【学案】2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》12第三章第四节第1课时羧酸

第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸1．掌握乙酸及羧酸的组成、结构、性质和用途。2．掌握重要的有机化合物之间的相互关系，并学会在有机合成与推断中的应用。一、羧酸1．概念及分子结构2．分类(1)按分子中烃基的结构分(2)按分子中羧基的数目分3．几种羧酸的比较(1)甲酸俗称物理性质结构官能团性质用途蚁酸无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶—COOH、—CHO酸性、与银氨溶液反应工业还原剂，合成医药、农药和染料等的原料(2)苯甲酸和乙二酸4．羧酸的性质(1)物理性质：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，其沸点逐渐升高。(2)羧酸的分子结构特点与性质氧原子电负性较大，使羧酸发生化学反应时，下面两个部位的化学键容易断裂。①O—H断裂时，会解离出H＋，使羧基表现出酸性；②C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。二、乙酸1．分子结构2．化学性质(1)弱酸性电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于一元弱酸，具有酸的通性。(2)酯化反应①酯化反应原理②CH3COOH与CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。羟基活泼性的比较材料1阿司匹林是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。阿司匹林最早发现于柳树皮中含有的一种物质——水杨酸()，阿司匹林就是以水杨酸为原料生产的。材料2苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。活动11mol水杨酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗多少NaOH？写出反应的化学方程式。提示：2mol。＋2NaOH→＋2H2O。活动2由水杨酸制备，应选择什么试剂？提示：NaHCO3。活动31mol苹果酸与足量Na反应生成标准状况下多少H2?提示：33.6L。苹果酸分子中有2个羧基和1个羟基，1mol苹果酸与足量Na反应生成33.6LH2(标准状况下)。活动41mol苹果酸可与多少摩尔Na2CO3反应生成CO2和有机物？提示：苹果酸中含有2个羧基，1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，可消耗1molNa2CO3，生成CO2和有机物。1．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是()A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应B解析：A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D正确。2．羧酸M和N常用于制香料或作为饮料酸化剂。下列关于这两种有机物的说法错误的是()MNA．两种羧酸都能与溴水发生反应B．1molN、1molM分别与Na、NaHCO3恰好完全反应，消耗Na、NaHCO3的量不同C．足量的M分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同D．等物质的量的两种羧酸与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量不同B解析：M含有碳碳双键，N苯环上含有酚羟基，两种羧酸都能与溴水发生反应，A正确；两种羧酸含羟基、羧基的数目相同，1molN、1molM分别与Na、NaHCO3恰好完全反应，消耗Na、NaHCO3的量相同，B错误；1个M分子中含有1个羧基和3个醇羟基，与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团都只有羧基，则足量的M分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同，C正确；羧基、酚羟基能与NaOH反应，M、N分别能消耗NaOH1mol、4mol，D正确。3．柠檬中含有大量的酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”，柠檬酸的结构简式如图所示。下列说法正确的是()A．柠檬酸难溶于水B．柠檬酸可以发生酯化反应和催化氧化C．1mol柠檬酸与足量金属Na反应，最多可消耗3molNaD．1mol柠檬酸与足量NaHCO3溶液反应，最多可消耗3molNaHCO3D解析：柠檬酸中含有3个羧基和1个羟基，而羧基和羟基都是亲水基，故柠檬酸易溶于水，A错误；柠檬酸可以发生酯化反应，但羟基无对应的α-H，所以不能发生催化氧化反应，B错误；羟基和羧基都能与Na反应，1mol柠檬酸最多可消耗4molNa，C错误；只有羧基能和NaHCO3反应，1mol柠檬酸最多可消耗3molNaHCO3，D正确。4．茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图所示。关于该化合物，下列说法错误的是()A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出H2D．分子中含有3种官能团D解析：该分子中含有碳碳双键，故可使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。羟基活泼性的比较有机物乙醇水苯酚碳酸乙酸分子结构C2H5OHH—OHCH3COOH与石蕊溶液反应不变红不变红不变红变浅红变红与Na反应产生H2产生H2产生H2产生H2产生H2与NaOH反应不反应不反应反应反应反应与NaHCO3反应不反应HCOeq\o\al(－,3)部分水解(溶液呈碱性)不反应不反应产生CO2羟基氢的活泼性强弱CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞C2H5OH酯化反应的类型乳酸A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，乳酸A可发生如下所示的反应：活动1请推断出化合物A、B、C的结构简式。提示：、、。A与CH3COOH、C2H5OH均发生酯化反应，分别生成C、B，故A中含有—COOH和—OH。结合A的分子式为C3H6O3，可知A中只含一个—COOH和一个—OH，则A有两种可能的结构简式：、。再根据两分子A形成的F为六原子环状化合物，知A的结构简式为，其他物质即可依次推出。活动2反应A→E、A→C的反应类型是什么？提示：消去反应、取代反应。活动3请写出A→E、A→F反应的化学方程式。提示：CH3CHOHCOOHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCOOH＋H2O、2CH3CHOHCOOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O。活动4按照A→F反应的条件，还会得到什么产物？请写出产物的结构简式。提示：。1．酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是()A．和CH3CH2OHB．和CH3CHeq\o\al(18,2)OHC．和CH3CHeq\o\al(18,2)OHD．和CH3CH2OHB解析：A中反应生成CH3COOC2H5，相对分子质量为88；B中反应生成CH3CO18OC2H5，相对分子质量为90；C中反应生成CH3C18O18OC2H5，相对分子质量为92；D中反应生成CH3COOC2H5，相对分子质量为882．下列对酯化反应的说法正确的是()A．CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O属于取代反应B．eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O属于消去反应C．HBr＋C2H5OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C2H5Br＋H2O属于酯化反应D．多元羧酸和多元醇不能通过酯化反应的方式生成高分子A解析：A、B中反应均为酯化反应，属于取代反应，A正确、B错误；C中反应生成的C2H5Br为卤代烃，该反应不是酯化反应，C错误；多元羧酸与多元醇可以通过酯化反应形成高分子，如HOOC—COOH与HOCH2CH2OH可反应生成HOH，D错误。3．分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C，那么C的结构不可能是()A．CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB．C．D．B解析：有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应，推知B中既含羟基，又含羧基，可能的分子结构为或。A、C、D中的物质都有可能由某一物质分子间酯化得到。B中的物质由两种结构不同的分子酯化得到。4．某有机化合物的结构简式如下所示：CH2=CH—CH2—CH(OH)—COOH在不同条件下可能发生不同的有机反应类型，根据目前学过的相关知识，回答下列问题。(1)该有机化合物分子结构中因含—OH可能发生的有机反应类型有_________________________________。(2)写出1mol该有机物形成酯的结构简式：_____________________。(3)写出2mol该有机物形成链状结构酯的结构简式：______________。(4)写出2mol该有机物形成环状结构酯的化学方程式：_______________。解析：(1)含有醇羟基，且连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应、酯化反应、取代反应、氧化反应。(2)根据酸脱羟基醇脱氢的断键原则，可得。答案：(1)消去反应、酯化反应、取代反应、氧化反应(2)(3)CH2=CH—CH2—CH(OH)—COOCH(COOH)—CH2—CH=CH2(4)2CH2=CH—CH2—CH(OH)—COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应乙酸和乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应和乙醇反应的化学方程式为＋2C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O。(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应和乙酸反应的化学方程式为2CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O。(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应以和的反应为例：①形成普通酯的化学方程式为＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O。②形成六元环酯的化学方程式为＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O。知识点1乙酸的结构与性质1．山西老陈醋有“天下第一醋”的盛誉，食醋中含有醋酸，下列有关叙述主要利用了醋酸的酸性的是()A．醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽B．熏醋一定程度上可以防止流行性感冒C．醉酒后，饮用适量的食醋可解酒D．烹饪鱼时加醋和料酒，可增加鱼的香味A解析：醋酸可与CaCO3反应：CaCO3＋2CH3COOH=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，显酸性，A正确；熏醋防止感冒，利用了乙酸的杀菌作用，B错误；一定条件下，食醋中的乙酸与乙醇可发生酯化反应，起到解酒作用，C错误；做鱼的时候放料酒，酸和醇发生酯化反应生成特殊香味的酯，不是利用的酸性，D错误。2．下列关于乙酸的叙述，不正确的是()A．乙酸分子式是C2H4O2，有4个氢原子，是四元酸B．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体C．乙酸易溶于水和乙醇D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是NaHCO3溶液A解析：乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，为一元弱酸，A错误、B、C正确；乙酸与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，而乙醇与NaHCO3溶液不反应，D正确。3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法不正确的是(A．浓硫酸能加快酯化反应速率B．不断蒸出酯，会降低其产率C．装置b比装置a原料损失的少D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯B解析：浓硫酸是酯化反应的催化剂，可加快反应速率，A正确；分离出生成的酯，可促进平衡正向进行，提高产率，B错误；装置b水浴加热可控制温度，减少反应物的挥发和副反应的发生，所以原料损失少，C正确；乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以可用分液法分离，D正确。知识点2羧酸的性质4．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对其化学性质进行了下列推断，其中正确的是()A．不能与碳酸钠溶液反应B．不能发生银镜反应C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．不能与单质镁反应C解析：甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。5．苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是()A．在通常条件下为无色晶体B．苯甲酸钠水溶液的pH小于7C．苯甲酸能与乙醇发生酯化反应D．苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂B解析：苯甲酸为无色晶体，故A正确；苯甲酸是弱酸，所以苯甲酸钠为强碱弱酸盐，水溶液呈碱性，故B错误；苯甲酸中有羧基能与乙醇的羟基发生酯化反应，故C正确；苯甲酸及其钠盐可用作防腐剂，在酸性环境下能抑制微生物生长，故D正确。6．下列物质中，最难电离出H＋的是()A．CH3COOH B．C2H5OHC．H2O D．C6H5OHB解析：羟基的活泼性顺序：羧羟基＞酚羟基＞水中的羟基＞醇羟基。7．某有机化合物的结构简式如图所示，它在一定条件下可能发生的反应有()①加成反应②水解反应③酯化反应④氧化反应⑤中和反应⑥消去反应A．②③④ B．①③⑤⑥C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥C解析：该有机化合物含有三种官能团：—OH、—COOH、—CHO，可能发生的反应：①加成反应、③酯化反应、④氧化反应、⑤中和反应。8．实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷—水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81下列说法错误的是()A．以共沸体系带水促使反应正向进行B．反应时水浴温度需严格控制在69C．接收瓶中会出现分层现象D．根据带出水的体积可估算反应进度B解析：由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷－水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃～81℃，不需要严格控制在69℃，9．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B．利尿酸分子内处于同一平面上的原子不超过10个C．1mol利尿酸能和7molH2发生加成反应D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应A解析：由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4，A正确；在利尿酸分子中，与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共12个，都应在同一平面上，B错误；由利尿酸的结构简式可以看出，它含有一个苯环，一个羰基()和一个碳碳双键，故1mol利尿酸最多可与5molH2发生加成反应，C错误；利尿酸分子中不含酚羟基，故它不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。10．下列对于有机化合物的叙述，正确的是()A．在一定条件下1mol该物质最多与4molH2发生加成反应B．该物质不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳C．1mol该物质与足量的金属钠反应生成2molH2D．该物质含羟基与苯环直接相连的结构且能水解的同分异构体有19种D解析：A项，1mol苯环最多与3molH2发生加成反应，羧基不能与H2发生加成反应，错误。B项，含有羧基的有机化合物能够与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，错误。C项，含有羧基的有机化合物能够与金属钠