2026版化学步步高大二轮专题复习-专题九　微点突破9　有机合成路线的设计

微点突破9有机合成路线的设计一、有机合成路线设计的三个核心问题1.合成目标化合物分子的骨架反应目的具体方法或反应增长碳链或增加支链聚合反应、加成反应(不饱和烃与HCN)、酯化反应、格氏试剂与有机物反应缩短碳链氧化反应、酯水解反应形成碳环双烯加成2.引入所需官能团(注意官能团转化和相互影响)官能团引入方法碳碳双键醇、卤代烃的消去反应，炔烃的不完全加成卤素原子烯、炔的加成反应，烷烃取代反应，醇、酚的取代反应羟基卤代烃水解，酯水解，醛、酮加氢，烯烃水化醛基伯醇的催化氧化、炔烃水化、烯烃氧化羧基酯水解、氰基水解、醛基氧化、苯环侧链氧化酯基醇酸酯化3.官能团保护——先保护，再恢复；先占位，后移除；先消去，后加成。(1)酚羟基常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：。②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：。(2)氨基常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。(3)碳碳双键常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH=CH—COOH。(4)醛基：易被氧化常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：。二、有机合成路线设计模型例1根据已知信息，设计完整的合成路线(2025·湖南邵阳模拟)如图为某抗菌药中间体H的合成路线。已知：①②③回答下列问题：(1)化合物C的结构简式是。

(2)化合物E分子中共有个sp2杂化的碳原子。

(3)请写出F→G的化学方程式：。(4)乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成试剂，参照上述信息，设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。思路引导答案(1)(2)2(3)(4)例2给出合成路线的部分信息，补全合成路线或分析其中的部分步骤等贝诺酯俗称扑炎痛，是一种新型的消炎、解热、镇痛、治疗风湿病的药物，其合成路线如图所示。已知：苯环上有羧基时，引入的硝基取代间位上的氢原子。回答下列问题：(1)B的结构简式为。

(2)E中官能团的名称是。

(3)G→H的反应类型是；E和I反应的化学方程式为。

(4)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中J和K的结构简式分别为

和。

答案(1)(2)(酚)羟基、酰胺基(3)取代反应++HCl(4)解析(4)由已知信息“苯环上有羧基时，引入的硝基取代间位上的氢原子”可知，苯环上需要先引入硝基，再引入羧基，最后将硝基还原为氨基，因此合成路线如下：1.[2025·安徽，18(7)]有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。答案解析运用逆合成分析法，结合题干中反应类型，倒推中间产物，确定合成路线：由发生类似已知氧化反应得到，可由发生类似E→F的反应得到，可由和CCl4、无水AlCl3发生类似D→E的反应得到。2.[2024·重庆，18(7)]氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线Ⅰ如下所示(部分试剂及反应条件略)。已知：为了减少G的用量，利用上述合成路线Ⅰ中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ。假定每一步反应的产率均为a，合成路线Ⅰ和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为(涉及合成路线Ⅰ中的化合物用对应字母表示)。

答案解析每一步反应的产率均为a，1molF均生成a3molM，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代反应，合成路线见答案。3.以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案解析根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物。4.(2025·江西萍乡一模)沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者支气管痉挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下：(1)有机物A的化学名称为。

(2)A生成B的反应类型为。

(3)F中含氧官能团的名称是。

(4)写出D的结构简式：。

(5)以环己烷()和甲胺(CH3NH2)为主要原料合成的路线为。写出X、Y对应的结构简式：、。

答案(1)苯酚(2)取代反应(3)酯基，羟基(4)(5)解析A与CH3COCl反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式可知，A为苯酚，B在AlCl3存在的条件下转化为C，C先和CH3NHCH3、HCHO、H2O反应，再和(CH3CO)2O反应生成D，D与B