药用化学基础有机第一章

第一节有机化合物概述第二节烷烃第五节脂环烃第六节芳香烃第三节烯烃第四节炔烃本章开始学习有机化学。碳氢化合物是最基本的有机化合物，被喻为有机化合物的母体，是我们学习有机化合物的起点。

1.了解有机化合物的概念、特点和分类4.了解有机化合物中常见的官能团。第一节

有机化合物概述

2.了解同分异构现象和同分异构体的概念3.了解结构式和结构简式的概念和书写方法学习要求

有机化合物定义为碳氢化合物及其衍生物。研究有机化合物的化学称为有机化学。第一节

有机化合物概述

一、有机化合物的特性例如我们常见的有机化合物：1、易燃烧第一节

有机化合物概述

一、有机化合物的特性2、熔点低3、难溶于水，易溶于有机溶剂。

4、有机化学反应速率慢，产物复杂。

常用“”表示反应式

塑料的然烧水面上的油花

(一)碳原子的特性

第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

1、碳原子的化合价碳原子最外层有4个电子，与其他原子共用4对电子，呈现4价。电子对“”电子式结构式用短线“―”表示

(一)碳原子的特性

第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

2、碳原子的成键方式共用1对电子，形成碳碳单键。共用2对电子，形成碳碳双键。共用3对电子，形成碳碳三键。

(一)碳原子的特性

第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

3、碳原子的连接方式碳原子之间相互结合，形成有机化合物的基本骨架。链状环状

(二)同分异构现象第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

像乙醇和甲醚这种分子式相同、结构不同的化合物之间互称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。乙醇甲醚

(二)同分异构现象第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

像乙醇和甲醚这种分子式相同、结构不同的化合物之间互称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。乙醇甲醚

(二)同分异构现象第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

乙醇和甲醚的结构式、结构简式

乙醇甲醚的结构式的结构式的结构简式的结构简式

(二)同分异构现象第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

模型结构式结构简式

(二)同分异构现象第一节

有机化合物概述

二、有机化合物的结构特点

同分异构现象普遍发生着，如：正丁烷和异丁烷互为同分异构体。

(一)按照碳骨架分类第一节

有机化合物概述

三、有机化合物的分类

开链化合物闭链化合物杂环化合物脂环化合物芳香化合物(二)按照官能团分类第一节

有机化合物概述

三、有机化合物的分类

决定一类有机化合物化学特性的原子或原子团。官能团羟基－OH醇、酚官能团名称官能团结构化合物类别碳碳双键烯烃碳碳叁键炔烃醚键醚(二)按照官能团分类第一节

有机化合物概述

三、有机化合物的分类

胺基官能团名称官能团结构化合物类别胺酮基酮羧基羧酸－NH2醛基醛1.了解甲烷的物理性质和用途4.了解简单有机化合物的空间结构特点第二节

烷烃

2.理解甲烷的氧化反应和取代反应3.了解烷烃、同系物和烃基的概念学习要求

5.了解同分异构现象和同分异构体6.掌握烷烃的系统命名法第二节

烷烃碳氢化合物简称烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃链烃（脂肪烃）环烃烃不饱和链烃饱和链烃——烷烃根据烃分子碳骨架不同，可把烃分为链烃和环烃。

(一)甲烷的结构

第二节

烷烃一、甲烷

甲烷分子中的碳原子与4个氢原子以单键相结合，形成一个正四面体的立体结构。球棍模型比例模型正四面体

(一)甲烷的结构

第二节

烷烃一、甲烷

甲烷分子中的碳原子与4个氢原子以单键相结合，形成一个正四面体的立体结构。球棍模型比例模型正四面体

(一)甲烷的结构

第二节

烷烃一、甲烷

电子式结构式结构简式CH4

(二)甲烷的性质

第二节

烷烃一、甲烷

甲烷是无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水。燃烧，发出淡蓝色的火焰

1.氧化反应

CH4+2O2CO2+2H2O+Q

(二)甲烷的性质

第二节

烷烃一、甲烷

某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应，若被卤素取代则称为卤代反应。

2.取代反应

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

1.同系物乙烷丙烷丁烷

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

1.同系物乙烷丙烷丁烷

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

1.同系物相差一个或多个CH2原子团乙烷丙烷丁烷它们的结构相似，组成相差1个或若干个CH2。这样的一系列化合物之间互称为同系物。

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

1.同系物结构式结构简式分子式C2H6C3H8C4H10通式CnH2n+2

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

2.同分异构现象组合C4H10，可得到2种不同的分子。分子模型

结构简式

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

2.同分异构现象组合C4H10，可得到2种不同的分子。分子模型

结构简式

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

2.同分异构现象组合C5H12，可得到3种不同的分子。

(一)烷烃的结构

第二节

烷烃二、烷烃

2.同分异构现象组合C5H12，可得到3种不同的分子。

(二)烷烃的命名

第二节

烷烃二、烷烃

1.烷基烷烃分子失去1个氢原子的原子团“－CnH2n+1”甲烷

例如

甲基乙烷乙基丙烷正丙基

(二)烷烃的命名

第二节

烷烃二、烷烃

2.普通命名法根据分子中所含碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数目为1～10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。当碳原子数目超过10时，用中文数字表示。

乙烷

例如丁烷

C12H26十二烷

(二)烷烃的命名

第二节

烷烃二、烷烃

2.普通命名法用“正、异、新”等文字表示碳链异构。正戊烷

例如异戊烷

新戊烷

(二)烷烃的命名

第二节

烷烃二、烷烃

2.系统命名法⑴选定最长的碳链作主链（母体），按碳原子数目称“某烷”。支链的烷基作取代基。例如主链

支链

(二)烷烃的命名

第二节

烷烃二、烷烃

2.系统命名法⑵以靠近烷基的一端为起点，编号确定烷基的位置例如1234123456

(二)烷烃的命名

第二节

烷烃二、烷烃

2.系统命名法⑶烷基的名称写在母体名称前面，用阿拉伯数字标明其在主链的位置，数字与名称之间用半字线“-”隔开。

例如12341234562-甲基丁烷3-甲基己烷

(二)烷烃的命名

第二节

烷烃二、烷烃

2.系统命名法⑷合并相同的烷基，用“二”、“三”等中文数字标明相同烷基数目，数字之间用逗号“，”隔开；烷基不相同时，将简单烷基排列在复杂烷基前面。

例如12341234562,2-二甲基丁烷2-甲基-4-乙基己烷

(三)烷烃的性质

第二节

烷烃二、烷烃

同系物的物理性质随着碳原子的递增呈现出有规律的变化，化学性质相似，所以烷烃的化学性质与甲烷相似，一般比较稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂发生反应，在空气中能点燃，光照下可以与氯气发生取代反应。1.了解乙烯的物理性质和用途第三节

烯烃

3.了解烯烃的组成、结构特点和性质2.理解乙烯的氧化反应、加成反应和聚合反应。学习要求

(一)乙烯的结构

第三节

烯烃一、乙烯

乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4

，分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上，为平面型分子。球棍模型比列模型

(一)乙烯的结构

第三节

烯烃一、乙烯

乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4

，分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上，为平面型分子。平面型分子球棍模型比列模型

(一)乙烯的结构

第三节

烯烃一、乙烯

结构式C=CHHHH

结构简式电子式HHCHHC

(二)乙烯的性质

第三节

烯烃一、乙烯

乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟产生，得到氧化产物二氧化碳和水，同时放出大量的热。CH2＝CH2+3O2

2CO2+2H2O+Q⑴氧化反应

(二)乙烯的性质

第三节

烯烃一、乙烯

⑴氧化反应乙烯也可被高锰酸钾等强氧化剂氧化。若将乙烯通入酸性

KMnO4溶液，乙烯可以使紫红色的KMnO4褪色。利用这个方法可以区分甲烷和乙烯。

(二)乙烯的性质

第三节

烯烃一、乙烯

⑵加成反应

乙烯易与Br2发生化学反应，乙烯通入溴水时，乙烯可使红棕色溴水褪色。利用这个反应也可以区分甲烷和乙烯。

(二)乙烯的性质

第三节

烯烃一、乙烯

⑵加成反应

碳碳双键中的1个键断裂，2个碳原子分别与2个溴原子结合，生成无色的1,2－二溴乙烷。

CCl4+Br2

(二)乙烯的性质

第三节

烯烃一、乙烯

⑵加成反应

打开有机化合物分子双键中的1个共价键，与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。+HCl打开乙烯还可与Cl2、HCl等发生加成反应。乙烯与HCl加成的反应式为：

(二)乙烯的性质

第三节

烯烃一、乙烯

⑶聚合反应

在高温、高压和催化剂的作用下，乙烯分子可以发生自身的加成反应，形成高分子化合物聚乙烯。这种由小分子化合物聚合形成大分子化合物的反应称为聚合反应。乙烯聚合的反应式为：聚乙烯n[

]n－CH2－CH2－

(二)乙烯的性质

第三节

烯烃一、乙烯

⑶聚合反应

聚乙烯是一种用途广泛的塑料，无色、无味、无臭、无毒，可用来制造医用注射器、真空采血、输液器等

(一)烯烃的结构

第三节

烯烃二、烯烃

分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃。碳碳双键是烯烃的官能团。除了最简单的乙烯外还有其同系物丙烯、丁烯、戊烯等。丙烯１-丁烯1-戊烯烯烃分子里含有1个碳碳双键，比相同碳原子数的烷烃少2个氢原子，所以烯烃分子的组成用通式CnH2n表示。

(一)烯烃的结构

第三节

烯烃二、烯烃

烯烃除了有与烷烃相同的碳链异构外，还有因碳碳双键在碳链中位置不同而引起的位置异构。如丁烯(C4H8)有3种同分异构体：丙烯１-丁烯2-丁烯位置异构碳链异构

(二)烯烃的命名

第三节

烯烃二、烯

烃在命名烷烃的基础上进行，由于烯烃结构中存在官能团碳碳双键，所以命名时要优先考虑双键。选最长链，称“某”烯，从靠近双键一端编号，标明双键的位次。1234123453-甲基-1-丁烯3-甲基-2-戊烯

(二)烯烃的化学性质

第三节

烯烃松节油（蒎烯类化合物

）和饱和溴水反应

，溴水褪色。由于官能团碳碳双键的存在，烯烃的化学性质比较活泼。烯烃均容易发生加成反应和氧化反应。利用溴水或酸性高锰酸钾溶液可以区分烷烃和烯烃。松节油（蒎烯类化合物

）和酸性高锰酸钾溶液

反应，高锰酸钾溶液褪色。二、烯

烃例如：

(一)乙炔的结构

第四节

炔烃一、乙炔乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2

，分子中的2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，为直线型分子。球棍模型球棍模型

(一)乙炔的结构

第四节

炔烃一、乙炔乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2

，分子中的2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，为直线型分子。球棍模型球棍模型直线型分子

(一)乙炔的结构

第四节

炔烃一、乙炔结构式结构简式电子式CCHH

(二)乙炔的性质

第四节

炔烃一、乙炔乙炔俗名电石气。纯净的乙炔是无色、无臭的气体。

由于乙炔分子中含有碳碳三键，其中的2个键不稳定，所以乙炔的化学性质与乙烯相似，比较活泼。乙炔能够在空气中燃烧乙炔能够使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色

(二)乙炔的性质

第四节

炔烃一、乙炔乙炔能够在空气中燃烧燃烧时，产生明亮火焰并伴有浓烟，得到氧化产物二氧化碳和水，且产生大量的热。

2CH≡CH

+5O2

4CO2

+2H2O+Q

(二)乙炔的性质

第四节

炔烃一、乙炔乙炔与Br2发生加成反应。

乙炔能够使溴水褪色

反应式为：

(二)乙炔的性质

第四节

炔烃一、乙炔利用溴水或酸性高锰酸钾溶液可以区分甲烷和乙炔。

乙炔能够使酸性高锰酸钾溶液褪色

第四节

炔烃二、炔烃分子中含碳碳三键的不饱和链烃称为炔烃。碳碳三键(―C≡C―)是炔烃的官能团。炔烃比相应的烯烃少2个氢，因此炔烃的通式为CnH2n-2。。炔烃的命名与烯烃相似，对应于碳碳三键称“某炔”即可。CH≡C－CH3

CH3－C≡C－CH3

丙炔

2-丁炔

4-甲基-2-戊炔与烯烃相似，炔烃的化学性质也比较活泼，容易发生加成反应和氧化反应。脂环烃是一类性质与脂肪烃相似的环烃,可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。

第五节脂环烃环烷烃分子的组成可用通式CnH2n表示。

环烷烃的命名以烷烃名称为基础，在烷烃名称前加上“环”字即可。环丙烷环丁烷环戊烷环己烷

(一)苯的结构

一、苯结构式结构简式苯是最简单的芳烃，分子式为C6H6

第六节

芳香烃

分子模型

(一)苯的结构

一、苯结构式结构简式苯是最简单的芳烃，分子式为C6H6

第六节

芳香烃

分子模型苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面，为正六边形的平面型分子。

(二)苯的性质

一、苯苯是苯为无色、带有特殊气味的液体，沸点80.1℃，比水轻，易挥发，不溶于水。第六节

芳香烃

在生活区内，大气中苯的含量最高允许浓度为2.4mg/m3。

苯有毒，长时间接触低浓度的苯蒸气，可引起慢性中毒，损害神经系统和造血器官；吸入高浓度的苯蒸气，会引起急性中毒，甚至死亡。此外，苯还可以通过皮肤吸收而引起中毒。

(二)苯的性质

一、苯第六节

芳香烃

苯能否和溴水、酸性高锰酸钾的反应？实验结果表明，苯既不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾褪色，与不饱和烃性质差别很大。是因为苯的特殊环状结构，

(二)苯的性质

一、苯第六节

芳香烃

⑴取代反应硝化反应在浓硫酸的催化作用下，苯与浓硝酸共热。苯环上的氢原子可被硝基(―NO2)取代，生成硝基苯。

+HNO3(浓)

55～60℃

+H2O

(二)苯的性质

一、苯第六节

芳香烃

⑴取代反应磺化反应苯与浓硫酸共热，苯环上的氢原子被磺酸基(―SO3H)取代，生成苯磺酸。

。苯磺酸是一种有机强酸，在水中的溶解度较大。

(二)苯的性质

一、苯第六节

芳香烃

⑵加成反应