2026版化学步步高大二轮专题复习-专题九　第44练　有机合成与推断综合分析(B)

第44练有机合成与推断综合分析(B)[分值：50分]1.(12分)(2025·吉林二模)枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如图所示：已知：①Ph—表示苯基()②R—NH2+CH2=回答下列问题：(1)A与酸反应后的产物Ph—CH2COOH的化学名称为。

(2)E和H中含氧官能团的名称分别为、。

(3)G→H的反应类型为。

(4)X的结构简式为。

(5)E→F的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式：。

(6)A有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体有种。

(7)参照上述合成过程，设计某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。

答案(1)苯乙酸(2)酮羰基酰胺基(3)取代反应(4)CH2=CHCOOCH3(5)(6)2(7)解析A和H2发生加成反应生成B，B和两分子X发生已知信息②的反应生成C，则X的结构简式为CH2=CHCOOCH3，C和NaOCH3反应生成D，E和Ph—NH2先发生加成反应再发生消去反应生成F，F和H2发生加成反应生成G，G和(C2H5CO)2O发生取代反应生成H，H和反应生成I，以此解答。(6)A的同分异构体含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1，说明其中不含甲基，且苯环上只含有1个取代基，或含有2个取代基且是对位的，满足条件的同分异构体为、，共2种。(7)和NaOCH3发生类似C→D的反应得到M，M为，和发生取代反应生成，发生类似D→E的反应得到。2.(12分)(2025·东北三省三校一模)富马酸伏诺拉生(K)可用于根除幽门螺杆菌和反流性食管炎的治疗，其一种常见的合成路线如图所示：回答下列问题：(1)C中含有氰基(—CN)，其结构简式为。

(2)D中含氧官能团的名称为和。

(3)F与CuO在加热条件下也能生成G，其化学方程式为。

(4)下列说法正确的是(填字母)。

a.A中最多有16个原子共平面b.在水中的溶解度：E<Fc.G→H的反应类型为取代反应d.J的名称为顺丁烯二酸(5)A的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应的有种(不考虑立体异构)。

(6)H→I的反应可能分为三步(已知第一步为加成反应)：H中间产物1中间产物2I中间产物1和2的结构简式分别为和。

答案(1)(2)酮羰基酯基(3)+CuO+Cu+H2O(4)bc(5)17(6)解析A和CuBr2发生取代反应生成B，B和C发生取代反应生成D，结合D的结构简式可以推知C的结构简式为，D在一定条件下转化生成E，E在DIBAL作用下转化生成F，F发生催化氧化反应生成G，G和发生取代反应生成H。(4)A中苯环和羰基都是平面结构，且与苯环直接相连的原子与苯环共平面，—CH3中最多有2个原子与其相连的基团共平面，则A中最多有15个原子共平面，a错误；F中含有亲水基团(羟基)，在水中的溶解度：E<F，b正确；由G、H和的结构简式可以推知，G和发生取代反应生成H和HCl，c正确；J中两个羧基在碳碳双键的两侧，名称为反丁烯二酸，d错误。(5)A的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应，即含有醛基，若苯环上只有1个取代基，则该结构为；若苯环上有2个取代基，这2个取代基为—CHO、—CH2F或—F、—CH2CHO，每种组合都有邻、间、对3种位置关系，共有6种结构；若苯环上有3个取代基，则为—F、—CHO、—CH3，共有10种位置关系，综上所述，满足条件的A的同分异构体有1+6+10=17种。(6)H中含有醛基，先和CH3NH2发生加成反应生成，发生消去反应脱水生成，最后和NaBH4发生还原反应生成I。3.(16分)(2025·四川泸州一模)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如下方法进行合成：已知：①R—CNR—COOH②R—COOHR—COCl(1)A中含氧官能团的名称是；B的结构简式为。

(2)由D生成E分两步进行，第ⅱ步反应的化学反应方程式为。

(3)NH(CH3)2可溶于THF()。一是因为二者结构相似，二是因为。

(4)X是满足下列条件的D的同分异构体，则X的结构简式为。

①含有苯环，且苯环上只有1个取代基；②与D的官能团相同；③含有1个手性碳原子，且手性碳上未连接氢原子。(5)由E生成F的反应类型为；合成路线中设计了D→E和F→G两步，目的是保护—COOH，否则D直接合成G可能有副产物生成，预测副产物的结构简式为。

(6)根据以上信息，设计以、和NHCH32/THF为原料合成的路线(无机试剂任选)。答案(1)羧基(2)+NHCH32+HCl(3)N上的H原子与THF中的O原子之间可形成氢键(4)(5)取代反应(或)(6)解析根据题目所给流程图，反应AB为羧基的还原，将A的羧基还原为羟基，则B的结构简式为，B与溴化氢发生取代反应生成C：，C与氰化钠发生取代反应，再根据已知反应①原理生成D，根据已知反应②原理，D与SOCl2发生取代反应形成酰氯，氯原子再与NHCH32发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F：，F再与氢氧化钠、丁醇反应，生成G。(5)D→E反应生成，氯原子与氨基上的氢原子发生取代反应，此过程是为了保护羧基，若直接反应生成G，则可能出现副产物或。(6)先与SOCl2发生取代反应生成，再与NHCH32反应生成，以此来保护羧基，与苯胺反应生成，最后与氢氧化钠、丁醇溶液反应生成。4.(10分)(2025·武汉一模)有机盐H是一种药物合成的中间体，其合成路线如图所示。(1)A的化学名称为，A→B反应所需的试剂和条件为。

(2)D→E反应过程中NaOH的作用是。

(3)F→G的反应类型为。

(4)M中含氧官能团的名称为。

(5)根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因：。

(6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。

a.含有苯环；b.含有sp杂化的碳原子。答案(1)甲苯Cl2、光照(2)消耗生成的HCl，使该平衡正向移动，增大该反应的转化率(3)还原反应(4)羟基、羧基(5)D中氨基具有碱性，会和苯甲酸反应生成盐(6)8解析(2)D和发生取代反应生成E，同时有HCl生成，反应过程中NaOH的作用是消耗生成的HCl，使该平衡正向移动，增大该反应的转化率。(