2026版《金版教程》高考复习化学区域A版第3讲 卤代烃　醇　酚

高考总复习首选用卷化学第3讲卤代烃醇酚考点1卤代烃的性质1．下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是()答案B2．研究1­溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列叙述不正确的是()A．向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应B．若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，观察到溶液褪色，则①中一定发生了消去反应C．①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃D．②中发生了加成反应答案B解析试管①中1­溴丙烷和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成丙烯和NaBr，但过量的氢氧化钠与AgNO3反应产生Ag2O黑色沉淀，会干扰实验，因此向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应，A正确；由于所用试剂中有醇，醇有一定的挥发性，醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，观察到溶液褪色，不能说明①中发生的是消去反应，B错误；溴的CCl4溶液褪色，说明生成了不饱和烃，则①试管中一定发生了消去反应，C正确；②中溴的CCl4溶液褪色，是因为生成物丙烯和溴发生加成反应，D正确。3．有两种有机物Q()与P()，下列有关说法中正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均能发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种答案C解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比为3∶1，A错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B错误；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D错误。考点2醇的性质4．某有机物M的结构简式为，下列说法正确的是()A．M的名称为2，4，4­三甲基­3­乙基­3­戊醇B．M的消去反应产物有3种C．M的一氯代物有5种D．M不能发生氧化反应答案C解析根据系统命名法，其正确命名为2，2，4­三甲基­3­乙基­3­戊醇，故A错误；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子上有氢原子，所以消去反应产物只有2种，故B错误；该物质可以燃烧，燃烧也属于氧化反应，故D错误。5．(2025·长春市高三质量监测)正丁醛经催化加氢可得到含少量正丁醛的1­丁醇粗品，为提纯1­丁醇设计如图路线。已知：①1­丁醇微溶于水，易溶于乙醚；②R—CHO＋NaHSO3(饱和)→R—CH(OH)SO3Na↓。下列说法错误的是()A．试剂a为饱和NaHSO3溶液，试剂b为乙醚纯品B．操作Ⅰ和操作Ⅲ均为过滤C．无水MgSO4的作用是干燥除水D．蒸馏时冷却水应从球形冷凝管的上口进入答案D解析为使通过冷凝管的气体得到充分冷却，在进行蒸馏时，应使冷却水从冷凝管的下口进，上口出，且应使用直形冷凝管，D错误。6．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应答案B解析异山梨醇中有4个手性碳，如图中画*处：，B错误。考点3酚的性质7.(2025·甘肃高考适应性测试)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是()A．有酸性，是一种羧酸B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液C．可以与Fe3＋反应制备特种墨水D．可以与甲醛反应生成树脂答案A解析该分子中含酚羟基，具有弱酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误。8.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH答案B解析该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，A错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2，C错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH，D错误。9.(2022·山东高考)γ­崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ­崖柏素的说法错误的是()A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子答案B解析γ­崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误。10.(2025·河北正定中学高三月考)维生素C的结构如图所示。下列说法正确的是()A．维生素C的分子式为C6H10O6B．维生素C中所含的官能团是羟基、羧基和碳碳双键C．维生素C具有还原性，能在一定条件下发生催化氧化反应D．维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，原理相同答案C11．(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是()A．可与Br2发生加成反应和取代反应B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构答案D解析该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。12.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH答案B解析根据题中结构简式可知，分子中含有羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基邻位或对位上的H可与Br2发生取代反应，另外碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1mol该物质最多消耗5molBr2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以1mol该物质最多消耗3molNaOH，D错误。13.(2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是()A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应答案A解析该物质含有酚羟基，酚羟基的邻位氢原子能和溴水发生取代反应，A错误。14.(2025·海南省海口市高三质检)如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法错误的是()A．该物质存在顺反异构体B．该物质可通过加聚反应合成高分子C．该物质中含3种官能团D．1mol该物质最多与3molNaOH反应答案D解析羧基能与氢氧化钠发生反应，氯代烃水解消耗氢氧化钠，与苯环直接相连的氯原子水解生成的酚羟基也能消耗氢氧化钠，则1mol该物质最多与5molNaOH反应，D错误。15．(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。(4)G的结构简式为________。(5)已知：＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β­不饱和酮J，J的结构简式为__________________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。a．原子利用率低 b．产物难以分离c．反应条件苛刻 d．严重污染环境答案(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab解析参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()，G与发生加成反应生成二酮H。(2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为，共8种，除去D自身，还有7种同分异构体。16．(2025·武汉高三调研)优黄原酸(结构简式如图所示)的钙盐和镁盐是天然染料“印度黄”中的主要着色成分。下列有关优黄原酸的说法正确的是()A．分子式为C19H15O10B．分子中含有6个手性碳原子C．能与FeCl3溶液发生显色反应D．1mol该物质最多消耗5molNaOH答案C解析该有机物的分子式为C19H16O10，A错误；分子中含有如图“*”所示的5个手性碳原子，B错误；1mol该物质含有1mol酚羟基、1mol羧基，最多消耗2molNaOH，D错误。17．(2025·福建省南平市高三质检)茶叶中的儿茶素是决定茶叶色、香、味的重要成分，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是()A．含氧官能团有三种，能发生水解反应B．分子中含有2个手性碳原子C．采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19∶3D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗8molNaOH答案D解析酚羟基和酯基都能与NaOH溶液发生反应，1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗9molNaOH，D错误。18．(2025·浙江省金丽衢十二校高三联考)槲皮素是植物界广泛分布、具有多种类生物活性的化合物，结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是()A．该物质最多与8molH2反应，且反应后存在手性碳原子B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应C．该物质含有4种官能团，能与Na2CO3、NaHCO3反应D．1mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2答案C解析该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是没有能与碳酸氢钠反应的基团，C错误。19．(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是()A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1molZ最多能与3molH2发生加成反应D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别答案D解析X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和3molH2发生加成反应，1mol醛基可以和1molH2发生加成反应，故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误。20．(2023·新课标卷节选)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。(3)D中官能团的名称为________、________。(4)E与F反应生成G的反应类型为__________。(5)F的结构简式为______________。(6)I转变为J的化学方程式为______________________________________________。答案(1)3­甲基苯酚(间甲基苯酚)(2)2(3)氨基羟基(4)取代反应(5)(6)解析根据合成路线，A与2­溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为。21.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环B．该分子中的三个羟基被铜催化氧化后，官能团种数不变C．等量的该物质分别