2026版化学步步高大二轮专题复习-专题九　第43练　有机合成与推断综合分析(A)

第43练有机合成与推断综合分析(A)[分值：50分]1.(12分)(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。已知：①Bn为②+R3NH2(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。

(5)H→I的反应类型为。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。

答案(1)对(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代反应(6)解析(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料生成有机物M发生的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。2.(12分)(2025·北京，17)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①RCOOHRCOCl；②试剂a是。(1)I分子中含有的官能团是硝基和。

(2)B→D的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(填序号)。

a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b.J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c.F→G与K→L的反应均为还原反应(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。

②Y的结构简式为。

(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。

答案(1)碳氟键、羧基(2)(3)bc(4)①②(5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基解析A为苯胺，与乙酸反应得到B()，B与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D()，D水解得到E()，E与试剂a反应得到F()，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2在碱性条件下反应得到J()，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式且M含有1个sp杂化的碳原子可以确定M的结构简式为，结合最后产物P的结构，M中N=C发生加成反应得到X，X的结构简式为，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为。(3)试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；J→K生成物有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，b正确；根据分析，F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确。3.(16分)(2025·辽宁抚顺六校协作体模拟)化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。已知：①R—X+MgR—MgX(R为烃基)。②。回答下列问题：(1)化合物A的系统名称是。

(2)B→C的反应类型为，C含有的官能团名称为。

(3)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为。

(4)F→G反应的化学方程式为。

(5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。

①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。(6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为、。

答案(1)4⁃异丙基硝基苯(2)还原反应碳溴键、氨基(3)(4)(5)4(6)解析A()与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成B()，结合D的结构简式、C的分子式，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转换为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为；C与NaNO2、H2SO4反应生成D，D发生反应生成E，E发生反应生成F，根据F的分子式为C10H11ClO，G的分子式为C13H16ClN，F和反应生成G，结合H的结构简式可知：G的结构简式为，H()与M()反应生成I()。(5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L除苯环外还有一个—CHO、一个—Cl、两个饱和C原子，由于①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基，所以满足条件的有、、、，共4种。(6)与Mg生成X()，X与(CH3)2NCHO生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为，Y再与HCl反应生成F()和Z()。4.(10分)(2025·湖南一模)左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异动症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下：已知：—Boc代表—COOC(CH3)3。(1)物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为。

(2)步骤①的反应类型为，其化学方程式为。

(3)步骤②、③的目的是。

(4)已知—Boc是目前有机合成中广为采用的氨基保