2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题13有机化学基础（专题专练）（原卷版）

专题13有机化学基础

目录

第一部分风向速递洞察考向，感知前沿

第二部分分层突破固本培优，精准提分

A组·保分基础练

题型01有机物的结构、命名与同分异构体

题型02有机物的性质与反应类型

题型3常见有机物质、有机物的分离提纯和官能团检验

B组·抢分能力练

第三部分真题验证对标高考，感悟考法

1．（25-26高三上·上海·月考）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的

Huisgen环加成反应：

我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的聚合物F。合成路线如图所示：

(1)A的官能团名称是；反应①的反应类型是反应。

(2)聚合物F中存在的不饱和结构除碳碳双键外，还有。

(3)M与足量氢气完全反应后产物的系统命名为。

(4)反应②产物除C外，还生成一种分子式为C3H6O的物质X，核磁共振氢谱显示其只有一组峰，X的结构

简式为。

(5)反应③完成后，检验D中是否有C残留，可选用的试剂是_______。

A．溴水B．酸性高锰酸钾溶液C．银氨溶液D．氢氧化钠溶液

(6)E的结构简式为。

(7)写出符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

i．属于萘C10H8的衍生物，分子中含有两个甲基

ii．与FeCl3溶液不发生显色反应

iii．存在四种化学环境不同的氢原子，其个数比为3:1:1:1

2．（2025·上海杨浦·模拟预测）环丙烷因为较大的环张力而具有独特的反应性能。以下合成路线

利用了环丙烷开环反应，实现了扩环。

(1)试剂的名称为。

(2)A→B的化学方程式为。

(3)所含官能团的名称为。

(4)D的核磁共振氢谱中有组峰，峰面积的比例为。

(5)D的α-H与C的醛基先发生加成反应，后经消去水分子得到E，E的结构简式为。

(6)D的α-H比的α-H活泼性高，其原因是。

CH3COOCH3

(7)G→H的反应类型为。

(8)产物H含有___________个不对称碳原子。

A．1B．2C．3D．4

(9)写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体：。

①遇FeCl3溶液显色；②有羰基，但不发生银镜反应；③能水解生成醇羟基

3．（2025·上海静安·一模）普鲁卡因是一种常用麻醉药品，对其化学结构进行修饰和优化，可得

到一系列安全性更高的普鲁卡因衍生物，其中一种衍生物的合成路线如下(部分试剂省略)：

(1)化合物A中含氮官能团的名称为。

(2)关于化合物B的说法正确的是___________。

2

A．分子式为C4H8BrNO2B．碳原子杂化方式为sp、sp

C．所有碳原子可能共平面D．能形成分子间氢键

(3)C→D、F→G的反应类型分别为反应、反应。

A．加成B．取代C．还原D．消去

(4)化合物H中不对称碳原子的个数是___________。

A．0B．1C．2D．3

(5)D和G反应生成H的过程中，K2CO3的作用是。

(6)设计实验证明中含溴元素。

(7)Z是E的同系物，经___________测定，其相对分子质量比E大28.

A．原子发射光谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱D．质谱

(8)写出1种满足下列条件的Z的同分异构体Y的结构简式。

①能发生银镜反应和水解反应；

②1molY最多消耗2molNaOH；

③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1.

4．（25-26高三上·上海·期中）苯氧布洛芬钙H[]是一种优良的抗炎

解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯环，例如苯酚可写为PhOH)。

(1)F中含氧官能团的名称为___________。

A．羧基B．羟基C．醚键D．酮羰基

(2)反应①的反应试剂和条件为___________。

A．溴水、光照B．溴水、铁C．液溴、光照D．液溴、铁

(3)用“*”标出D中的不对称碳原子。能测定D的相对分子质量的仪器是。

A．X射线衍射仪B．质谱仪C．红外光谱仪D．原子发射光谱仪

(4)下列反应中属于加成反应的是___________。

A．反应②B．反应③C．反应⑤D．反应⑥

(5)写出由D合成E的化学反应方程式：。

(6)按下列要求写出A的同分异构体的结构简式。

ⅰ．属于芳香族化合物

ⅱ．能发生银镜反应。

ⅲ．核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3

5．（25-26高三上·上海·期中）降血压药物种类很多，医生可根据患者的实际情况选择合理的治疗药物。硝

苯地平对重度高血压有较好的疗效，还有治疗心绞痛的功能，其结构简式如图。

(1)硝苯地平中含氧官能团的名称是。

(2)苯环、碳碳双键与氢气发生加成时采用的催化剂一般是Ni，并且：

Ni

3H22H2O，则1mol硝苯地平在加热、Ni催化剂条件下，最多能与

______molH2反应。

A．5B．7C．8D．10

(3)邻硝基苯甲醛()是制备硝苯地平的重要原料之一，书写邻硝基苯甲醛与足量新制Cu(OH)2

的反应式：。

比索洛尔是一种受体阻滞型治疗高血压的药物，结构简式如下图。

(4)在上图结构中用“＊”标注出其中的不对称碳原子。

(5)对受体阻滞型药物如果能增强水溶性，减少脂溶性，有利于降低药物通过血脑屏障影响中枢神经的副

作用。服药时通常会将比索洛尔和富马酸(HOOCCHCHCOOH)同时服用，试分析原因：。

缬沙坦(M)可用于治疗轻中度高血压，具有降压效果持久，副作用小的特点。其合成路线如下：

已知：Ⅰ、

Ⅱ、氰基(-CN)与叠氮化物作用形成四氮唑基()

(6)反应①的反应类型是______。

A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．还原反应

(7)反应⑤所需的试剂和条件是。

(8)物质Y的结构简式为。

(9)反应③和反应④的顺序不能交换，原因是。

01有机物的结构、命名与同分异构体

1．（24-25高三上·上海青浦·阶段练习）下列有机物命名正确的是

A．1，3，4-三甲苯

B．2-甲基-2-氯丙烷

C．2-甲基-1-丙醇

D．3-甲基-1-丁炔

2．（24-25高三上·上海·期中）写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式：。

3．（24-25高三上·上海·期中）分子式为C4H8且属于烯烃的结构有种（不考虑立体异构）。

（25-26高三上·上海·阶段练习）杭州亚运会火炬名为“脐火”，握把的材料采用了生物基聚酰胺材料，环保

轻盈。生物基聚酰胺来自可持续再生的植物原料，比传统产品减少50%以上碳排放。

某化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为

150，测得A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1:2:2:2:3。该分子的红外光谱如下图：

4．该有机物的分子式为。

5．该有机物的结构简式可能为(写一种即可)

6．该有机物的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为(写一种即可)

（上海三模）简写为，其可作有机合成的催化剂。

2025··NH43CrMo6O18(OH)67H2OCrMo6

7．CrMo6催化某氧化反应原理如下：

用某种仪器分析测定A的实验结果如下图所示。

(1)该仪器分析技术为。

A．原子发射光谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱D．质谱

(2)通过上述实验氢原子个数比为3:2:2:1，某同学推断A的结构简式为。你是否同

意该同学的推断，并说明理由。

8．CrMo6催化甲酰化反应的原理和实验结果如下所示。

产

物

的

结

构

简

式

产

95%93%99%99%99%

率

(1)写出一种满足下列条件且与3互为同分异构体的有机物的结构简式。

a．只有一个含氧基团b．存在顺反异构体c．有4种不同化学环境氢原子

(2)CrMo6催化甲酰化反应的优点有、。

9．（24-25高三上·上海·期中）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程。

。

(1)下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是_______。

A．苯甲醛与X互为同系物

B．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X

C．Y和Z的分子中，均含有酯基

D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应

(2)Z分子中含有_______个不对称碳原子。

A．1B．2C．3D．4

02有机物的性质与反应类型

1．（24-25高三上·上海浦东新·期中）有人认为CH4是四棱锥型分子，碳原子位于四棱锥的顶点（如图）。

下列说法不能排除该观点的是

A．CH4是非极性分子B．一氯甲烷只有一种结构

C．二氯甲烷只有一种沸点D．CH4中的键角109°28'

2．（24-25高三上·上海·期中）茉莉醛（如下图）具有浓郁的茉莉花香，下列关于茉莉醛的叙述错误的是

A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化B．能与氢溴酸发生加成反应

C．能与乙酸发生酯化反应D．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原

3．（24-25高三上·上海·期中）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛：

下列说法正确的是

A．苯甲醛和肉桂醛互为同系物

B．与CH3CHO都属于醛类

C．可用溴的四氯化碳溶液检验肉桂醛中的碳碳双键

D．肉桂醛中一定共面的原子有18个

4．（24-25高三上·上海·期中）物质III(2，3−二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流

程如下，下列叙述正确的是

A．物质I的分子式为C9H7OBr

B．II有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红

C．物质II中所有原子可能位于同一平面内

D．物质III与足量的H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子

5．（24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：

催化剂

称为反应。

2R-CC-HR-CC-CC-R+H2Glaser

已知：，则的结构简式是；用合成－二苯基丁烷，理论上

AC16H10A1molA1,4

Glaser反应

需要消耗molH2。

6．（24-25高三上·上海·期中）下列各烷烃的沸点由高到低的顺序为（用序号表示）。

①正戊烷；②异戊烷；③CH3(CH2)2CH3；④新戊烷；⑤C3H8。

7．（24-25高三上·上海·期中）有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、应用及其理论方法的学科。

目前有机化学的发展促进了国防、医药、材料、能源等方面的科技发展。某有机物X的结构如图，回答下

列问题。

(1)有机物X的分子式：。

(2)有机物X的含氧官能团的名称为：。

(3)在一定条件下，有机物X可以发生________。

A．加成反应B．氧化反应

C．取代反应D．消去反应

(4)有机物X含有苯环的同分异构体中不包括的类别是_________。（双选）

A．醇B．醛C．醚D．酸

(5)请写出一种符合下列要求的X的同分异构体：。

①属于芳香族化合物

②具有一定的酸性

③分子中有4种不同化学环境的氢原子

（2024·上海闵行·二模）已知甲醇、甲醛的相关信息如下表。

甲

物质甲醛

醇

相对分子

3230

质量

沸点(℃)64.7-19.5℃

8．解释甲醇比甲醛沸点高的可能原因。

酿酒过程中，淀粉先在酒曲糖化酶作用下水解为葡萄糖，后在酒化酶作用下生成米酒。定时监测获得的实

验数据如下：

9．结合上图信息，分析酒“越陈越香”的科学道理。

03常见有机物质、有机物的分离提纯和官能团检验

1．（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是

被提纯物质除杂试剂分离方法

A己烷(己烯)溴水分液

B乙醇(乙酸)生石灰过滤

C乙醛(乙酸)氢氧化钠溶液分液

D乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液

A．AB．BC．CD．D

2．（23-24高三下·上海嘉定·阶段练习）关于有机物检测，下列说法正确的是

A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚

B．用红外光谱可确定有机物的元素组成

C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12

D．检验葡萄糖中醛基的方法：取样，加新制Cu(OH)2悬浊液观察是否产生砖红色沉淀

3．（25-26高三上·河南南阳·期末）下列物质的鉴别不能达到目的的是

A．用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖和麦芽糖

B．用红外光谱鉴别甲酸甲酯和乙酸

C．用酸性KMnO4溶液鉴别直馏汽油和生物柴油

D．用浓溴水鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚

（24-25高三上·上海·开学考试）乙二酸(H2C2O4)，俗名草酸，是二元有机弱酸。实验室用淀粉水解液、浓

硝酸、浓硫酸制取乙二酸的装置见下图。

反应原理为：C6H12O612HNO33H2C2O49NO23NO9H2O

4．冷凝管中冷凝水从口流入

A．aB．b

5．检验淀粉是否水解完全，所需的试剂为。

A．KI溶液B．碘水C．KIO3溶液

6．将反应后溶液冷却、过滤后得到草酸晶体。若所得草酸纯度较低，可用_______方法进一步提纯。

A．萃取B．重结晶C．过滤D．蒸馏

7．实验中，使用的定量仪器名称为。

8．上述反应中，每生成标况下的13.44L气体，则转移的电子数为。

（25-26高三上·上海·期中）连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。

9．绿原酸的结构简式如图，以下说法正确的是___________。(不定项)

A．碳原子杂化类型有2种，含有4个手性碳原子

B．存在顺反异构，图示为顺式结构

C．1mol绿原酸与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH7mol

D．1mol绿原酸最多可以和6molH2反应

绿原酸是一种强极性有机化合物，金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。

10．下列说法错误的是___________。

A．该流程中乙酸乙酯可循环利用

B．先加盐酸可抑制绿原酸的电离，有利于乙酸乙酯的萃取

C．分液时，有机层应从下口放出

D．用减压蒸馏的方式，可以降低有机溶剂乙酸乙酯的沸点，节约能源

11．实验室可以用索氏提取器从干燥的金银花中直接提取绿原酸，装置如图所示。将粉碎的干燥金银花放

入滤纸套筒1中，烧瓶中装入无水乙醇。下列说法正确的是___________。(不定项)

A．萃取过程中，绿原酸的乙醇溶液经虹吸管流回烧瓶中

B．提取过程中可选用明火直接加热，也可以水浴加热

C．可用CCl4、水代替乙醇进行实验

D．与常规萃取相比，索氏提取器的优点是使用溶剂少，可连续萃取

（2026·上海长宁·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，

一种合成路线如下：

回答下列问题：

1．化合物A的结构简式为；A→B的反应条件(1)为。

2．B→C的反应类型为_______。

A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

3．C→D实现了由到的转化(填官能团的结构简式)。

4．①化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是。

A．前者高B．后者高C．相同D．无法判断

②做出上述判断的理由是：。

5．写出一种符合下列条件的E的同分异构体：。

a．含苯环b．不含其他环c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1

6．M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的

副产物结构简式为。

（25-26高三上·上海黄浦·期末）他托布林是一种三肽半胱氨酸的合成类似物，是一种微管蛋白抑制剂，在

体外抑制肝肿瘤细胞增殖和体内肿瘤生长。其合成路线如下：

已知：wittig反应：

8．E中含氧官能团的名称是_______。

A．酯基B．酰胺基C．醚键D．酮羰基

9．C的结构简式为。

10．CD的反应类型是；HI的反应类型是。

A．取代B．氧化C．还原D．加成

11．F与CH3I、NaOH反应的化学方程式为。

12．JK反应所需的试剂与条件为

13．下列关于K的说法中，错．误．的是_______。

A．分子式为C27H42N3O4

B．碳的杂化方式有sp2和sp3杂化

C．1molJ与H2完全加成后的产物中有7个不对称碳原子

D．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色

14．IJ的反应中可能会形成一种环状副产物，该副产物的结构简式为。

15．写出符合下列要求的F的一种芳香族化合物的同分异构体的结构简式。。

i)能发生银镜反应和水解反应；

ii)1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH；

iii)核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之为1：2：2：3

（25-26高三上·上海·期末）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香水的配制，

某合成路线如下：

已知：I.

II.

17．化合物G中含氧官能团的名称为；不含氧官能团的结构式为。

18．B到C的化学方程式为。

19．CD的反应类型为_______。

A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．还原反应

20．DE过程中反应物的命名为。

21．下列说法正确的是_______。(不定项)

A．为提高KMnO4氧化A的速率，可向A中加入合适的冠醚

B．FG中F对应碳原子的杂化方式由sp变为sp2

C．1molE与H2反应，最多可以消耗5molH2

D．H中有3个不对称碳原子

22．若想要知道茉莉酮酸甲酯中的键角和键长信息，可以使用_______。

A．红外光谱仪B．核磁共振谱仪C．X射线衍射仪D．紫外可见分光光度计

23．F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式。

①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。

（25-26高三上·上海奉贤·期末）双氯芬酸钠是某滴眼液的主要成分，其一种合成路线如下(部分试剂和条件

已略去)：

25．D中含氮官能团的结构简式为。

26．C→D的反应类型为_____。

A．加成反应B．取代反应C．氧化反应D．还原反应

27．检验中含有-OH，可采用的仪器分析方法为_____。

A．质谱B．核磁共振氢谱C．红外光谱D．晶体X射线衍射

28．以下说法中正确的是_____。(不定项)

A．1molA中含11molσ键

B．B中苯环上一氯代物有5种

C．化合物C中共面的碳原子数最多可能为9个

D．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好

29．E与足量氢气发生加成反应的产物中，手性碳原子有个。

30．F→G的化学方程式为。

31．写出符合下列要求的一种C的同分异构体的结构简式。

①能发生银镜反应②核磁共振氢谱有4种峰，且面积之比为1︰2︰2︰6

33．（25-26高三上·上海·阶段练习）消炎镇痛药的原料合成路线如下：

(1)D中最多有___________原子在同一个平面上。

A．14B．16C．25D．26

(2)欲测定C中含氧官能团，可选用：___________。

A．质谱仪B．红外光谱仪C．核磁共振氢谱仪D．原子发射光谱仪

由C物质出发，可合成一种聚酯K：

(3)Ⅱ和Ⅳ的目的是。

(4)1molQ物质最多能和___________molH2反应。

A．1B．6C．7D．8

(5)Q和NaOH溶液恰好完全反应后的产物，关于其说法正确的是___________。

A．既能与CO2水溶液反应，又能与FeCl3水溶液反应

B．沸点低于Q

C．有5种化学环境的H原子

D．1molQ在加热条件下与浓溴水反应，最多消耗5molBr2

34．（25-26高三上·上海·阶段练习）完成下列问题。

(1)我国科学家通过铜/铬催化实现烃与醛的反应，相关反应如图所示。

下列叙述正确的是。

A．丙分子中苯环上的一氯代物有6种

B．用酸性KMnO4溶液可区别甲、乙

C．甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应

已知：和氢气在催化剂条件下可以发生反应。

(2)G的名称是，I中含氧官能团的名称是。

(3)A→B的反应类型是。

与新制反应的化学方程式为。

(4)DCuOH2

(5)H的结构简式为。

(6)K的核磁共振氢谱吸收峰面积比为。

(7)写出符合下列条件的J的同分异构体(考虑立体异构)

①与氯化铁溶液发生显色反应②有两个苯环，没有其他环状结构③有4种不同化学环境的氢原子

1．（2025上海，T3（1）（4）（5）（7））化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。

其一种合成路线如下：

已知：

(1)化合物A中含氧官能团的结构简式为、。

(4)化合物D中含有_______个手性碳原子。

A．1B．2C．3D．4

(5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为。