高考化学大一轮复习讲义 1 有机化学基础（第1讲）苏教版试题

第1讲认识有机化合物

［考纲要求］1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.T

解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定

有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简

单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有

机化合物。

考点一有机化合物的分类及官能团

n知识梳理夯实基础突破疑难

1.按碳的骨架分类

⑴有机

链状化合物（如CH3cH2cH3）

化合物脂环化合物

环状化合物

芳香化合物

烷煌（如CHQ

链状燃J烯煌（如CH2=CH2）

（脂肪烧）j蟠（如CH-CH）

，脂环煌：分子中不含苯环，而含有其他

环状结构的烧（如/\2

H2c----CH?

芳香烽々苯的同系物（如

稠环芳香足（如

2.按官能团分类

⑴官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团代表物名称、结构简式

烷烧甲烷CH4

烯煌乙烯H2C===CH2

（碳碳双键）

块烧-C三C一（碳碳叁键）乙焕HC=CH

芳香烽苯

卤代烽一X（卤素原子）滨乙烷C2H5Br

醇乙醇C2H5OH

一。H（羟基）

酚苯酚C6H5OH

醛（醛键）乙醛CH3CH2OCH2CH3

醛（醛基）乙醛CH3CH0

酮俄基）丙酮CH3COCH3

按酸俄基）乙酸CH3C00H

酯（酯基）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

深度思考

1.正误判断，正确的划“J”，错误的划“X”

⑴官能团相同的物质一定是同一类物质（X）

⑵含有羟基的物质只有醇或酚（X）

解析无机物中的H20、含氧酸都含有羟基，有机物的“竣基”、“糖类”中也都含有羟基。

⑶含有醛基的有机物一定属「醛类（X）

解析有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖（如葡萄糖）中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。

（4）、—COOH的名称分别为笨、酸基（X）

（5）醛基的结构简式为“一COH"（X）

⑹含有苯环的有机物属于芳香燃（X）

2.有下列四种含苯环的有机物：

按要求回答下列问题:

⑴属于苯的同系物的是。（填序号，下同）

（2）属于芳香燃的是o

⑶属于芳香化合物的是O

⑷用图示画出上述三类物质之间的包含关系。

答案⑴①（2）①②⑶①©@④

（4）

2

题组一官能团的识别

1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子

结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）

A.含有碳碳双键、羟基、粉基、粉基

B.含有苯环、羟基、臻基、竣基

C.含有羟基、镣基、按基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、银基

答案A

解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个短基、1个醉翔基、1个

酸基。

2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能

团有

（2）HO—（>OH0

（3）2H5«

O

I

（4）H—C—O—C2H5,

（5）CH3CHCH2CH30

Cl

CH

I3

⑹CH3—CHCH=€HCH3.

（7）COOHo

O

II

（8）CH3—C—H0

答案⑴醇（2）酚（3）芳香煌（或苯的同系物）（4）酯（5）卤代烧⑹烯烧（7）段酸⑻醛

解析要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。（1）和（2）中官能团均

为一OH,（1）中一0H与链慌基宜接相连，则该物质属于醇类，（2）中一0H与苯环直接相连，故

该物质属于酚类：酚和醇具有相同的官能团，根据一0H连接基团的不同确定有机物的类别。

⑶为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烧［其通式满足CnH2n-6（n>6）,属于苯的同系物］。

⑷中官能团为酯基，则该有机物属于酯。（5）中官能团为一Q,则该物质属于卤代烽。⑹中官

能团为碳碳双键，则该物质属于烯燃。（7）中官能团为一COOH,故该物质属于粉酸。（8）

中官能团为一CHO,故该物质属于醛。

考点二有机化合物的结构特点、同分异构体及命名

n知识梳理夯实基础突破疑难

1.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数用—>每个碳原子形成*个共价键

成键种类।-八单键、双键或叁键

连接方式|--»碳链或式环

2.有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因

同分异构现象

而产生性质上的差异的现象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

碳链异构如CH3-CH2-CH2-CH3和

官能团位置不同

类型

位置异构如：CH2===CH—CH2—CH3

和CH3CH===CH-CH3

官能团种类不同如：CH3CH2OH和

官能团异构

CH3-O-CH3

3.同系物

结构相似，分于组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和

CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3o

4.有机化合物的命名

⑴烷烽的习惯命名法

十个及

—十个—以下'依雌里、乙、耳工成、己、庚、至、壬、癸断

碳

原十个以上

子用汉字数字表示

数

㈣相同时用“正”、“异”、“新”等来区别

如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4(用

正戊烷异戊烷新戊烷

习惯命名法命名)。

(2)烷煌的系统命名法

①几种常见烷基的结构简式：

甲基：一CH3；乙基：一CH2CH3；

丙基(一C3H7)：CH3CH2CH2-,o

②命名步骤：

选主链一选最长的碳链为主链

I编序号I-从靠近支链最近的一端开始

官Li一先简后繁，相同基合并

CH3—CH—CH2—CH2—CH3

I

如CH2-CH3命名为3-甲基己烷。

深度思考

1.有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C三CH、CH3C三CH、C6H6、

H3c

\

^CH—CH=CH—CH3

H3c3中，与乙烯互为同系物的是和

H3c

\

CH—CH=CH—CH

/3

答案CH3CH===CH2H3c

2.指出下列有机物命名错误的原因

⑴CHCH3c2H5cH3命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是

将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是。

答案主链选错，应选最长的碳链作主链编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点,

正确的命名应为2-甲基丁烷

(2)命名为“1・甲基•丙醇”，错误原因是。

答案主链选错，正确的命名应为2-丁醇

2递进题组思维建模总结升华

题组一正确表示有机物

1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“根••代表单键、双键或三键，不同

颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种（）

C.醉钠D.酯

答案A

解析观察本题模型可知：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素。其中有一个绿球有四

个键，推测绿球代表碳原子：白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子：红球

既可单连绿球，也可一端连绿球（碳原子）一端连白球（氢原子），可推断红球为氧原子；磕球只

能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸（氨基乙酸）。

2某只含有C、H、0、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确

的是（）

A.该有机物属「氨基酸

B.该有机物的分子式为C3H7NO2

C.该有机物与CH3cH2cH2NO2互为同系物

D.该有机物的一氯代物有3种

答案C

解析根据有机物的成键特点，可知该有机物为，含有氨基和竣基，属于氨基酸，A对；其分

子式为C3H7NO2,与CH3cH2cH2NO2互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有3

种，D对。

题组二有机物的共线、共面判断

3.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（

A.乙烷B.甲苯

C.氟苯D.丙烯

答案C

解析A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代

替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

4.已知为平面结构，则W,、HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH）分子中最

多有个原子在同一平面内。

答案16

解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，乂知与直接相连的原子在同一平面

上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面匕即最多有16

个原子在同一平面内。

厂I方法指导I------------------------------------------------1

判断分子中共线、共面原子数的技巧

1.审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制

条件。

2.熟记常见共线、共面的官能团

⑴与三键直接相连的原子共直线，如、。

(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、。

3.单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

题组三同分异构体的书写及判断

5.下列各组物质不互为同分异构体的是()

A.2,2-二甲基丙醉和2-甲堪丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案D

解析甲基丙烯酸（分子式为C4H602）和甲酸丙酯（分子式为C4H802）的分子式不同，故不互为

同分异构体。

6.2,2,4•三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有（）

A.2种B.3种C.4和D.5种

答案C

CH3

I

CH3—c—CH2—CH—CH3

II

解析2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为CH3CH3，该有机物中有4种位置不同的

氢原子，因此其一氯代物也有4种。

7.C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，写出其

中任意一种同分异构体的结构简式：O

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

答案5

厂I方法指导I

1.同分异构体数目的判断

⑴一取代产物数目的判断

①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；

处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如一CH3、-C2H5各有一种，一C3H7有

两种，—C4H9有四种。

③替代法：如二氯苯C6H4c12的同分异构体有三种，四氯苯的同分异构体也有三种（将H替代

Cl)o

⑵二取代或多取代产物数目的判断

定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置,

再移动另i取代基的位置以确定同分异构体的数目。

2.限定条件同分异构体的书写

已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，

是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件卜.

可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

3.熟记下列常见的官能团异构

组成通式可能的类别及典型实例

烯炫(CH2cHeH3)、

CnH2n

环烷煌()

块烽(CHCCH2cH3)、

CnH2n—2二烯危(CH2CHCHCH2)、

环烯煌()

CnH2n+20酣C2H50H)、酸(CH30cH3)

醛(CH3cH2cH0)、酮(CH3coeH3)、

烯醇(CH2cHeH20H)、

CnH2n0环谜(CH3—CH—CH2)、

O

环霹(CH2—CH—OH)

CH2

竣酸(CH3C00H)、

CnH2nO2酯(HC00CH3)、

羟基醛(HOCH2cH0)

酚（H3C—OH）、

芳香醒（二^>—O-CH3）、

CnH2n-6O

芳香鹤（CH2—OH）

题组四有机物命名的正误判断

8.判断下列有关烷嫌的命名是否正确，正确的划“J”，错误的划“X”

⑴2.甲基丁烷()

CHCH

I3I3

Hc—c—CH2—CH—CH

3I3

(2)CH32,2,3-三甲基戊烷()

⑶(CH3cH2)2CHCH33-甲基戊烷()

答案⑴J(2)X⑶J(4)X

解析（2）编号错，应为2,2,4-三甲基戊烷。（4）艰据球棍模型，其结构简式为

CH3

CH3—CH2—CHzrH-CH：名称为2.甲基戊烷。

9.判断下列有关烯嫌、卤代烧、醇的命名是否正确，正确的划“J”，错误的划“X”

（1）CH2===CH-CH===CH-CH===CH21,3,5-三己烯（）

（2）2-甲基-3-丁醇（）

（3）二澳乙烷（）

（4）3-乙基-1-丁烯（）

CH3

⑸HK-UH—CFCH-CHs2.甲基24-己二烯（）

（6）1,3-二甲基-2-丁烯（）

答案（1）X（2）X（3）X（4）X（5）V（6）X

解析⑴应为1,3,5-己三烯。（2）应为3-甲基-2-丁醇。（3）应为1,2-二澳乙烷。（4）应为3-甲基-1-

戊烯。（6）应为2-甲基-2-戊烯。

厂I易错警示I-

1.有机物系统命名中常见的错误

⑴主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。

⑵编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。

⑶支链主次不分（不是先简后繁）。

（4）忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

⑴烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能团。

⑵二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。

⑷甲、乙、丙、丁……指左链碳原子个数分别为1、2、3、4……

考点三研究有机物的一般步骤和方法

n知识梳理夯实基础突破疑难

1.研究有机化合物的基本步骤

分离提纯।一।元素定量分析।—।测定相对分子质量।一।波谱分析

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离提纯有机物常用的方法

⑴蒸储和重结晶

适用对象要求

①该有机物热稔定性较强

蒸储常用「分离、提纯液态有机物②该有机物与杂质的沸点相

差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度

重结晶常用于分离、提纯固态有机物

很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂

中溶解度受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCI4、乙酸、石油酸、二氯甲烷等。

②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移

到另一种溶剂中的过程。

③固•液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

⑴元素分析

元

索

分

析

(2)相对分子质量的测定一一质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质

最。

4.分子结构的鉴定

⑴化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进•步确认。

⑵物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红

外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

不同化学环丁种数:等于吸收峰的里

境的氢原子每种个数:与吸收峰的面积成正比

深度思考

正误判断，正确的划“J”，错误的划“X”

⑴有机物中碳、氢原子个数比为1：4,则该有机物一定是CH4(X)

解析CH30H分子中的C、H原子个数比也为1:4。

⑵燃烧是测定有机物分子结构的有效方法(X)

解析燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等。

⑶蒸储分离液态有机物时，在蒸饰烧瓶中应加少量碎瓷片(J)

(4)0H的核磁共振氢谱中有6种峰(X)

解析该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)符合同一通式的物质是同系物关系(X)

⑹对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(J)

2递进题组思维建模总结升华

题组一有机物的分离提纯

1.为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()

选项被提纯的物质除杂试剂分离方法

A己烷(己烯)滨水分液

B淀粉溶液(NaCI)水过滤

C苯(苯酚)NaOH溶液分液

D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气

答案c

解析A中向试样中加入溟水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提

纯；B中除去淀粉中的NaCI可用渗析的方法：D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又

引入杂质C02气体。

2.下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醉混合物的实验操作流程图。

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（）

A.①蒸馀、②过滤、③分液

B.①分液、②蒸储、③蒸饰

C.①蒸储、②分液、③分液

D.①分液、②蒸锅、③结晶、过滤

答案B

题组二核磁共振氢谱确定分子结构

3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，共氢原子数之比为3：2的化合物足（）

A.CH3CH3CCH2B.OCH3OCH3

C.H3CCH3D.H3CCH3

答案D

解析A中有.2种氢，个数比为3：LB中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3：1：1；

C中据对称分析知有3种氢，个数比为1：3：4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3:2,

4.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有（）

波数/cm-，

4(MK)3(MM)2(MM)15001(MX)950850700

l(MI

«0

透

过60

率

\

%40

20

34567«910II12131415

未知物A的红外光谱波长/Rm

吸

收

强

展

43821

未知物A的核做共振氢谱

A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学健

B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D.若A的化学式为C2H6。，则其结构简式为CH3-0—CH3

答案D

解析红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、0—H和C—0三种化

学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢为种类数，故B项正确；核磁共振氢

谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况卜，无法得知其H原子总数，C

项正确；若A的结构简式为CH3—0—CH3,则无0—H键(与题中红外光谱图不符)，其核磁共

振氢谱图应只有•个峰(与题中核磁共振氢谱图不符)，故D项错。

5.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3g该有机物完全燃烧生成0.1molCO2和2.7g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1：2：3。

1o

化学位移8

试回答下列问题：

⑴有机物A的相对分子质量是o

(2)有机物A的实验式是c

(3)能否根据A的实验式确定其分子式(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式

是(若不能，则此空不填).

(4)写出有机物A可能的结构简式：o

答案(1)46(2)C2H6O⑶能C2H6O

(4)CH3cH20H

解析(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46。

⑵在2.3g该有机物中，n(C)=0.1mol,m(C)=1.2g

2.7g

仲)=五荷而三X2=0.3mol,m(H)=0.3g

m(O)=2.3g—1.2g—0.3g=0.8g,n(0)=0.05mol

所以n(C)：n(H)：n(O)=0.1mol：0.3mol：0.05mol=2：6：1,A的实验式是C2H60。

⑶因为未知物A的相对分子质量为46,实验式C2H60的式量是46,所以其实验式即为分子

式。

(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只

有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1：2：3。

显然后者符合题意，所以A为乙醇。

厂I规律方法I

有机物结构式的确定流程

探究高考明确考向

1.(2014•北京理综，10)下列说法正确的是()

A.室温下，在水中的溶解度：丙三醇〉苯酚〉1-氯丁烷

B.用核磁共振氢谱不能区分HC00CH3和HCOOCH2CH3

C.用Na2CO3溶液不能区分CH3C00H和CH3COOCH2CH3

D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同

答案A

解析A项，1个丙三醇分子中含有3个羟基，水溶性大于含有1个羟基的苯酚，1-氯「烷难

溶于水,正确；B项,利用核磁共振氢谱:HC00CH3和HCOOCH2cH3分别有2种峰和3种峰,

错误；C项，CH3C00H与Na2CO3反应有C02气体产生，将Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3

中会出现分层现象，两者现象不同，可以区分，错误：D项，油脂在酸性条件下水解生成高级

脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，产物不同，错误。

2.（2014•天津理综，4）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（）

A.不是同分异构体

B.分子中共平面的碳原子数相同

C.均能与溟水反应

D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

答案C

解析两种有机物的分子式均为C10H14O,但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A

错误；根据、和C的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误；

前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、右位H原子与湿水发生取代反应：后

一种有机物分子中含有，可与滨水发生加成反应，C正确；两种有机物的分子结构不同，H原

子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。

3.（2012•海南，18-1改编）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3：

1的有（）

A.乙酸异丙酯B.乙酸乙酯

C.对二甲苯D.均三甲苯

答案D

解析A项，CH3coOCH（CH3）2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6：3：1；B项，

CH3COOCH2cH3的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为3：2：3；C项,的核磁共振氢

谱中有两组峰，其峰面积之比为3：2；D项，均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面

积之比为3：lo

4.（高考试题组合）

(1)[2013•福建理综・32(2)节选]

CH2CH2CH3CH2OH中官能团的名称是_______________________________________________

(2)［2013-江苏，17(2)节选］中含氧官能团的名称是

（3）［2013-安徽理综，26⑴节选］HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是

（4）［2012-天津理综，8（1）］中所含官能团的名称是

答案⑴羟基（2乂酚）羟基、酯基⑶羟基、氨基⑷段基、陵基

解折（1）中官能团为羟基。（2）中含氧官能团足（酚）羟基、酯基。（3）中官能团为羟基和氨基。（4）

中官能团为埃基和按基。

5.（高考试题组合乂1乂2013•新课标全国卷H,38⑴］己知C4H9cl的核磁共振氢谱表明其只有一

种化学环境的氢，则A的化学名称为

(2)(2013-海南，18—II⑴］己知|A(C7H80)|。季|B(C7H60)|,A的化学名称为

（3）（2013-重庆理综，10⑴节选］CH3c三CH的名称为

⑷［2012•海南，18—II⑴］化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为

，化学名称是。

答案⑴2-甲基2氯丙烷（2）苯甲醇（3）丙焕

⑷2-甲基-1,3-丁二烯

解析（1）核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，说明分子中有3个甲基，即结构简式

为（CH3）3CCI,化学名称为2-甲基2氯丙烷。（2）A能与氧气在铜作用下发生氧化反应，说明是

醉，为苯甲静。（3）为丙焕。⑷天然橡胶的单体是，为2-甲基-1,3-丁二烯。

6.[2014•重庆理综，10⑴（2）⑶⑷]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合

成（部分反应条件略去）：

?OCCH,

HCCh+C“H；CH

ABCCI

ChCCHO+CM,酸~:l

J（结拈玫瑰）

DE②

（1）A的类别是,能与CI2反应生成A的烷烧是。B中的官能团是.

（2）反应③的化学方程式为<,

⑶已知：苯甲醉+苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的

副产物是.

Ri

HO—CH

⑷已知:则经反应路线②得到一种副产物,

其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为

答案⑴卤代嫌CH4（或甲烷）一CHO域醛基）

⑶苯甲酸钾（4）1：2：4：4

解析（1）A中含有C、H、CI三种元素，故A为卤代烧。甲烷与CI2发生取代反应可生成三氯

甲烷。B为苯甲醛，其官能团为醛基（或一CHO）。

⑵对比G、J的结构简式可知，G与乙酸发生酯化反应：

⑶苯甲醛、苯甲醇难溶于火，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，反应路线①后加水可以被除去。

⑷由题给信息可知，反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应：

+H2O,该有机物的核磁共振氢谱有4组

峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：2：4：4。

练出高分

1.下列说法正确的是（）

A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物

B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体

C.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

D,组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体

答案D

解析分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如

CH3—CH===CH2与，故A说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，

则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能足同分异构体，也可能不足同分异构体，

如CH20（甲醛）和C2H402（乙酸），所以B说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无

机物中的H2SO4和H3PO4,乂如有机物中的C2H60（乙醇j与CH2O2（甲酸），这些物质都具有相

同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C说法错误;

当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量乜相同时，其分子式一定相同，因此

这样的不同化合物互为同分异构体。

2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有（）

选项XYZ

A芳香族化合物芳香煌的衍生物（苯酚）

B脂肪族化合物链状煌的衍生物CH3C00H（乙酸）

C环状化合物芳香族化合物苯的同系物

D不饱和危芳香正苯甲醇）

答案D

解析芳香族化合物包含芳香烧、芳香烧的衍生物（X包含Y）,含苯环的物质中只要含有除C、

H之外的第三种元素，就是芳香烽的衍生物（Z属于Y）,所以A项正确；脂肪族化合物包含链

状的（X包括Y）、也包含环状的，而CH3C00H是链状煌的衍生物（Z属FY）,所以B项正确；芳

香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项正确；D项，X包括Y,

但苯甲醇是芳香烧的衍生物，不属于芳香烧，，Y不包括乙错。

C

)

3.根据系统命名法，对烷晚CH?-C%的命名正确的是（）

A.2,4.二甲基-2-乙基己烷

B.3,5,5-三甲基庚烷

C.3,3,5-三甲基庚烷

D.3,3,5-三甲基-庚烷

答案C

解析A中名称违背了主链最长原则，错误；B中名称违背了取代基位次和最小原则，错误；

D中碳链选择和编号正确，但在书写时，只有1种取代基时，取代基名称和烷烧名称之间不需

加D项错误。

4.下列各有机化合物的命名正确的是（）

A.CH2===CH-CH===CH21,3-二丁烯

B.3-丁醇

C.甲基苯酚

D.2-甲基丁烷

答案D

解析A项中化合物应命名为1,3-丁二烯；B项中化合物应命名为2-丁醇；C项中化合物应命

名为邻甲基苯酚。

CHF2—CH=CH-/C=C—CH3

5.有关分子结构的下列叙述中，正确的是（）

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B.所有的原子都在同一平面上

C.12个碳原子不可能都在同一平面上

D.12个碳原子有可能都在同一平面上

答案D

解析本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可

简单表示为下图所示:

/M\

/*

由图形可以看到，直线I一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内：CHF2

基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中：平面M和平面N

一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子

和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角

为180。。但烯煌中键角为120。，所以苯环以外的碳不可能共直线。

G.下列对有机化合物的分类结果正确的足（）

A.乙烯CH2-CH2、苯、环己烷O同属

于脂肪烧

B.苯（2^、环戊烷、环己烷〈二〉同属于芳

香煌

C.乙烯CH2===CH2、乙烘CH三CH同属于烯垃

D.Cl、同属于环烷烧

答案D

解析烷、烯、块都属于脂肪烧，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烧，而苯是环燃中的芳香

燃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环燃中的环烷燃。

7.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的

A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3

C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH

答案C

解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的人数即可推知有几种化学环境大同的

氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的

氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，(:项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种

不同化学环境的氢原子。

8.某煌的组成为Cl5H24,分子结构非常对称，实验证明该燃中仅存在三种基团：乙烯基()、

亚甲基()和次甲基，并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该嫌含有单环结构时，

分子中的乙烯基和亚甲基的个数依次为()

A.2个、3个B.3个、3个

C.4个、6个D.3个、6个

答案D

解析乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。即，剩余部分只能是才能连成单环，根据

I

CH2=CH—CH2—CH—、一CH2一中的碳、氢原子数之和应与燃分子C15H24中的碳、

氢原子数相等，列方程可求出

的个数，注意中有一个亚甲基。

9.分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。

①CH3cH2cH2cH2cH3②C2H50H

CH3

④CH3—CH—CH=CH—CH3⑤

o

II

⑥CH2—CH—CH2⑦H—C—H

inAHOH

CH3O

LOH

©CH3CHBrCH3

CH2—O—C—CH3

请对以上有机化合物进行分类，其中，

属于烷危的是；属于烯足的是：

属于芳香烧的是：属于卤代嫌的是：

属于醇的是；属于醛的是；

属于按酸的是：属于酯的是；

属于酚的是。

答案①®④®®®⑫②⑥⑦⑪@@⑬⑭⑮

解析一些有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，如⑬既可看

作是拨酸类，又可看作是酯类。

10.按要求回答下列问题:

（1）的系统命名为=

⑵3-甲基2戊烯的结构简式为0

⑶的分子式为o

⑷某短的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成

的空间构型为形。

答案（1）2,3-二甲基丁烷

（2）

⑶C4H80

⑷①CHCH2CCH②正四面体

11.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,

根据产物的质量确定有机物的组成“下图所示装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

回答下列问题:

⑴产生的氧气按从左到右流向，所选