高中化学人教版必修第二册第三章　第五节　第2课时　有机合成路线的设计与实施课件

有机合成路线的设计与实施第2课时第三章

第五节1.通过有机化合物合成路线的分析，形成正向、逆向合成法的思维模型，并能在有机合成中进行应用。2.逐步学会设计和准确表达有机合成路线图。3.通过有机合成中原料的选择，知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。核心素养

发展目标内容索引课时对点练一、有机合成路线分析方法二、有机合成路线的评价<一>有机合成路线分析方法有机合成路线的确定，需要在掌握___________和___________基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。有机合成路线的分析方法包括从原料出发来分析的_______分析法及从目标化合物出发进行的_______分析法。碳骨架构建官能团转化正合成逆合成(2)双官能团合成CH2==CH2CH2X—CH2X__________________________________________—→链酯、环酯等1.正合成分析法(1)单官能团合成R—CH==CH2

卤代烃_________酯醇醛酸HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH②______________芳香酯_________________________①________(3)芳香族化合物合成2.逆合成分析法在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。3.合成路线的表示方法有机合成路线用反应流程图表示。示例：原料

中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……—→目标化合物1.食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。(1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。提示CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。提示若每一步反应的产率均为70%，第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%=34.3%，远小于第二种工艺反应的产率70%。2.以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯，写出合成路线。苯乙酸乙酯已知：①R—Br+NaCN—→R—CN+NaBr；②R—CNR—COOH。提示1.(2025·青海西宁期末)由乙醇制备乙二酸乙二酯()的最简单的合成路线中一定不发生的反应类型是A.取代反应 B.加成反应C.氧化反应 D.还原反应√乙醇消去即得到乙烯，乙烯和溴水加成得到1，2⁃二溴乙烷，1，2⁃二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇酯化形成乙二酸乙二酯，该流程不涉及还原反应，故选D。2.分析下列合成路线，可推知B应为CH2==CH—CH==CH2A—→B—→C—→A. B.C. D.√A为Br—CH2—CH==CH—CH2—Br；B为HO—CH2—CH==CH—CH2—OH；C为

。3.请用流程图表示出最合理的合成路线。(1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。答案CH3CH2OHCH2==CH2

。(2)将1⁃丙醇转化成2⁃丙醇(改变官能团的位置)。答案CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2

。逆合成分析法的解题思路思维建模返回<二>有机合成路线的评价1.合成路线设计应遵循的原则(1)合成步骤_____，副反应___，反应产率___。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能_________、低毒。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于_________。(4)污染排放少，要贯彻“_________”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。较少少高价廉易得分离提纯绿色化学2.有机合成的发展及价值发展从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物价值为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步1.乙醛有三种工业制法。①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。CH≡CH+H2OCH3CHO③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。2CH2==CH2+O22CH3CHO①②两种方法被淘汰的原因是____________________________________________________________。

方法①要消耗大量粮食；方法②中使用的汞盐毒性很大，污染环境2.丁烯二酸(HOOCCH==CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH==CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？提示第二步中碳碳双键也可能被氧化。可将

用HCl加成后氧化，再消去HCl。1.(2025·天津武清区月考)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：ⅰ.格氏试剂的制备：RX+MgRMgX。ⅱ.格氏试剂与羰基的加成反应：

。若利用上述反应合成2⁃甲基⁃2⁃丙醇，选用的有机原料正确的一组是A.一溴甲烷和丙酮 B.一溴甲烷和丙醛C.2⁃溴丁烷和甲醛 D.溴乙烷和乙醛√2⁃甲基⁃2⁃丙醇的结构简式为

，结合题干格氏试剂的制备和格氏试剂与羰基的加成反应的断键方式(

)可知选用的有机原料为一溴甲烷和丙酮，故选A。2.(2025·成都高二诊断)下列有机合成路线设计合理的是A.B.C.D.√酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A项错误；B中第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B项错误；C中第二步反应，卤代烃的消去反应需要NaOH醇溶液加热，C项错误；D中第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定，转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2⁃丙醇，D项正确。3.，下列有关该合成路线的说法正确的是A.反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热B.A分子中所有碳原子不可能共平面C.B和C分子中均含有1个手性碳原子D.反应③为加成反应√原料到目标产物，由逆合成分析法可知，C为

，羟基可通过卤代烃的水解引入，则B为

，则A为

。由上述分析可知，反应①为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热，A项错误；苯分子和碳碳双键均是平面形结构，则通过碳碳单键的旋转，A(

)分子中所有碳原子可能共平面，B项错误；手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子，B和C分子中均含有1个手性碳原子，C项正确；反应③为卤代烃的水解反应，D项错误。随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成技术和效率不断提高，利用计算机辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为严密思维逻辑的科学过程。实验室有机合成常用的装置：拓展视野返回课时对点练对一对答案1234567891011题号12345678答案CDBDCCDD题号9

答案A10.答案1234567891011(1)氧化反应(2)(3)保护酮羰基，防止酮羰基与CH3MgI反应10.答案1234567891011(4)CH2==CHCOOHCH2==CHCOOCH3HO—CH2CH2COOCH3

11.(1)(2)取代反应氧化反应(3)Cl2、光照CH3CHO、NaOH、加热(4)+HNO3+H2O答案123456789101111.答案1234567891011(5)①②

+HBr对点训练答案1234567891011题组一有机合成路线的设计1.(2025·天津南开期末)由有机化合物

合成

的合成路线中，不涉及的反应类型是A.取代反应 B.加成反应C.消去反应 D.氧化反应√答案1234567891011先与溴水发生加成反应，得到的卤代烃再水解(取代)得到醇，醇再催化氧化得到产物，不涉及到消去反应，故选C。，答案12345678910112.根据下面合成路线判断烃A为A.1⁃丁烯 B.1，3⁃丁二烯C.乙炔 D.乙烯√答案1234567891011由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶液、加热，可知B为BrCH2CH2Br，则A是乙烯。A.丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B.反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应D.若乙为

，则反应(1)为氧化反应答案12345678910113.甲经如下两步反应可生成丙，下列叙述不正确的是√甲中含有碳碳双键，甲能与溴发生加成反应使溴水褪色，丙不与溴反应，可用溴水检验丙中是否含有甲，A正确；反应(1)是碳碳双键的加成反应，不需要催化剂，B错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，两者都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；若乙为

，则反应(1)是甲与O2反应，反应类型为氧化反应，D正确。答案12345678910114.(2025·郑州段考)合成1，4⁃环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应B.图中A、B、C三种物质都能形成高聚物C.反应①和反应③的反应条件可能相同D.有机物N和Y一定互为同分异构体√答案1234567891011答案1234567891011M(

或

)发生消去反应得A(

)，A与Br2发生加成反应得N(

)，N发生消去反应得B(

)，B与Br2发生1，4⁃加成反应得C(

，副反应得

)，C与氢气发生加成反应得Y(

)，Y发生水解反应得产物

，N和Y可能互为同分异构体，但若

与氯气发生加成反应得N，此时N与Y不互为同分异构体；故选D。答案1234567891011

√答案1234567891011答案1234567891011反应①是1⁃丙醇发生的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，A项错误；丙烯在500

℃下与氯气发生取代反应生成3⁃氯⁃1⁃丙烯，3⁃氯⁃1⁃丙烯再与氯气发生加成反应生成1，2，3⁃三氯丙烷，1，2，3⁃三氯丙烷完全水解反应后生成甘油，B项错误；反应⑤是甘油与硝酸发生的酯化反应，需要甘油与硝酸作反应物，浓硫酸作催化剂，C项正确；1⁃丙醇、2⁃丙醇发生消去反应后均生成丙烯，不影响丙烯的纯度，D项错误。题组二有机合成路线的选择6.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中,原子利用率最高的是A.CH2==CH2+(过氧乙酸)—→+CH3COOHB.CH2==CH2+Cl2+Ca(OH)2—→+CaCl2+H2OC.2CH2==CH2+O22D.+2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH答案1234567891011√答案1234567891011A、B、D中均存在副产品，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高。7.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇D.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br

乙二醇答案1234567891011√答案1234567891011A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。综合强化8.下列合成路线不合理的是A.用甲苯合成苯甲醇：B.用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2==CH2CH2ClCH2ClHOCH2CH2OHC.用乙烯合成1，4⁃二氧杂环己烷()：CH2==CH2CH2BrCH2Br

HOCH2CH2OHD.用1，3⁃丁二烯合成2⁃氯⁃1，3⁃丁二烯：CH2==CH—CH==CH2CH2ClCHClCH==CH2CH2==CClCH==CH2答案1234567891011√答案1234567891011CH2==CH—CH==CH2和Cl2发生1，2⁃加成生成CH2ClCHClCH==CH2，再和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2==CClCH==CH2，题述合成路线设计不合理，选D。9.用对硝基苯甲酸X合成局麻药盐酸普鲁卡因W，有如下两种合成路径，下列有关说法错误的是A.X的沸点低于邻硝基苯甲酸的沸点B.Z与苯丙氨酸互为同系物C.X→Y→W先发生酯化反应再发生还原反应D.路径X→Y→W比路径X→Z→W更符合经济原则答案1234567891011√答案1234567891011邻硝基苯甲酸可形成分子内氢键，而X可以形成分子间氢键，使沸点更高，A错误；Z与苯丙氨酸均含有氨基和羧基，只有一个苯环，结构相似，分子组成相差2个CH2，互为同系物，B正确；X→Y是羧基与羟基发生酯化反应，Y→W是硝基转化为氨基，发生还原反应，C正确；路径X→Z→W中大部分原料转化为中间体，而未转化成产品，浪费原料，不符合经济原则，D正确。答案123456789101110.(2025·南京期末)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F的合成路线如右：(1)B→C的反应类型为_________。

(2)C→D反应的化学方程式为_____________________________________。氧化反应答案1234567891011浓硫酸作用下

与甲醇共热发生酯化反应生成

和水，则D为

。答案1234567891011(3)从整个流程看，D→E的作用是_____________________________________。

保护酮羰基，防止酮羰基与CH3MgI反应答案1234567891011(4)写出以CH2==CHCOOH、CH3OH和CH3CH2MgI为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案1234567891011答案CH2==CHCOOHCH2==CHCOOCH3HO—CH2CH2COOCH3

11.(2025·北京月考)观察如右有机合成路线，回答下列有关问题。已知：RCHO+(1)化合物G的结构简式为____________。

答案1234567891011(2)反应③与⑥的反应类型分别为_________、_________。

(3)反应④与⑦的反应条件(含试剂)分别为_________、____________________。

(4)反应②的化学方程式为__________________________________。

取代反应氧化反应Cl2、光照CH3CHO、NaOH、加热+HNO3+H2O答案12345678910