高三化学选修五复习《醇》课时作业题

第2节醇和酚

第1课时醇

［学习目标定位］1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.能够结合乙醇的化学性质正

确认识一0H在乙醇中的作用。3.会判断有机物的消去反应类型。

知识•回顾区温故追本溯源推陈方可知新

1.消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去•个或几个小分子(如HQ、

HX等)，生成含双键或叁诞化合物的反应。

(1)滨乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3cH2Br+NaOH年匚

CH2=CH2t+NaBr+HQ。

⑵下列卤代煌在KOH醇溶液中加热能发生消去反应的是。

A.CH?BrB.(CH3XCCH2cl

-C1I2C1

D.CHBr—CHBr

O22

答案D

2.乙醉的结构和性质

⑴填写下表

分子式结构式结构简式官能团

IIII

11

C^HsOII—c—c—o—IICH3cH20H一OH

11

1111

(2)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与丞互溶。丕能用乙醇从水溶液中萃

取物质。

(3)写出下列乙醇发生反应的化学方程式

①与Na反应；2cHscILOH+2Na-^CHjCIbONallLt;

②催化氧化：2cH3cH20H+022CH?CH0+2H2O：

③燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O；

4

④与乙酸发生酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOH2CH3COOCH2CH3+H2OO

学习•探究区基础自学落实重点互动探究

探究点一醇类概述

I.观察下列几种有机物的结构简式，|可答下列问题:

©CH.QH②CH3cH2cH20H③H—OH

OHOH

⑦CH3cHeH3@CII—CH—CII

II2II2

OHOHOHOH

(i)上述物质中的②和④在结构上的相同点是分子中都含有羟基,结构上的不同点是②4差

基直接和烷癌基相连，④中羟基直接和苯环相连。

(2)按羟基连接的危基不同，有机物可分为醇和酚。醇是羟基与脂肪味基或苯环侧链相连的

化合物,酚是羟基直.接马苯环相连的化合物,上述有机物中属于醇的是①②(母⑥⑦⑧。

⑶按分子中羟基数目的多少，醉可分为一元醇、二元醇和多元醛。上述有机物中属于一元

醇的是①②⑤⑦,属于多元醵的是⑧。

⑷②和⑦在结构上的主要不同点是羟基连接碳链的位置不同,二者互.为同分异构体,②的

名称是1-丙醇,⑦的名称是2-丙醇。

2.观察卜.列几种物质的结构，回答下列问题。

®CH3cH20H②CH3cH2cH20H

③Q-CHZOH④)图

⑤CH3—O-CH3⑥CH—CH—CH

3I3

OH

⑴①和⑤的分子式都是C?%。，但是含有的宜能团不相同。

(2)②和⑥的分子式都是GHsO,但是在分子中二QH_的位置不同。

⑶③属于蟹类，④不属于醇类，但它们的分子式相同,属于同分异构体。

1归纳总结］

⑴饱和一元醇的分子式为CH2,”2O(〃21,〃为整数)，通式为C“H2”IQH0

(2)根据分子中的一OH数习，醇可以分为一元醇、二元醉和多元醇。也可根据醇分子中是否

含有苯环分为脂肪醇和芳香醇。

⑶醇的同分异构现象有①羟基位置异构,②官能团异构,③芳香醇与酚类异构。

［活学活用］

1.结构简式为CH3（CH2）£（CH2cH3”0H的名称是（）

A.1,1-二乙基-1-丁陪B.4-乙基己晦

C.3-乙基-3-己醇D.3-丙基-3-戊醇

答案C

OH

I

CH3—CH2—CH2—C—CH2cH?

I

解析将所绐的结构简式写成具有支链的形式为CH2cH3，依据系

统命名原则应为3-乙基-3-己醇。

2.分子式为C4HI（）O且属于醇的同分异构体有（）

A.2种B.4种C.6种D.8种

答案B

解析利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为CIHLOH,由一OH取代C』Hio分子中

⑦②②加

的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢：CH3—CHLCHLCH3、

③④③

CII3—CH—CH3

CH』

③3，故该醇的同分异构体有四种。

理解感悟本题也可以通过分析泾基的种类进行巧解，丁基（一C4H9）有四种结构，分用与

—OH连接，即得四种醇，它们互为同分异构体。

探究点二醇的性质

1.饱和脂肪醉的物理性质

⑴相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远远盥烷燃。

（2）饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：

①熔、沸点逐渐刃量，一般低级醇为遗体，高级醇为固体。

②一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水。

③密度逐渐增大，但比水小。

2.醒发生化学反应时，可断裂不同的化学键，

HH

H瞅”②°%

如L%,请分析回答下列问题。

⑴醇与钠反应时，分子中①键断裂，氢原子被取代,发生了取代反应。

（2）醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成醛时，①、③键断裂,醇失去氢

原子,发生了氧化反应。

G）醇发生消夫反应时，②、④键断裂c

写出丙醇发生消去反应的化学方程式：

CH3cH2cHzOH^^CH3cH=CH2t+比0。

3.分析写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型

⑴乙醇与浓H2s04共热，在140c时，可发牛.分子间脱水，化学反应方程式为CH3cH20H

+CH3cHzOH粤堂C2H50c2H5+H2O,反应类型是取代反应(分子间脱水反应).

(2)乙醇与浓氢溟酸混合加热可生成澳乙烷，化学反应方程式为C2HsOH+HBr-C2H，Br+

H20,该反应中，乙醇分子中断裂的化学键是C-O键,反应类型是取代反应。

I归纳总结］

C)醇的化学性质主要由官能团羟基决定,由于氯原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,

O-H键和C-0键的电子对偏向于氧原子，使0—H键和C-O键易断裂。

(2)醇分子发生反应的部位及反应类型

I

「I-;

R——CH——CHpH

一■H...

H!0—T-H

I1a•

［活学活用］

3.等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是()

A.CH3OHB.CH3CH2OH

c.CH—CHD.CH—CH—CH

2I222

OHOHOHOHOH

答案D

解析羟基中的氯原子能被钠取代。若有1mol上述有机物与足量钠反应，则产生气体的物

质的量分别是A0.5mol、B0.5mol、C1mol、D1.5molo

理解感悟活泼金属与醇反应，可取代醇羟基中的氢原子，根据2R(0H)〃+

2〃Na—*2R(ONa)〃十〃H?1可知，生成氢气的物质的量是羟基物质的量的一半。

4.下列四种有机物的分子式均为CHMQ：

①CH3cH2cHe%②CH3cH2cH2cH2

II

OHOH

CH3

③CII3CIICII3④CH3—c—CII3

CH2OHOH

其中能被催化氧化生成含相同碳原子数醛的是（）

A.①和②B.只有②C.②和③D.③和④

答案C

解析①中展基所连碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮；②、③中羟基所连碳原子

上有两个氢原子，可被催化氧化为酹；④中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化或化。

理解感悟醇发生催化氧化的实质是失去羟基（一OH）中的氢原子及羟基所连碳原子上的一

个氢原子：

Cu

△

⑴若连有羟基的碳原子上有两个氢原子（甲醇有三个氢原子），则该醇被催化氯化生成醛。

（2）若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。

⑶若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。

5.分子式为C7HsO的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烧，则下列符合条

件的醇的结构简式是()

CHOHCH

I3II3

A.CH3—CII—CII—CII—CH3

CHCH

I3I3

B.CH—C——C—OH

3II

CH3CH3

CHOH

I3I

C.IIc—€—CI12—CII—€H

3I3

CH3

D.CH3(CH2)5CH2OH

答案c

解析醇发生消去反应要求醇分子结构中与一OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氯原子

（才有可能形成碳碳双键）。A、B、D能发生消去反应生成一种炸运。

理解感悟醉的消去反应规律

浓硫酸

CH3cHeH2——>CH3CH=CH2t+H2O,

.-4-4-.△

:HOH

应注意，并不是所有的醇都能发生消去反应，必须是与一OH相连的碳原子的相邻碳原子上

R-C—CH20H

有氢原子，才可以发生消去反应。如:R"不能发生消去反应。

⑥学习小结

自我•检测区检测学习效果体验成功快乐

1.下列物质不属于醉的是（）

A.CH3cH20HB.

OH

-

C.C）°”D.CH2—CH2

OHOH

答案C

2.在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（）

A.蒸储水B,无水酒精

C.苯D.75%的酒精

答案C

解析水及乙醇均能与钠反应产生氢气，笨不与钠反应。

3.乙醉在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下麻示:

则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是（）

A.②和③B.②和④C.①和③D.③和④

答案B

解析根据醇的催化氧化条件，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个复原

子。

4.丙烯醇（CH2==CH—CHzOH）可发生的化学反应有（）

①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代

A.①②③B.®®®®

C.①②③®®D.®@®

答案C

解析物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官

x.Z

能团“/Jk”和“一OH”，因此上述五种反应均能发生。

5.中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说，这里所说的酒中一般都含有（）

A.甲醇B.甘油

C.乙醇D.乙二醇

答案C

解析白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。

40分钟课时作业

［基础过关］

一、醇的概念、分类及命名

1.甲醉、乙二醉、丙三醉3种物质之间的关系是（）

A.同系物B.同分异构体

C.同是醇类D.性质相同

答案C

解析甲醉、乙二醇以及丙三醇都属于醇类，因为它们都有共同的官能团——羟基，且羟基

均连在链烧基上。但它们不是同系物，因为结构不相似，官能团数量不同；它们也不是同分

异构体，因为分子式不同。

2.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（）

A.乙二醛和丙三醇

R和

C.2-丙醇和1-丙醇

D.2-丁醇和2-丙醇

答案C

解析A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者

是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物

属于同系物，错误。

二、醇的物理性质

3.用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）

A.澳苯和水B,甘油和水

C.乙醵和乙二醇D.乙酸和乙醉

答案A

解析能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。

4.已知某些饱和一元醇的沸点（℃）如下表所示：

甲醇1-丙醇1-戊醇1-庚醇醇X

6597.4138176117

则醇X可能是（）

A.乙醇B.TS?C.己醉D.辛醇

答案B

解析由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醉的沸点升高。117c介于97.4C

与138℃之间。

三、醇的化学性质

5.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气（相同条件），

则上述三种醇的物质的量之比为（）

A.2：3：6B.3：2：1

C.4：3：1D.6：3：2

答案D

解析生成的氨气中的H全部来自于醇中的羟基，由题意得:2cHQH〜H?、HOCH2cH20H〜

CH2—OH

I

2CH—OH〜3H2

I2

H?、CH2一OH，故产生1mol也分别要消耗2moi甲醇、1mol乙二醇、§mol丙

三醇。

6.下列反应中，属于醇羟基被取代的是（）

A.乙醇和金属钠的反应

B.乙醇和乙酸的反应

C.由乙醇制乙烯的反应

D.乙醇和浓氢浪酸溶液的反应

答案D

解析乙醉和金属钠发生的是置换反应；乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代；由

乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。

7.下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是（）

A.〈》cn2on

B.（CH3）2CHOH

C.CHKH2c（CHRCH20H

D.CH3CH2C(CH3)2OH

答案D

解析在基相连C原子的邻碳原子上有H原子可发生消去反应，羟基所连C原子上无H原

子则不能被催化氧化。

8.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是

()

CI13CI13

A.CHa—C—OHB.CII3—C—CII2—OH

CH3CH3

C.CU—CH—CIID.C1I—CH—CII2—OH

3I33|

OHCH3

答案D

解析能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有

—CH20H结构，符合此条件的为D选项。

9.现有组成为CHK)和C3H8。的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类

有()

A.4种B.5种C.6种D.7种

答案D

解析本题隐含的“陷阱”是：碑在一定条件下脱水有两种方式；CH30H不能发生分子内

脱水；醇分子间脱水时，既可以是同种分子间，也可以是不同分子问。忽视任何一点均会导

致错选。

组成为CHQ和CHQ的混合初最多由三种醇混合而成:CHjOIKCH,CH2cHzOH、

(CH3)2CHOH,由于CH30H不能发生消去反应，而CH3cH2cHzOH、(CFhbCHOH消去产力勿

相同，所以，它们的消去产物只有一种(丙烯)；当它们发生分子间脱水时，由于同种醉与不

同种醇之间均可发生分子间脱水，故可得六种酰。

10.分子式为C7H16。的饱和一元醇的同分异构体有多和，在下列该醇的同分异构体中，

CHOHCH

I3II3

A.CH3—CH—CH—CH—CH3

CHOH

I3I

B.CII—C——C—CII

3II3

CH3CH3

CHOH

I3I

C.CII3—c—CII—CH—CII

I23

CII3

D.CH3(CH2)5CH2OH

(1)可以发生催化氧化生成醛的是(填字母)；

⑵不能发生催化氧化的是(填字母)；

⑶能被催化氧化为酮的有种:

(4)能使酸性KMnCh溶液褪色的有种。

答案(1)D(2)B(3)2(4)3

解析(1)〜(3)连有一OH的碳上至少有2个氯原子时可被氧化为醛，有1个氯原子时可被氧

化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(4)连有一0H的碳上有氯原子时，可被酸性KMMh

溶液氧化为期酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。

［能力提升］

11.劣质酒及假酒中含有的有害静是，常用咋防冻液的醉是，

常用于化妆品成分的多元界是______________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是

，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是(符

合通式CH2〃0,不含R—CH=CHOH)。静的同系物的沸点随相对分子质量的增大而

,对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目〃取最小值时，试确定符合下列条件

的醇的结构简式或〃值：存在同分异构体时〃=，存在醇类同分异构体时〃

=;与浓硫酸反应可生成两种不饱和炒的醇是；不能发生催

化氧化的醉是。

CII2OII

答案甲醇乙二醇丙三醇(或甘油)6

CH2=CHCH2OH升高23

CH3cHOHCH2cHa(CHS)AC—OH

12.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副

浓

硫

和

反应发生，如反应中会生成S02、C02、水蒸气等无机物。某研究性学习小组酸

酒M

的

物

欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质7臭能否反应及反应类合

型。回答下列问题：

浓H£0,

⑴写出制备乙烯反应的化学方程式：_________________________________________

实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将慢慢加入另一种物质中；加热F装

置时必须使液体温度__________________o

(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：。

(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F--D。(各装置限用一次)

(4)当C中观察到时，表明单质湿能与乙烯反应；当D中时，表

明C中发生的是取代反应;若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是

反应。

答案(l)CH3CH2OH^1cH2=CH2t+H20

浓硫酸迅速升至170℃

(2)CH3cH2OH+6H2so4c式)-2cCht+6SO2t+9H2O

(3)A—B—E—C

(4)溶液褪色有淡黄色沉淀生成加成

解析混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸级.慢加入乙醇中；加热时应使

溶液迅速升温到170C。为得到纯净的乙饰，应用NaOH溶液除去SO2、CCh(并用石灰水检

验是否除尽)，然后用浓H2sO,干燥。乙烯与单质谀之间可能发生加成反应，也可能发生取

代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgN03溶液会产生淡黄色沉淀。

13.由丁焕二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合戊路线图填空：

尸产事勺湍e

OHOH(Z)

消去反应

浓.2S°4、A・CH2-CH—CH-CH2

消去反应(1,3-丁二烯)

(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：

X；Y；Zo

(2)写出A、B的结构简式：

A；B0

答案(l)Ni作催化剂、H2浓氢澳酸NaOH的乙醇溶液、加热

(2)CH2cH2cH2cH2

II

OHOHCH2BCH2cH2cHtBr

解析烯煌可以由醇脱水或卤代煌与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇

脱水可得到只有一个双键的单炜烧，若制取二饰姓，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步

反应为

CHC^CH+2HCH2cH2cH2cH2

I2|22△II

OHOHOHOH

CH2cH2cH2cH2+2HBrA

II

OHOH

CH2cH2cH2cH2+2HZO

BrBr

CH2CH2CH2CHZ+2NaOHJ

II△

BrBr

CH2=CH—CH=CH2+2NaBr+2H2O

浓HSO4

CH2CH2CH2CH22一A

II△

OHOH

CH2—CH—CH—CH2+2H2O

［拓展探究］

14.将无水乙醇逐滴滴加到热的CuO上，将生成的气体通过某白色粉末（装置外边用冷水冷

凝）。实验结果表明：

①白色粉末变蓝，同时装置内产生无色有刺激性气味的液体X。

②X分子的核磁共振氢谱弱中有2个峰，且峰面积之比为3：lo

③实验测得4.6g无水乙醉全部反应后，CuO固体的质量减少1.6g。

（1）根据有机结构理论，把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式（在乙醵的结构简式

中用虚线框表示脱去的氢原子）和脱氢