微专题烃的衍生物的同分异构体-【核心素养新教学】高二化学教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3微专题第三章

烃的衍生物限定条件同分异构体的书写什么是限制条件下的同分异构体呢？思考：1.X为D（）的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2:1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。特征结构等效氢特征性质限制条件2.

X与D（）互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式特征结构等效氢限定条件同分异构体的书写特征性质特征结构等效氢确定官能团及有机物的主体结构确定官能团位置以及剩余基团的位置方法突破1.限定条件下同分异构体结构的分析

常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X常见限定条件对应的官能团或结构能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)2-OH（醇、酚、羧酸）～H2-CHO～2Ag

～Cu2O2-COOH

～CO32-～CO2-COOH

～HCO3-

～CO2双键～H2三键～2H22、不同化学环境氢与分子结构对称性1苯环上只有1种不同环境的氢原子XXXXX4个相同取代基剩下2个位置：对称XXXX3个相同取代基：间位2个相同取代基：对位XXXXXXXX核磁共振氢谱图峰的个数=氢的种类峰的面积之比=氢原子个数之比苯环上有2种不同环境的氢原子XYXXX3个相同取代基：邻位2个不同取代基：对位YXXYXX2个相同一个不同取代基：邻位或者间位2、不同化学环境氢与分子结构对称性13.限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限定条件,由性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性;②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱等。限定条件同分异构体的书写模型分子式片段拼接

数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数。从限定条件出发结合结构信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。采用取代、插入、分类讨论法等方式组装。例1、写出同时满足下列条件A（)同分异构体的结构简式：①分子中含有苯环且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应分子式片段拼接Ω:C:O:581位置信息结构信息OH-CHOC-CH2-CHOHO-小结1:利用结构信息确定大致结构碎片，再计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息（核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等）合理拼接。书写同分异构体的常用方法——端基法端基：一价基团，在有机物结构简式中位于链端（首、尾，支链端）如：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2、—CN、HCOO—等操作方法：将端基从分子组成中“抠”出来，然后将“端基”视为

取代基去取代“碳骨架”上的氢原子。分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有___种（不含立体异构）4含—COOH端基C−C−C−CC−C−CC【思考】当有两个端基需要连入‘碳骨架’时怎么处理呢？分子式为C4H8Cl2的有机物有___种（不含立体异构）9端基法‘定一移一’法端基:两个—ClC−C−C−CC−C−CC43C−C−C−CC−C−CC20以上是两个‘端基’相同时的情况，那么两个‘端基’如果不同呢？分子式为C4H8ClBr的有机物有___种（不含立体异构）12端基:一个—Cl，一个Br‘定一移一’法C−C−C−CC−C−C−CC−C−CCC−C−CC442433019种12种成功关键：不漏不重例2、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

。(不考虑立体异构，只需写出3个)分子式片段取代Ω:C:O:281-CHOCH3C

小结2取代法“端基”（即一价基团，主要包括：-R、-X、-OH、--CHO、-COOH、HCOO-、-CN、-NH2、-NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。例3、化合物C()的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C＝C＝O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4

(b)6

(c)8

(d)10分子式片段插入

Ω:C:O:261-CH3-CH3C=C—CC=C—C—CH3CH3C=C—C—CH3CH3C=C—C—CH3CH3C“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。小结3:插入法例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系物的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式:________。

9分子式片段分类讨论法

Ω:C:O:281OHCCOHCH2CH3OHCH3CH336小结4:分类讨论法对于含不同取代基的芳香族有机物从一个取代基、两个取代基、三个取代基等不同情况分别讨论确定同分异构体数目、熟记苯环不同数目取代基的位置异构数目：361°（AAA3种AAB6种ABC10种）总结依据“分子式﹣片段﹣拼接”的三步曲，先数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数写出碳氢化合物母体，从限定条件出发结合位置信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。再灵活地采用取代、插入、分类讨论法等方式快速组装出相应的分子结构。确定必有基团结合限制信息官能团异构构建碳骨架结合分子式，不饱和度，去掉端基，写出碳骨架碳架异构组装必有基团利用端基法等确定异构体数位置异构1、B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。①属于A的同系物三个酚羟基，一个羧基—OH(酚)②苯环上有4个取代基③苯环上一氯代物只有一种碳架异构，确定骨架未解决问题C−C−C位置异构，确定个数1、B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。C−C−C“定一移一”C−C−CC−C−C3+2=5种5+5=10种102.(1)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式:

。

①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键②分子中含一个环,其成环原子数≥4解析

(1)根据题意可知,F的同分异构体有1个不饱和度,有3种等效氢原子,含有N—H键,且分子中含一个环,其成环原子数≥4,则符合条件的结构有(2)化合物Ⅵ(C3H6O)有多种同分异构体,其中含

结构的有

种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为

。

2(3)H()的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3

─NH和苯环结构的有

种。

6解析

H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2及苯环,则其同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,所得结构分别有1种、3种、2种,共有6种。(4)若只考虑氟的位置异构,则化合物F()的同分异构体有

种。

5解析

只考虑氟的位置异构,化合物F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故有5种符合条件的同分异构体。3.按要求回答下列各题:(1)符合下列条件的A()的同分异构体有

种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢原子4解析

(1)A的同分异构体中含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基、甲酸酯基等,含有四种氢原子,符合以上条件的同分异构体有4种,分别是(2)D()有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

、

。

①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,