有机物中的共价键课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点第2课时

有机化合物中的共价键及共线共面问题和不饱和度课前回顾共价键的分类（1）按共用电子对是否偏移非极性键：如Cl-Cl键极性键：如H-Cl键（2）按共用电子对数目单键：如H-H键双键：如C=C键三键：如N≡N键（3）按原子轨道重叠方式σ键π键任务一有机化合物中的共价键类型阅读教材以及回顾选修二所学知识，可将共价键分为：“头碰头”共价键可形成两种键型σ键“肩并肩”π键σ键和π键特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。PPp-pπ键任务一有机化合物中的共价键类型一、共价键的类型1、微观角度解析有机物中的σ键甲烷分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道，夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成4个C-Hs-sp3σ键，呈正四面体形。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。任务一有机化合物中的共价键类型一、共价键的类型2、微观角度解析有机物中的π键CH2＝CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成sp2-sp2σ键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键，未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图任务一有机化合物中的共价键类型一、共价键的类型2、微观角度解析有机物中的π键

CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键，另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键，未参与杂化的2个2p轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。与碳原子相连的原子数结构示意图碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元空间构型432有机化合物中的共价键sp3spsp2σ键1σ键1π键1σ键2π键四面体直线形平面三角形任务一有机化合物中的共价键类型3、共价键的类型对有机化合物性质的影响π键的轨道重叠程度比σ键的小，键能低，比较容易断裂而发生化学反应例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。取代反应加成反应（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br【思考与讨论】—P8请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。断C-H，σ键断碳碳双键中的π键取代反应加成反应形成碳氯键形成碳溴键任务二共价键的极性与有机反应以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键：电负性：H：2.1C：2.5O：3.5极性：H－O＞C－O＞C－H由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的极性与有机反应的类型有什么关系？

实验：钠与乙醇、水反应的对比向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象蒸馏水无水乙醇钠本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究实验现象两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇与钠反应蒸馏水与钠反应实验步骤有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验分析乙醇与钠反应产生氢气的原因乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂化学方程式CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑任务二共价键的极性与有机反应水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象结果讨论2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，反应缓慢，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子比钠与水反应更剧烈O─H的极性增强羰基吸电子效应O─H更易断裂结论：O－H极性：乙酸＞水＞乙醇基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。【深度探究】推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由知识扩展：吸电子基团与推电子基团（给电子基团）(1)推电子基团（给电子基团）

-CH3（各种烷基，烷基链越长，推电子能力越强）若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂如酸性：H-CH2COOH

CH3-CH2COOH(2)吸电子基团硝基(-NO2）>-F>-Cl>-Br>-I>-OH>-C≡C->-C=C-若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂如酸性：F-COOH

H-COOH＞＞任务二共价键的极性与有机反应由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。【思考与交流】依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位+H—Br+H—OH任务二共价键的极性与有机反应有机反应的特点：①共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。②相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，反应方程式用“→”书写。C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O浓硫酸140℃乙醚浓硫酸170℃CH2HCH2OHCH2＝CH2↑＋H2O【学习任务1】共线共面问题一、熟记常见分子空间构型

模型构建三个基本“面”（sp2）C2H4C6H6HCHO一个特殊“面”CH4中任意三个原子确定一个平面（sp3）模型构建两条基准“线”一条特殊“线”（sp）C2H2HCNC6H6模型构建4个原子共直线二、选准主体，准确判断共有

个原子共平面

个原子共直线1．直线与平面连接，例如：CH2=CH-C≡CH，其空间结构为

C≡CH苯乙炔分子所有原子共平面,个原子共直线844二、选准主体，准确判断1．直线与立体连接：CH3-C≡CH根据甲烷和乙炔的结构分析,丙炔中有几个原子共面？5二、选准主体，准确判断2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。（1）苯乙烯中最多几个原子共面？至少几个原子共面？1612（2）苯乙烯中最多几个碳原子共面？至少几个碳原子共面？（3）苯乙烯中最多几个碳原子共线？最多几个原子共线？区分“碳原子”和“原子”、“最多”和“至少”、“共线”和“共面”8734二、选准主体，准确判断3．平面与立体连接，例如：CH2==CH—CH3甲基的1个H可能处在平面上丙烯分子共面原子至少（）个，最多（）个67二、选准主体，准确判断3．平面与立体连接甲苯中最多几个原子共面？

至少几个原子共面？1312例如：4．直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共平面原子至少

个，最多

个。1219二、选准主体，准确判断选准主体看清要求判断有机分子中原子共面、共线的流程展开构型准确判断凡出现碳碳双键以乙烯结构为主体，出现苯环，以苯的结构为主体，出现叁键以乙炔结构为主体题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”、“共面”、“共线”等结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不在共面单键可以旋转，双键不能旋转。有机物的不饱和度（Ω）不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，其数值可为分析有机物分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。规定：烷烃（CnH2n+2）的不饱和度为0。【学习任务2】不饱和度计算跟同碳原子数的烷烃相比，每少2个H，不饱和度加1。因此，不饱和度又称缺氢指数。Ω=2CH≡CHCH2=CH2Ω=1CH2＝CHCH3Ω=1从结构式计算不饱和度（1）双键：C=C

C=O

（2）三键：C≡C

（3）环：

（4）苯环：

（5）立体封闭多面体型分子：

；

即：Ω=面数-1

任务二：不饱和度Ω=1

Ω=2Ω=1Ω=4Ω=5

Ω=2任务二：不饱和度Ω=1Ω=5CH3-C-HOΩ=14计算不饱和度CH≡C－CH＝CH2

Ω=3任务二：不饱和度2、根据组成算已知有机物分子式CxHyNzOmXn注：O不管，卤(F,Cl,Br,I)换成氢，N夺一个H后隐藏。Ω=3C4H4O4CH3－O－CH3Ω=0C2H6OC2H5ClC3H5ClΩ=0Ω=1C2H5NH2C8H11NO2Ω=0Ω=42

缺氢指数Ω=(2n+2)－mm:换算后的H原子数C8H10C2H6C2H6C3H6C4H41、请写出下列物质的分子式。C7H8O5C15H20O4

C8H7NOCl2应用1：利用不饱和度确定分子式根据键线式确定有机化合物分子式时，确定氢原子数目是最易出现错误的知识点，运用不饱和度进行分析，就可大大提高计算正确率。Ω=4Ω=6Ω=5任务二：不饱和度含有一个羟基的醇的通式为

。含有一个醛基的醛的通式为

。含有一个羧基的羧酸的通式为

。含有一个酯基的酯的通式为

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一个醚键的醚的通式为

。CnH2n+2O含有一个羰基的酮的通式为

。CnH2nO想一想,除官能团外，其余均为饱和烃基的下列物质的通式苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？苯的同系物的通式为

。思考CnH2n-64例：某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（）A.C9H12