不含立体异构)()A．2种 B．3种C．4种 D．5种C解析：主链6个碳原子，则乙基只能在3号碳原子上，甲基可以在中间所有的C上，且该分子不对称，故甲基分别在中间4个碳原子上，共有4种。2．1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气8mol，它在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是()A． B．CH3CH2CH2CH2CH3C． D．B解析：A的一氯取代物有3种，但由于其分子式是C6H14,1molC6H14在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气9.5mol，A错误；CH3CH2CH2CH2CH3的一氯取代物有3种，在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气8mol，B正确；C的一氯取代物有4种，C错误；D的分子式是C8H10，1molC8H10在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气10.5mol，且该有机物在光照条件下生成的一氯取代物只有1种，D错误。3．某有机物的键线式为，下列物质与其互为同分异构体的是()A． B．C． D．B解析：的分子式为C7H8O，、、、的分子式分别为C7H6O、C7H8O、C7H6O2、C8H10O，B正确。同分异构体的书写方法(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下。(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。知识点1有机化合物的分类方法1．下列有机化合物属于脂环烃的是()A． B．C． D．D解析：A、B分子中都含有苯环，属于芳香烃；C分子中没有碳环，属于链状脂肪烃；D分子中的六元环不是苯环，是含有双键的碳环，符合题意。2．下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是()A．醛类B．酚类—OHC．醛类D．CH3COOCH3羧酸类A解析：为醛类物质，官能团为，故A正确；—OH没有与苯环直接相连，则为醇类物质，故B错误；为酯类物质，含有的官能团为酯基，故C错误；CH3COOCH3为酯类物质，含有的官能团为酯基，故D错误。3．某治疗抑郁症的药物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述，错误的是()A．属于烃的衍生物B．分子式是C13H12O4Cl2C．既可看作卤代烃，也可看作芳香烃衍生物D．分子中含有5种官能团C解析：据结构简式知，该有机物由C、H、O、Cl四种元素组成，属于烃的衍生物，A正确；由结构简式可推得该有机物的分子式为C13H12O4Cl2，B正确；其结构中含有氧原子，不属于卤代烃，C错误；该有机物分子中含有碳碳双键、酮羰基、氯原子、醚键、羧基5种官能团，D正确。知识点2同分异构体的书写4．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．和B．和C．和CH3CH2CH2CH2CH3D．和D解析：A中碳原子数相同，官能团相同，但碳骨架不同，属于碳架异构；B中是一氯甲苯的同分异构体；C中为碳架异构；D中两者分子式不同，不属于同分异构体。5．下列有机化合物的一氯代物数目相同的是()①②③④A．只有②③④ B．只有③④C．只有①④ D．只有②③A解析：①②均是烷烃，分子中含有的氢原子种类分别是3、4，则一氯代物分别是3种和4种；③中含有苯环，结构对称，其氢原子种类是4种，则一氯代物是4种；④是环烷烃，其氢原子种类是4种，则一氯代物是4种。6．某药物的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．分子式为C37H48N6O5S2B．分子中既含有σ键又含有π键C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼D．分子中含有苯环，属于芳香烃D解析：由结构简式可知，利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2，A正确；由结构简式可知分子中既含有单键又含有双键，单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，B正确；利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性，化学性质比较活泼，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，C正确，D错误。7．有下列10种物质：①CH3CH2CH3②CH2=CH2③④⑤CH3CH2CH2OH⑥CH3CHO⑦CuSO4·5H2O⑧Fe⑨CH3COOH⑩CH3COONa根据所学物质分类知识，回答下列问题。(1)属于无机化合物的是________(填序号，下同)。(2)属于烃的是________。(3)属于烷烃的是________，属于酸的是________。(4)属于有机化合物的是_____________，属于烃的衍生物的是___________。解析：(1)属于无机化合物的是⑦。(2)烃是碳氢化合物，属于烃的是①②③。(3)分子组成符合CnH2n＋2的烃就是烷烃，属于烷烃的是①；分子中含有羧基的有机化合物属于酸，属于酸的是⑨。答案：(1)⑦(2)①②③(3)①⑨(4)①②③④⑤⑥⑨⑩④⑤⑥⑨⑩8．某化工产品生产流程如图所示：根据要求，回答下列问题。(1)图中涉及的物质中只含有一种官能团的是(填序号，下同)。(2)图中涉及的物质中含有羧基的是。(3)图中涉及的物质中属于卤代烃的是。(4)G的分子式为。解析：(1)官能团：A含氯原子，B含氯原子、羧基，C含羟基、羧基，D含羟基，E含醛基，F含羧基，G含羧基、酯基，只含有一种官能团的是ADEF。(2)含有羧基(—COOH)的是BCFG。(3)烃只含C、H元素，属于卤代烃的是A。(4)G的分子式为C16H12O6。答案：(1)ADEF(2)BCFG(3)A(4)C16H12O69．(挑战创新题)已知下列有机物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2＝CH—CH2—CH3和CH3—CH＝CH—CH3③CH3CH2COOH和CH3COOCH3④和⑤CH3—CH2—CH＝CH—CH3和(环戊烷)⑥CH2＝CH—CH＝CH2和CH3—CH2—C≡CH⑦CH