芳香烃课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃

第三节芳香烃学习任务目标1．从苯的结构和性质角度认识苯中所含化学键的独特性，并能用杂化轨道理论予以解释。2．知道苯及其同系物发生反应的反应条件，掌握苯环取代的定位情况。

3．通过对苯及其同系物性质不同点的学习，掌握常见有机化合物的鉴别方法。问题式预习01一、苯的结构和性质1．苯的分子结构(1)苯分子中的6个碳原子均采取____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间的夹角均为______，连接成____环。(2)苯分子中每个碳碳键的键长____。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的________。sp2120°六元相等上下两侧2．苯的物理性质特殊无色液态不溶易溶易有小3．苯的化学性质(1)取代反应(2)加成反应与H2发生反应的化学方程式为_________________________________。(3)氧化反应火焰明亮，伴有浓烟(4)苯常见取代产物的物理性质溴苯：无色液体，有特殊气味，__溶于水，密度比水的__。硝基苯：无色液体，有______气味，__溶于水，密度比水的__。4．苯的用途苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。不大苦杏仁不大二、苯的同系物1．组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被____取代所得到的一系列产物，其分子中只有一个苯环，通式为________________。2．物理性质(1)一般性质颜色、状态气味密度溶解性__色液体有类似苯的气味比水____溶于水，__溶于有机溶剂

CnH2n－6(n＞6)烷基无小不易(2)二甲苯的熔沸点三种二甲苯的同分异构体的结构简式：①邻二甲苯___________、②间二甲苯_____________、③对二甲苯____________________。三者的熔沸点由高到低的顺序为____________(填序号)。③＞①＞②3．化学性质甲苯分子中含有苯环和相连的甲基，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被____，而苯环也使____活化，因此甲苯的化学性质与苯和甲烷有相似之处，又有不同于苯和甲烷之处。邻、对取代甲基任务型课堂02任务一苯、苯的同系物与烃的性质比较任务二芳香族化合物同分异构体的书写方法任务型课堂[探究活动]苯的结构与性质及溴苯和硝基苯的制备材料2实验室可用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞处于关闭状态)中。材料3实验室制取硝基苯的装置如图所示：提示：鲍林式更科学，更符合苯分子的结构特点；不能，无论苯分子是否是单、双键交替结构，对位二元取代物都只有一种。活动2根据材料2回答下列问题：(1)一定条件下，苯、甲烷和乙烯均能与溴反应，反应条件相同吗？反应类型相同吗？(2)实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察到的明显现象是什么？充分振荡的目的是什么？(3)从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是________。(4)C中盛放CCl4的作用是__________________________________。提示：(1)苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应，甲烷与溴蒸气在光照时反应，乙烯与溴水或溴的CCl4溶液在常温下反应，三者反应类型分别是取代反应、取代反应、加成反应。(2)液体分层，下层油状物颜色变淡；使反应充分，除去溶于溴苯中的溴。(3)分液漏斗。从B中分离出溴苯采用分液的方法，需要用到的主要玻璃仪器是分液漏斗。(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气。活动3根据材料3回答下列问题：(1)实验室制备硝基苯的装置中一般都有长导管，其作用是什么？(2)除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。①为了使反应在50～60℃下进行，常用的加热方法是________，该方法的优点是____________________________________________。②硝基苯粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_____________________________________________________________________。提示：(1)导气、

冷凝回流。(2)①水浴加热；受热均匀，易控制温度。②将残留的少量酸转化为易溶于水而难溶于硝基苯的钠盐，进而用水洗去。[评价活动]1．下列关于苯的说法正确的是(

)A．反应①为取代反应，不用催化剂苯也能和溴水发生取代反应B．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟√D

解析：反应①是苯和液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯和溴化氢，故为取代反应，该反应必须用催化剂且苯跟液溴才能反应，苯不与溴水反应，A错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替现象，苯环上的6个碳碳键均为介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，B错误；反应③是苯在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成硝基苯和水，故为取代反应，有机产物是硝基苯，不属于烃，而是烃的衍生物，C错误；反应②是苯的燃烧反应，故为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，D正确。2．实验室制备硝基苯、溴苯(并检验反应生成的气体)的实验装置如图Ⅰ、Ⅱ所示(夹持装置已略去)。下列实验操作或说法错误的是(

)A．图Ⅰ中冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率B．图Ⅰ中水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度C．图Ⅱ装置A中的试剂是NaOH溶液，除去反应生成的HBr气体D．若要进一步除去溴苯中少量的苯，可以采用蒸馏的方法C

解析：浓硝酸和苯都易挥发，冷凝管可冷凝回流反应物，则冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，A正确；水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度，B正确；若装置A中的试剂是NaOH溶液，会除去反应生成的HBr，则无法检验反应生成的气体，C错误；溴苯和苯互溶，但沸点相差较大，若要进一步除去溴苯中少量的苯，可以采用蒸馏的方法，D正确。√3．实验室合成溴苯的装置图及有关数据如下所示。有机物苯溴溴苯密度/(g·cm－3)0.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解性微溶微溶微溶(1)实验装置中，仪器c的名称为________，作用为________。(2)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了______气体，继续滴加至液溴滴完。写出a中发生反应的化学方程式：________。(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。用NaOH溶液洗涤的作用是____________________；③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙(一种干燥剂)，静置、过滤，加入无水氯化钙的目的是____________。(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，需进行的操作为____________。1．制备溴苯的注意事项(1)应该用液溴。(2)要得到催化剂FeBr3，需加入铁屑(与液溴反应生成FeBr3)。(3)因为HBr极易溶于水，所以导管不能插入液面以下，防止倒吸。2．制备硝基苯的注意事项(1)试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯。(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。(3)必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度。任务二苯的同系物的结构与性质[探究活动]材料1苯的常见同系物的习惯命名：①甲苯、②乙苯、③邻二甲苯、④间二甲苯、⑤对二甲苯。邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的系统命名分别为1,2-二甲苯、1,3-二甲苯、1,4-二甲苯。材料2均三甲苯(间三甲苯)是一种挥发性有机化合物。由于均三甲苯的苯环上的三个氢原子有着相同的化学环境,因此,均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。均三甲苯的结构简式如图所示:均三甲苯提示：苯为母体；侧链烷基为取代基；根据两个取代基的相对位置用“邻”“间”“对”表示。1,3,5-三甲苯、1,2,4-三甲苯、1,2,3-三甲苯。活动2（1）均三甲苯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？提示：可以；不一定。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如

，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子

，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）均三甲苯在一定条件下发生溴代反应，得到的一溴代物有几种？写出结构简式。提示：2种；均三甲苯分子中有2种等效氢，光照条件下生成

，FeBr作催化剂条件下生成

。（3）哪些实验事实说明均三甲苯分子中，苯环对侧链产生了影响？提示：均三甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。活动3邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一氯代物分别有几种？提示：物质邻二甲苯间二甲苯对二甲苯烃基上一氯代物种数111苯环上一氯代物种数231一氯代物种数34213524[评价活动]1．下列关于芳香烃的叙述中，错误的是(

)A．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在

100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响C．对二甲苯属于不饱和烃D．除去甲苯中混入的少量对二甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可D

解析：乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个，A正确；甲苯、对二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。2．如图所示是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)。下列有关说法正确的是(

)A．反应①的产物可能是

B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C．反应③中溶液分两层，下层呈紫红色D．反应④的生成物的一氯取代物有4种√B

解析：由图可知，反应①的反应条件为光照，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲基的邻位和对位的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，且酸性KMnO4溶液褪色，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有5种，D错误。3．烷基取代苯(

)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成

，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上

没有氢原子，则不容易被氧化为

。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它的同分异构体中可以被氧化成为

的共有7种，其中3种是

、