2026年高考化学二轮复习（全国）考前速记03 有机合成路线大全（知识清单）

考前速记03有机合成路线大全目录一、常见的有机合成路线二、有机合成设计的常用方法三、高考常见有机合成新信息反应总结四、给定信息设计有机合成路线解题流程五、有机合成路线设计的几种常见类型六、高考典型有机合成路线一、常见的有机合成路线1．一元合成路线2．二元合成路线3．芳香化合物的合成路线4．常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)(4)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))二、有机合成设计的常用方法1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入①引入或转化为碳碳双键的三种方法醇的消去反应引入CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O卤代烃的消去反应引入CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应CH≡CH＋H2CH2CH2，CH≡CH＋Br2CHBrCHBrCH≡CH＋HClCH2CHCl②引入碳卤键的三种方法烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)，不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应CH2CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3CH≡CH＋HClCH2CHClCH2CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3醇与氢卤酸的取代反应R—OH＋HXR—X＋H2O③引入羟基的四种方法烯烃与水加成生成醇CH2CH2＋H2OCH3CH2—OH卤代烃的碱性水解成醇CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr醛或酮与氢气加成生成醇酯水解生成醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法醇的催化氧化生成醛(酮)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O连在同一个碳上的两个羟基脱水含碳碳三键的物质与水加成⑤引入羧基的2种方法醛基氧化2CH3CHO＋O22CH3COOH酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH3CH2OH消去生成CH2CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO③通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠(3)官能团的改变①通过某些化学途径使一个官能团变成两个a．CH3CH2OHCH2CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHb．CH2CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CHCHCH3CH3CHXCHXCH3CH2CHCHCH2②利用官能团的衍生关系进行衍变如：R—CH2OHR—CHOR—COOH③通过某些手段改变官能团的位置如：CH3CHXCHXCH3H2CCHCHCH2CH2XCH2CH2CH2X2．官能团的保护有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。(1)醇羟基的保护R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH(2)酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。(3)碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：①+Br2+Zn+ZnBr2②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′(4)氨基(－NH2)的保护例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。(5)醛基的保护①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：Ⅰ．Ⅱ．R－CHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。②醛与醇反应生成缩醛：+H2O生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。三、高考常见有机合成新信息反应总结反应类型举例成环反应脱水反应生成内酯二元酸与二元醇形成酯生成醚浓硫酸＋H2ODiels-Alder反应二氯代烃与Na成环形成杂环化合物开环反应环氧乙烷开环＋HBr→HO—CH2—CH2—Brα-H反应羟醛缩合反应△苯环侧链碳α-H取代反应烯烃α-H取代反应CH3CH=CH2＋Cl2＞300℃ClCH2CH=CH2＋HCl羧酸α-H卤代反应酯基α-H取代反应增长碳链的反应2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cl＋2Na→R—R＋2NaClR—ClEQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),HCN)R—CNH2O，H＋R—COOHnCH2=CH2EQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),催化剂)CH2—CH2nCH2=CH—CH=CH2EQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),催化剂)CH2—CH=CH—CH2增长碳链的反应CH3CH=CH2＋CO＋H2EQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),一定条件)缩短碳链的反应＋NaOHCaORH＋Na2CO3、RC≡CHKMnO4RCOOH形成碳氮双键醛、酮与羟胺反应醛、酮与肼反应还原反应酯基还原四、给定信息设计有机合成路线解题流程表达方式Aeq\f(反应物,反应条件)Beq\o(→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))C……→D总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化设计关键信息及框图流程的运用常用方法正向合成法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为逆向合成法从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为正逆双向合成法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为五、有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：1．以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。CH2CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))eq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(△))2．以分子骨架变化为主型如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr。eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂，△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H2O，H＋),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸，△))3．陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(Zn-Hg),\s\do5(HCl))香兰素ABCD多巴胺设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(Zn-Hg),\s\do5(HCl))六、高考典型有机合成路线1．(2026·浙江1月卷，20)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)：已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；③2．(2025·浙江6月卷，20)化合物G是一种治疗哮喘药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)：3．(2025·安徽卷，18)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：4．(2025•湖北卷，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：5．(2025·湖南卷，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：6．(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。7．(2025•河北卷，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：8．(2025•江苏卷，15)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：9．(2025•辽吉黑蒙卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：10．(2025•甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：11．(2025·广西卷，18)盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。已知：12．(2025·海南卷，18)药物I的一种合成路线如下：其中G为13．(2025·海南卷，18)药物I的一种合成路线如下：其中G为14．(2025·四川卷，19)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。已知：15．(2025·全国新课标卷，11)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢16．(2025·北京卷，17)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①②试剂a是。17．(2025·江西卷，15)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知