2026年北京高考化学二轮复习重难点17 有机合成与推断综合（重难专练）（解析版）

重难点17有机合成与推断综合

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一、根据官能团的变化推断

1.根据官能团的衍变判断反应类型

2.根据特征现象推知官能团种类

反应现象思考方向

溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等

酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基

加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基

加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基

3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置

（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH

在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。

（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

（3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。

（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”

与“—COOH”的相对位置。

4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目

（1）

Na

（2）2—OH（醇、酚、羧酸）――→H2

Na2CO3NaHCO3

（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2

（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。

（5）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2个—CHO。

（6）1mol加成需要1molH2或1molX2(X＝Cl、Br……)。

（7）1mol苯完全加成需要3molH2。

（8）1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。

（9）1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。

（10）与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′为烃基)消耗1molNaOH，

若R′为苯环，则最多消耗2molNaOH。

5．常见官能团性质

官能团常见的特征反应及其性质

烷烃基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

碳碳三键(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

苯环(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇

卤代烃

(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

醇羟基(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基

(3)与羧酸发生酯化反应生成酯

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

酚羟基(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色

(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

醛基

(2)还原反应：与H2加成生成醇

羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

硝基

还原反应：如

二、根据反应条件、反应类型、转化关系推断

1．根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳

双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含

有—CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说

明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性

而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定

—OH与—COOH的相对位置。

4.根据反应条件判断有机反应类型

反应条件思考方向

氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代

液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代

浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热烯、炔、苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化

酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化

银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等

氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去

浓硫酸，加热醇消去、醇酯化

浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代

稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解

氢卤酸（HX），加热醇取代反应

5.根据转化关系推断有机物的类别

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部

分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：

上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：

①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。

②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。

③A分子中含—CH2OH结构。

三、根据题目所给信息进行推断

△

（1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。

（2）共轭二烯烃的1，4­加成反应：

。

（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

R′代表H原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双

键的位置。

（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：

。

（5）苯环上的硝基被还原：。

（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：

①；

②；

③(作用：制备胺)；

④(作用：制半缩醛)。

（7）有α－H的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β－羟基醛，称为羟醛缩合

反应。

稀OH－浓硫酸，△

――→

－H2OCH3CH===CHCHO

稀OH－浓硫酸，△

如――→

2CH3CH2CHO――→－H2O

（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

。

（9）羧酸分子中的α­H被取代的反应：

。

LiAlH4

（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。

(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。

（11）双烯合成

如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：

，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。

（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

NaCNH2O

如＋；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，

CH3CH2Br――→CH3CH2CN―H―→CH3CH2COOH

这是增加一个碳原子的常用方法。

四、限制条件同分异构体的数目判断与书写

1．限制条件与有机物结构的关系

2．限定条件下同分异构体的书写流程

(1)思维流程

①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②结合所给有机物有序思维：碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)书写思维方式

①取代思想

采用等效氢、对称定一(二)移一的方法，适用于卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物等官能团处于端点的烃

的衍生物或苯环上支链同分异构体的找法。

a．等效氢法：如醇可看作是—OH取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例。

b．定一移一法，以“C3H6Cl2”为例。

先找一氯代物，再利用等效氢法，用另一个氯原子取代一氯代物上的氢原子

②插键思想

在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚、酮和酯、酰胺等羧

酸衍生物。

a．醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例。

箭头是指在C—C单键之间插入氧原子

b.酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例。

若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的物质非常有效

3.苯环上同分异构体数目的判断

(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。

(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。

4.根据波谱确定有机物分子结构

由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键

的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核

磁共振氢谱中的吸收峰数等于氢原子种类数，吸收峰面积之比等于处于不同化学环境的氢原子数目之比。

五、官能团的引入和转化

1．官能团的引入方法

官能团引入方法

①烃、酚的取代；②醇与氢卤酸(HX)的取代

碳卤键

③不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成；

①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；

羟基

③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇

碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃的裂化

①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

碳氧双键

③寡糖或多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水的加成

羧基①醛基的氧化；②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

苯环上引入①卤代：X2和Fe；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；

不同的官能团③烃基氧化；④先卤代后水解

2.官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。

(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

(3)通过加成或氧化反应消除醛基。

(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。

3．官能团的保护与恢复

(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应

转变为碳碳双键。

＋

HClKMnO4/H1NaOH/醇

HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→――――→

2酸化

HOOC—CH==CH—COOH。

(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。

―C―H3→I――HI→。

(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。

＋

①―C―2H―5OH→―H―/H―2O→。

HCl

＋

HO—CH2CH2—OHH/H2O

②――――――＋―――→―――→。

H

(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

CH3CO2OH2O

――――→――＋――－→。

H或OH

(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。

六、有机合成路线的设计

1．基本流程

2．合成路线的核心

合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。

3．合成路线的推断方法

(1)正推法

碳链的连接

①路线：某种原料分子―――――→目标分子。

官能团的安装

②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然

后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

(2)逆推法

逆推

①路线：目标分子――→原料分子。

②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原

料。

(3)优选合成路线依据

①合成路线是否符合化学原理。

②合成操作是否安全可靠。

③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害

性。

（建议用时：20分钟）

1．（2025·北京丰台·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。

已知：

i.RCOOHRCOCl

COCl2

→

ii.+R2OH

(1)A分子含有的官能团名称是。

(2)D→E的化学方程式是。

(3)F的结构简式是。

(4)依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为。

(5)下列说法正确的是(填序号)。

a．I能与溶液反应

b．J的分N子a式HC为O3，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6

c．1molK最多能C与4H711mNol发生加成反应

(6)B与F合成G过程如下H。2

①判断并解释F中基团对α­H活泼性的影响。

②已知：，L和M的结构简式分别为、。

【答案】(1)羧基、氯原子或碳氯键

(2)

(3)

(4)n

(5)ab

(6)增强α­H的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂

【分析】A()反应生成B()，D()与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成

E()，E与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，生成F()，B与F反应生成

L()，异构化为，再脱去HCl生成G，G反应生成I()，

I与J()反应脱水生成K()。

【解析】（1）根据已知i以及B的结构简式可知，A的结构简式为，官能团名称是羧基、氯原子

或碳氯键；

（2）D(C7H6O2)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E(C9H10O2)，这是一个酯化反应，D为羧酸，其

结构简式为，反应的化学方程式为；

（3）E()与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，结合已知条件ii生成F，F的结构简式为

；

（4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为

n

（5）a．I的结构简式为，含有的羧基能与溶液反应，a正确；J的分子式为，

NaHCO3C4H11N

结构简式为：核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6，b正确；1molK()

最多能与8mol发生加成反应，c错误；

H2

（6）F的结构简式为，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂，

B与F反应生成L，反应方程式为：，根

据已知：可得，异构化为，再脱去HCl

生成G。

2．（2025·北京西城·三模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。

催化剂

已知：i．R1COOH+R2COOH+H2O

ii．→

一CH定3条3S件iClH2SO4

ROH→ROSiCH33→ROH

(1)N中的官能团的名称是。

(2)的方程式为。

(3)DB→中来D自于B的键极性强，易断裂的原因是。

(4)G为六元环状化合C物−，H还可能生成副产物，副产物的结构简式是(写出一种)。

(5)的反应类型是F→G。

(6)KI→的J结构简式是。

(7)的合成路线如下：

M→N

Q和R的结构简式分别是、。

【答案】(1)羟基、碳氟键、酰胺基

浓硫酸

(2)

322222522

(3)酯2C基H是CH强O的H吸+电C子H基(C团OO，H使)得⇌Δ与酯CH基相CO连O的C亚H甲基+上2H的O键极性增强，易断裂

(4)(合理给分)C—H

(5)H取O代OC反C应H23COOCOCH23COOH

(6)

(7)

【分析】根据流程可知，D与CH2=CHCOOC2H5在乙醇钠的条件下反应生成的E为，

结合D的分子式可知D为H5C2OOCCH2COOC2H5；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为

HOOCCH2COOH；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为HOCH2CH2CH2OH；

在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为

HOOCCH2CH2CH2COOH；HOOCCH2CH2CH2COOH发生已知反应ⅰ生成的G为；由L的结构

简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯

化铝的作用下生成的K为；与反

应生成L；L发生还原反应生成M，结合N的结构可知M为，据此分

析作答。

【解析】（1）观察N的结构知，其官能团的名称是羟基、碳氟键、酰胺基。

（2）HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成H5C2OOCCH2COOC2H5与水，其化学方程式：

浓硫酸

。

322222522

（2C3H）CDH为OH5+C2COHOC(CCOHO2HC)OOC⇌Δ2HC5，H其C中OO来C自H于B+的2HC­OH键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C­H键极

性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C­H键极性增强，易断裂。

（4）F为HOOCCH2CH2CH2COOH，发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物，G为

，如果是分子间脱水将生成副产物，副产物可为HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH（合理即可）。

（5）I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应。

（6）由分析知，K的结构简式是。

（7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M、

和ClSi(CH3)3在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去­Si(CH3)3生成N，结

合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为

。

3．（2025·北京东城·三模）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。

回答下列问题：

(1)F含有的官能团名称是，反应⑤的反应类型为。

(2)一个I分子中含有手性碳原子的数目是。

(3)反应③属于第尔斯­阿尔德反应，则该反应的化学方程式为。

(4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)：

①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其

水解产物属于水杨酸的同系物。

(5)研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为

和。

【答案】(1)氨基、酮羰基取代反应(或开环反应)

(2)4

(3)

(4)13、、、

(5)

【分析】合成药物伊波加因的流程为：将A与和共同作用

CbzCl/NaBH3CNCH2Cl2/CH3COOH

下转化为B：，将B在1）和2）碱，、作用下反应生成C：，

Br2/CH2Cl2CH3CN80°C

继续将C在D和、40中反应生成E：，将E加在

C6H8OCH3ONa/CH3OH°CH2Pd/C/

还原为F：，继续将F在1）和2）

CH3OHHBr/CH3COOH/CH2Cl2Cs2CO3/Na2SO4/CH3CN/

作用下转化为G：，最后将G与H在

60°CCH3COOH/C2H4Cl2/

条件下得到抗瘾药物伊波加因I：，据此分析解答。

80°C

【解析】（1）F的结构为，其含有的官能团名称为：氨基、酮羰基；根据F

和G的结构差异可得到反应⑤的反应类型为：取代反应(或开环反应)。

（2）I分子中含有的手性碳原子如图所示：，共有4个手性碳原子。

（3）根据C的结构和E的结构之间的差异可知D的结构为：

，则反应③的化学方程式为：

+。

CH3ONa,CH3OH,40℃

→

（4）CbzCl的结构为：，满足①遇FeCl3溶液发生显色反应：说明含酚羟基；②能发生

水解反应且水解产物包含羧基：则可能含：和、；组合起来为：

−CH3

有邻、间、对三种；，本环上含3个不同取代基共有10种结构，则共有13

种同分异构体；水杨酸的结构为邻羟基苯甲酸，则水解产物与水杨酸互为同系物的同分异

构体的结构简式分别为：、、、。

（5）根据合成J的路线：

，结合题目中的

转化原理，由转化为的结构差异可知M为：；再由

转化为的结构差异可知N为：。

（建议用时：20分钟）

4．（2025·北京大兴·三模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线

如下(部分试剂和反应条件略去)。

已知：ⅰ.

RBr+NH3→RNH2+HBr

ⅱ.

(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是。

(2)B中含有Br醛2基C，Cl4的反应类型是。

(3)的化学方程A→式是B。

(4)ED的→同E分异构体中，能发生水解反应的顺式同分异构体的结构简式是。

(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是。

(6)J的结构简式是。

(7)从K到M的合成路线如下。R的结构简式是。

【答案】(1)碳碳双键

(2)氧化反应

浓

(3)

H2SO4

23232

CH=CHCOOH+CHOH⇌△CH=CHCOOCH+HO

(4)

(5)

(6)

(7)

【分析】E与M发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E的分子式可知，E为，D

与甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH2=CHCOOH，B为CH2=CHCHO，A为CH2=CHCH3，与

C6H6BrN发生取代反应得到G，根据K的结构简式结合F苯环上有两种氢原子，推断C6H6BrN的结构简式

为，G的结构简式为，J与NH3发生信息i的反应，随后发生信息ii的反应生成K，

J与NH3反应生成的物质为，再发生信息ii

的反应成环，故J为，再反推可得I为，K经过系列反应生

成M，根据瑞马唑仑的结构简式和E的结构简式，推断M的结构简式为，M与E加成生

成瑞马唑仑，据此分析；

【解析】（1）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A为丙烯，含有的官能团为碳碳双键；

（2）B为CH2=CHCHO，丙烯被氧化生成CH2=CHCHO，A→B反应类型为氧化反应；

（3）D为CH2=CHCOOH，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，化学方程式为

CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

浓Δ

⇌24

（4）E的同分异构体能发H生SO水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C原子上不能连接相同的

基团，则其顺式同分异构体的结构简式为；

（5）F分子中苯环上有2种氢原子，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G，化学方

程式为；

（6）根据分析可知，J的结构简式为；

（7）与发生信息ii的反应生成P为，P发

生醇的氧化生成Q为，根据M的结构简式可知Q到R是羰基

碳氧键断裂形成5元环，R为。

5．（2025·北京海淀·三模）治疗慢性阻塞性肺病的药物恩塞芬汀的中间体K的合成路线如下。

已知：ⅰ．；ⅱ．。

CH3NO2POCl3

2

(1)A和BR均C能HO使紫→色石RC蕊H试=液CH变−红N，OB中官R能O团H的→名R称Cl是。

(2)的化学方程式是。

(3)C→D的过程中，E先与试剂a反应生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F．试剂a的最佳选择是

(填E字→母F序号)。CH3I

a．Nab．c．

(4)的反Na应2C类O型3是NaHC。O3

(5)HF→的G结构简式是。

(6)J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团。J的结构简式是。

(7)的反应可按如下过程分析：

J→K

①中间体2的结构简式是。

②该条件下，由中间体2生成K的过程中还可能生成一种副产物，与K互为同分异构体。该副产物的结构

简式是。

【答案】(1)羧基、氯原子(碳氯键)

浓

(2)

H2SO4

32

(3)b+2CHOH⇌△+2HO

(4)氧化

(5)

(6)

(7)

【分析】由流程题可得，A与Cl2发生取代反应生成B，B与NaCN发生反应生成，由

的结构，结合A和B均能使紫色石蕊试液变红、A和B的分子式可推知A为CH3COOH，B为CH2ClCOOH，

在酸性条件下加热生成C，由C的分子式可推知C为，C与CH3OH在浓H2SO4、

加热发生酯化反应生成D，由D的分子式可推知D为；的过程中，E先与试剂a反应

生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F，F与O2在Cu的催化下加E→热发F生氧化反应生成G，由G的

CH3I

结构和E、F的分子式，可推知E为，F为，由于酸性：H2CO3>苯

酚>，故试剂a的最佳选择为，G与CH3NH2发生已知反应ⅰ．，再

CH3NO2

−

HCO3Na2CO3RCHO→RCH=CH−NO2

还原可得H，由H的分子式可推知H为，H在一定条件下生成I，I与D在催化

剂下反应生成J，J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团，可推知J的结构为，

J发生已知ⅱ．反应生成K，据此回答。

POCl3

【解析】（1）R由OH分析→知R，ClB的结构为CH2ClCOOH，官能团的名称羧基、氯原子(碳氯键)；

（2）C为，C与CH3OH在浓H2SO4、加热发生酯化反应生成D，由D的分子式可推知D

浓

为，化学方程式为；

H2SO4

32

（3）由分析知，试剂a的最佳选择为，故+选2CbH；OH⇌△+2HO

Na2CO3

（4）由分析知，与O2在Cu的催化下加热发生氧化反应生成G，反应类型为氧化

反应；

（5）由分析知，H的结构简式是；

（6）J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团，结合D与I的结构即J的分子式，可推知J

的结构为；

（7）由的反应可按如下过程分析为：

J→K

异构化取代

；

POCl3

→→→

①中间体2的结构简式是；

②该条件下，由中间体2生成K的过程中还可能生成一种副产物，与K互为同分异构体。该副产物的结构

简式是。

6．（2025·北京房山·三模）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。

(1)D中含氧官能团的名称是。

(2)A→B的反应类型是。

(3)结合方程式解释E→G中K2CO3的作用：。

(4)下列说法正确的是__________（填序号）。

A．L存在顺反异构体

B．存在含两个六元环的B的同分异构体

C．1molG与NaOH溶液共热最多消耗5molNaOH

D．I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯

(5)已知：

①K的结构简式是。

②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响。

(6)M的分子式为α−。H除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还

生成产物甲醇和乙C1醇3H。7C由lF此4N可2O知4，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，

M的结构简式是。C−ON−H

【答案】(1)硝基、酯基

(2)酯化反应或取代反应

(3)+ClCOOCH3+HCl，吸收反应生成的HCl，促

K2CO3

→

使反应向正向进行，提高产率

(4)ABD

(5)氟原子可增强的活泼性；氟原子为吸电子基团，位键极性

增强，易断裂α-HαC−H

(6)

【分析】B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即

A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为

，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，

G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J

的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类

似的反应，结合L的结

构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为

，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和

C乙13醇H，7C可lF推4N测2O为4G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和

N-HC-ON-H

键，M的结构简式为。

【解析】（1）D的结构简式为，D中含氧官能团的名称是硝基、酯基，故答案为：

硝基、酯基；

（2）由分析可知，A→B是与甲醇发生酯化反应生成，故

答案为：酯化反应或取代反应；

（3）由分析可知，E→G的反应方程式为：

+ClCOOCH3+HCl，则E→G中K2CO3的作用为：

K2CO3

→

吸收反应生成的HCl，促使反应向正向进行，提高产率，故答案为：

+ClCOOCH3+HCl，吸收反应生成的HCl，促使反

K2CO3

→

应向正向进行，提高产率；

（4）L为，分子中含有碳碳双键且碳碳双键两端碳原子均连有互不相同的原子或

原子团，故L存在顺反异构体，A正确；由题干信息可知，B的分子式为：C8H6O2FCl，不饱和度为5，存

在含两个六元环的B的同分异构体如，B正确；由分析可知，G的结构简式可知，

，分子中含有酰胺基、酯基和碳氟键、碳氯键，卤原子水解生成的酚羟基还

能消耗氢氧化铵，故1molG与NaOH溶液共热最多消耗7molNaOH，C错误；I→J发生反应：

浓硫酸

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O，则I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能发生乙醇分子

间脱水生成副产物乙醚⇌Δ或者乙醇分子内脱水即发生消去反应生成乙烯，D正确；故选ABD；

（5）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存

α-H

在，所以产物K的结构简式为；故答案为：；

②α氟-H原子可增强的活泼性；氟电负性大，吸电子能力强，位键极性增强，易断裂；故答案

为：氟原子可增强α-H的活泼性，氟原子为吸−电C子F3基团，位α键极C性−增H强，易断裂；

（6）M分子中除苯α-环H外还有一个含两个氮原子的六元环，α在合C−成HM的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结

合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键

N-HC-O

和键，M的结构简式为。

N-H

（建议用时：40分钟）

1．（2025·北京海淀·三模）有机化合物作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。

K

已知：i．

COCl2

R−COOH→R−COCl

ii．+R2OH

(1)A分子含有的官能团名称是。

(2)的化学方程式是。

(3)D依→据E的反应原理，在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为。

(4)下列说E法→正F确的是（F填序号）。

a．能与溶液反应

b．I的分N子a式HC为O3，核磁共振氢谱显示峰面积比为

c．J最多能C与4H11N发生加成反应1:4:6

(5)B1m与oFlK合成G过程7m如o下lH。2

①判断并解释中基团对活泼性的影响。

Fα−H

②已知：，L和M的结构简式分别为、。

【答案】(1)羧基、氯原子（碳氯键）

(2)

(3)

(4)ab

(5)增强的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂

�−H�C−H

【分析】

根据已知信息，A（，含羧基结构）与反应，A中羧基转化为酰氯，

COCl2

R−COOH→R−COClC8H7ClO2COCl2

生成B（），可知A为。由D（）与反应的条件为浓和加热，

C7H6O2C2H5OHH2SO4

可知该反应为发生酯化反应，D中有羧基，故D为，与生成E（）。E与

C2H5OH

、反应，依据已知信息ii，生成F（）。B与F经多步反应生

CH3COOC2H5C2H5ONa

成G(