2026年上海高考化学二轮复习讲练测主题六 有机化学综合训练原卷版

主题五有机化学

(考试时间：60分钟试卷满分：100分)

可能用到的相对原子质量：H-1C-12N-14O-16S-32Cl-35.5Na-23K-39Cr-52Mn-55

一、从废定影液中回收银和醛的氧化反应(16分）

1．某实验小组从废定影液中回收银。已知大量未感光的卤化银与定影液中的硫代硫酸钠反应可形成直线形

33

的配离子AgSO并溶解于定影液中：Ag++2SO2=AgSO13.5

23223232K=10

101350

(1)已知氯化银、溴化银、硫化银的Ksp分别为1.5610、7.710、6.310，某溶液中含有浓度均为

2

0.01mol/L的Cl、Br、S，向该溶液中逐滴滴加0.01mol/L的AgNO3溶液时，三种负离子产生沉淀的先

后顺序是___________。

A．Cl、Br、S2B．Br、Cl、S2C．S2、Br、ClD．Br、S2、Cl

2

(2)从结构上看，硫代硫酸根可看成SO4中的一个O被S替换形成的产物，则

2

①S2O3的空间构型为(选填序号，下同)；

A．折线形B．平面结构C．正四面体形D．四面体形

3

②AgSO中中心Ag+的杂化轨道类型为；

232

A．spB．sp2C．sp3

其中配位时给出孤电子对能力较强的是。

A．SB．O

(3)如图1所示用电解法可在极(选填X或Y)回收得到银单质，已知Ag的核外电子排布式是

[Kr]4d105s1，则Ag在元素周期表中的位置是。

(4)如图2所示转化还可实现定影液再生，请用离子方程式表示该反应过程，试通过计算说明该

方法的可行性。

取回收得到的银于试管中，进行实验：①向黑色沉淀中滴加稀硝酸使其溶解；②再向试管中滴加氨水，边

滴边振荡至沉淀恰好溶解；③再向其中滴加乙醛溶液，加热，产生光亮的银镜。

(5)写出第③步反应的化学方程式：。

(6)为得到光亮的银镜，实验时应做到：(任写2点)。

二、实验室中制备对氯苯甲酸(12分）

2．有机化合物在治疗药物中占据主导地位，缺少有机化学原理和方法的支撑，药物化学和新药研发难以发

展，对氯苯甲酸是合成非甾族消炎镇痛药物的中间体，实验室中制备对氯苯甲酸的反应原理和装置图如下：

常温条件下的有关数据如下表所示：

相对分子质熔点沸点密度颜水溶

量/℃/℃/g·cm-3色性

试卷第2页，共8页

无

对氯甲苯126.57.51621.07难溶

色

白

对氯苯甲酸156.52432751.54微溶

色

对氯苯甲酸

194.5具有盐的通性，属于可溶性盐

钾

实验步骤：

在A中加入一定量的催化剂、适量KMnO4、100mL水，安装好装置，在滴液漏斗中加入6.00mL对氯甲苯，

在温度为93℃左右时，逐滴滴入对氯甲苯；控制温度在93℃左右，反应2h，过滤，将滤渣用热水洗涤，使

洗涤液与滤液合并，加入稀硫酸酸化，加热浓缩；然后过滤，将滤渣用冷水进行洗涤，干燥后称量其质量

为7.190g。

(1)对氯甲苯分子中共平面的原子数最多___________个。

A．7B．8C．13D．15

(2)装置B球形冷凝管中，冷凝水由处通入。

A．aB．b

(3)量取6.00mL对氯甲苯应选用的仪器是。

A．量筒B．50mL容量瓶C．移液管

(4)KMnO4在此实验中的作用是___________。

A．催化剂B．氧化剂C．还原剂D．指示剂

(5)滤液中加入稀硫酸酸化，可观察到的实验现象是。

(6)第二次过滤所得滤渣要用冷水进行洗涤，而不是蒸馏水，其目的是。

(7)本实验的产率是。(保留3位有效数字)

三、间甲基苯酚的合成(18分）

3．Ⅰ．间甲基苯酚是重要的化工原料，工业上可通过甲苯和丙烯经过一系列转化获得，甲苯可通过煤焦油分

馏获得。

(1)煤焦油是煤的___________产物，

A．液化B．裂化C．干馏D．裂解

(2)丙烯是石油的___________产物。

A．液化B．裂化C．干馏D．裂解

(3)比丙烯少一个碳原子的同系物用途非常广泛，请用方程式表示其一种用途。

Ⅱ．以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图：

已知：HCN、表示氢原子或烃基

H+(R1R2)

(4)A→B的反应类型，生成M的反应条件。

(5)E的结构简式为。

(6)H生成N的化学方程式为。

(7)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

①能发生银镜反应

②苯环上连有三个取代基

③苯环上的一卤代物有两种

(8)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路

线。

四、乙酸乙酯性质与制备(16分）

4．乙酸乙酯是一种应用广泛的有机化学品，可由乙酸和乙醇通过酯化反应制备。

(1)乙酸、乙醇和乙酸乙酯的燃烧热分别为-874kJ·mol-1、-1367kJ·mol-1和-2238kJ·mol-1，则酯化反应

1

CH3COOH(l)C2H5OH(l)CH3COOC2H5(l)H2O(l)的HkJmol。

试卷第4页，共8页

(2)酯化反应中的3种有机物的沸点从高到低的顺序为___________。

A．乙酸乙酯、乙酸、乙醇B．乙醇、乙酸、乙酸乙酯

C．乙酸、乙醇、乙酸乙酯D．乙酸乙酯、乙醇、乙酸

在常压和353.15K时，初始组成n(CH3COOH)：n(C2H5OH=3：1、NaHSO4作催化剂的条件下进行反应，得

到乙醇浓度随反应时间的变化如下图所示。

(3)平衡时乙酸的转化率α=%，平衡常数K=(保留2位小数)。

(4)已知酯化反应的速率方程为rkcCH3COOHcC2H5OHkcCH3COOC2H5cH2O，其中

51111

k1.010Lmols，则kLmols(保留2位有效数字)。

(5)基于第3问的计算，适当升高温度对乙酸乙酯的平衡产率有什么影响：。

A．较大幅度提高B．较大幅度降低C．影响很小

(6)研究发现，难以通过改变压强来提高乙酸乙酯平衡产率，原因是。

(7)若要提高乙酸乙酯的产率，可以采用的方法是(举1例)。

五、四氢合铝酸钠和盐酸凯普拉生制备合成(20分）

5．C是治疗心脑血管疾病的药物主要成分之一。

Ⅰ四氢合铝酸钠（NaAlH4）是制药过程中重要的中间产物，常温下为白色晶体，具有强还原性，可溶于四

氢呋喃、乙醚等有机溶剂，遇水、酸或强氧化剂会剧烈反应，甚至爆炸。有机物R遇FeCl3溶液显紫色。

(1)A到B的反应中通入的气体X可以是________（不定项）。

A．HClB．H2OC．ArD．H2

(2)关于以上流程的说法中，正确的是________。

A．检验A是否完全转化为B，可以使用酸性高锰酸钾溶液，若褪色证明未完全反应

B．乙二醇可以通过乙烯与水加成反应一步制得

C．由E缩聚而成的蛋白质，可以通过滴加浓硝酸，观察是否变黄来检验

D．NaAlH4周边起火，应用干粉或黄沙灭火，不可使用水喷淋

(3)C与F反应，除了生成D外，同时生成一种内盐，写出该内盐的结构简式。

(4)人服用含C的药品后，药品分散至血液中，6-7小时能100%排出体外。简述C治疗高钠血症的原

理。

Ⅱ盐酸凯普拉生是钾离子竞争性酸阻滞剂，可以阻断钾离子与酶的结合，从而抑制胃酸分泌，在酸性环境

下更稳定，提供更持久且强效的抑酸作用。其合成过程如下：

。

(5)B→C的反应类型是________。

A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

(6)下列方法无法区分B和C的是________。

A．核磁共振氢谱B．原子吸收光谱C．晶体X射线衍射法D．红外光谱

(7)写出A生成B的化学方程式。

(8)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式。

试卷第6页，共8页

①分子中有一个手性碳原子

②能发生银镜反应

③苯环上有两个取代基且处于对位

④若与氢气完全加成，原位置的手性会消失

(9)写出以和乙烯为原料，无机试剂及流程中的有机试剂任选，制取的合成路

线：。

五、胭木二酮制备合成(18分）

6．胭木二酮(G)作为含茚酮骨架和独特的四环异黄酮结构的天然产物，在药物研发方面潜力巨大，可通过以

下路线合成。

已知：

(1)胭木二酮中所含官能团有碳碳双键、______。(不定项)

A．酮羰基B．酯基C．酚羟基D．醚键

(2)检验①反应后是否有A剩余的实验操作步骤为。

(3)反应①中使用的吡啶C5H5N是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物，该化合物呈碱性，结构如图所示。

①吡啶在水中的溶解度远大于在苯中的溶解度，可能原因是：