2026年高考化学二轮复习：专题16 有机合成推断信息迁移策略（易错专练）（全国适用）（原卷版及解析）

专题16有机合成推断信息迁移策略目录目录第一部分易错点剖析易错典题避错攻略举一反三易错点1不能根据信息写出正确有机方程式易错点2不能依据题给信息进行有效推断易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体易错点4不能设计给定有机物的合成路线第二部分易错题闯关易错点1不能根据信息写出正确有机方程式易错典题【例1】(2025·福建卷，13)神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)（4）I的化学方程式为。【错因分析】1．符号与格式错误箭头使用：有机反应统一用“→”而非“=”，避免与无机反应混淆。物质状态符号：生成沉淀(如三溴苯酚↓)或气体需标注。2．漏写生成物或条件小分子遗漏：酯化反应漏写H2O(如乳酸缩合生成环酯需补全水)。反应条件缺失：如卤代烃消去反应需标注“NaOH醇溶液/Δ”。3．结构简式书写错误官能团表达：醛基应写为“-CHO”而非“-COH”；双键位置需明确(如CH₂=CH₂而非CH₂CH₂)。聚合反应键节：加聚物需用“n”表示重复单元。4．配平与计量数错误氧化反应配平：如乙醛氧化为乙酸需平衡O原子(2CH₃CHO+O₂→2CH₃COOH)。加成比例：1mol苯环消耗3molH₂(需注意反应彻底性)。避错攻略【方法总结】在中学化学中，根据信息书写有机方程式是常见题型，主要考察对反应类型、条件及物质结构的理解。核心方法总结如下：（1）明确反应类型与条件‌取代反应‌：如烷烃在光照下与卤素反应(如甲烷与氯气生成一氯甲烷)。‌加成反应‌：如烯烃与溴水反应(如乙烯与溴生成1,2-二溴乙烷)。‌氧化反应‌：如醇的燃烧(如乙醇生成二氧化碳和水)。‌聚合反应‌：如乙烯加聚生成聚乙烯。（2）书写步骤与规范‌写出化学式‌：反应物与生成物需用结构简式或分子式表示。‌配平方程式‌：确保原子守恒，调整系数而非改变化学式。‌注明条件与状态‌：如“光照”、“加热”或“催化剂”；气体标“↑”，沉淀标“↓”。（3）常见错误与注意事项‌遗漏条件或状态‌：如忽略“光照”或未标气体符号。‌配平错误‌：如未平衡碳、氢原子数。‌混淆反应类型‌：如将加成反应误写为取代反应。（4）提升建议‌分类记忆‌：按反应类型整理方程式，对比条件差异。‌练习与复盘‌：通过典型例题强化，记录错题并反复练习。‌口诀辅助‌：如“写方程，先配平；比例定，单位清”。【知识链接】（1）取代反应取代反应类型有机物类别实例卤代反应饱和烃CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(只写一元取代)烯烃苯和苯的同系物硝化反应苯和苯的同系物磺化反应苯和苯的同系物水解反应卤代烃CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯油脂二糖及多糖(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)多肽、蛋白质酯化反应醇、羧酸醇与浓氢卤酸的取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O（2）加成反应有机物类别实例烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2＋H2OCH3CH2OHCH2CH2＋HClCH3CH2ClCH2CH2＋H2CH3—CH3炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)HC≡CH＋H2OCH3CHO苯环只能与氢气加成醛(醛基)只能与氢气加成酮(羰基)只能与氢气加成不饱和油脂与H2加成Diels­Alder反应（3）消去反应有机物类别实例卤代烃消去反应CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O醇的消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O（4）氧化反应氧化反应类型有机物类别实例燃烧绝大多数有机物CxHyOz＋O2xCO2＋H2O酸性KMnO4溶液烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖醇的催化氧化醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O醛的氧化银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O斐林试剂CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O（5）还原反应还原反应类型有机物类别实例与H2的反应烯烃CH2CH2＋H2CH3—CH3炔烃HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3芳香烃醛酮硝基苯还原（6）加聚反应加聚反应类型有机物类别实例烯烃加聚单烯烃加聚共轭二烯烃加聚单烯烃共聚炔烃（7）缩合聚合反应缩聚反应类型实例羟基酸之间的缩聚二元醇与二元酸之间的缩聚氨基酸之间的缩聚苯酚与HCHO的缩聚举一反三【变式1-1】(2025·江西卷，15)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知，回答下列问题：（3）写出由D生成E的化学反应方程式。【变式1-2】(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。（6）Q的一种合成路线为：已知：根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为_______。易错点2不能依据题给信息进行有效推断易错典题【例2】(2025•河南卷，18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。回答下列问题：（1）I中含氧官能团的名称是。（2）A的结构简式为。（3）由B生成C的化学方程式为。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。（4）由D生成E的反应类型为。（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C25H26F3NO3，则J的结构简式为(写出一种即可)。（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。【错因分析】中学有机合成与推断题中，不能有效利用题给信息进行推断，主要源于对信息敏感度不足、知识迁移能力弱和思维定式干扰。（1）信息敏感度不足忽略关键信息‌：如未抓住“芳香族”“不饱和度”等提示，导致结构推断偏离方向。误解反应条件‌：混淆“浓H₂SO₄加热”与“强碱醇溶液加热”等条件，误判反应类型。忽视比例关系‌：未注意反应物比例(如1:1与1:2)，导致产物预测错误。（2）知识迁移能力弱官能团性质混淆‌：如误将甲酸酯的银镜反应等同于醛类，忽略其他可能性。反应条件误用‌：将卤代烃消去条件(强碱醇溶液)套用于醇类，导致反应路径错误。同分异构体遗漏‌：未考虑酚酯与NaOH反应生成酚钠，而非酚，导致产物判断失误。（3）思维定式干扰经验性错误‌：如认为所有醇均可被氧化为醛，忽略羟基相连碳上需有氢原子的限制。合成路线设计僵化‌：未结合题给信息(如保护基策略)，生搬硬套教材反应，导致步骤冗余或失败。信息整合不足‌：如未将“分子式加减”与官能团转化规律结合，无法快速推断中间产物。（4）规范答题意识薄弱书写错误‌：如官能团连接方式错误(如酚羟基写成醇羟基)，导致结构简式失分。审题偏差‌：未看清题目要求(如写名称或结构简式)，答非所问。信息标记缺失‌：未将已确定结构标注在题旁，导致推理重复或遗漏。（5）信息解读能力不足新信息处理困难‌：如未理解“官能团保护”策略，无法设计合理合成路线。信息关联性弱‌：如未将“分子式变化”与官能团转化规律结合，无法推断反应过程。信息验证缺失‌：如未通过实验现象(如FeCl₃显紫色)验证官能团存在，导致推断错误。避错攻略【方法总结】一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成了碳环)，确定反应过程。二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。【知识链接】1．烯烃的有关信息（1）双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)方程式，机理解读，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法实例（2）烯烃的氧化反应①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：方程式机理解读，生成醛或酮实例②酸性高锰酸钾溶液氧化方程式机理解读酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″为H原子，则最终氧化为CO2烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律③硼氢化氧化方程式机理解读此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上实例（3）丙烯上的甲基(α­H)在500℃～600℃取代：2．与芳香烃有关的信息（1）博－克烷基化反应方程式机理解读实质为苯与卤代烃发生取代反应实例＋（2）博－克酰基化反应方程式机理解读实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应实例（3）苯环上的硝基被还原方程式机理解读实质为硝基加氢去氧的反应3．与格氏试剂有关的信息格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用（1）格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应方程式机理解读格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：（2）格氏试剂(R′MgX)与酯的反应方程式机理解读格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇实例4．与醛、酮、酯有关的信息（1）醛与醛缩合——羟醛缩合方程式机理解读含有α－H的醛在稀碱(10%NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水（2）酯与酯缩合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH机理解读也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：（3）酯交换反应方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)机理解读酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”5．其它类型的有机信息（1）炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸（2）烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应（3）乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH（4）卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH（5）卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl（6）卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl（7）醛与氢氰酸的加成反：（8）醛、酮与NH3加成反应制备胺：(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：(10)羧酸分子中的α­H被取代的反应：(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH举一反三【变式2-1】(2025•浙江1月卷，20)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①②③(等)请回答：（1）化合物I中体现酸性的官能团名称是。（2）下列说法正确的是_______。A．化合物A的酸性比苯甲酸弱B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应C．E→F反应过程中只发生加成反应D．化合物H中存在分子内氢键（3）G的结构简式是。（4）C+D→E的化学方程式是。（5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知)（6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选)。【变式2-2】(2025•山东卷，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：（1）A结构简式为；B中含氧官能团名称为。（2）C→D反应类型为；D+E→→H化学方程式为。（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。①含-NH2②含2个苯环

③含4种不同化学环境的氢原子（4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是(填“a”或“b”)。（5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。A．苯()B．吡啶()C．环已-1，3-二烯()D．环己-1，4-二烯()（6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体易错典题【例3】(2025·广西卷，18)（5）符合下列条件的Boc2O()的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中一种的结构简式为。①含4个-OCH3②含非三元环的环状结构③核磁共振氢谱显示有2组峰④使酸性KMnO4溶液褪色【错因分析】易错原因并非单一，而是由知识体系的复杂性、思维定势的干扰以及审题能力的不足等多方面因素交织所致。避错攻略【方法总结】1．应对策略知识层面：建立“官能团异构清单”(如CₙH₂ₙO₂的5种类型)，熟记能发生银镜、与Na/NaOH/NaHCO₃反应的官能团。思维层面：强化“先全写，再筛选”流程：①写碳骨架→②定官能团位置→③考虑官能团异构→④代入条件筛选。审题层面：用笔圈出所有限定词：“能”“不能”“只有”“不含”“芳香族”“链状”“不考虑立体异构”。训练层面：每周专项训练1题，强制用“结构树状图”枚举，避免跳步；使用模型或绘图软件辅助空间想象。错题整理：建立“易错限定条件库”：如“能发生水解”≠“是酯”，也可能是酰胺、卤代烃；“能使溴水褪色”≠“是烯烃”，也可能是酚、醛、炔。2．经典例题分析结构要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√羟基醛√苯酚√醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种【知识链接】1．限制条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)2．限定条件和同分异构体书写技巧（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征=1\*GB3①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性=2\*GB3②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱举一反三【变式3-1】(2025·江西卷，15)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知，回答下列问题：（7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式(写出三种，不考虑立体异构)。【变式3-2】(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。（5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。(i)存在基团和环外2个键(ii)不含基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1)同分异构体的结构简式为_______。易错点4不能设计给定有机物的合成路线易错典题【例4】(2025·天津卷，14)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。已知：R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基（8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成。【错因分析】（1）官能团转化顺序错误忽略官能团间的相互影响，导致副反应或目标产物无法生成。例如，酚羟基易被氧化，若先氧化再引入其他官能团，可能破坏目标结构。（2）反应条件选择不当混淆相似反应条件(如乙醇在浓硫酸140℃生成乙醚，170℃生成乙烯)，或忽略条件对立体选择性的影响。（3）信息整合与逻辑推理不足未充分利用题目信息(如分子式、反应条件)，导致合成路线偏离实际。例如，忽略“芳香族”提示而误判官能团。避错攻略【方法总结】第一步：从目标产物的结构出发先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。第三步：拆分从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。第四步：合成根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。常用方法正向合成法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为eq\x(基础原料)→eq\x(中间产物)……→eq\x(中间产物)→eq\x(目标有机物)。逆向合成法从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为eq\x(目标有机物)→eq\x(中间产物)……→eq\x(中间产物)→eq\x(基础原料)。正逆双向合成法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为eq\x(基础原料)→eq\x(中间产物)……eq\x(中间产物)→eq\x(目标有机物)。【知识链接】常用的合成路线（1）一元合成路线R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路线CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯（3）芳香化合物的合成路线①②芳香酯注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。举一反三【变式4-1】(2025·湖南卷，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。【变式4-2】(2025·江苏省南京市高三期中，节选)（5）已知：①与性质相似；②。写出以和为原料制备的合成路线流程图，无机试剂任选，两碳及以下有机试剂任选。、1．(2025•辽吉黑内卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：回答下列问题：（1）A→B的化学方程式为_______。（2）C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。（3）G→H的反应类型为_______。（4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。2．(2025•陕晋宁青卷，18)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知：回答下列问题：（1）A中官能团的名称是。（2）B的结构简式为。（3）由C转变为D的反应类型是（4）同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：(要求配平)。（6）下列关于F说法正确的有_______。A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小（7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。3．(2025•云南卷，18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称为。（2）对比C和D的结构，可以推知C和D的(填标号)不相同。a．分子式b．质谱图中的碎片峰c．官能团（3）D→F中另一产物的化学名称为。（4）E发生加聚反应，产物的结构简式为。（5）F→G的反应类型为。（6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为(填标号)。a．

b．c．d．（7）的化学方程式为。（8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1：1。③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。4．(2025•湖北卷，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：回答下列问题：（1）化合物A分子内含氧官能团的名称为。（2）化合物A→B的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有组峰。（3）能用于分离化合物B和C的试剂为(填标号)。a．NaHCO3水溶液b．Na2CO3Na2CO3水溶液c．Na2SO4水溶液（4）C→D的反应方程式为。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO-)的作用是（5）化合物D与H+间的反应方程式：用类比法，下列反应中X的结构简式为。（6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式。5．(2025•河北卷，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：回答下列问题：（1）Q中含氧官能团的名称：、、。（2）A→B的反应类型：。（3）C的名称：。（4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。（5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：。（6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：。（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。(a)不与溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；(d)芳香环的一取代物有两种。6．(2025·北京卷，17，3分)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①②试剂a是。（1）I分子中含有的官能团是硝基和。（2）B→D的化学方程式是。（3）下列说法正确的是(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。7．(2025•甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：（1）化合物A中的含氧官能团名称为，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。（2）化合物B的结构简式为。（3）关于化合物C的说法成立的有。①与溶液作用显色②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀③与D互为同系物

④能与HCN反应（4）C→D涉及的反应类型有，。（5）F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为。（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为，。8．(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考)G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：（1）D分子中含氧官能团名称为。（2）下列说法正确的是_________。A．F分子中手性碳原子数目为1个B．E→F与的反应均为取代反应C．化合物D和化合物E中sp2杂化的碳原子数目相同D．A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对较大（3）A+B→C的化学方程式是。（4）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为。（5）写出2种同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：。①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)=2：1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。（6）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。9．(2026·浙江省第二届NBchem高三第一次联考)药物利特昔替尼(化合物H)可以治疗斑秃，某一种合成路线如下(部分反应条件和试剂省略)提示：1．-Boc为叔丁基羰基(CH3)3COCO-R；-Cbz为苄氧羰基C6H5CH2O-C(=O)-R2．；请回答：（1）利特昔替尼的含氧官能团为，A→B的目的是。（2）化合物D的结构简式为。（3）下列说法不正确的是___________。A．从化合物B到化合物C发生还原反应B．C→D的过程中存在一种可以使无色酚酞变红的气体(标况下)C．化合物F和H的sp3杂化原子数相同D．化合物D中有2个手性碳（4）F→H的反应过程中，存在一个中间产物M，请写出M→H的化学反应方程式。(M的化学式为C12H17N5，G的分子式为C3H3ClO)（5）化合物E中有两个N，分别为(a)(b)，请你判断结合HCl的N为，理由是。（6）请你设计以和化合物G和，得到利特昔替尼的合成路线。(用流程图表示，无机试剂任选)10．(2026·浙江省杭州第二中学高三月考)他达拉非是一种已经上市的PDE5抑制剂，其常见的合成路线如下：已知：（1）化合物A的含氧官能团名称是；（2）C的结构简式为；（3）写出D→E的化学方程式；（4）下列说法正确的是___________；A．A→B过程中加入SOCl2的目的是把羧基转化成活性更强的基团B．B中环上1号N原子碱性强于2号N原子C．E→F的过程中除了F还有两种小分子产物生成D．A的水溶性弱于B（5）已知，请写出X的结构简式；（6）以和为有机原料，设计化合物A的合成路线(用合成图表示，无机试剂任选)。

专题16有机合成推断信息迁移策略目录目录第一部分易错点剖析易错典题避错攻略举一反三易错点1不能根据信息写出正确有机方程式易错点2不能依据题给信息进行有效推断易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体易错点4不能设计给定有机物的合成路线第二部分易错题闯关易错点1不能根据信息写出正确有机方程式易错典题【例1】(2025·福建卷，13)神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)(4)I的化学方程式为。【答案】(4)【解析】对比A()、B()的结构简式可知A与发生取代反应生成B，化合物X为；发生水解反应生成C(),中-COOH与D中-NH2脱水形成含有酰胺键的E，E先发生加成反应再脱水生成F，F经过一系列反应G，G与C6H5CHO发生加成反应生成H，H发生消去反应生成J。(4)根据分析可知化合物X为CH3NHCH2COOCH3，A与CH3NHCH2COOCH3发生取代反应生成B的化学方程式为；【错因分析】1．符号与格式错误箭头使用：有机反应统一用“→”而非“=”，避免与无机反应混淆。物质状态符号：生成沉淀(如三溴苯酚↓)或气体需标注。2．漏写生成物或条件小分子遗漏：酯化反应漏写H2O(如乳酸缩合生成环酯需补全水)。反应条件缺失：如卤代烃消去反应需标注“NaOH醇溶液/Δ”。3．结构简式书写错误官能团表达：醛基应写为“-CHO”而非“-COH”；双键位置需明确(如CH₂=CH₂而非CH₂CH₂)。聚合反应键节：加聚物需用“n”表示重复单元。4．配平与计量数错误氧化反应配平：如乙醛氧化为乙酸需平衡O原子(2CH₃CHO+O₂→2CH₃COOH)。加成比例：1mol苯环消耗3molH₂(需注意反应彻底性)。避错攻略【方法总结】在中学化学中，根据信息书写有机方程式是常见题型，主要考察对反应类型、条件及物质结构的理解。核心方法总结如下：(1)明确反应类型与条件‌取代反应‌：如烷烃在光照下与卤素反应(如甲烷与氯气生成一氯甲烷)。‌加成反应‌：如烯烃与溴水反应(如乙烯与溴生成1,2-二溴乙烷)。‌氧化反应‌：如醇的燃烧(如乙醇生成二氧化碳和水)。‌聚合反应‌：如乙烯加聚生成聚乙烯。(2)书写步骤与规范‌写出化学式‌：反应物与生成物需用结构简式或分子式表示。‌配平方程式‌：确保原子守恒，调整系数而非改变化学式。‌注明条件与状态‌：如“光照”、“加热”或“催化剂”；气体标“↑”，沉淀标“↓”。(3)常见错误与注意事项‌遗漏条件或状态‌：如忽略“光照”或未标气体符号。‌配平错误‌：如未平衡碳、氢原子数。‌混淆反应类型‌：如将加成反应误写为取代反应。(4)提升建议‌分类记忆‌：按反应类型整理方程式，对比条件差异。‌练习与复盘‌：通过典型例题强化，记录错题并反复练习。‌口诀辅助‌：如“写方程，先配平；比例定，单位清”。【知识链接】(1)取代反应取代反应类型有机物类别实例卤代反应饱和烃CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(只写一元取代)烯烃苯和苯的同系物硝化反应苯和苯的同系物磺化反应苯和苯的同系物水解反应卤代烃CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯油脂二糖及多糖(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)多肽、蛋白质酯化反应醇、羧酸醇与浓氢卤酸的取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O(2)加成反应有机物类别实例烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2＋H2OCH3CH2OHCH2CH2＋HClCH3CH2ClCH2CH2＋H2CH3—CH3炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)HC≡CH＋H2OCH3CHO苯环只能与氢气加成醛(醛基)只能与氢气加成酮(羰基)只能与氢气加成不饱和油脂与H2加成Diels­Alder反应(3)消去反应有机物类别实例卤代烃消去反应CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O醇的消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O(4)氧化反应氧化反应类型有机物类别实例燃烧绝大多数有机物CxHyOz＋O2xCO2＋H2O酸性KMnO4溶液烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖醇的催化氧化醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O醛的氧化银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O斐林试剂CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(5)还原反应还原反应类型有机物类别实例与H2的反应烯烃CH2CH2＋H2CH3—CH3炔烃HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3芳香烃醛酮硝基苯还原(6)加聚反应加聚反应类型有机物类别实例烯烃加聚单烯烃加聚共轭二烯烃加聚单烯烃共聚炔烃(7)缩合聚合反应缩聚反应类型实例羟基酸之间的缩聚二元醇与二元酸之间的缩聚氨基酸之间的缩聚苯酚与HCHO的缩聚举一反三【变式1-1】(2025·江西卷，15)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知，回答下列问题：(3)写出由D生成E的化学反应方程式。【答案】(3)【解析】物质A先与乙二醇发生反应成环，得到物质B，物质B中含有酯基，发生水解反应生成物质C，物质C的羧基发生取代反应得到物质D，根据给出的信息反应，羰基碳具有较大的正电性(氧原子电负性较强)，而CH3MgBr中的碳显负电性(与金属离子Mg2+直接相连)所以物质D的羰基碳容易与CH3MgBr发生取代反应，生成E。(3)由分析知，D到E的反应方程式为。【变式1-2】(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(6)Q的一种合成路线为：已知：根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为_______。【答案】(6)【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为。(6)由已知信息的反应可知，X的结构简式为HN=CHNH2，R中即含有氨基，又含有羧基，由Z的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和X生成T的化学方程式为+HN=CHNH2+NH3↑+H2O。易错点2不能依据题给信息进行有效推断易错典题【例2】(2025•河南卷，18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。回答下列问题：(1)I中含氧官能团的名称是。(2)A的结构简式为。(3)由B生成C的化学方程式为。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。(4)由D生成E的反应类型为。(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C25H26F3NO3，则J的结构简式为(写出一种即可)。(6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。【答案】(1)醚键，酯基(2)(3)(4)取代反应(5)(6)6【解析】A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I。(1)由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基；(2)A为；(3)B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为；(4)根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E；(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C25H26F3NO3，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为；(6)G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。【错因分析】中学有机合成与推断题中，不能有效利用题给信息进行推断，主要源于对信息敏感度不足、知识迁移能力弱和思维定式干扰。(1)信息敏感度不足忽略关键信息‌：如未抓住“芳香族”“不饱和度”等提示，导致结构推断偏离方向。误解反应条件‌：混淆“浓H₂SO₄加热”与“强碱醇溶液加热”等条件，误判反应类型。忽视比例关系‌：未注意反应物比例(如1:1与1:2)，导致产物预测错误。(2)知识迁移能力弱官能团性质混淆‌：如误将甲酸酯的银镜反应等同于醛类，忽略其他可能性。反应条件误用‌：将卤代烃消去条件(强碱醇溶液)套用于醇类，导致反应路径错误。同分异构体遗漏‌：未考虑酚酯与NaOH反应生成酚钠，而非酚，导致产物判断失误。(3)思维定式干扰经验性错误‌：如认为所有醇均可被氧化为醛，忽略羟基相连碳上需有氢原子的限制。合成路线设计僵化‌：未结合题给信息(如保护基策略)，生搬硬套教材反应，导致步骤冗余或失败。信息整合不足‌：如未将“分子式加减”与官能团转化规律结合，无法快速推断中间产物。(4)规范答题意识薄弱书写错误‌：如官能团连接方式错误(如酚羟基写成醇羟基)，导致结构简式失分。审题偏差‌：未看清题目要求(如写名称或结构简式)，答非所问。信息标记缺失‌：未将已确定结构标注在题旁，导致推理重复或遗漏。(5)信息解读能力不足新信息处理困难‌：如未理解“官能团保护”策略，无法设计合理合成路线。信息关联性弱‌：如未将“分子式变化”与官能团转化规律结合，无法推断反应过程。信息验证缺失‌：如未通过实验现象(如FeCl₃显紫色)验证官能团存在，导致推断错误。避错攻略【方法总结】一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成了碳环)，确定反应过程。二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。【知识链接】1．烯烃的有关信息(1)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)方程式，机理解读，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法实例(2)烯烃的氧化反应①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：方程式机理解读，生成醛或酮实例②酸性高锰酸钾溶液氧化方程式机理解读酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″为H原子，则最终氧化为CO2烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律③硼氢化氧化方程式机理解读此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上实例(3)丙烯上的甲基(α­H)在500℃～600℃取代：2．与芳香烃有关的信息(1)博－克烷基化反应方程式机理解读实质为苯与卤代烃发生取代反应实例＋(2)博－克酰基化反应方程式机理解读实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应实例(3)苯环上的硝基被还原方程式机理解读实质为硝基加氢去氧的反应3．与格氏试剂有关的信息格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用(1)格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应方程式机理解读格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：(2)格氏试剂(R′MgX)与酯的反应方程式机理解读格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇实例4．与醛、酮、酯有关的信息(1)醛与醛缩合——羟醛缩合方程式机理解读含有α－H的醛在稀碱(10%NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水(2)酯与酯缩合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH机理解读也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：(3)酯交换反应方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)机理解读酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”5．其它类型的有机信息(1)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸(2)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH(4)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(5)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl(6)卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl(7)醛与氢氰酸的加成反：(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：(10)羧酸分子中的α­H被取代的反应：(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH举一反三【变式2-1】(2025•浙江1月卷，20)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①②③(等)请回答：(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是。(2)下列说法正确的是_______。A．化合物A的酸性比苯甲酸弱B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应C．E→F反应过程中只发生加成反应D．化合物H中存在分子内氢键(3)G的结构简式是。(4)C+D→E的化学方程式是。(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知)(6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选)。【答案】(1)羟基意(2)BD(3)(4)+(5)、、(6)；+CH2=CHCOOH+【解析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。(1)由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基；(2)A项，溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误；B项，化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；C项，E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；D项，当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；故选BD；(3)G为：；(4)CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是++2H2O；(5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理；可以为：、、；(6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：；+CH2=CHCOOH+。【变式2-2】(2025•山东卷，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：(1)A结构简式为；B中含氧官能团名称为。(2)C→D反应类型为；D+E→→H化学方程式为。(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。①含-NH2②含2个苯环

③含4种不同化学环境的氢原子(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是(填“a”或“b”)。(5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。A．苯()B．吡啶()C．环已-1，3-二烯()D．环己-1，4-二烯()(6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。【答案】(1)羧基(2)取代反应(3)(4)b(5)A(6)【解析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B()，B与氢气加成生成C()，C与三氯化磷发生取代反应生成D()，D与E()发生取代反应生成H()，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F()，F与E()发生取代反应生成G()，G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。(1)A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基；(2)C与三氯化磷发生取代反应生成D()，D与E()发生取代反应生成H()，化学方程式为：；(3)G为，满足以下条件的①含-NH2，②含2个苯环，③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如；(4)H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b；(5)合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故选A；(6)根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为。易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体易错典题【例3】(2025·广西卷，18)(5)符合下列条件的Boc2O()的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中一种的结构简式为。①含4个-OCH3②含非三元环的环状结构③核磁共振氢谱显示有2组峰④使酸性KMnO4溶液褪色【答案】(5)2或【解析】(5)Boc2O的同分异构体满足条件：①含4个-OCH3；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环；④使酸性KMnO4溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。【错因分析】易错原因并非单一，而是由知识体系的复杂性、思维定势的干扰以及审题能力的不足等多方面因素交织所致。避错攻略【方法总结】1．应对策略知识层面：建立“官能团异构清单”(如CₙH₂ₙO₂的5种类型)，熟记能发生银镜、与Na/NaOH/NaHCO₃反应的官能团。思维层面：强化“先全写，再筛选”流程：①写碳骨架→②定官能团位置→③考虑官能团异构→④代入条件筛选。审题层面：用笔圈出所有限定词：“能”“不能”“只有”“不含”“芳香族”“链状”“不考虑立体异构”。训练层面：每周专项训练1题，强制用“结构树状图”枚举，避免跳步；使用模型或绘图软件辅助空间想象。错题整理：建立“易错限定条件库”：如“能发生水解”≠“是酯”，也可能是酰胺、卤代烃；“能使溴水褪色”≠“是烯烃”，也可能是酚、醛、炔。2．经典例题分析结构要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√羟基醛√苯酚√醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种【知识链接】1．限制条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)2．限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征=1\*GB3①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性=2\*GB3②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱举一反三【变式3-1】(2025·江西卷，15)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知，回答下列问题：(7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式(写出三种，不考虑立体异构)。【答案】(7)【解析】(7)环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。【变式3-2】(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。(i)存在基团和环外2个键(ii)不含基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1)同分异构体的结构简式为_______。【答案】(5)10【解析】(5)G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在和2个环外π键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含-OH与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：属于醛或酮的有：-CH2-CH2-CO-CHO、-CH2-CO-CH2-CHO、-CH2-CO-CO-CH3、-CH2-CH(CHO)2、-CH2-O-CH=CHCHO、；属于酯的有：-CH2-CH=CH-CHO、-CH2-COO-CH=CH2、-CH2-OOC-CH=CH2、总计10种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为(3：2：2：2：1)，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为；易错点4不能设计给定有机物的合成路线易错典题【例4】(2025·天津卷，14)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。已知：R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基(8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成。【答案】(8)【解析】(8)根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。【错因分析】(1)官能团转化顺序错误忽略官能团间的相互影响，导致副反应或目标产物无法生成。例如，酚羟基易被氧化，若先氧化再引入其他官能团，可能破坏目标结构。(2)反应条件选择不当混淆相似反应条件(如乙醇在浓硫酸140℃生成乙醚，170℃生成乙烯)，或忽略条件对立体选择性的影响。(3)信息整合与逻辑推理不足未充分利用题目信息(如分子式、反应条件)，导致合成路线偏离实际。例如，忽略“芳香族”提示而误判官能团。避错攻略【方法总结】第一步：从目标产物的结构出发先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。第三步：拆分从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。第四步：合成根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。常用方法正向合成法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为eq\x(基础原料)→eq\x(中间产物)……→eq\x(中间产物)→eq\x(目标有机物)。逆向合成法从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为eq\x(目标有机物)→eq\x(中间产物)……→eq\x(中间产物)→eq\x(基础原料)。正逆双向合成法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为eq\x(基础原料)→eq\x(中间产物)……eq\x(中间产物)→eq\x(目标有机物)。【知识链接】常用的合成路线(1)一元合成路线R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物的合成路线①②芳香酯注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。举一反三【变式4-1】(2025·湖南卷，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。【答案】(7)【解析】(7)目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。【变式4-2】(2025·江苏省南京市高三期中，节选)(5)已知：①与性质相似；②。写出以和为原料制备的合成路线流程图，无机试剂任选，两碳及以下有机试剂任选。、【答案】(5)【解析】(5)经催化氧化生成，与CF3COOH发生流程中反应生成，在流程中条件下发生还原反应生成，与反应生成，与乙烯发生已知中反应生成，合成路线为：。1．(2025•辽吉黑内卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：回答下列问题：(1)A→B的化学方程式为_______。(2)C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。(3)G→H的反应类型为_______。(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。【答案】(1)+CH3OH+H2O(2)羟基醛基(3)取代反应(4)4(5)(6)【解析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B()，在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C()，C被氧气氧化为D()，D和CBr4反应生成E()，E在CuI作用下，生成F()，F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M()，M与PtCl2反应生成N()。(1)A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O；(2)C为，C被氧气氧化为D()，羟基转化为醛基;(3)G为，与反应生成，属于取代反应的特征；(4)E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成，一共有4种；(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为；(6)参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物。2．(2025•陕晋宁青卷，18)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知：回答下列问题：(1)A中官能团的名称是。(2)B的结构简式为。(3)由C转变为D的反应类型是(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：(要求配平)。(6)下列关于F说法正确的有_______。A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小(7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。【答案】(1)硝基、羟基(2)(3)还原反应(4)5(5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O(6)AC(7)【解析】A和B发生反应生成C，K2CO3的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式C4H9BrO，以及C的结构简式，可知B的结构简式为，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G。【解析】(1)结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；(2)B的结构简式为；(3)C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；(4)B的分子式C4H9BrO，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种；(5)由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O；(6)A项，F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；B项，F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误；C．E与F发生取代反应生成HCl，NaH+HCl=NaCl+H2↑，故有氢气生成，C正确；D项，F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误；故选AC；(7)目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。3．(2025•云南卷，18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为。(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的(填标号)不相同。a．分子式b．质谱图中的碎片峰c．官能团(3