【学案】2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》19第五章第一节合成高分子的基本方法

第一节合成高分子的基本方法1．了解高分子的组成与结构特点，能依据高分子的结构分析其链节和单体。2．了解加聚反应和缩聚反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。3．从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法。一、有机高分子1．有机高分子与低分子有机化合物的区别比较项目有机高分子低分子有机化合物相对分子质量很大(通常在104以上)1000以下相对分子质量的数值平均值有明确的数值分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大差异联系以低分子有机化合物为原料，经聚合反应得到有机高分子2．相关概念例如：二、合成高分子的基本方法1．加成聚合反应(加聚反应)(1)概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子的反应。(2)实例①氯乙烯的加聚反应：eq\o(→,\s\up7(催化剂))。②1,3-丁二烯的加聚反应：nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH＝CH—CH2。③乙炔的加聚反应：nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH＝CH。(3)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n。(4)反应特点①单体分子中需有碳碳双键等不饱和键。②单体和聚合物组成相同。③反应只生成聚合物，没有副产物产生。④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。2．缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。(2)实例①二元酸与二元醇的缩聚反应：nHOCH2CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋(2n－1)H2O。②羟基羧酸缩聚反应：nHOCH2COOHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋(n－1)H2O。③氨基酸之间缩聚反应：＋→＋(2n－1)H2O。④二元酸与二胺之间的缩聚反应：＋nHOOC—COOH→＋(2n－1)H2O。(3)反应特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团。②单体和缩聚产物的组成不同。③反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物，如H2O、HX等。④由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n－1，由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为2n－1。合成高分子的基本反应类型材料1聚乳酸(PLA)是以乳酸为主要原料聚合得到的聚合物，原料来源充分而且可以再生。聚乳酸的生产过程无污染，而且产品可以生物降解，实现在自然界中的循环，因此是理想的绿色高分子材料。其主要成分的结构式为。材料2光敏性高分子是指在光作用下能迅速发生化学变化和物理变化的高分子，或者通过高分子或小分子上光敏官能团所引起的光化学反应和相应的物理性质变化而获得的高分子材料。某光敏性高分子的结构简式为。活动1合成聚乳酸的反应属于哪类聚合反应？提示：由乳酸通过聚合反应生成聚乳酸的同时，还生成水，因此属于缩聚反应。活动2聚乳酸在自然界中是如何发生生物降解的？提示：聚乳酸属于聚酯类物质，在自然界中可以水解生成小分子乳酸，进一步被氧化生成CO2和水，不会对环境产生影响。活动3合成该光敏性高分子的反应类型是什么？提示：加聚反应。活动4请分析该光敏性高分子的链节、单体。提示：链节为，单体为。1．CH3—CH=CH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式是()A． B．C． D．CH3CHCHCH3B解析：发生加聚反应时，只是碳碳双键打开，相互连接形成碳链，双键碳原子上所连接的基团(—CH3)并不在主链上，而是作为支链。2．缩聚反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩聚反应的是()A．乙烯生成聚乙烯B．四氟乙烯生成聚四氟乙烯C．乙二醇与乙二酸生成D．对苯二甲酸和乙二醇生成对苯二甲酸乙二醇酯和水C解析：乙烯生成聚乙烯，四氟乙烯生成聚四氟乙烯，是发生加聚反应，A、B错误；乙二醇与乙二酸反应生成和水，属于缩聚反应，C正确；对苯二甲酸和乙二醇发生酯化反应生成对苯二甲酸乙二醇酯和水，D错误。3．下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是()A．nCH2CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH—CN加聚反应B．n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))加聚反应C．eq\o(→,\s\up7(催化剂))加聚反应D．nCH2=CH2＋nCH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))缩聚反应C解析：A项加聚产物应为；B项漏写了生成物中的小分子且该反应为缩聚反应；D项的反应为加聚反应。4．下列化合物中：a．b．c.HO(CH2)2OHd.CH3CH=CH—COOCH3e.HCHOf.HOOC(CH2)4COOH(1)同分子间可发生加聚反应的化合物是________(填字母)，加聚物的结构简式为_________________________。(2)同分子间可发生缩聚反应的化合物是________(填字母)，缩聚物的结构简式为。(3)不同分子间可发生缩聚反应的化合物是__________和________(填字母)，缩聚物的结构简式为______________________________。解析：(1)b、d含碳碳双键，同分子间可发生加聚反应。(2)a分子中含氨基、羧基，同分子间可发生缩聚反应。(3)c分子中含两个羟基，f分子中含两个羧基，二者能发生缩聚反应。答案：(1)bd、(2)a(3)cfHO(CH2)2OOC(CH2)4COOH加聚反应和缩聚反应的比较比较项目加聚反应缩聚反应相同点单体是相对分子质量小的有机化合物；产物为高分子单体可相同，也可不同不同点产物中无小分子有小分子(如H2O等)高分子与单体组成相同组成不同高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍单体相对分子质量之和减去脱去小分子相对分子质量之和反应特点打开不饱和键，相互连成长碳链官能团与官能团间脱去一个小分子，逐步缩合聚合物与单体的相互推断材料1使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重，我国研制成功的几种可降解塑料，结构简式如下所示：A． B．C．这几种塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。材料2隐形眼镜，也叫角膜接触镜，是一种戴在眼球角膜上，用以矫正视力或保护眼睛的镜片。某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物。活动1可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是什么？提示：可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩聚反应生成的，对应的三种单体依次是、、。活动2通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体，你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗？提示：CH3—CH=CH2；CH2=CH—COOCH3。活动3生成该隐形眼镜材料聚合物的反应属于什么反应类型？结构简式和单体分别是什么？提示：加聚反应；结构简式为，单体为。1．下列高分子材料的制备方法，正确的是()A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备B解析：聚乳酸由乳酸()经缩聚反应制备，A错误；聚四氟乙烯由四氟乙烯(CF2CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙-66由己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]和己二酸[HOOC—(CH2)4—COOH]经缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯()经水解反应(或取代反应)制备，D错误。2．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()A．B．CH2CH=CHCH2C．D．D解析：A是由CH2CH2和CH2=CHCN加聚而成的；B是由CH2CH—CHCH2加聚而成的；C是由CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的；只有D中含有官能团—COO—，故D是通过缩聚反应生成的。3．某高分子的结构片段如图所示。关于该高分子的推断正确的是()A．该高分子由单体通过加聚反应聚合而成B．形成该高分子的单体只有2种C．其中一种单体为D．其中一种单体为1,5-二甲基苯酚C解析：由结构可知该高分子由甲醛、苯酚和苯胺3种单体通过缩聚反应聚合，A、B错误；其中一种单体为，C正确；其中的一种单体为苯酚，D错误。4．某高聚物可表示为下列有关叙述不正确的是()A．该高聚物是通过加聚反应生成的B．合成该高聚物的单体有三种C．1mol该物质能与1molH2加成，生成不含碳碳双键的物质D．该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化C解析：高聚物的单体有、CH2=CHCH3、CH2=CH2，它们通过加聚反应而生成该高聚物，A、B正确；1mol高聚物分子结构中含nmol碳碳双键，能与nmolH2发生加成反应，C错误；该高聚物分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。5．写出下列高分子的单体，并注明反应类型。(1)的单体为______________，反应类型为________。(2)的单体为______________________，反应类型为________。(3)的单体为__________，反应类型为________。答案：(1)加聚反应(2)CH3CH=CH2、加聚反应(3)缩聚反应由缩聚物推断单体的方法类型在聚酯中断开羰基与氧原子间共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键(肽键)，羰基连羟基，氮原子连氢原子实例高聚物单体HOOC—COOHHOCH2CH2OHH2N—CH2COOH知识点1有机高分子1．下列属于天然高分子的是()A．聚乙烯 B．淀粉C．丙纶 D．油脂B解析：淀粉是天然高分子，聚乙烯、丙纶是合成高分子。油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量相对较小，故不是高分子。2．有机高分子聚异丁烯(结构简式如图所示)是生产汽油清洁剂的中间产物，下列对聚异丁烯的描述错误的是()A．聚异丁烯可以通过加聚反应制得B．聚异丁烯的分子式为(C4H8)nC．聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等D．聚异丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D解析：聚异丁烯中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。知识点2加聚反应、缩聚反应3．下列物质中能发生加成反应、加聚反应和自身缩聚反应的有()A．B．C．CH2CH—COOHD．HOCH2CH=CH—CH2—OCH3B解析：有机化合物能发生加成反应和加聚反应，应含有不饱和键；有机化合物还能发生自身的缩聚反应，还应含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2等)。知识点3高分子单体的判断4．下列四种有机化合物在一定条件下不能作为合成高分子的单体的是()A．丙烯酸：CH2＝CHCOOH B．乳酸：CH3CH(OH)COOHC．甘氨酸：NH2CH2COOH D．丙酸：CH3CH2COOHD解析：A项分子中含碳碳双键，可发生加聚反应；B项分子中含—OH、—COOH，可发生缩聚反应；C项分子中含—NH2、—COOH，可发生缩聚反应；D项分子中只含—COOH，不能作为合成高分子的单体。5．在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料的“白色污染”甚为突出，这种材料难以分解，处理麻烦。科学家研制出一种新型的材料能替代聚苯乙烯。它是由乳酸缩聚而成的，该材料可在乳酸菌作用下发生降解。下列关于聚乳酸的说法，不正确的是()A．聚乳酸是一种混合物B．其聚合方式与聚苯乙烯相似C．其单体为