金牌学案 化学 选择性必修3有机化学基础 课件 第4节　第1课时　羧酸　酯

化学第1课时羧酸酯基础认知重难突破随堂训练基础认知一、羧酸1.羧酸的组成和结构。写出饱和一元羧酸的通式为

CnH2n+1COOH或CnH2nO2。

2.羧酸的分类。3.几种典型的羧酸。(1)甲酸——最简单的羧酸。①来源及物理性质。甲酸又名蚁酸,是一种无色、有刺激性气味的

液

体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。

②分子结构。甲酸分子中既含有羧基结构又含有

醛基

结构。

③化学性质:甲酸既具有羧酸的性质,又具有醛的性质。如甲酸既有酸性,又能被银氨溶液氧化。④用途:在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料的原料。(2)苯甲酸。其结构简式为,属于芳香酸。苯甲酸是无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,可用于合成香料、药物等,苯甲酸钠是常用的食品防腐剂。(3)乙二酸——最简单的二元酸。乙二酸俗称草酸,是无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇,是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。4.羧酸的性质。(1)物理性质。(2)化学性质。①酸性。羧酸是一类弱酸,具有酸的通性。电离方程式为RCOOHRCOO-+H+。②酯化反应。羧酸与醇在浓硫酸催化下发生酯化反应时,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热情况下反应,生成乙酸乙酯。乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯。其反应可用化学方程式表示如下:二、酯1.组成与结构。酯是羧酸分子羧基中的

—OH

被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。R和R'可以相同,也可以不同。官能团:酯基(),饱和一元醇与饱和一元羧酸形成酯的通式为CnH2nO2。2.物理性质。低级酯是具有

芳香

气味的液体,密度一般比水

小

,易溶于有机溶剂。

3.酯的存在。酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。4.化学性质。(1)酯在酸性条件下的水解反应。在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为(2)酯在碱性条件下的水解反应。在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为

重难突破典型物质中羟基氢活泼性的比较归纳总结1.羟基氢原子活泼性的比较。含羟基的物质醇水酚低级羧酸酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO22.羟基中氢原子活泼性比较的探究实验。编号实验操作实验现象实验结论(1)分别取上述五种物质的少量溶液或液体加入试管中,各滴入几滴石蕊溶液①⑤变红,其余不变红①⑤羟基氢原子比其他羟基氢原子活泼(2)分别取适量①⑤的水溶液,各加入少量NaHCO3固体①有气泡,⑤无现象①比⑤羟基上的氢原子活泼编号实验操作实验现象实验结论(3)分别取少量②③④,各加入适量NaOH溶液,再通入足量CO2④在通CO2后变浑浊;②③无现象④比②③羟基上的氢原子活泼(4)分别取少量②、③的液体,各加入一小粒金属钠②中Na沉于液面下,缓慢产生气体;③中Na浮在液面上,快速产生气体③比②羟基上的氢原子活泼结论:上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。典例剖析【例】

乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法中,错误的是(

)。A.分子式为C6H6O6B.乌头酸中含有酯基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乌头酸分子中所有碳原子可能共平面D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH答案:B解析:由乌头酸的结构简式可知,该化合物的分子式为C6H6O6,故A项正确。乌头酸分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是没有酯基,故B项错误。乌头酸分子中含碳碳双键和碳氧双键,单键可以旋转,所有碳原子可能共平面,故C项正确。1个乌头酸分子中含有3个羧基,所以含1

mol乌头酸的溶液最多可消耗3

mol

NaOH,故D项正确。学以致用不同羧酸同温度下的pKa如表所示:羧酸pKa=-lg

KaHCOOH3.75CH3COOH4.76CH3CH2COOH4.88CCl3COOH0.65CF3COOH0.23下列结论不正确的是(

)。A.与羧基相连的烃基使羧基中的羟基极性变小B.羧酸的酸性强弱与其分子的组成和结构相关C.可推测正丁酸的pKa比甲酸的小D.F原子的吸电子能力比Cl原子的强答案:C解析:根据比较表中前三种羧酸的pKa可知,与羧基相连的烃基使得羧酸羧基中的羟基极性变小,A项正确;由表中不同羧酸同温度下的pKa可知,羧酸的酸性强弱与连接的基团有关,即与其分子的组成和结构相关,B项正确;通过比较CH3COOH与CH3CH2COOH的pKa可推知,正丁酸的酸性比甲酸的弱,则正丁酸的pKa比甲酸的大,C项错误;电负性越强,吸电子能力越强,故F原子的吸电子能力比Cl原子的强,D项正确。随堂训练1.下列物质中,能显示酸性,还能发生酯化反应和消去反应的是(

)。答案:B2.(2023上海卷)使用如图装置制备乙酸乙酯,下列说法正确的是(

)。A.将C2H5OH缓缓加入浓硫酸中B.X中溶液是NaOH溶液C.球形干燥管的作用是防倒吸D.试管中油层在下面答案:C3.(2024广东卷改编)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(

)。A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.1mol柳珊瑚酸能与2molH2发生加成反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3答案:C4.七叶亭有重要的药理作用,具有抗炎、镇咳、平喘等作用,其结构如图,下列说法正确的是(

)。A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH答案:B5.乳酸乙酯()是一种食用香料,常用于调配果香型、乳酸型食用和酒用香精。(1)乳酸乙酯在一定条件下转化,可得到物质A(分