2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题14 有机合成与推断（复习讲义）（解析版）

专题14有机合成与推断

目录

01析·考情精解................................................................................................................................................................1

02构·知能架构..............................................................................................................................错误！未定义书签。

03破·题型攻坚.........................................................................................................错误！未定义书签。

题型一有机路线推断.....................................................................................................错误！未定义书签。

真题动向与工业生产生活医药结合、与真实应用情境结合

知识1依据有机物的结构与性质进行推断

必备知识

知识2依据题中的新信息进行推断

关键能力能力有机合成和推断解题模型

考向1依据题中的新信息进行推断

命题预测

考向2依据有机物的结构与性质进行推断

题型二有机合成路线设计..............................................................................................................................48

真题动向与工业生产生活医药结合、与真实应用情境结合

知识1有机合成路线设计的思考步骤知识2有机合成的一般思路示意图

必备知识

知识3有机合成的方法

关键能力能力有机合成解题模型

命题预测考向有机合成路线设计

从近三年高考试题来看，试题以选择题和填空题为主，题目难度难。命题趋势：呈

命题现“情境真实化、设问阶梯化、素养导向化”特点，常以药物中间体、新材料合成

轨迹等工业场景为载体，如抗癌药物、可降解塑料相关流程。设问由易到难，先考查反应

透视类型、官能团名称，再过渡到结构简式书写、合成路线优化，近年更侧重信息迁移能

力，新增陌生反应机理应用。

考点2025年2024年

考点

有机路线推断上海卷T3上海卷T4

频次

总结

有机合成路线设计上海卷T3（2）（9）上海卷T4（7）（8）

预计在2026年高考中，命题载体仍会聚焦医药研发、新材料合成等前沿领域，如抗

肿瘤药物中间体、可降解高分子材料的合成流程，融入陌生反应机理（如碳碳双键的

环加成、官能团的选择性保护与脱保护），要求学生提取信息并迁移应用。核心考点

2026

上，官能团转化逻辑仍是主线，侧重醇、酚、醛、羧酸、酯的衍变关系及反应条件辨

命题

析；同分异构体书写会增加限定条件，如含手性碳原子、特定官能团的芳香族化合物；

预测

合成路线设计注重碳链增长或缩短策略，强调步骤合理性与经济性。同时，试题会强

化与反应原理模块的交叉，如结合反应焓变、平衡移动分析合成条件优化，规避机械

刷题，凸显“证据推理与模型认知”能力的考查。

考点一有机路线推断

1．（2025上海，T3）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下：

已知：

(1)化合物A中含氧官能团的结构简式为、。

(3)反应2的反应类型是_______。

A．消去反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

(4)化合物D中含有_______个手性碳原子。

A．1B．2C．3D．4

(5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为。

(6)下列关于化合物E的说法中正确的是_______。

A．碳的杂化方式有sp2和sp两种B．能与茚三酮发生显色反应

C．能与NaHCO3反应产生CO2D．能形成分子间氢键

(7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足一下条件：

i．J是一种含有3和碳原子的α-氨基酸；

ii．K遇FeCl3溶液显紫色；

iii．核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子

写出一种满足上述条件的I的结构简式。

(8)反应6的试剂和条件是。

【答案】(1)—COOH—OH

(3)C

(4)B

(5)

(6)CD

(7)

(8)Ni，氢气，加热

【分析】

A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为

，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和

氢气加成生成G；

【详解】（1）由结构，A中含氧官能团的结构简式为：—COOH、—OH；

（3）由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应；

（4）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，

故选B；

（5）生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳

碳双键，得到H的结构简式为：；

（6）A．苯环碳、羰基碳为sp2杂化，饱和碳为sp3杂化，错误；

B．茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色

的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，错误；

C．分子中含羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，正确；

D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；分子中含有N、

羧基，则能形成分子间氢键，正确；

故选CD；

（7）F除苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J

是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.

K遇FeCl3溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为2:2，

则结构对称，K为；故I可以为；

（8）反应FG为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：Ni，加热；

新情境：以降血压药物福辛普利的中间体合成为真实情境，既贴合上海高考“医药合

成、素养立意”的命题趋势，又将官能团识别、反应类型判断、手性碳分析等核心考

点融入药物研发背景，体现了化学在医药领域的实用价值。

新考法：题目采用“合成路线+已知信息”的递进式设问，突破了单一官能团转化的

传统模式。例如，反应类型判断需结合CrO3的氧化特征分析，手性碳识别需精准定位

连有4个不同基团的碳原子，同分异构体书写则需整合“α-氨基酸”“酚羟基”“苯环氢

命题解读环境”等多重限制条件，对信息整合与逻辑推导能力要求更高。

新角度：题目以药物合成为载体，将有机反应的微观变化与宏观药物研发相联系，呼

应了上海高考“宏观—微观—符号”三重表征的考查要求。设问设计聚焦官能团

转化、手性碳分析、同分异构体书写等易错点，引导学生建立“结构—性质—转

化”的逻辑链，避免机械记忆。同时，题目渗透了对药物研发中绿色化学、原子经济

性的隐性考查，让学生体会化学在人类健康中的核心作用。

2．（2024上海，T4）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路

线如下所示(部分试剂和条件省略)：

(1)瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和___________。

A．酮羰基B．酰胺基C．酯基D．醛基

(2)反应①的反应类型属于___________。

A．消去反应B．取代反应C．氧化反应D．还原反应

(3)反应②所需的试剂和条件为。

(4)化合物D(C11H13OF)的结构简式为。

(5)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应

Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1

(6)在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对

映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。

a．化合物G中不对称碳原子个数为。

A．1B．2C．3D．4

b．已知：，N-乙酰-L-含氨酸可由

谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式。检验谷氨酸的试剂是。

A．硝酸B．碳酸氢钠C．氢氧化钠D．茚三酮

【答案】(1)B

(2)D

(3)稀硫酸，加热(或i)氢氧化钠溶液，加热，ii)稀硫酸)

(4)

(5)

(6)AD

【分析】

由流程，(A)中羰基与发生加成反应生成(B)，(B)与水反应引入羟基生成(C)，在NaClO、H2SO4

作用下转化为(D)，结合(D)化学式，(D)为，(D)与发生取代反应生成(E)，(E)与

NH2OH∙HCl反应生成(F)，在NaBH4作用下(F)还原为(G)，(G)与(H)发生取代反应生成(I)，(I)中酯基在一定

条件下水解为羧基生成瑞格列奈。

【详解】（1）由结构，瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和酰胺基，故选B；

（2）在NaBH4作用下(F)中碳氮双键转化为碳氮单键得到(G)，则反应①为加氢去氧的还原反应，故选D；

（3）(I)中酯基在一定条件下水解为羧基生成瑞格列奈，则反应②所需的试剂和条件为：稀硫酸加热[或反应

分两步进行：i)氢氧化钠溶液加热得到羧酸盐，ii)稀硫酸酸化得到羧酸]；

（4）由分析，D为；

（5）D除苯环外含有5个碳、1个氧、1个氟、1个不饱和度，同时满足下列条件的D的同分异构体：I．属

于芳香族化合物，能发生银镜反应，含苯环、含醛基；Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同

的氢原子，其个数之比为6：6：1，则分子结构对称且应该含4个甲基且每两个甲基对称；结构可以为：

；

（6）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物G中不对称碳原子个数为1，故选

A；

由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代

后生成，所以谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所

以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为D；

知识1常见反应类型

1．常见官能团与性质

官能团结构性质

碳碳

易加成、易氧化、易聚合

双键

碳碳

—C≡C—易加成、易氧化

三键

—X(X表示易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇

卤素

Cl、Br等)溶液共热生成乙烯)

易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易

醇羟基—OH

被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)

极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变

酚羟基—OH色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如

苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)

醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原

羰基

可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)

羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH

酯基

溶液、加热条件下发生碱性水解)

醚键R—O—R可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)

硝基—NO2

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

2．有机反应类型与重要的有机反应

反应

重要的有机反应

类型

烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl

卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

皂化反应：

酯化反应：

取代糖类的水解：

反应

二肽水解：

苯环上的卤代：

苯环上的硝化：

苯环上的磺化：

烯烃的加成：

加成

反应

炔烃的加成：

苯环加氢：

醇分子内脱水生成烯烃：

消去C2H5OHCH2CH2↑+H2O

反应卤代烃脱HX生成烯烃：

CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O

单烯烃的加聚：

加聚

反应

共轭二烯烃的加聚：

二元醇与二元酸之间的缩聚：

羟基酸之间的缩聚：

缩聚

反应氨基酸之间的缩聚：

苯酚与HCHO的缩聚：

催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

氧化

醛基与银氨溶液的反应：

反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O

醛基加氢：

还原CH3CHO+H2CH3CH2OH

反应

硝基还原为氨基：

3．常见官能团的名称、结构和性质

官能团结构性质

碳碳双键易加成、易氧化、易聚合

碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化

—X

易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH

卤原子(X表示Cl、Br

醇溶液共热生成乙烯)

等)

易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、

醇羟基—OH易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛或乙

酸)

极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂

酚羟基—OH变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应

(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)

醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原

羰基

易还原(如在催化加热条件下还原为)

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙

羧基

醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、

酯基

加热条件下发生碱性水解)

醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

硝基—NO2

4．化学反应现象与官能团的关系

反应现象思考方向

可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等

溴水褪色

与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)

酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基

加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基

加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基

5．官能团与反应用量的关系

官能团化学反应定量关系

与X2、HX、H2等加成1∶1

—C≡C—与X2、HX、H2等加成1∶2

—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH2

1mol醛基最多生成2molAg；1mol醛基最多生成

与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反1molCu2O；

—CHO

应1molHCHO相当于含2mol醛基，最多生成4mol

Ag

1mol羧基最多生成1molCO2

与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、钠

—COOH2mol羧基最多生成1molH2

反应

1mol羧基最多中和1mol氢氧化钠

6．应用反应条件推断有机反应类型

反应条件思考方向

氯气、光照烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代

液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代

浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热某些醇、醛氧化

酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化

银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等

氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去

浓硫酸，加热醇消去、酯化反应

浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代

稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解

氢卤酸(HX)，加热醇取代反应

7．根据题给信息推断有机物的结构

题给信息推断结论

芳香化合物含有苯环

某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基

某有机物(G)不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解

G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基

产物之一能发生此反应

某有机物能发生银镜反应

该有机物含有醛基或

某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，

该有机物可能为甲酸某酯

又能发生水解反应(或皂化反应)

某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基

0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个

CO2—COOH

某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原

2∶2∶1子的个数比为6∶2∶2∶1

－1

某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g·mol

知识2依据题中的新信息进行推断

1．利用新信息，找准对应物质

在解有机合成与推断的题目时，充分利用题干中的新信息，是解题的一个关键要素。利用新信息解题

时，不必记住新信息，只要看清新信息反应的实质，如物质含有什么官能团，发生什么反应，然后对应找

到题目中的物质，代入即可。

2．近年常考的有机新信息

(1)苯环侧链引羧基

如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。

(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，

这是增加一个碳原子的常用方法。

(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

如CH3CH2CHO+。

RCHCHR'(R、R'代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，双键断裂，生成羧酸，通过该反应

可确定碳碳双键的位置。

(4)双烯合成

如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，+，这是著名

的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

(5)羟醛缩合

含α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。

能力有机推断的解题模型

考向1依据题中的新信息进行推断

1．（2026·上海徐汇·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。

POCl3

已知：HCONH2为烃基，下同

CHCl3(R)

(1)中间体(I)中含氧官能团的名称是。

(2)下列有关化合物A的说法正确的是___________。

A．能与浓溴水发生加成反应B．碳原子的杂化方式为sp2和sp3

C．能形成分子内氢键D．能与Na2CO3溶液反应生成CO2

(3)反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。

A．1B．2C．3D．4

(4)写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式。

(5)设计反应①和③的目的是。

(6)化合物H的结构简式为。

(7)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①NH2与苯环直接相连，且能发生水解反应

②不含和

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4

(8)参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线。(无机试剂任选)

【答案】(1)酰胺键、羟基

(2)BC

(3)C

(4)

(5)保护羟基

(6)

(7)

(8)

【分析】B被高锰酸钾氧化为C，C水解为D，D和乙醇发生酯化反应生成E，由E逆推，D是

、C是；H和发生取代反应生成I，由

I逆推，可知H是；G和POCl3反应生成H，根据G、H的分子式，可知G和POCl3的反

应类型为取代反应，G中羟基被氯原子取代，则G是；E和H2反应生成F，由F的

分子式可知，E中硝基被还原为氨基，F的结构简式为；

【详解】（1）根据中间体(I)的结构简式，可知含氧官能团的名称是酰胺键、羟基；

（2）A.A中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，故A错误；

B.A中苯环上的碳原子的杂化方式为sp2，甲基中的碳原子的杂化方式为sp3，故B正确；

C.A中羟基和硝基处于邻位，能形成分子内氢键，故C正确；

D.A中不含羧基，不能与Na2CO3溶液反应生成CO2，故D错误；

选BC。

（3）反应①~⑤中属于取代反应是①③④是取代反应，②是氧化反应，⑤是还原反应，属于取代反应的有3

个，选C；

（4）E中酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，E在足量NaOH溶液中加热的反应式为

；

（5）羟基易被氧化，反应①羟基与乙酸酐反应生成酯，反应③水解生成羟基，设计反应①和③的目的是保

护羟基不被氧化；

（6）根据以上分析，化合物H的结构简式为；

（7）①NH2与苯环直接相连，且能发生水解反应；②不含和；③核磁共振

氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4，说明结构对称，符合以上条件的

的同分异构体的结构简式为。

（8）甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；甲苯发生硝

化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被氢气还原，与

发生取代反应生成，合成路线为

。

（25-26高三上·上海·期中）肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。

下图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。

已知：(1)相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13；

(2)反应①、反应②的原子利用率均为100%；

(3)

2．B的结构简式为；C中官能团的名称是。

3．反应③的化学方程式；反应⑥的反应类型。

4．写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①苯环上有2个取代基；

②能发生银镜反应和水解反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应

④核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1

5．参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路(无机试剂

及溶剂任选)。

【答案】2．溴原子

．水消去反应

3+NaOH+NaBr

．．HCN浓硫酸

45CH3CHOH+CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH

一定条件

【分析】相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔；反应①、反应

②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生

加成反应生成C（），在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反

应生成D为，在铜催化下氧化生成E为，

根据已知III，与HCN反应后酸化得到F为，

在浓硫酸催化下发生消去反应生成G为，

与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯，据此分析。

2．由分析可知，B为苯乙烯，结构简式为，由C的结构简式可知，官能团为溴原子。

3．反应③是)在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成，

化学方程式为：水，由分析可知，

+NaOH+NaBr

在浓硫酸催化下发生消去反应生成G。

4．F为，F的同分异构体满足条件：①苯环上有2个取代基，②能发生银镜

反应和水解反应含有醛基和酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，

故应为甲酸酯（-OOCH）的结构，核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1，说明是对称的结

构，满足条件的同分异构体的结构简式为：。

5．参照上述合成路线，CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸催化

下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成，合成线路如下：

HCN浓硫酸一定条件。

CH3CHOH+CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH

7．（2026·上海·一模）化合物K是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应条件已

省略)：

已知：①常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37。

②。

③(R为氢原子或烃基)。

请回答：

(1)K中含氧官能团名称是。

(2)下列说法不．正．确．的是_______。

A．酸性：<，是因为形成了分子内氢键

B．化合物D所有原子共平面

C．GH的反应类型是加聚反应

D．化合物H的核磁共振氢谱有9组峰

(3)F的结构简式是；C→D依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的产物结

构简式。

(4)D→E的过程中产生一种无污染气体，D→E的化学方程式是。

(5)A→B的过程中易发生副反应，会导致C→D产生一种分子式为C11H8O3的副产物，写出该副产物一种可

能的结构简式。

(6)K中的手性碳原子的个数为.

(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成的路线(无机试剂任

选)

【答案】(1)醚键

(2)ABC

(3)

(4)

(5)或

(6)4

(7)

【分析】由流程，A和甲醛发生加成反应生成B：，B中羟基氧化为醛基生成C，C→D的反

应过程，首先C中羟基上的氢和ClCH2COCH3中的氯发生取代反应生成，随后

中亚甲基上的氢和醛基的碳氧双键发生加成反应生成，再发生消去反应生成D，D在肼水溶

液、KOH催化加热条件下生成E，结合E、K结构，推知E为；结合F的分子式和G

的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为，G转化为H，H、E生成产物

K；

【详解】（1）结合K的结构简式可知，K中含氧官能团名称是醚键；

（2）A．结合题给信息可知，常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37，可知，酸

性较强，但是原因不是形成分子内氢键，而是因为醛基是吸电子基，从而导致酚羟基更容易电离出氢离子，

酸性较强，A错误；

B．D中存在饱和碳(甲基)，为sp3杂化，则化合物D所有原子不可能共平面，B错误；

C．结合图示可知，GH为G中氨基上的氢和羟基上的氢与碳碳三键的加成反应，C错误；

D．如图，化合物H的核磁共振氢谱有9组峰，D正确；

故选ABC；

（3）结合F的分子式和G的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为；结

合分析可知，其中加成反应后的产物结构简式为；

（4）由分析，E为，结合流程中D→E的反应条件可知，该过程中D中羰基被还原，

则肼被氧化，产生一种无污染气体为肼的氧化产物氮气单质，结合元素守恒，反应还会生成水，D→E的化

学方程式是；

（5）结合A→B→C的反应过程可知，A→D是在A中羟基的邻、对位上取代一个醛基，结合该副产物的

分子式同时结合D的结构简式可知，该副产物可能的结构简式为或

；

（6）如图所示，一共有4个手性碳原子。

（7）结合信息②可知，丙炔可以生成，乙烯可以被氧气氧化为，结合

信息③可知，和氨气反应生成，结合题中G→H可知，和

反应生成，再和乙烯反应可以生成产物，故答案为：

。

（25-26高三上·上海·期中）化合物L是治疗消化系统疾病的新药凯普拉生，某公司研发的合成路线如下(部

分试剂、反应条件省略)：

已知：

8．产生Ⅰ的反应类型为___________。

A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

9．F的分子式为。

10．C中的含氧官能团名称为。

11．E的结构简式为。

12．由I转变为J的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式为。(要求配平)

13．F＋G→H过程中，加入K2CO3的作用是。

14．H的同分异构体中同时满足下列条件的有种。(不考虑立体异构)

A．4种B．5种C．6种D．7种

①遇FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团。

写出其中一种结构简式：。

15．化合物L常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是。

16．结合相关信息，以、和CH3NH2(无机试剂任选)为原料，设计化合物

的合成路线。

【答案】8．D9．C6H5NO310．酮羰基、酯基11．

12．+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O13．消耗反应生成的HBr，

促使反应正向进行14．A

15．反应生成盐，从而

提高在水中的溶解性

16．

【分析】

A与B发生取代反应得到C，C转化为D，F与G发生取代反应得到H和HBr，H还原得到I，I生成J，E

和J发生取代反应生成K，结合D、J、K的结构简式可推出E的结构简式为。

8．H→I的反应中，硝基转化为氨基，则产生Ⅰ的反应类型为还原反应，选D。

9．根据结构简式可知，F的分子式为C6H5NO3。

10．根据结构简式可知，C中的含氧官能团名称为酮羰基、酯基。

11．据分析，E的结构简式为。

12．由I转变为J的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl

+NaCl+2H2O。

13．F＋G→H过程中，发生取代反应，同时生成HBr，则加入K2CO3的作用是：消耗反应生成的HBr，促

使反应正向进行。

14．H的同分异构体中同时满足下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色，可知H的同分异构体中含酚羟基；②核

磁共振氢谱有6组峰，可知结构对称，含6种不同化学环境的氢原子；③含基团，则符合条

件的H的同分异构体有4种，选A，结构简式为

（任选一种）。

15．化合物L（含有亚氨基，具有碱性）常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是：反应生成盐，从而提高

在水中的溶解性。

16．结合相关信息，以、和CH3NH2(无机试剂任选)为原料，合成化合物

，由于目标产物的结构简式与K类似，则其是由和发生取代

反应而成，而可由苯胺发生类似I→J、结合已知反应合成，可由苯甲醛发生K→L

的反应合成，故合成路线为：

。

17．（25-26高三上·福建漳州·月考）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：

30%H2O2

已知：RCOOHRCOOHCH2N2(重氮甲烷)RCOOCH3N2

回答下列问题：

(1)A的化学名称为，D中含氧官能团名称为。

(2)M的结构简式为：

①与相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)，原因是。

②—SH与—OH性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)D→E的反应类型是，F的结构简式为。

(4)由G生成J的过程中，设计反应④和⑤的目的是。

(5)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立

体异构)：

a．能与FeCl3溶液发生显色反应；

b．能发生银镜反应；

c．苯环上的取代基数目小于4。

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为。

【答案】(1)对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸酯基、硝基

(2)小中的羟基可以与水分子形成氢键，使其在水中的溶解度更大

+2NaOH+CH3OH+H2O

(3)还原反应

(4)保护羧基

(5)

【分析】A（）在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的

结构可推出B为，在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为

，与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为

，C和M发生取代反应生成D和溴化氢，D在Pd作催化剂与H2发生还原反应生成E，E

在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，

F在催化剂下脱水成环生成G，G与CH2N2发生化学反应生成H，H在30%的H2O2中发生氧化反应生成I，

I在一定条件下发生水解反应生成J，据此回答。

【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A的化学名称为：对溴苯甲酸或者4-溴苯甲

酸，由D的结构简式可知，D中含氧官能团名称为酯基、硝基，故答案为：对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸；

酯基、硝基；

（2）①M的结构简式为，其与相比，由于与水

分子之间能够形成氢键，而M与水分子之间不能，导致M的水溶性更小，故答案为：小；

中的羟基可以与水分子形成氢键，使其在水中的溶解度更大；

②—SH与—OH性质相似，则M中酯基和-SH均能与NaOH溶液反应，则M与NaOH溶液反应的化学方

程式为：+2NaOH+CH3OH+H2O，故答案为：

+2NaOH+CH3OH+H2O；

（3）由题干流程图可知，D→E即D中的硝基转化为F中的-NH2，该反应的反应类型是还原反应，由分析

可知，F的结构简式为：，故答案为：还原反应；；

（4）由题干流程图可知，由G生成J的过程中，反应④为将羧基转化为酯基，反应⑤为将酯基水解为羧基，

故设计反应④和⑤的目的是保护羧基，故答案为：保护羧基；

（5）化合物Q是的同系物，相对分子质量比的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分

异构体中，同时满足条件：能发生银镜反应，则含有醛基；能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；

苯环上取代基数目小于4，同时有酚羟基，即取代基数目至少为2，若为2，则核磁共振氢谱有五组峰，且

峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为，取代基数目为3没有符合条件的同分异构体，故答

案为：。

考向2依据有机物的结构与性质进行推断

18．（2026·上海浦东新·一模）卡培他滨()是一种特殊用

途的药物，它的一种合成路线如下：

(1)C中官能团的名称。

(2)F的结构简式为。

(3)反应⑥是___________反应。

A．消去B．加成C．取代