2026年高中化学二轮复习：选择题突破3 有机化学实验

选择题专攻有机化学实验

皂盘点核心知识

1.常见的三个物质制备实验比较

制取

仪器除杂及收集注意事项

物质

①催化剂为FeBp；

含有澳、FeBn等，用②长导管的作用：冷凝回流、导气:

澳苯MQ1溶液处理后分③右侧导管丕能(填“能”或“不能”)伸入溶

液，然后蒸饱液中；

④右侧锥形瓶中有白雾

可能含有未反应完的

①导管1的作用：冷凝回流；

硝苯、硝酸、硫酸，用

>②仪器2为温度计；

基NaOH溶液中和酸,分

-f③用水浴控制温度为50〜60℃；

苯液，然后川超g的方法

④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

11除去苯

①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；

含有乙酸、乙醉，先用②饱和Na2co3溶液的作用：溶解乙酯、中和

乙酸

饱和Na2cCh溶液处理乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；

乙酯厂

——-后，再今遨③右边导管丕能(填“能”或“不能”)接触试

管中的液面

问答下列问题：

(1)在浪苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNCh溶液，有浅黄色沉淀生成，能不能证

明该反应中一定有HBr生成？为什么？

(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？

(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。

(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为"O,在什么物质中含有I'。？

答案⑴不能，因为挥发出的Bn也能和AgNOa溶液反应生成AgBr。

(2)加热均匀，便于控制温度。

(3)在公管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓HzSO,口乙酸，再加入几片碎瓷片。

(4)乙酸、水、乙酸乙酯。

2.常见有机物的分离与提纯

分离、提

适用范围

纯方法

蒸储适用于沸点不同的互溶液体混合物分离

萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液・液萃取是利用待分离组分在两

萃取种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的

过程；固•液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程

分液适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液

重结晶是籽晶体用溶剂(如蒸僧水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后

再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯

固态化合物。重结晶溶剂选择的要求：

重结晶①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液

中)，易于除去；

②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度

增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出

3.有机化合物中常见官能团的检验

\/

C=C

(1)碳碳双键/\(烯炫)

实验1实验2

实验向盛有少量己烯的试管中滴加滨水，观察现向盛有少量”己烯的试管中滴加酸性

为容象KMnOs溶液，观察现象

实验

溟水褪色，液体分层，下层为无色油状液体KMnCh溶液褪色，有无色气泡冒出

现象

化学或

+

CH2=CH(CH2)3CH3+2MnO；+6H一

离子方CH2=€H(CH2)3CH3+Br2—*CH2BrCHBr(CH2)3CH3

2+

CH3(CH2)3COOH+CO2t4-4H;O+2Mn

程式

—C—X

(2)碳卤键I(卤代煌)

实验

向试管里加入几滴1•澳丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡

后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置

实验内容

于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观

察现象

①水浴加热后液体不再分层；

实验现象

②另一试管中有浅黄色沉淀生成

ILO

化学方CH3cH2cH2cH2Br+NaOH△'CH3cH2cH2cHzOH+NaBr、

程式

NaBr+AgNO3=AgBr1+NaNO?

(3)羟基一0H(酚)

实验1实验2

实验向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴

内容饱和滨水，边加边振荡，观察现象入几滴FeCh溶液，振荡，观察现象

实验

有白色沉淀生成溶液显紫色

现象

OH

化学方

一

程式

W+3B「2-Br1+3HBr

()

(4)醛基一C—H(醛)

实验

实验在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCh溶液，振

内容荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象

实验

有砖红色沉淀生成

现象

化学方△

CHCHO+2Cu(OH)+NaOH―^CHjCOONa+^O1+3HO

程式322

应用示例】

填表：

（1）常见有机物的除杂

除杂试剂分离方法

乙醇（水）新制CaO蒸储

乙醇（乙酸）新制CaO蒸储

乙酸乙酯（乙醇）饱和Na2cCh溶液分液

CH«C2H4)洗气

⑵常见有机物的检验

\试剂、用品或方法现象

乙醛新制的Cu（OH）2（或银氨溶液）♦砖红色沉淀生成（或有银镜出现）

淀粉碘水变蓝

蛋白质有烧焦羽毛的气味

励精练高考真题

1.（2024・甘肃，9）下列实验操作、现象和结论相对应的是（）

实验操作、现象结论

A用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红该溶液是酸溶液

B用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味该织物含蛋白质

C乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溟水褪色该气体是乙烯

氢氧化钠的碱性比氢氧化

D氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀

镁强

答案B

解析用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红，该溶液显酸性，但不一定是酸溶液，A不符合题意；

乙醇和浓硫酸加热，主要产物为乙烯，还可能含有二氧化碳、二氧化硫等，二氧化硫也能使漠水褪色，不

能说明产生的气体是乙烯，C不符合题意；氯化镁溶液中滴入NaOH溶液生成Mg（OH）2沉淀，与NaOH和

Mg（0H）2的碱性强弱无关，D不符合题意。

2.（2023•浙江6月选考，12）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCI

和泥沙）的提纯方案如下：

下列说法不正确的是（）

A.操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量

B.操作11趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCI

C.操作山缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹

D.操作IV可用冷水洗涤晶体

答案B

解析操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶

解度估算加水量，A正确；操作II粉热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCI的溶解度

受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；操作H1缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可

减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶

体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。

3.（2023•湖北，8）实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙酸异戊酯（沸点142°C）,实验中利用

环己烷-水的共沸体系（沸点69℃）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点81°C）,其

反应原理：

下列说法错误的是（）

A.以其沸体系带出水促使反应正向进行

B.反应时水浴温度需严格控制在69℃

C.接收瓶中会出现分层现象

D.根据带出水的体积可估算反应进度

答案B

解析由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸

体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；产品的沸点为142℃,环己烷的沸点是81°C,环己烷・水

的共沸体系的沸点为69温度可以控制在69〜81℃之间，B错误；接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸

体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出

水的体积估算反应进度，D正确。

题型突破练［分值：100分|

（选择题1〜5题，每小题2分，6〜13题，每小题5分，共50分）

1.（2024•黑龙江齐齐哈尔三模）下列实验方法不能达到相应实验目的的是（）

选项实验目的实验方法

比较Na2cOs和NaHCOs分别加热Na2c。3和NaHCCh固体，将产生

A

的热稳定性的气体通入澄清石灰水中，观察实验现象

向C2H5X中加入过量的NaOH溶液，加热一

验证C?HsX（X代表0、

B段时间后静置，取少量上层清液于试管中，

Br、I）中卤素原子的种类

加入AgNCh溶液，观察实验现象

比较水分子中的氢原子和

相同条件下，用金属钠分别与水和乙醇反

C乙醇羟基中的氢原子的活

应，观察实验现象

泼性

在试管中加入2mL10%NaOH溶液，滴入5

D验证葡萄糖中含有醛基滴5%CuSO4溶液，振荡后加入2mL10%葡

萄糖溶液，加热，观察实验现象

答案B

解析Na2c03受热不分解，澄清石灰水不会变浑浊，NaHCQ；受热分解，产生的CO?能使澄清石灰水变浑

浊，说明热稳定性Na2c03强于NaHCCh,A正确；向C2H5X中加入过量的NaOH溶液，加热一段时间后

静置，取少量上层清液于试管中，直接加入AgNOs溶液，OH哙干扰X的检验，无法确定医代煌中卤素原

子的种类，B错误；钠与水反应非常剧烈，钠与乙醇反应较缓和，说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中

的氢原子活泼，C正确；在试管中加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振荡后加入2

mL10%葡萄糖溶液，加热，有砖红色沉淀产生，说明葡萄糖中含有醛基，D正确。

2.已知：①+HNO3所60（，+HO

2△〃<0;②硝基苯沸点为210.9℃,蒸镭时选用

空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置（部分夹持仪器略去），正确的是（）

-反应液

-50-6（）七

,仔的水

B.水浴加热

空气冷凝管

（沸石、

粗硝基苯包

C.洗涤后分液D.蒸播提纯

答案C

解析浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，浓硝酸的密度小于浓硫酸，可能

会导致液体迸溅，故A错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液时分液漏斗下端

紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸镯提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计

水银球应在蒸储烧瓶的支管口处，故D错误。

3.实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示（省略夹持装置）。

下列说法错误的是（）

A.装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气

B.本实验可以用浓盐酸和二氧化镭来制备氯气

C.反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置

D.反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸储，可得到氯苯

答案B

解析氯气与苯反应，需要用FeCb做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥

氯气，A正确；室温下不可用浓盐酸和二氧化镒制备氯气，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯

气,为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物（CL、HCL

FeCb等）和有机物（苯、氯苯等），通过水洗，洗去HC1、FeCL及大部分CL,用碱洗去剩余氯气，再次用水

洗去碱，然后通过蒸储的方法分离出氯苯，D正确。

4.实验室可用如图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至11（^120℃,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速

率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130°C至不再有液体蒸出。下列说法错误的是（）

电子调温电炉

A.冷凝管的进水口为b

B.可用油浴加热

C.滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多

D.蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯

答案C

解析为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b,A正确；所需温度高于水的沸点，可以

采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完全进行且减少反应物的蒸

发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇fl］乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和

碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。

Bi-^^^CH(CH3)2

5.某实验小组仅选择图中装置制备对澳异丙基苯［］并检验生成的HBr,其中装置

错误的是（）

AgNO：,

溶液

答案C

解析异丙苯和液漠在浸化铁催化作用下发生取代反应生成对漠异丙基苯，故A正确；由于浸易挥发，得

到的HBr中含有浸单质，用四氯化碳萃取HBr中的浸单质，故B正确；由于HBr极易溶于水，检验生成

的HBr时要防倒吸，故C错误；对浸异丙基苯的密度比水大，分液时对浸异丙基苯在下层，故D正确。

6.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示（夹持装置省略）。下列说法错误的是（）

A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率

B.滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性

C加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀

D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成

答案C

解析稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升

高,反应速率加快，故A正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗

糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续实验的影响，故

B正确；蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，具有还原性，与新制的

氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀，故C错误、D正确。

7.正丁健常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应

浓硫酸

2cH3cH2cH2cH20H诙/CH3(Oh)30(CH2)3CH3+H20制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是

()

A.装置B中a为冷凝水进水口

B.为加快反应速率可将混合液升温至170℃以上

C.若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水

D.本实验制得的粗酸经碱液洗涤、干燥后即可得纯醒

答案C

解析正丁醇在A中反应得到正丁微和水，部分正丁醇、正丁酸和水变为蒸气进入B中冷凝回流进入分水

器，正丁酸不溶于水，密度比水小，在上层，当分水器中水层超过支管口下沿，立即打开分水器旋钮放水,

C正确；由反应方程式可知温度应控制在135℃,温度达到170°C时正丁醇可能发生消去反应，副产物增

多，正丁酸产率降低，B错误。

8.氯乙酸(CH2cleOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为

PC1,

CH3coOH+C12Ml。。1'CH2cleOOH+HC1,已知：PCh易水解。学习小组用如图所示装置进行探究，下

列说法正确的是()

A.试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2

B.②的作用为除去Cb中的HC1

C.③口反应后的液体经蒸锵可得氯乙酸

D.④中出现白色沉淀说明有HC1生成

答案C

解析装置①没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO-A错误；由于PCL易水解，

所以Cb在进入③制取CH2cleOOH之前需要干燥处理，则②的作用为除去水蒸气，B错误；③中反应后

混合体系中各组分的沸点不同，经蒸储可得氯乙酸，C正确；未反应的CL及反应产生的HQ气体在④中

都能与AgNCh溶液反应产生AgQ白色沉淀，因此不能根据④中出现白色沉淀判断有HC1生成，D错误。

9.（2024•哈尔滨三模）利用下列装置完成相应实验，能达到实验g的的是（）

加热器

B.利用分水器制备乙酸乙酯并提高产率

C.验证苯与液澳发生取代反应D.分离L和NH4cl

答案B

解析乙醇发生消去反应的温度在170C,温度计应该插入液面以下，A错误；乙撕口乙酸在浓硫酸作催

化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止暴沸，球形冷凝管用于将有机物冷凝回流，通过分水器分离

出水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，B正确；苯与液漠在漠化铁作催化剂的条件下发生取代反

应生成溪苯和溪化氢，由于溟具有挥发性，会随着演化氢一起进入硝酸银溶液，干扰对反应产物的验证,

C错误；温度升高，L会升华，后在烧瓶底部凝结为碘固体，同时NKQ受热分解，后在烧瓶底部NHj和

HC1又重新反应生成NHC1,无法分离两者，D错误。

10.（2024•湖北模拟）乙隧（C2H50c2Hs）是一种重要的有机溶剂，其沸点为34.5实验室制备乙酸的原理为

浓硫酸

2C2H5OHMOtC2HsOC2H5+H2O,实验装置如图所示（夹持和加热装置已省略）。下列说法错误的是（）

A.冷凝水应该从a口进，b口出

B.三颈烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸

C.温度过高容易产生乙烯等副产物

D.冰水浴收集的液体经过分液即可获得纯乙酸

答案D

解析170。。左右乙醇会发生消去反应生成乙烯，即温度过高容易产生乙烯等副产物，故C正确；乙醇易

挥发，冰水浴收集的液体除了乙酰，还有挥发出来的乙醇，两者互溶，不能经过分液获得纯乙醛，故D错

误。

11.（2024•湖北一模）2,6-二澳毗噬是合成阿伐斯汀（抗组胺药）中间体，实验室制备过程如下：

螺口夹/卜温度计

克生蒸僻头」

毛细管、接真空泵

步骤1：在三颈烧瓶中加入2,6-二氯毗咤、冰乙酸，搅拌，溶解后，在110℃下，通入HBr。

步骤2：反应完毕，利用如图装置回收乙酸。

步骤3：冷却至室温，析出晶体，过滤。母液回收溶剂，冷却，析出晶体，过滤，合并两次晶体，空气干

燥。

已知：乙酸、2,6-二氯毗噬、2,6-二溪毗噬的沸点依次为118℃、206℃、249℃<,油浴温度：

100-250℃；沙浴温度：220〜350℃。

下列叙述错误的是（）

A.步骤1中采用“油浴”加热三颈烧瓶

B.如图装置中毛细管起防暴沸和搅拌作用

C.接收瓶最先收集到2,6-二滨毗咤

D.实验中乙酸作溶剂，回收可循环利用

答案C

解析步骤1反应温度为110℃,在油浴温度范围内，A项正确；通过调节螺口夹，微量空气进入烧瓶,

产生的小气泡可起到防暴沸、搅拌等作用，B项正确；蒸储时沸点最低的物质最先汽化，接收瓶最先收集

到乙酸，C项错误；步骤1中2,6-二氯毗淀溶于乙酸，乙酸作溶剂，回收乙酸可循环利用，D项正确。

12.（2024•黑龙江三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：

饱和无水MgSO]

Na2CO,JT苯甲酸

溶液一有机蔽1

乙酯

混

合操作a共沸物

物

茶

甲

1T租叩酸

乙醮