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文档简介
有机化学
烷烃选择性必修三【生活中的烷烃】甲烷丙烷庚烷、辛烷丁烷二十二烷(角鲨烷)三十烷烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。1.概念:烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。【活动1】根据上图中球棍模型,用桌面的工具拼出甲烷,乙烷,丙烷,正丁烷的球棍模型。观察并分析以下结构特点。
思考1烷烃中的C的杂化方式,从σ与π键的角度分析其中的成键。
完成p28思考与讨论。
思考2烷烃的空间结构(碳架的形状),所有原子共面?
一、烷烃的结构特点名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷
CH4CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4C2H6C3H8C4H10C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3C-Hσ键C-C、C-Hσ键C-C、C-Hσ键C-C、C-Hσ键C-C、C-Hσ键完成p28思考与讨论
思考1烷烃中的C的杂化方式,从σ与π键的角度分析其中的成键。
一、烷烃的结构特点1C原子均为sp3杂化均为单键(可旋转),形成C-Hσ键和C-Cσ键碳链为锯齿形烷烃中所有的原子不能共平面烷烃分子中所有的原子是否能全部共平面?甲烷中最多几个原子共面?一、烷烃的结构特点2思考2
烷烃的空间结构(碳架的形状)3个名称结构简式分子式链状烷烃的通式(通用分子式)共价键总数甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷
CH4CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4C2H6C3H8C4H10C5H12
请根据烷烃的结构简式与分子式,分析它的分子通式的化学键数。CnH2n+2(n≥1)一、烷烃的结构特点33n+1C原子均为sp3杂化形成C-Hσ键和C-Cσ键均为单键(可旋转)共价键:碳链为锯齿形CnH2n+2
(n≥1)链状烷烃:杂化方式:所有的原子不能共平面链状烷烃通式:共价键总数
.
3n+1一、烷烃的结构特点
总结同系物名称结构简式分子式甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12同系物判断的要点:——官能团类型和数目相同结构相似分子组成不同——碳原子数不同结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物
请再根据烷烃的分子结构,分析它们在组成和结构上的相似点和不同点。根据以上信息,判断CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH2CH3的关系?
区分同分异构体!分子式相同,结构不同。不是同系物【练习】下列物质中,与正戊烷(X)互为同系物的是()A.CH3CH(CH3)2
B.CH3CH2CH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3D.CH3CH=CH2AC5H12C4H10C5H12C5H12分子式相同,但结构不同。是同分异构体。其中B与C的关系?其中X与C的关系?分子式相同结构相同。是同一物质。二、烷烃的化学性质观察甲烷气体及燃烧甲烷与酸性高锰酸钾及溴的四氯化碳反应
?甲烷
与
氯气(卤素单质)反应
?回顾
甲烷的性质结构决定性质物理性质化学性质无色无味的气体,难溶于水,密度比空气小1.稳定性:2.氧化反应:3.取代反应:CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4+Cl2CH3Cl+HCl光不被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应甲烷结构角度预测性质烷烃成键方式相似,性质相似甲烷的性质二、烷烃的化学性质【思考与讨论3】根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,完成书本27页表格。颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(在光照下)无色难溶于水空气中可以燃烧不反应取代反应不反应不反应二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质【思考与讨论2】根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。2C8H18+25O216CO2+18H2O点燃烷烃燃烧通式烷烃燃烧时放出大量热能,所以常用作内燃机的燃料。【思考与讨论】(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。回顾
甲烷的取代反应实验甲烷取代反应要点:1.反应物、条件:卤素单质,光照2.数量关系:1—H~1X2(1molH被取代,消耗1molCl2)3.连锁反应:同时发生,产物为混合物,共五种(1)CH4
+Cl2CH3Cl+HCl光照(2)CH3Cl+Cl2CH2Cl2
+HCl光照(3)CH2Cl2
+Cl2CHCl3
+HCl光照(4)CHCl3
+Cl2CCl4
+HCl光照回顾
甲烷的取代反应实验甲烷中有4个H原子,1个甲烷分子最多可以与4个Cl2分子反应。但由于此取代反应不可控,甲烷与Cl2反应必然会生成混合物。【思考与讨论】(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光取代反应C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,形成C—Cl键。二、烷烃的化学性质1mol乙烷(C2H6)最多能和
molCl2发生取代反应。
6乙烷与足量的氯气在光照条件下反应,只生成一氯乙烷和氯化氢吗?【思考与讨论】(3)根据甲烷的取代反应,写出乙烷和氯气光照生成一氯乙烷的方程式,指出该反应的反应类型。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。二、烷烃的化学性质(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。一取代二取代三取代四取代五取代六取代换元法1种2种2种2种1种1种烷烃名称分子式结构简式常温下状态熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲烷CH4CH4气体-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3气体-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气体-187-420.501丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气体-138-0.50.579戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液体-129360.626壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液体-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液体-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液体182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固体283080.777三、烷烃的物理性质【课本P28】表2-1几种烷烃的熔点、沸点和密度①常温常压下:C1-4为气态,C5-16为液态,≥C17上固态ρ<
水,
ρ随C数增加逐渐增大熔沸点升高结构相似:随Mr的增大,
范德华力逐渐增大。同分异构体时,支链数越多,熔沸点越低。随C个数增加状态熔沸点密度特别:常压下,新戊烷为气体。请从结构化学角度做出解释?(二)递变性(一)通性无色,均不溶于水,溶于有机溶剂三、烷烃的物理性质1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是(
)①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧A.①②③⑥B.①④⑥ C.②③④ D.①②③④B【课后练习】2.下列关于有机化合物M(如图)的说法中,不正确的是(
)A.与甲烷互为同系物B.M有同分异构体C.不能使酸性高锰
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