1.2.1 有机物的分离、提纯 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版（2019）选择性必修三第一章有机化合物的结构特点与研究方法第1节

分离、提纯第二节研究有机化合物的一般方法如何将工业酒精进行分离、提纯？新课导入在250mL蒸馏烧瓶中，通过玻璃漏斗倒入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入1～2粒碎瓷片。装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3～4滴为宜。各馏分的主要成分77℃以下：主要含甲醇77℃~79℃：95.6%的乙醇和4.4%的水共沸混合物。79℃以上：主要含水1.了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。2.了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离提纯1.通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的研究过程，培养创新意识。2、通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。知识目标核心素养创设情境从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构李比希元素分析法质谱法测量相对分子质量波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱分离、提纯原理：利用有机物与杂质的物理性质的差异将它们分离。分离、提纯方法：洗气、过滤、蒸馏、萃取、重结晶等一、研究有机化合物的基本步骤二、分离与提纯1.有机化合物的分离与提纯物质的分离：是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失。物质的提纯：是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。2.分离提纯的基本原则：不增：不减：易分离：易复原：不引入新杂质不减少被提纯物杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去被提纯物易复原3.分离提纯的方法：物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、

液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、

水解、化学方法洗气等。4.除杂操作“四注意”：除杂试剂要过量；过量试剂需除去；选择的途径要最佳；除去多种杂质时要考虑加入试剂的先后顺序。二、分离与提纯加热液态混合物，利用混合液体中各组分

不同，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。沸点1.蒸馏原理2.蒸馏的适用范围

①液态混合物②

该有机物的热稳定性较强③与杂质的沸点相差一般约大于30℃用蒸馏原理进行多种混合液体的分离—分馏三、蒸馏冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶温度计碎瓷片或沸石进水出水3.蒸馏装置：牛角管(尾接管)石棉网熟记图中主要仪器的名称气化冷凝接收三、蒸馏三、蒸馏1.检查装置气密性问：1.实验中若发现未加沸石，应如何处理？2.先加热还是先通冷凝水？立即停止加热，冷却后，补加沸石酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归2.烧瓶底加垫石棉网3.投放沸石或碎瓷片防暴沸；烧瓶中所盛放液体:1/3≤V≤2/34.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处5.冷凝水：

下进上出用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)CH4

＋

Cl2

CH3Cl＋

HClCH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋

HClCH2Cl2＋

Cl2

CHCl3＋HClCHCl3

＋

Cl2

CCl4

＋

HCl光照光照光照光照产物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃我们该如何分离提纯这些液态混合物？【思考交流】甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：蒸馏法三、蒸馏用于冷凝回流沸点高的液体用于冷凝回流沸点低的液体直形冷凝管，多用于蒸馏操作直形冷凝管（横着用）球形冷凝管（竖着用）蛇形冷凝管（竖着用）例如拓展归纳注意二者的区别1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(

)A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近C．冷水从冷凝管下口入，上口出D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热

D

同步检测2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.直接加热蒸馏出酒精B视频讲解萃取碘水中的碘单质四、萃取1.萃取类型固—液萃取液—液萃取利用溶质在两种

的溶剂中

不同，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。互不相溶溶解度用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程例如：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量2.萃取剂的选择依据①萃取剂和原溶剂互不相溶②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③萃取剂与原溶液不反应常见的有机萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、CH2Cl2

苯(ρ<水)、CCl4(ρ>水）3.分液将两种互不相溶(分层)的液体混合物进行分离的操作注意：分液和萃取是两个不同的操作方法，

分液可以单独进行，

但萃取之后一般要进行分液。四、萃取4.萃取装置和操作四、萃取分液漏斗(梨形)烧杯主要仪器：

铁架台(带铁圈)振荡排气静置分层分液检漏、装液步骤：这里是打开的哦！但是！放完下层及时关掉！瓶塞(玻璃塞):凹槽、小孔分液漏斗：可将上下两层液体分离。①分液漏斗使用前需检漏②

分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3④振荡时双手托住分液漏斗，右手按住玻璃塞，平放，用力振荡（振荡后注意放气）⑤分液时应打开上口的玻璃塞（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔）和下方的活塞，使液体能够顺利滴下从而将两层液体分离⑥

下层液体从下口放出，及时关闭下口活塞;

上层液体从上口倒出（下下上上，先下后上）注意事项四、萃取3、用分液漏斗可以分离的一组混合物是(

)。A.溴和CCl4B.苯和酒精C.溴乙烷和水D.汽油和煤油C同步检测4、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（

）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和溴苯，己烷和水B利用被提纯物质与杂质在

中的

不同而将杂质除去杂质有机物溶剂溶解度受温度的影响很大溶解度很小或很大五、重结晶1.重结晶原理同一溶剂溶解度2.溶剂要求①

不与被提纯物质发生化学反应②

杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去③

被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，

高温时，溶解度大，低温时，溶解度小，冷却后易于结晶析出五、重结晶3.重结晶适用范围①

固体混合物（可溶）；②溶解度随温度变化的程度不同

提示：如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次重结晶以提高纯度。实验探究温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2资料卡片：(1)

苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶。(2)

熔点122℃，沸点249℃。(3)

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(4)

苯甲酸在水中的溶解度如下：重结晶法提纯苯甲酸（课本P14）苯甲酸（泥沙、NaCl）五、重结晶苯甲酸重结晶的实验装置及步骤:主要仪器用品：铁架台(带铁圈)、三脚架、酒精灯、石棉网、漏斗、烧杯、玻璃棒(1)

观察粗苯甲酸样品的状态。(2)

将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)

使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)

待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤洗涤(除泥沙)(除NaCl)注意事项五、重结晶(1)

加热溶解(2)

趁热过滤(3)

冷却结晶(4)

过滤洗涤在苯甲酸全部溶解后，再加入少量蒸馏水，减少过滤时苯甲酸的损失

除去不溶的杂质，若等溶液冷却再过滤，可能有苯甲酸晶体提前析出，造成损失温度不是越低越好，因为杂质也有可能结晶析出，导致得到的苯甲酸不纯用适量蒸馏水冲洗滤纸上的苯甲酸晶体，当向洗涤后的滤液中滴加AgNO3溶液，不再产生沉淀时，则证明NaCI已除净[思考1]重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大。步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。[思考2]溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？加热：增大苯甲酸在水中的溶解度。趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。[思考3]实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？玻璃棒：加热溶解—搅拌，加速苯甲酸溶解过滤、洗涤—引流

干燥—转移晶体思考交流五、重结晶[思考6]如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？取少量最后一次洗涤液于试管中，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。[思考4]在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。思考交流五、重结晶[思考5]如何洗涤沉淀或晶体？向漏斗内加蒸馏水至浸没沉淀，待水自然流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)加热溶解冷却，结晶，过滤，洗涤，干燥趁热过滤杂质的溶解度很小时：蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶、(冷水)洗涤、干燥杂质的溶解度很大时：蒸发浓缩、冷却结晶、(热水)洗涤、干燥注：归纳整理五、重结晶五、重结晶思考交流1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？2、趁热过滤的目的是什么？3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？5、在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么6、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？7、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？增大苯甲酸在水中的溶解度温度高，苯甲酸不易析出溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流取最后一次洗涤液少许与试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已经除净。洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质不会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。五、重结晶知识拓展获取晶体的两种方法将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯蒸发结晶将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的溶液，如氯化钠和硝酸钾的分离。降温结晶5．(双选)某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是(

)A．产品在溶剂中的溶解度随温度的变化不大

B．在溶剂中产品比杂质更难溶解C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大D．室温时产品在溶剂中很容易溶解AD同步检测利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少