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第3课时有机化合物的空间结构及化学环境相同氢的判断[核心素养发展目标]1.了解常见有机物的空间结构,能用化学语言正确表示有机化合物。2.会判断相同化学环境的氢原子,并且能灵活运用。一、有机物的空间结构及表示方法1.有机物分子的空间结构观察甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的球棍模型,填写下表。有机化合物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6球棍模型分子的空间结构正四面体形平面形直线形平面正六边形2.有机化合物分子组成或结构的表示方法化学用语表示方法实例分子式用元素符号与下标准确表示物质的分子构成CH4、C3H6最简式(实验式)用元素符号与下标表示化合物中的元素组成及各元素原子个数的最简整数比葡萄糖(C6H12O6)的最简式为CH2O电子式在元素符号周围用“·”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况结构式用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来结构简式①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明个数;②表示双键、三键的“”“≡”不能省略;③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOHCH3CH2CH3、CH3CHCH2、CH3COOH键线式①在结构简式的基础上省去碳原子及与碳原子直接相连的氢原子的元素符号,只表示出分子中键的连接情况和官能团;②键线式中的每个拐点或端点均表示一个碳原子可表示为球棍模型小球表示原子,短棍表示化学键CH4:空间填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子,能真实地反映分子的空间结构CH4:表示方法之间的关系:3.不饱和度(Ω)不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1。基团不饱和度基团不饱和度一个碳碳双键()1一个碳碳三键()2一个羧基()1一个苯环()4一个脂环()1一个氰基()2设有机物为CxHy,有机物分子的不饱和度为x+1-y2,其中x为碳原子数,y1.判断下列有机分子最多有多少个原子在同一平面内?(1)CH3—CHCH2(2)CH2CH—C≡CH(3)提示78162.计算C6H5NO2的不饱和度。提示Ω=6+1-5-121.(2025·山东德州段考)下列表示不正确的是()A.乙烯的结构式:B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子C.异丁烷的键线式:D.乙炔的电子式为答案B解析氯原子半径大于碳原子,空间填充模型不能表示四氯化碳分子,B错误。2.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:①②③CH3CH3④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中,属于结构式的为________(填序号,下同),属于键线式的为__________,属于空间填充模型的为____________,属于球棍模型的为________。

(2)写出物质⑨的分子式:__________。

(3)写出物质⑩中官能团的电子式:____________、__________________。

(4)物质②的分子式为__________。

(5)物质⑥分子中所有的碳原子________(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。

答案(1)⑩①②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12(5)不能解析①②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和;②的分子式为C6H12。二、有机物化学环境相同氢的判断1.化学环境相同的氢原子有机化合物中,处于相同化学环境中的氢原子,可认为是“等效氢原子”。(1)同一个碳原子上的氢原子等效,如CH4中4个H等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效,如新戊烷()中12个H等效。(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效。2.等效氢原子的应用(1)一元取代物同分异构体的种类数烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。如新戊烷()中12个H等效,其一元取代物只有一种。(2)二元取代物同分异构体的种类数二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类,剔除重复结构后,即为二元取代物的种类数(定一移一法)。例二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分异构体有________种。

分析答案9试分析以下3种有机物分别有几种等效氢原子?a.C(CH3)3C(CH3)3b.c.答案a.1种b.2种c.4种1.(2025·北京段考)下列分子式只表示一种物质的是()A.C4H10 B.C3H6C.CH2Cl2 D.C2H6O答案C解析A项,C4H10表示的物质可能是CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种物质;B项,C3H6表示的物质可能是丙烯(CH2CH—CH3),也可能是环丙烷;C项,甲烷是正四面体结构,分子中任何两个化学键都相邻,因此CH2Cl2只表示一种物质;D项,C2H6O表示的物质可能是CH3CH2OH,也可能是CH3OCH3。2.(2025·天津红桥期末)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A.5种 B.6种C.7种 D.8种答案C解析该分子不对称,分子中有7种不同化学环境的氢原子,一氯代物有7种,故选C。3.回答下列问题(不考虑立体异构):(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有________种。

(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图),则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为______种。

(3)“立方烷”是人工合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图所示。立方烷的二氯代物有________种同分异构体。答案(1)4(2)4(3)3课时对点练[分值:100分][1~8题,每小题5分]题组一多角度认识有机物的分子组成与结构1.下列化学用语使用不正确的是()A.乙烯的结构简式:CH2CH2B.丙炔的键线式:C.三氯甲烷的空间填充模型:D.甲基的电子式为答案A解析乙烯的结构简式为CH2CH2,A错误;丙炔中含有碳碳三键,其键线式为,B正确;三氯甲烷中碳原子连有3个氯原子、1个氢原子,且原子半径:氯原子>碳原子>氢原子,C原子采取sp3杂化,三氯甲烷分子呈四面体形,其空间填充模型为,C正确;甲基是甲烷失去一个H原子后得到的基团,其电子式为,D正确。2.下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面上的是()A.CH2CH—C≡NB.CH2CH—CH2—CHCH2C.D.CH2CH—CH=CH2答案B3.科学家发现的星际分子乙醇醛分子的模型如图所示。下列关于乙醇醛的说法正确的是()A.结构简式可表示为HCOOCH3B.分子中最多有4个原子在同一平面上C.不含有手性碳原子D.分子中碳氧原子间的化学键相同答案C解析该分子的结构简式为HOCH2CHO,分子中不含有手性碳原子,A错误,C正确;该分子结构可表示为,碳1原子采用sp2杂化,故与碳1原子相连的原子共平面,氧1原子采用sp3杂化,与氧1相连的H、碳2原子是共平面的V形,故分子中最多有6个原子共平面,B错误;分子中的碳氧键有CO、C—O,化学键不同,D错误。题组二有机物中氢原子种类的判断与应用4.中含有的等效氢原子数为()A.3种 B.4种 C.6种 D.8种答案B5.有机化合物的一氯代物(不考虑立体异构)有()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案B解析如图,可知该有机物有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。6.(2025·湖北汉南区期中)芳香烃C8H10的同分异构体中一氯取代物存在3种同分异构体,则该芳香烃的结构是(不考虑立体异构)()A.B.C.D.答案B解析A项,关于这两个对称轴对称,有2种不同化学环境的氢原子,一氯代物有2种;B项,关于这个对称轴对称,有3种不同化学环境的氢原子,一氯代物有3种;C项,关于这个对称轴对称,有4种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种;D项,关于这个对称轴对称,有5种不同化学环境的氢原子,一氯代物有5种。7.(2025·湖南娄底段考)碳原子数在10以内的链状烷烃中,其一溴代物只存在一种结构的有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案C解析一溴代物只存在一种结构,说明结构对称,只有1种等效氢,碳原子数在10以内的链状烷烃中,其一溴代物只存在一种结构的有甲烷、乙烷、、,共4种,故选C。8.下列有机化合物分子中的一个氢原子被一个氯原子取代,所得产物为三种的是(不考虑立体异构)()A.B.CH3CH2COOCH2CH3C.D.答案A解析根据等效氢判断原理,A项中等效氢为3种,B项中等效氢为4种,C项中等效氢为2种,D项中等效氢为2种。[9~13题,每小题8分]9.(2025·安徽宿州期中)某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是()A.3、14、6 B.3、16、6C.3、16、5 D.4、16、5答案A解析已知乙炔基中碳原子为sp杂化,为直线形结构,则与乙炔基相连的C原子共线,则共有3个碳原子共线;苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化,碳原子形成的三个键为平面三角形结构,则可能共面的碳原子数最多为14;饱和碳原子为sp3杂化,此有机物中乙基、甲基及与3个甲基相连的C原子共计6个碳原子为四面体结构。10.下列物质在给定条件下同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是()A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B.分子组成是C6H12O2属于羧酸的同分异构体有5种C.C8H10含苯环的同分异构体有3种D.的一溴代物有5种答案D解析C4H10属于烷烃的同分异构体只有正丁烷和异丁烷2种,A错误;C6H12O2属于羧酸即C5H11COOH的同分异构体有8种,B错误;C8H10含苯环的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,共4种,C错误。11.某化合物的结构为,是一种剧毒性物质,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有()A.15种 B.11种 C.10种 D.5种答案C解析分子中共有8个氢原子可以被取代,其二氯代物的种数与六氯代物的种数相同,均为10种。12.一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与足量氯气混合后光照,生成的氯代物共有(不考虑立体异构)()A.2种 B.4种 C.5种 D.6种答案B解析由题图可知,C4H4为正四面体结构,分子中只有一种H,则C4H4的一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物均只有一种结构,故该有机物与足量Cl2混合后光照,生成的氯代物共有4种。13.2016年诺贝尔化学奖由法国、英国、荷兰的三位科学家获得,以表彰他们在分子机器研究方面的成就。三蝶烯是分子机器的常见中间体,其合成方法如下:下列说法正确的是()A.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为烃B.三蝶烯的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C.由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是取代反应D.苯炔与苯互为同分异构体答案B解析A项,化合物Ⅰ含有F、Br,不是烃;B项,三蝶烯为对称结构,苯环上有2种不同化学环境的氢原子,连接苯环的碳原子上有1种化学环境的氢原子;C项,化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是加成反应;D项,苯炔(C6H4)与苯(C6H6)不互为同分异构体。14.(8分)(2025·安徽马鞍山期中)现有十种有机物,请用所学知识回答下列问题:①(CH3)2CHCH(CH3)2;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧;⑨;⑩(1)③的分子中最多有________个碳原子共面。

(2)⑥中官能团的结构式为________。

(3)含有手性碳原子的物质是________(填序号)。

(4)⑩的一氯代物有________种。

答案(1)6(2)(3)⑨(4)4解析(1)③的结构为,与碳碳双键相连的原子与之共平面,饱和碳原子中最多有2个原子与之共平面,因此③的分子中最多有6个碳原子共面。(3)连接四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子,可知⑨含有手性碳原子(*标出)。(4)根据等效氢的判断方法,⑩有4种等效氢,即一氯代物有4种。15.(12分)根据要求回答下列问题:(1)一种有机物Y的键线式如图所示。①Y的分子式为________。

②有机物Z是Y的同分异构体,且属于芳香族化合物,则Z的键线式为____________。

(2)已知C7H16有多种同分异构体,其中主链含有5个碳原子且有2个甲基作支链的烷烃有________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式:____________。

(3)已知一种苯的同系

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