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第3课时官能团与有机化合物的分类[核心素养发展目标]1.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据。2.了解多官能团有机物性质分析的基本方法,提高证据推理与模型认知能力。一、官能团及有机化合物的分类根据有机物分子中所含官能团的不同,从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。常见的有机化合物类别、官能团和代表物有机化合物类别官能团代表物结构名称结构简式名称烃烷烃--CH4甲烷烯烃碳碳双键乙烯炔烃碳碳三键乙炔芳香烃--苯烃的衍生物卤代烃(X表示卤素原子)碳卤键CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯思考1丙烯酸(CH2=CH—COOH)分子中含有的官能团是什么?根据其官能团预测丙烯酸有哪些化学性质?提示分子中含有碳碳双键、羧基两种官能团;因丙烯酸分子中含有,故具有烯烃的化学性质:能与溴水、H2、HCl、H2O等发生加成反应,能发生加聚反应生成高分子化合物,能使酸性KMnO4溶液褪色等。丙烯酸分子中含有—COOH,故具有羧酸的化学性质:具有酸的通性,能与醇发生酯化反应等。思考2和含有的官能团相同吗?性质相同吗?提示二者含有的官能团不同,中含有羧基,中含有酯基;因二者官能团不同,故性质不同。1.判断正误(1)芳香烃的官能团为苯环()(2)所有的有机化合物都含有官能团()(3)分子中含有的有机物属于酯类()(4)分子中含有三种官能团()答案(1)×(2)×(3)×(4)×2.(2025·广西月考)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.羧酸、—COOHB.酯、—OHC.醛、—CHOD.CH2=CH2烷烃、答案A解析该物质中官能团是—OH,是醇羟基,属于醇,B错误;该物质中官能团是,是酯基,属于酯,C错误;该物质是乙烯,属于烯烃,官能团是,D错误。3.某有机物的结构简式如图。该有机物的分子中含有的官能团的名称为。答案羧基、碳碳双键、羟基和酯基二、多官能团有机化合物的性质1.官能团与有机物性质的关系(1)官能团对有机物的性质具有决定作用。(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。2.常见官能团的典型化学性质官能团典型化学性质(1)可以与很多物质发生加成反应①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃;②与氢气发生加成反应得到烷烃;③与水发生加成反应得到醇。(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化—OH(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠;(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化;(3)可以和羧酸发生酯化反应—CHO可被氧气等氧化剂氧化为羧基—COOH(1)类似于无机酸,具有酸的通性;(2)可以和醇发生酯化反应—COOR可与水发生水解反应生成醇和羧酸3.认识有机化合物的一般思路(1)从结构分析碳骨架和官能团,了解所属有机物类别。(2)结合此类有机物的一般性质,推测该有机物可能具有的性质,并通过实验验证。(3)了解该有机物的用途。1.判断正误(1)如有机化合物分子中含有羟基,则该有机物一定可以和金属钠反应生成H2()(2)1mol和足量的金属钠及碳酸氢钠反应,生成气体的物质的量相等()(3)乳酸()可以发生取代反应、氧化反应、中和反应()答案(1)√(2)√(3)√2.(2025·无锡期中)某有机物的结构简式为CH3—CH=CH—CH2OH,下列有关说法不正确的是()A.该有机物中所有的原子可能在同一平面上B.1mol该有机物完全燃烧消耗5.5molO2C.该有机物既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该有机物能发生氧化、加成、加聚反应等答案A解析该有机物含有两个饱和碳原子,故所有的原子不可能在同一平面上,A错误;该有机物的分子式为C4H8O,完全燃烧会消耗5.5molO2,B正确;该有机物中含有碳碳双键和羟基,能发生氧化、加成、加聚反应等,既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C、D正确。3.(2025·甘肃张掖期中)某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是()A.该有机物中有4种官能团B.该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应C.1mol该有机物最多能与1molNa反应,产生标准状况下11.2L气体D.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色且反应原理相同答案B解析该有机物中含有碳碳双键、羧基和羟基3种官能团,能发生取代反应、加成反应和氧化反应,A错误,B正确;羟基、羧基均能和钠反应生成氢气,则1mol该有机物能与2mol钠反应生成1molH2,即产生标准状况下22.4L气体,C错误;该有机物中含有碳碳双键,能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色;含有碳碳双键和—CH2OH,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,两者反应原理不同,D错误。三、有机化合物的转化1.几种重要的有机反应类型总结2.几种重要有机物的转化关系总结1.(2025·扬州月考)下列有机物之间的转化属于加成反应的是()A.CH2=CH2CH3CH2BrB.C.CH3CH2OHCH3CHOD.CH3COOHCH3COOCH2CH3答案A解析A项属于加成反应,B、D项属于取代反应,C项属于氧化反应。2.(2024·云南昭通高一月考)乙烯是重要的化工原料。结合如图路线回答下列问题:(1)B中官能团名称是。(2)反应④的化学方程式是。(3)F是一种高分子物质,可用于制作食品塑料袋等,F的结构简式是。(4)G有多种同分异构体,请写出其中能与碳酸钠溶液反应产生气体的所有同分异构体的结构简式:。答案(1)羟基(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)(4)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH解析CH2=CH2与H2O发生加成反应产生的D是CH3CH2OH,CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热生成CH3CHO,CH3CHO在催化剂作用下发生氧化反应产生的E是CH3COOH,CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应产生的G是乙酸乙酯,结构简式是CH3COOCH2CH3;CH2=CH2在一定条件下发生加聚反应产生的高聚物F是聚乙烯,结构简式是。(4)能与碳酸钠溶液反应产生气体的CH3COOCH2CH3的同分异构体中含有羧基(—COOH),其符合要求的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。课时对点练[分值:100分][1~10题,每小题5分]题组一官能团与有机化合物的分类1.(2025·河南周口段考)下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是()选项物质类别官能团ACH3CH=CH2烯烃BHCOOH羧酸—COOHC羧酸—COOHDR—OH(R为链烃基)醇—OH答案C解析酯的官能团为—COOR,则为甲酸与苯甲醇生成的酯。2.按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是()A.含有醛基,属于醛类物质B.CH3CH2Br含有碳溴键,属于卤代烃C.含有苯环,属于芳香烃D.含有苯环和羟基,属于醇类物质答案B解析A中物质为甲酸乙酯,属于酯类化合物,故错误;为硝基苯,属于烃的衍生物,C错误;为苯甲酸,为羧酸,D错误。3.(2024·山西大同高一段考)下列7种有机物:①CH3Cl②CH3CH2OH③CCl4④HCOOCH3⑤CH3COOH⑥CH3COOCH2CH3⑦CH2CH2,按官能团的不同可分为()A.5类 B.6类 C.7类 D.8类答案A解析①CH3Cl、③CCl4属于卤代烃;②CH3CH2OH属于醇;④HCOOCH3、⑥CH3COOCH2CH3属于酯类物质;⑤CH3COOH属于酸类物质;⑦CH2=CH2属于烯烃,因此按官能团的不同可分为5类。题组二多官能团有机化合物的性质4.如表所示为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2=CH—CH2—OHB.CH2=CH—COOHC.D.CH3COOH答案B解析A项,不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应放出气体;C项,不含羟基、羧基,不能与Na、NaHCO3反应;D项,不能使溴水褪色。5.苹果酸有特殊的酸味,主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量Na反应生成1molH2D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体答案A解析A项,苹果酸中含—OH和—COOH2种能发生酯化反应的官能团;B项,1mol苹果酸最多可与2molNaOH发生中和反应;C项,1mol苹果酸与足量Na反应生成1.5molH2;D项,二者为同一物质。6.(2025·绵阳期中)山梨酸是一种常用的食品防腐剂,其结构简式(每一个端点或转折点均表示一个碳原子)如图所示,下列说法不正确的是()A.山梨酸的分子式为C7H10O5B.山梨酸分子中含有三种官能团C.1mol山梨酸与足量的NaOH反应,需消耗2molNaOHD.1mol山梨酸与足量的Na反应,生成标准状况下氢气体积约为22.4L答案D解析由结构简式可知,山梨酸的分子式为C7H10O5,A正确;山梨酸中含羧基、羟基、碳碳双键三种官能团,B正确;羧基能和氢氧化钠反应,而羟基不和氢氧化钠反应,1mol山梨酸与足量的NaOH反应,需消耗2molNaOH,C正确;羧基和羟基均能与Na反应生成氢气,1mol山梨酸与足量Na反应生成1.5mol氢气,标准状况下体积为33.6L,D错误。7.在同温、同压下,某有机物与过量Na反应得到V1L氢气,另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是()A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOH答案A解析钠既能与羟基反应,又能与羧基反应,且2—OH~H2、2—COOH~H2,NaHCO3与羧基反应,且—COOH~CO2;由题意知该有机物中既有羧基又有羟基,且羧基和羟基个数相等,故A项中的物质符合要求。题组三有机化合物的转化8.乳酸在发生下列变化时所用的试剂a、b分别为()CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COONaCH3CH(ONa)COONaA.Na、NaOH B.Na、Na2CO3C.NaOH、NaHCO3 D.NaOH、Na答案D解析由合成流程可知,第一步转化中—COOH变为—COONa,而—OH不变,则试剂a可为NaOH;第二步转化中只有—OH变为—ONa,则试剂b应为Na。9.聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图:下列说法正确的是()A.上述反应①为取代反应B.1,2⁃二氯乙烷和氯乙烯分子中所有原子均共平面C.乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平答案D解析乙烯和氯气反应生成1,2⁃二氯乙烷的反应为加成反应,A选项错误;1,2⁃二氯乙烷分子中的碳原子为饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B选项错误;聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C选项错误;乙烯是重要的有机化工原料,用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,D项正确。10.乙烯的相关转化关系如图,下列说法正确的是()A.聚乙烯是纯净物B.X为Cl2C.CH3OCH3与甲互为同分异构体D.甲→乙反应类型为取代反应答案C解析聚乙烯中的聚合度不同,所以聚乙烯不是纯净物,A项错误;乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷,则X是HCl,B项错误;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,则甲是乙醇,乙醇与二甲醚互为同分异构体,C项正确;乙醇在Cu作催化剂,加热条件下与氧气发生氧化反应生成乙醛,所以甲到乙的反应为氧化反应,D项错误。[11~13题,每小题6分]11.(2025·东莞期中)香叶醇的结构简式如图所示,下列关于香叶醇的说法不正确的是()A.分子中含有两种官能团B.分子中,所有原子不可能在同一平面上C.该物质能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应D.将该有机物滴加到酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色,即可说明分子中含有碳碳双键答案D解析分子中含有碳碳双键和羟基两种官能团,A正确;分子中存在饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,B正确;该有机物含有羟基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应、氧化反应,C正确;结构中存在—CH2OH,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。12.甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是()A.甲物质不能发生水解B.1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气C.甲、丙物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲、乙、丙均能和O2在一定条件下发生氧化反应答案A解析甲物质中含有酯基,能发生水解反应,A错误。13.丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制备:下列说法正确的是()A.化合物Ⅲ中只含有两种官能团B.化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体C.化合物Ⅰ能发生加成反应和取代反应,但不能发生氧化反应D.可用溴的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ答案B解析Ⅲ中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团,A项错误;Ⅱ和乙醛的分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,B项正确;Ⅰ中含有碳碳双键和羧基,具有烯烃和羧酸的性质,所以能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、取代反应,C项错误;Ⅰ和Ⅲ中都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应,所以不能用溴的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ,可以用碳酸钠溶液检验,D项错误。14.(20分)(2025·广西贵港段考)随着全球对可持续发展和环保材料需求的增加,聚丙烯酸乙酯(简称PEA)因其优异的生物降解性和环境友好性,正成为替代传统塑料的理想选择。某科研团队以乙烯、丙烯为原料高效合成聚丙烯酸乙酯()的路线图如下:(1)乙烯的结构简式为,A中所含官能团名称为。(2)反应①、②的反应类型分别为、。(3)CH2=CHCH2Cl中所有的碳原子(填“是”或“否”)一定共平面,产物D可能有种结构。(4)E可制成管道、薄膜等,E的结构简式为。(5)写出物质A催化氧化的化学方程式:。(6)已知B能与NaOH溶液反应,且B的分子式为C3H4O2,写出A与B反应生成C的化学方程式:。答案(1)CH2=CH2羟基(2)加成反应取代反应(3)是2(4)(5)2CH2CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(6)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O解析乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇,故A为CH3CH2OH;CH2=

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