第1章　有机化合物的结构特点与研究方法单元复习课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法单元任务01任务内容任务一有机化合物的分离、提纯任务二确定有机化合物的分子结构任务三有机化合物的结构特点任务导引02任务一有机化合物的分离、提纯任务二确定有机化合物的分子结构任务三有机化合物的结构特点精油是通过水蒸气蒸馏法、挤压法、冷浸法或溶剂提取法从植物的花、叶、茎、根或果实中提炼萃取出的挥发性芳香物质,这些挥发性成分的混合物统称精油,大都具有令人愉快的香味。工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示,加热及夹持装置已略)从植物组织中获取挥发性成分。甲

乙丙提取玫瑰精油的操作步骤：(1)将1～2朵玫瑰花剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30mL水。(2)打开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。任务一

有机化合物的分离、提纯活动1能说明蒸馏实验完成的现象是什么？蒸馏结束后，为防止倒吸，应怎样操作？提示：当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成；应先打开活塞K，然后停止加热。活动2甲装置中长导管的作用是什么？要得到纯精油，还需要用到哪些分离提纯方法？提示：长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸；分液后再蒸馏。任务二

确定有机化合物的分子结构活动1确定有机物组成和结构的谱图分别提示什么信息？提示：质谱图：最大质荷比为相对分子质量；红外光谱图：化学键、官能团的类型；核磁共振氢谱：等效氢种类及氢原子个数之比。活动2实验中提取玫瑰精油经测定得知其化学式为C8H10O，其红外光谱图如图所示，玫瑰精油分子的结构简式为____________，所含官能团是________(填名称)。提示：

羟基任务三

有机化合物的结构特点活动1从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油大多是柠檬烯，其结构简式如图所示，柠檬烯的一氯代物有________种。提示：8柠檬烯有8种等效氢，一氯代物有8种。活动2柠檬烯能够与溴的四氯化碳溶液发生反应，说明含有σ键、π键的化合物在发生反应时，______键容易发生断裂。提示：π柠檬烯含碳碳双键，能发生加成反应，由于π键的强度一般小于σ键的强度，所以反应时π键比σ键易断裂。活动3柠檬烯与足量的氢气发生加成反应的产物与环己烷()互为同系物，环己烷的二氯代物有________种。提示：4固定1个氯原子，移动另一个氯原子，环己烷的二氯代物有4种()。

(3)定一(或二)移一法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。例如，判断C3H6ClF的同分异构体的数目时，先把氯原子固定在一个碳原子上,用*标记,氯原子可能存在的位置用序号标记,如图所示:(4)等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一甲基上的氢原子是等效的。②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子是等效的。③同一分子中,处于轴对称位置或镜面对称位置的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。例如，

的一氯代物只有一种，

的一氯代物只有一种。活动达标0313241．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(

)A．7种 B．8种C．9种 D．10种C

解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)CH3两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。21342．氨分子中氢原子被氨基(—NH2)取代后的生成物叫肼(

)，肼分子中氢原子被烃基取代后的产物叫肼的衍生物，分子式为C2H8N2的同分异构体中属于肼的衍生物的共有(

)A．2种 B．3种

C．4种 D．5种

31243．核磁共振谱(NMR)可用于研究有机物的结构,在所研究的化合物分子中,每种等效氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)。NMR谱中峰的强度与等效氢原子数成正比。例如，乙醛的结构简式为CH3CHO，其NMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。分子式为C3H6O2的一元混合物，在NMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的强度比为3∶3，请写出其对应化合物的结构简式：________________；第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物可能的结构简式：_________________。3124解析：分子式为C3H6O2，第一种情况峰的强度比是3∶3，可知有两种类型的氢原子，而且两种类型氢原子个数比为3∶3，因此该物质应为

；第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，可知共有三种类型的氢原子，氢原子个数比为3∶2∶1，由此得出

和

两种结构简式符合要求。3124答案：

(或

)41234．根据有机化合物的结构特点，回答下列问题：(1)如图所示是含C、H、O三种元素的某有机分子模型(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)，其所含官能团的名称为______________。(2)

的分子式为________。4123(3)分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。(4)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为72.0%、含氢元素为6.67%，其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。4123方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3，如图甲所示。方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图乙所示，且A分子的苯环上只有一个取代基。4123则A的分子式为________，写出符合条件的A的一种结构简式：________________________________________________________。解析：(1)由分子模型可知，该有机物的结构简式为

，所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。4123(2)

的分子式为C7H10O5。(3)戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、

、

。4123若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，相应烯烃有CH2===CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH2—CH3，有2种异构(不考虑立体异构)。若为

，相应烯烃有CH2===C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)===CHCH3、CH3CH(CH3)CH===CH2，有3种异构。若为

，没有相应烯烃。所以共5种。4123(4)有机物A中C原子个数N(C)＝(72.0%×150)÷12＝9，有机物A中H原子个数N(H)＝(6.67%×150)÷1≈10，有机物A中O原子个数N(O)＝[(1－72.0%－6.67%)×150]÷16≈2，所以有机物A的分子式为C9H10O2。由A分子的红外光谱知，A含有

基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有3种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C—H、C===O、C—O—C等基团，所以符合条件的有机物A的结构简