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文档简介

醛和酮第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物1.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。2.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型,会写相关的化学方程式。3.能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化,学会鉴别醛、酮的实验方法。常见的醛、酮举例视黄醛

人体内缺乏维生素A会导致眼角膜硬化,表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不清,即夜盲症。这是因为维生素A在人体内很容易被氧化成视黄醛,而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。被氧化2-庚酮

蜜蜂传递警戒信息的激素含有的2-庚酮(

),是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。1.醛和酮的结构羰基醛羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连官能团:醛基酮羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以相同也可以不同官能团:酮羰基分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体1.丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系?2.分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗?思考:两者互为同分异构体。不一定,C2H4O是乙醛,分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛,也可能是丙酮,还可能是环丙醇或烯丙醇。饱和一元醛通式:CnH2nO(n≥1)饱和一元酮通式:CnH2nO(n≥3)2.醛和酮的命名

选主链:选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。

编号码:从靠近羰基一端开始编号。

写名称:与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。CH3CH2CH2CH2CHO

2,2-二甲基丙醛2-戊酮3-甲基-2-丁酮戊醛3.常见简单醛、酮及其的物理性质强烈刺激性气味的无色气体甲醛(蚁醛)HCHO易溶于水CH3CHO乙醛有刺激性气味的无色液体易溶于水,可由乙醇氧化而得。3.常见简单醛、酮及其的物理性质CHO苯甲醛有苦杏仁气味的液体工业上称其为苦杏仁油丙酮CH3—C—CH3O有特殊气味的无色液体与水以任意比例互溶,做有机溶剂根据醛和酮官能团的结构特点推测醛和酮可能具有的化学性质!HOHCCHH不饱和键易加成极性键可断裂加O氧化醛基α-HHOHHCCCHHH羰基不饱和键易加成α-H(1)羰基的加成反应4.醛

酮的化学性质与H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。正加负,负加正(1)羰基的加成反应4.醛

酮的化学性质与H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。增长碳链拓展:羟醛缩合反应具有α-H的醛,在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛可以受热脱水生成α,β-不饱和醛醛基邻位C上

的H(α-H)催化剂αCH3—C—CH2CHOOHH催化剂△CH3-CH=CHCHO+H2OααββCH3-C-H+CH3CHOO一定条件下可与醛基发生加成反应β-羟基醛α,β-不饱和醛受羰基吸电子的影响,具有一定活性产物易失水,得到α,β-不饱和醛2-丁烯醛增加两个碳原子(2)氧化反应4.醛

酮的化学性质

在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。实验现象:略带棕黄色,AgOH因不稳定,会形成Ag2O褐色沉淀。实验

乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)

应用:检验醛基、工业制镜等。银镜反应实验注意事项(1)试管必须洁净。(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。(3)实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。(4)加热时不可振荡或摇动试管。(5)乙醛的用量不宜过多。(6)银氨溶液必须随用随配,因久置的银氨溶液会发生爆炸。(2)氧化反应4.醛

酮的化学性质实验

乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4,溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。实验现象:A中溶液出现蓝色絮状沉淀,C中有砖红色沉淀产生。

应用:检验醛基乙醛与新制的氢氧化铜反应实验注意事项(1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾。(3)加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。思考:HCHO与银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的方程式?HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3

+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH

Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O△CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O△CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O△定量关系:1mol—CHO对应2molAg定量关系:1mol—CHO对应1molCu2O醛、酮中都含羰基,都能发生还原反应,还原产物一般是醇(3)还原反应4.醛

酮的化学性质醛醇羧酸氧化还原氧化还原常见的氧化剂氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。常见的还原剂

氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。弱氧化剂1.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有()

①新制Cu(OH)2悬浊液②银氨溶液③氧气④溴水⑤酸性KMnO4溶液A.①②⑤ B.①②④C.①②③⑤D.全部D2.关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正确的是()A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色B.与足量的H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应D.在一定条件下可氧化成酸B3.下列说法正确的是(

)A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体

B.

是乙醛的同系物C.可用浓盐酸洗去银镜反应实验生成的银镜D.1mol

最多能与5molH2发生反应D4.下列说法不正确的是(

)A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有还原性

B.能发生银镜反应的物质不一定是醛C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛D.用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键D5.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,使用的试剂组先后关系正确的是(

)A.新制氢氧化铜悬浊液及溴水B.高锰酸钾酸性溶液及溴水C.银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液D.新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液A取少量醛加入适量银氨溶液,水浴加热后氧化醛基后,然后再加酸将溶液调至pH<7,加入少量溴水后,溴水退色,可证明含碳碳双键

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