题型20 有机合成与推断（全国适用）（原卷版及解析）

题型20有机合成与推断目录目录第一部分题型解码高屋建瓴，掌握全局第二部分考向破译微观解剖，精细教学典例引领方法透视变式演练考向01根据官能团种类进行推断考向02根据反应条件和反应类型进行推断考向03限定条件下同分异构体的数目判断与书写【重难】考向04根据已知信息和官能团的转化设计合成路线【重难】 考向05从有机合成路线图中提取信息设计合成路线【重难】第三部分综合巩固整合应用，模拟实战有机合成与推断大题是高考化学的“收官之战”，它如同一场侦探游戏，综合考查学生对有机化学知识的整体掌握程度、逻辑推理能力和信息迁移能力。这道题分值高，综合性强，是顶尖学生争夺的制高点。该题型通常以一个真实的药物合成、新材料制备或复杂天然产物提取为背景，提供一个包含多步反应的合成路线图，进行多层次、多角度的设问。预测2026年高考命题情境更加前沿与新药导向，试题背景将更多源于药物分子、高性能材料、诺贝尔奖成果的合成片段。提供陌生反应信息，考查学生的信息迁移和解决问题的能力。复习时要构建“官能团-反应-转化”三维网络，不要孤立记忆反应，要以官能团为核心，将性质、反应条件、转化关系编织成一张立体的知识网络。做到“见官能团，知性质；见条件，推反应”。攻克有机合成与推断大题，需要在扎实的知识网络上，培养强大的逻辑推理能力和信息加工能力。考向01根据官能团种类进行推断【例1-1】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)(1)B中含氧官能团有：、。(填名称)(2)理论上，B的核磁共振氢谱有组峰。(3)熔点：BC(填“>”“<”或“=”，判断依据是：。(4)I的化学方程式为。(5)VI中C6H5(6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式。(7)某药物合成中有反应：参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为。C→F反应的原子利用率：以L为反应物以D为反应物。(填“>”“<”或“=”)【例1-2】（2025·浙江卷）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)：请回答：(1)化合物A中含氧官能团的名称是；从整个过程看，A→B的目的是(2)下列说法不正确的是_______。A．化合物A的水溶性比化合物B的大B．C→D的反应中有C．化合物B和C分子中sp2D．化合物G分子中含有2个手性碳原子(3)E→F的化学方程式(4)生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是。(5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式(其分子式为(6)以和为有机原料，设计化合物(D指12H)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。1.官能团的引入引入官能团引入方法碳卤键①烃与卤素单质的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸(HX)的取代羟基①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成醛基或酮羰基醇的催化氧化羧基①醛基氧化②酯、酰胺基的水解③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化2.官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。3.官能团数目的改变如①CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2CH2—OH；②eq\o(→,\s\up7(消去HCl))eq\o(→,\s\up7(与Cl2加成))eq\o(→,\s\up7(消去HCl))eq\o(→,\s\up7(与Cl2加成))。4.官能团位置的改变如CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(与HCl加成))CH3CHClCH3eq\o(→,\s\up7(水解))CH3CH(OH)CH3。5.官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：（1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化；（2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；（3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。【变式1-1】（2025·辽宁沈阳·二模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基)。②。回答下列问题：(1)B→C的反应类型为，B含有的官能团名称为。(2)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为。(3)F→G反应的化学方程式为。(4)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；②含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连；③不含手性碳原子。(5)E→F过程发生一系列反应，如图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为、。【变式1-2】（2025·安徽·模拟预测）三氟甲基类有机物G是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示：回答下列问题：(1)G中官能团名称为。(2)B的系统命名法名称为。(3)H的分子式为C8H4(4)在相同条件下，含氧官能团的水解速率：(填“>”或“<”)，原因是。(5)G的同分异构体中，含有苯环且取代基有−CCH32F与−CH2(6)已知：R−①写出反应(i)所需要的反应条件和反应物。②乙中共平面的原子数一定有个。考向02根据反应条件和反应类型进行推断【例2-1】（2025·四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C中官能团的名称是、。(3)C→D的反应类型为(4)E的结构简式为。(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。a．含有—NH2，且无N—O键(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为【例2-2】（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为。(2)化合物A→B的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有(3)能用于分离化合物B和C的试剂为(填标号)。a．NaHCO3水溶液

b．Na2CO3水溶液(4)C→D的反应方程式为。在A的氮原子上引入乙酰基CH(5)化合物D与H+间的反应方程式：用类比法，下列反应中X的结构简式为。(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式。一、有机反应条件条件1.这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。条件2.这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。条件3.或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。条件4.是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。条件5.是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。条件6.是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。条件7.是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解条件8.或是醇氧化的条件。条件9.或是不饱和烃加成反应的条件。条件10.是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。条件11.显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。二、反应类型与官能团的关系反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基【变式2-1】（2025·湖北·一模）喹啉及其衍生物在药物化学中具有重要地位，其化合物具有抗疟疾、抗菌、抗病毒等活性。一种新型喹啉抗菌药物M的合成路线如下。已知RCOOR回答下列问题：(1)有机物A的名称是。(2)有机物C中官能团的名称为。(3)A→B的化学反应可以分为三步进行，第一步是取代反应，第二步是加成反应，第三步是消去反应，请写出第二步反应产物的结构简式(4)有机物G是六元含氮杂环，F→G的化学方程式(5)满足以下条件的同分异构体有种（不考虑立体异构）。①比A多一个碳的A的同系物；②分子结构中含有−NH2，其中核磁共振氢谱满足2:2:2:2的结构简式为【变式2-2】（2025·山东·一模）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下：已知：①−CN→Δ(1)A的官能团名称为，D→E的反应试剂和反应条件为(2)F的结构简式为，C→D的反应类型为，F生成产物的化学方程式为(3)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为；①属于芳香族化合物

②能发生银镜反应③含有4种化学环境的氢

④能够与NaOH溶液反应(4)已知：综合上述信息，由和合成的路线如下则M、N的结构简式分别为、考向03限定条件下同分异构体的数目判断与书写【例3-1】（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：回答下列问题：(1)Q中含氧官能团的名称：、、。(2)A→B的反应类型：。(3)C的名称：。(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：。(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：。(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。(a)不与FeCl3(b)红外光谱表明分子中不含C=(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；(d)芳香环的一取代物有两种。【例3-2】（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：(1)A结构简式为；B中含氧官能团名称为。(2)C→D反应类型为；D+E→(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。①含−NH2

②含2个苯环(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是(填“a”或“b”)。(5)结合路线信息，用H2A．苯() B．吡啶()C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯()(6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。1.明确不饱和度(Ω)与结构关系不饱和度思考方向Ω＝11个双键或1个环或一个碳氧双键Ω＝21个三键或2个双键Ω＝33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω＞4考虑可能含有苯环2.限定条件下官能团的判断(1)性质限定常见限定条件有机物分子中的官能团或结构特征与金属钠反应放出氢气含羟基、羧基能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀含醛基、甲酸酯基能与NaOH溶液反应含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2含羧基与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀含酚羟基能发生水解反应含酯基、碳卤键(卤素原子)等卤代烃或醇能发生消去反应含β－H原子(2)结构限定常见限定条件有机物分子中的官能团或结构特征属于芳香族含苯环核磁共振氢谱有n组峰一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基3.建立限定条件同分异构体的书写流程判官能团根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团写碳链除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构移官位在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推氢饱和按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式【变式3-1】（2025·山西·模拟预测）有机物H是高分子材料领域的重要化工原料。其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是(用习惯命名法命名)；B→C的反应类型为。(2)D的结构简式为。(3)G中具有的官能团名称是。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)B的同分异构体中，含有苯环并能发生水解反应的化合物有种。(6)能够测出H分子中氢原子的种类和数目的仪器是___________(填字母)。A．质谱仪 B．X射线衍射仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪【变式3-2】（2025·河南·模拟预测）杨梅素(F)是红葡萄酒中的酚类化合物之一，可抗氧化。一种杨梅素的合成路线如下，HCl−EA代表HCl的乙酸乙酯溶液，BBr3⋅CH已知：。回答下列问题：(1)A的化学名称为(填“1，3，5-苯三酚”或“1，3，5-三苯酚”)。(2)B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。(3)C中苯环上的一氯代物有种。(4)B→D的副产物除了H2O还有(5)F中的含氧官能团的名称有羟基、，F可发生下列反应类型中的(填标号)。a．加成反应

b．氧化反应

c．消去反应(6)符合下列条件的B的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。①有3个酚羟基；②能和NaHCO3(7)多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构，例如：。则的互变异构体的结构简式为。考向04根据已知信息和官能团的转化设计合成路线【例4-1】（2025·天津卷）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。已知：R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基(1)A→B的反应试剂及条件为。(2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为(不考虑立体异构)。(3)C的系统命名法的名称为，其核磁共振氢谱有组吸收峰。(4)D中最多共平面原子数目为。(5)E中官能团的名称为，含有的手性碳原子数目为。(6)E→F的反应类型为。(7)G→H的反应方程式为。(8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成。【例4-2】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼(J已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是。B的结构简式为。(2)反应条件X可选择（填标号）。a．NaOH/C2H5OH

(3)F中含氧官能团的名称是。H生成I的反应类型为。(4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺C2H53N(5)符合下列条件的Boc2O（）的同分异构体共有种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为①含4个−OCH3

③核磁共振氢谱显示有2组峰

④使酸性KMnO4(6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）。1.常见的新信息反应总结（1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。（2）共轭二烯烃的1，4­加成反应：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→；②。（3）烯烃被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up11(①O3),\s\do4(②Zn))R—CHO＋HCHO。（4）苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：。（5）苯环上硝基被还原：。（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：③(作用：制备胺)；④(作用：制半缩醛)。（7）羟醛缩合：eq\o(→,\s\up7(催化剂))。（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：。（9）羧酸分子中的α­H被取代的反应：。（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。（11）酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH2.直线型转化：（与同一物质反应）（1）醇醛羧酸（2）乙烯乙醛乙酸（3）炔烃烯烃烷烃3.交叉型转化淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇【变式4-1】（2025·江西景德镇·一模）罗格列丽是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下：已知：①异构化生成D的反应类似酮式-烯醇式互变，酮式-烯醇式互变机理如下：②+H2O(R③吡啶()与苯环类似，具有芳香性。回答下列问题：(1)A→B的转化需加入提高平衡产率。a．浓硫酸

b．浓盐酸

c．吡啶(有机碱)(2)B→C的反应类型为。(3)D的结构简式为。(4)化合物J为2-氯乙酰衍生物(，X=Cl、Br)，已知-X吸电子效应越强。环化越容易进行，选择合适的-X写出其中容易获得化合物E的反应方程式。(5)化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体有种(包含X自身)；其中苯环上只有2种不同化学环境的H原子的结构简式为。①含有六元环，且具有芳香性

②N原子与Cl原子不直接相连(6)参考上述合成路线，将下列曲格列酮的合成路线补充完整。其中M和N的结构简式为：M：；N：。【变式4-2】（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。已知：i、RCOOH→ⅱ、。(ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C−(1)A分子含有的官能团名称是。(2)E→F的反应类型。(3)D→E的化学方程式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．I能与NaHCO3b．J的分子式为C4Hc．1molK最多能与7molH2(5)含苯环且能发生银镜反应的D的同分异构体种，写出其中一种核磁共振氢谱上显示四个峰的同分异构体的结构简式。(6)B与F合成G过程如下。已知：L和M的结构简式分别为、。考向05从有机合成路线图中提取信息设计合成路线【例5-1】（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下：其中G为回答问题：(1)A的化学名称为。(2)B→C反应类型为。(3)D的结构简式为。(4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1:3。X的结构简式为。(写出一种即可)。(5)G中所含有的官能团名称为。(6)E→F的反应方程式为。(7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线。已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②R−【例5-2】（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：回答下列问题：(1)B中含氧官能团名称为；B→C的反应类型为。(2)已知A→B反应中还生成NH42SO4和(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(-CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为(4)下列说法错误的是(填标号)。a．A能与乙酸反应生成酰胺

b．B存在2种位置异构体c．D→E反应中，CCl4是反应试剂

(5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式。(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是。(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：。参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。一、有机分子中原子个数比1.C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。二、常见式量相同的有机物和无机物1.式量为28的有：C2H4，N2，CO。2.式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。3.式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4.式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。5.式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。6.式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。7.式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。8.式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。9.式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。三、有机反应数据信息1.根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。2.含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。3.含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。4.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。5.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。6.由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。7.分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。8.烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。9.1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。四、特征反应现象：反应的试剂有机物现象与溴水反应（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃溴水褪色，且产物分层（3）醛溴水褪色，且产物不分层（4）苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃（3）苯的同系物（4）醇（5）醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应（1）醇放出气体，反应缓和（2）苯酚放出气体，反应速度较快（3）羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应（1）卤代烃分层消失，生成一种有机物（2）苯酚浑浊变澄清（3）羧酸无明显现象（4）酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜（1）醛有银镜或红色沉淀产生（2）甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生（3）甲酸酯有银镜或红色沉淀生成、【变式5-1】（2025·安徽·模拟预测）有机物G是一种用于治疗浆细胞疾病的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为，A中碳原子的杂化方式有。(2)C的结构简式为。(3)D→E的化学方程式为。(4)D中含氧官能团的名称为，F→G的反应类型是。(5)参照上述合成路线，设计以邻硝基甲苯、乙醇为原料，制备的合成路线：(无机试剂任用)。【变式5-2】（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：请回答：(1)A中官能团的名称；A→E第2步的反应类型。(2)下列说法正确的是_______。A．B→C的反应中有H3B．化合物D与足量H2C．E→F转化过程中可以用LiAlH4代替D．化合物G既可与酸反应又可与碱反应(3)C→D的化学方程式。(4)化合物H的结构简式是。(5)F→G过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式(其分子式为C25(6)以和为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。1.（2025·浙江温州·一模）化合物K是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应条件已省略)：已知：①常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37。②。③(R为氢原子或烃基)。请回答：(1)K中含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是___________。A．酸性：，是因为形成了分子内氢键B．化合物D所有原子共平面C．G→D．化合物H的核磁共振氢谱有9组峰(3)F的结构简式是；C→D依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的产物结构简式。(4)D→E的过程中产生一种无污染气体，D→E的化学方程式是。(5)A→B的过程中易发生副反应，会导致C→D产生一种分子式为C11H8(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成的路线(无机试剂任选)2.（2025·贵州遵义·模拟预测）氯钾沙坦是首批上市的沙坦类抗高血压药物，其合成流程如图所示。已知：R−回答下列问题：(1)物质D的名称为；物质H的结构简式为；物质K中的含氧官能团的名称是；物质I生成物质J的反应类型为。(2)物质B生成物质C的化学方程式为。(3)物质F中N原子的杂化方式为。(4)物质X是物质F催化脱除2个H原子的产物。则物质X满足下列条件的同分异构体数为；其中，核磁共振氢谱峰面积比为4:2:2:1:1的同分异构体是。①具有苯环结构，且遇到FeCl3(5)根据题目中给出的信息，设计一个由合成一种蛋白质降解试剂的流程。3.（2025·广西贵港·模拟预测）有机物Ⅰ的合成路线如图所示。回答下列问题：(1)A生成C的反应类型为。(2)B的结构简式为。(3)由C生成D经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式：。(4)F中含氧官能团的名称为。(5)G具有一定的碱性，原因为。(6)G与H反应的产物除Ⅰ外，还有产物(填化学式)。(7)A的同分异构体中，满足下列条件的有种。①能发生银镜反应；②取代基中不含甲基且有两个取代基相同；③能与氯化铁溶液发生显色反应写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式：。4.（2025·辽宁丹东·模拟预测）H是一种药物中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)B的名称是；F中官能团的名称为。(2)B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为。(3)E→F的反应类型是。(4)写出G→H的化学方程式。(5)下列叙述正确的是(填标号)。a．B和苯甲醇的质谱图中的碎片峰相同

b．沸点：Ec．可用FeCl3溶液鉴别E和H

(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物②既能发生银镜反应，又能发生水解反应③1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6的结构简式为(写出一种即可)。5.（2025·四川资阳·一模）已知下面合成路线中的化合物H是在NHCbase作催化剂的条件下合成的一种多环化合物。请回答下列问题(无需考虑部分中间体的立体化学)：回答以下问题：(1)化合物A中含氧官能团的名称是，化合物B的化学名称为。(2)写出反应②的化学方程式为。(3)反应③涉及两步反应，其中C与Br2/CCl4的反应类型为。(4)已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B与E在强碱作用下的反应产物中是否含有手性碳原子(选填“是”或“否”)。(5)化合物X是C的同分异构体，分子中不含甲基，可与FeCl3溶液反应，只有一个环，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2，则X的结构简式为。(6)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式分别为、。6.（2025·云南大理·一模）维生素B6已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。(2)B中官能团名称分别为、。(3)已知C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为(4)F的结构简式为。(5)I→J的反应类型为。(6)同时满足以下条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO3反应

②能与O(7)D和E转化为F的路线如下：其中化合物M、N的结构简式分别为、。7.（2025·广东·模拟预测）有机物线VIII是一种人工合成激素，它的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。已知：①；②−OCH回答下列问题：(1)I的化学名称为。(2)III所含官能团的名称为。(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。A．化合物I可溶于水，是因为其分子能与水分子形成氢键B．由化合物I到III的转化中，有π键的断裂和形成C．化合物V中只有1个手性碳原子，化合物Ⅵ中有2个手性碳原子D．化合物VIII既能发生消去反应，又能发生缩聚反应(4)对于化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①H2加成反应②−(5)写出III的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式：(任写一种)。①含结构，但不含手性碳原子；②能发生水解反应，能与新制的CuOH③能与FeCl3④核磁共振氢谱显示有7组峰且峰面积比为6:2:2:2:2:1:1。(6)参照上述合成路线，设计以Ph−CHO和Ph−①第一步反应的反应类型为。②最后一步反应的化学方程式为。8.（2025·河北石家庄·模拟预测）塞瑞替尼(Ceritinib)是一种酪氨酸激酶抑制剂，其“微波促进”的合成方法如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：已知：i．Boc是叔丁氧羰基，R-Boc的结构为；ii．反应③、⑥在传统合成方法中达到相同产率需要20h。回答下列问题：(1)A→B的反应类型为，B中含氧官能团的名称为(2)试剂X的质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为60，其核磁共振氢谱如图，则X的化学名称为。(3)B→C加入Cs2(4)微波辐射的目的为。(5)D→E的化学方程式为。(6)与Boc2O在三乙胺条件下反应时，比的反应活性(填“高”或“低”)。(7)任写一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)。i．X射线衍射实验发现分子含有苯环且苯环上有氨基−NHii．能与FeCl3iii．能发生银镜反应；iv．核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。9.（2025·重庆·模拟预测）甲型流感(InfluenzaAvirus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示：已知：①②(R为烃基或氢原子)回答下列问题：(1)A的名称为；其中碳原子的杂化方式是。F中含氧官能团的名称为。(2)B→D的化学方程式为。(3)E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是。(4)有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。A．其官能团种类为5种B．它能发生加成反应、银镜反应C．奥司他韦分子可形成分子内氢键D．1mol奥司他韦最多消耗3molNaOH(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；③含−(6)请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。其中M、N的结构简式分别为、。10.（2025·广东·模拟预测）亮菌甲素是一种新型的香豆素类化合物，其一种中间体的合成路线如图所示［反应条件略；Ph—代表苯基C6已知：多个羟基连在同一个碳上的结构不稳定。回答下列问题：(1)化合物ⅰ的名称为；化合物ⅲ的分子式为。(2)化合物ⅴ所含官能团名称为，其含有苯环且核磁共振氢谱中不同化学环境氢原子个数比为1:2:2:3的同分异构体(不含“−O−O−”结构)有(3)下列说法正确的有______(填选项字母)。A．化合物ⅰ可以与甲醛发生加聚反应B．反应⑤中，仅涉及σ键的断裂与形成C．反应②中，另一种产物是空间结构为直线形的极性分子D．一个化合物ⅳ分子中存在两个手性碳原子，且化合物ⅳ易溶于水，能与水形成分子间氢键(4)苯的衍生物取代上新基团的位置由原有苯环上的基团决定，−COOH①第一步引入酯基。②第二步引入硝基，反应的化学方程式为。③第三步发生水解反应。④第四步反应将−NO2转化成−NH(5)尿素()也可与化合物发生类似上述反应⑤的反应，生成六元环产物，该六元环产物的结构简式为。11.（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成：(1)化合物Ⅰ的分子式是，化合物Ⅰ的官能团名称是。(2)下列说法正确的有_______。A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大π键C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应(3)间氯硝基苯()经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有。(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的V的同分异构体共有种。a．结构中含萘环()

b．萘环上连有基团-ONO2(5)根据上述信息，分三步合成化合物a()①第一步：苯胺与HCOC2H②第二步：CH2COOC2③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。(6)当CH2COOC2H52的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，合成化合物b(12.（2025·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。(1)化合物1a生成2a的反应类型为。(2)化合物3a的分子式为，所含的含氧官能团有醚键和。(3)5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中σ键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为。(4)下列说法正确的有______(填标号)。A．在2a生成3a的过程中有π键的断裂与形成B．6a和7a均存在对映异构体C．3a可以发生加聚反应D．化合物4a既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应(5)有机物1a生成有机物2a的化学方程式为。(6)写出一种满足下列条件的有机物2a的同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应；②能与FeCl3(7)已知R−X+NaCN→R−①第一步所需要的化学试剂为。②第三步的化学方程式为。13.（2025·浙江杭州·一模）化合物X是合成生物活性物质白坚木碱类的中间物质，一种合成路线如下：已知：—Boc代表(1)化合物A的含氧官能团的名称是。(2)化合物F的结构简式是。(3)下列说法正确的是______。A．化合物A中标记的氢原子Ha、HbB．H→C．化合物G可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．化合物X只有一个手性碳原子(4)C→D的总反应方程式为；若将反应①和反应②的顺序交换，可生成D的一种同分异构体，写出其结构简式。(5)结合题目信息，写出以和HC≡CH为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）。14.（2025·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示：(1)化合物a中官能团的名称为。(2)①化合物b的分子式为。②化合物b可与H2O发生加成反应生成化合物I。化合物II为I的同系物，且其相对分子质量比I少28。II的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共(3)下列说法正确的有___________(填序号)。A．在a和b生成c的过程中，有π键断裂与σ键形成B．在c分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取sp2C．在d分子中，有大π键，且所有原子可能共面D．化合物d能发生取代反应、加成反应和氧化反应(4)化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a相比，邻苯二甲酸的氢谱图中。(5)参考上述合成的原理，以丙烯(CH2=CHCH3)与苯胺(①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为(注明条件)。②第二步，进行(填反应类型)。③第三步，氧化：其反应的化学方程式为(注明条件)。④第四步，合成e：③中得到的有机物与苯胺反应。(6)参考上述合成的反应，直接合成化合物f，需要以甘氨酸(H2NCH215.（2025·浙江金华·一模）有机物K是合成药物的中间体，其合成过程如下图所示：已知：请回答：(1)化合物A转化为B时参与反应的官能团的名称是；化合物K含有个手性碳原子。(2)下列说法不正确的是______(选填序号)。A．化合物A的水溶性比化合物E的大B．E→F的氧化剂可选用酸性C．化合物C分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ完全转化为K时消耗(3)F+G→(4)I的结构简式是。(5)如果流程中没有A→B的过程，直接用氧化剂将A氧化为含碳氧双键()的物质X，X再与不等量的CH2=(6)以2-丁烯(CH3CH=16.（2025·湖南·一模）苯环上原有取代基对新引入取代基的位置具有显著的导向作用，称为定位效应。如−CH3、−NH2、−OH、−OCH3、−回答下列问题：(1)E含有的官能团的名称是。(2)B→C的反应类型是。(3)K的结构简式是。(4)符合下列条件的化合物D的芳香族同分异构体共有种(不考虑立体异构)。i．含有−NH(5)设计步骤③的目的是、。(6)对苯二胺是用途广泛的中间体，请写出由F制备对苯二胺的离子方程式：。(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以为原料合成的路线，请补全如下路线(无机试剂和溶剂任选)。17.（2025·陕西商洛·模拟预测）苯氧布洛芬钙H[()2Ca⋅2请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为。(2)C的分子式为。(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。请在D的结构简式上用星号(*)标出其中的手性碳原子：。(4)写出D到E的反应方程式(请注明反应条件)：。(5)反应①~⑦中属于加成反应的是(填序号)。(6)具有芳香性，且能够发生银镜反应的A的同分异构体有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为。18.（2025·湖南郴州·一模）噻托溴铵奥达特罗是一种复方吸入制剂，主要用于治疗慢性阻塞性肺疾病；合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：已知：Bn为苯甲基(C6回答下列问题：(1)物质A中官能团的名称为、。(2)可以用方法区分G和H。a．红外光谱仪

b．核磁共振氢谱仪

c．质谱仪(3)物质A→B反应1的作用是。(4)物质B→C：①反应1的反应类型为；②反应2的反应方程式为。(5)化合物F的结构简式为。(6)M是比A的相对分子质量少14的有机物，符合下列条件的M有种。①遇FeCl319.（2025·湖南湘西·一模）阿扎司琼及其盐酸盐作为一种抗肿瘤辅助药，能够有效缓解化疗引起的恶心、呕吐症状。阿扎司琼及其盐酸盐(H)的合成路线如图所示。回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为。(2)B的结构简式为。(3)B→C的反应类型是。(4)已知：生成G的同时还生成了两种酸性气体，写出F→G反应的化学方程式：。(5)A的同分异构体中满足下列条件的有种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为。①含有苯环，但不含甲基。②能与碳酸氢钠溶液发生反应。③能与氯化铁溶液发生显色反应。(6)参照上述路线，设计以对氯苯酚为原料合成的路线：(其他试剂任选)。20.（2025·湖南·一模）某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略）已知：请回答：(1)化合物E的官能团名称是、。(2)已知D+E→F的反应分两步进行，涉及的反应类型依次为、。(3)A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为，第二步所需要的反应试剂是。(4)写出反应G→H的化学方程式：。(5)J的分子式为C8H7(6)设计以和乙醛为原料合成的路线(用流程图表示，HCN等其他无机试剂任选)。

题型20有机合成与推断目录目录第一部分题型解码高屋建瓴，掌握全局第二部分考向破译微观解剖，精细教学典例引领方法透视变式演练考向01根据官能团种类进行推断考向02根据反应条件和反应类型进行推断考向03限定条件下同分异构体的数目判断与书写【重难】考向04根据已知信息和官能团的转化设计合成路线【重难】 考向05从有机合成路线图中提取信息设计合成路线【重难】第三部分综合巩固整合应用，模拟实战有机合成与推断大题是高考化学的“收官之战”，它如同一场侦探游戏，综合考查学生对有机化学知识的整体掌握程度、逻辑推理能力和信息迁移能力。这道题分值高，综合性强，是顶尖学生争夺的制高点。该题型通常以一个真实的药物合成、新材料制备或复杂天然产物提取为背景，提供一个包含多步反应的合成路线图，进行多层次、多角度的设问。预测2026年高考命题情境更加前沿与新药导向，试题背景将更多源于药物分子、高性能材料、诺贝尔奖成果的合成片段。提供陌生反应信息，考查学生的信息迁移和解决问题的能力。复习时要构建“官能团-反应-转化”三维网络，不要孤立记忆反应，要以官能团为核心，将性质、反应条件、转化关系编织成一张立体的知识网络。做到“见官能团，知性质；见条件，推反应”。攻克有机合成与推断大题，需要在扎实的知识网络上，培养强大的逻辑推理能力和信息加工能力。考向01根据官能团种类进行推断【例1-1】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)(1)B中含氧官能团有：、。(填名称)(2)理论上，B的核磁共振氢谱有组峰。(3)熔点：BC(填“>”“<”或“=”，判断依据是：。(4)I的化学方程式为。(5)VI中C6H5(6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式。(7)某药物合成中有反应：参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为。C→F反应的原子利用率：以L为反应物以D为反应物。(填“>”“<”或“=”)【答案】(1)酯基酰胺基(2)7(3)<二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键(4)(5)加成反应(6)(7)>【分析】对比A()、B()的结构简式可知A与CH3NHCH2COOCH3发生取代反应生成B，化合物X为CH3NHCH2COOCH3；发生水解反应生成C(),中−【解析】（1）B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基；（2）B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7；（3）二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键；（4）根据分析可知化合物X为CH3NHCH2COOCH3（5）根据分析可知，VI中C6（6）J中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K的结构简式为；（7）C为，F为，结合题中信息C+L→F，失去1个H2O，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个H2O得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个H2O【例1-2】（2025·浙江卷）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)：请回答：(1)化合物A中含氧官能团的名称是；从整个过程看，A→B的目的是(2)下列说法不正确的是_______。A．化合物A的水溶性比化合物B的大B．C→D的反应中有C．化合物B和C分子中sp2D．化合物G分子中含有2个手性碳原子(3)E→F的化学方程式(4)生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是。(5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式(其分子式为(6)以和为有机原料，设计化合物(D指12H)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】(1)羰基保护氨基(2)CD(3)+2NaOH→H2O+Na2CO3+C2H5(4)(5)(6)【分析】A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。【解析】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。（2）化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确；NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成H2，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和H2产生，B正确；形成双键的碳原子为sp2杂化，则化合物B中含有2个sp2杂化碳原子，C分子中含有1个sp（3）E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH→H2O+Na2CO3+C2H5OH。（4）由分析可知，X的结构简式是。（5）D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为C26H34O6N2的副产物：、（6）先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。1.官能团的引入引入官能团引入方法碳卤键①烃与卤素单质的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸(HX)的取代羟基①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成醛基或酮羰基醇的催化氧化羧基①醛基氧化②酯、酰胺基的水解③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化2.官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。3.官能团数目的改变如①CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2CH2—OH；②eq\o(→,\s\up7(消去HCl))eq\o(→,\s\up7(与Cl2加成))eq\o(→,\s\up7(消去HCl))eq\o(→,\s\up7(与Cl2加成))。4.官能团位置的改变如CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(与HCl加成))CH3CHClCH3eq\o(→,\s\up7(水解))CH3CH(OH)CH3。5.官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：（1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化；（2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；（3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。【变式1-1】（2025·辽宁沈阳·二模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基)。②。回答下列问题：(1)B→C的反应类型为，B含有的官能团名称为。(2)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为。(3)F→G反应的化学方程式为。(4)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；②含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连；③不含手性碳原子。(5)E→F过程发生一系列反应，如图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为、。【答案】(1)还原反应碳溴键(或溴原子)、硝基(2)(3)(4)16(5)【分析】由有机物的转换关系可知，溴化铁做催化剂条件下A与液溴发生取代反应生成B，催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成，则C为；C与硫酸反应生成D，催化剂作用下D与氯化氢发生取代反应生成E，一定条件下E与(CH3)2NCHO发生取代反应生成F，F与发生信息反应生成，则Q为、G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成H，H与发生取代反应生成I，则M为。【解析】（1）由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成；由结构简式可知，的官能团为碳溴键(或溴原子)、硝基；（2）由分析可知，M的结构简式为；（3）由分析可知，F→G的反应为F与发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为；（4）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，L分子能发生银镜反应，说明分子中含有醛基和氯原子，分子中含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连，不含手性碳原子，则同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被醛基取代所得结构，共有邻间对3种，也可以视作、、分子中苯环上氢原子和甲基上氢原子被醛基取代所得结构，共有13种，则符合条件的同分异构体共有16种；（5）由题意可知，E→F过程发生的一系列反应反应为40℃条件下，E与镁反应生成，则X为；与(CH3)2NCHO发生加成反应生成，则Y为；温度低于30℃条件下与氯化氢反应生成F、和盐类物质，则Z为。【变式1-2】（2025·安徽·模拟预测）三氟甲基类有机物G是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示：回答下列问题：(1)G中官能团名称为。(2)B的系统命名法名称为。(3)H的分子式为C8H4(4)在相同条件下，含氧官能团的水解速率：(填“>”或“<”)，原因是。(5)G的同分异构体中，含有苯环且取代基有−CCH32F与−CH2(6)已知：R−①写出反应(i)所需要的反应条件和反应物。②乙中共平面的原子数一定有个。【答案】(1)酰胺基、碳氟键(或氟原子)(2)3-硝基甲苯(3)(4)>水解过程是酰胺基中的碳氮单键断裂，−CF3为吸电子基团，导致C−(5)16、(写出1种即可)(6)光照、Cl2【分析】根据A和C的结构简式结合B的分子式可知，B的结构简式为：，A→B为硝化反应，B→C为还原反应，硝基被还原为氨基，由C和D的结构简式可知H的结构简式为：，则C→D发生取代反应，D经过氟化反应将甲基替换为三氟甲基生成E，E肼解生成F，F在A作溶剂的条件下生成G。【解析】（1）由结构简式可知，G中官能团为酰胺基、碳氟键(或氟原子)。（2）由分析可知，B为，系统命名为3-硝基甲苯。（3）根据“H的分子式为C8H4O3”，则和H生成的反应中，H为，故方程式为（4）在相同条件下，中含氧官能团的水解速率大于的水解速率，原因为水解过程是酰胺基中的碳氮单键断裂，−CF3为吸电子基团，导致C−N键极性变大，（5）依题意G的同分异构体含有四个取代基，即两个氟原子、—CCH32F(用A表示)与−CH2CONH2(用B表示)，“用定三移一”策略解题：、、、、、，故共有16种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1：1：1：3的结构简式为、（6）根据已知条件采用倒推法，丙为，乙和氢气发生加成反应生成丙，乙为，反应(ii)为水解反应，由分子式和生成物结构可知甲为乙苯。①观察结构，取代苯环上乙基上的氢原子，所需要的反应条件和反应物是光照和Cl2②如图所示，黑点处的碳氢原子一定共直线，因此苯乙炔共平面的原子数一定有14个。考向02根据反应条件和反应类型进行推断【例2-1】（2025·四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C中官能团的名称是、。(3)C→D的反应类型为(4)E的结构简式为。(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。a．含有—NH2，且无N—O键(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸(2)碳氯键硝基(3)还原反应(4)(5)2(6)+HCHO+H2【分析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和XC6H8O2发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为【解析】（1）由A的结构简式可知，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；（2）由C的结构简式可知，官能团的名称是碳氯键、硝基；（3）由分析可知，C→（4）由分析可知，E的结构简式为；（5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为C12H11NO，满足条件：a．含有—NH2，且无（6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照F→G的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合F→G的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：+HCHO+H2【例2-2】（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为。(2)化合物A→B的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有(3)能用于分离化合物B和C的试剂为(填标号)。a．NaHCO3水溶液

b．Na2CO3水溶液(4)C→D的反应方程式为。在A的氮原子上引入乙酰基CH(5)化合物D与H+间的反应方程式：用类比法，下列反应中X的结构简式为。(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式。【答案】(1)羟基(2)取代5(3)b(4)保护氨基(5)+N=O(6)【分析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。【解析】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基；（2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：；（3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；（4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基；（5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O；（6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。一、有机反应条件条件1.这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。条件2.这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。条件3.或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。条件4.是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。条件5.是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。条件6.是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。条件7.是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解条件8.或是醇氧化的条件。条件9.或是不饱和烃加成反应的条件。条件10.是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。条件11.显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。二、反应类型与官能团的关系反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基【变式2-1】（2025·湖北·一模）喹啉及其衍生物在药物化学中具有重要地位，其化合物具有抗疟疾、抗菌、抗病毒等活性。一种新型喹啉抗菌药物M的合成路线如下。已知RCOOR回答下列问题：(1)有机物A的名称是。(2)有机物C中官能团的名称为。(3)A→B的化学反应可以分为三步进行，第一步是取代反应，第二步是加成反应，第三步是消去反应，请写出第二步反应产物的结构简式(4)有机物G是六元含氮杂环，F→G的化学方程式(5)满足以下条件的同分异构体有种（不考虑立体异构）。①比A多一个碳的A的同系物；②分子结构中含有−NH2，其中核磁共振氢谱满足2:2:2:2的结构简式为【答案】(1)对氯苯胺（4−氯苯胺）(2)碳氯键/氯原子、酰胺基(3)(4)(5)17或（两种中的一种即可）(6)M中的N原子可以与H+【分析】A（）与发生取代反应生成，发生加成反应生成，发生消去反应生成B，B与氢气发生还原反应生成C，C在POCl3加热下生成D；E（）在无水SOCl2作用下发生取代反应生成F（），与加热条件下发生取代反应生成含六元环的G（），G与发生取代反应生成H（）,D与H发生取代反应生成M。【解析】（1）有机物A中苯环中有氨基和对位的氯原子，因此名称为对氯苯胺（4−氯苯胺），故答案为：对氯苯胺（4−氯苯胺）；（2）有机物C中官能团的名称为碳氯键/氯原子、酰胺基，故答案为：碳氯键/氯原子、酰胺基；（3）A→B的化学反应中，由已知，第一步为与发生