1.2.1有机化合物的分离、提纯课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节研究有机物的一般步骤和方法第一课时有机化合物的分离、提纯

20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析,确定青蒿素的相对分子质量为282,分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析,确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-0-0-)。1975年底,我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。思考：研究有机物的一般包括哪些步骤？新课引入一、研究有机化合物的一般步骤蒸馏萃取重结晶等元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定分子结构分离提纯(质谱法)(红外光谱X射线衍射核磁共振氢谱)二、有机化合物的分离、提纯分离：是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开，分别得到纯净的物质．提纯：是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净物质．1、分离、提纯的原则：不增

不减易分离

易复原不增加新的杂质不减少被提纯的物质被提纯物质和杂质易分离被提纯物质易恢复原状态2、基本方法：（1）物理方法：根据物质的物理性质差异进行分离（2）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常用物理方法蒸馏萃取分液重结晶二、有机化合物的分离、提纯蒸馏（1）蒸馏原理：（2）适用条件：（3）实验装置：利用各组分的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。①液液混合物②沸点相差较大（一般为30℃以上）③体系内物质热稳定高（4）实验仪器：蒸馏烧瓶直形冷凝管牛角管(尾接管)（5）注意事项：①搭建顺序：从下至上，从左至右②温度计：水银球于支管口处③石棉网：烧瓶加热需使用石棉网④蒸馏烧瓶：液体为容积的1/3-2/3⑤防暴沸：沸石或碎瓷片⑥直形冷凝管：冷凝水：下进上出未加沸石：立即停止加热，冷却后，补加沸石。先通水，再加热；先停止加热，再停水蒸馏直形冷凝管球形冷凝管蛇形冷凝管冷凝管有3种类型：多用于蒸馏操作用于冷凝回流沸点高的液体(横着用)用于冷凝回流沸点低的液体(竖着用)(竖着用)例如三颈烧瓶恒压滴液漏斗蒸馏的应用物质甲醇乙醇水沸点/℃64.778.5100工业乙醇(乙醇+水、甲醇)蒸馏温度馏分成分77℃以下77~79℃79℃以上甲醇共沸物主要含水

因为95.6％的酒精和4.4％的水组成一恒沸混合物，沸点是78.15℃，把这种混合物蒸馏时，乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出。95.6%乙醇和4.4%水无水乙醇(99.5%以上)加CaO(吸水剂)蒸馏①CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。②Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。思考：固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？无水乙醇的制取工业酒精的进行分离、提纯1、李时珍在《本草纲目》中写到：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”“以烧酒复烧二次，，价值数倍也。”这里用到的方法可用于分离()

A.硝酸钾和氯化钾

B.四氯化碳和水

C.甲醇和正丁醇

D.碘水C2、屠呦呦等科学家受东晋葛洪的《肘后备急方》中记载：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之……”可治疟疾的启发用易挥发的乙醚提取青蒿有效成分，最终分离出一种无色结晶，并命名为青蒿素。下列说法错误的是A.“以水二升渍，绞取汁”涉及到的分离操作是浸取、过滤。B.用“水渍、绞汁”替代“水煎”说明青蒿素高温会被破坏C.乙醚的作用与水相同，但沸点较水高D.青蒿素在乙醚中的溶解性高于在水中C针对训练萃取（2）萃取类型（1）原理（3）萃取剂的选择依据a.萃取剂和原溶剂互不相溶b.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度c.萃取剂与原溶液不反应固—液萃取液—液萃取利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。（4）常用萃取剂：氯仿、四氯化碳、苯(烃类)、乙醚、乙酸乙酯；(5)萃取装置：凹槽小孔萃取

分液漏斗使用前必须检漏检漏方法：关闭分液漏斗活塞，向分液漏斗中注入少量的水，看活塞处是否漏水，若不漏水，把活塞旋转180°，再看是否漏水；塞上瓶塞，倒置看是否漏水，若不漏水，放正后把瓶塞旋转180°，再倒置看是否漏水。（6）萃取步骤萃取用CCl4萃取碘水中的碘的过程。装液振荡（注意放气）静置分层

分液注意：分液时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。思考：分液后应如何分离碘的四氯化碳有机溶液？（已知：四氯化碳沸点：76.8℃碘单质沸点：184.35℃）蒸馏重结晶1.原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。2.溶剂的选择：（1）杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。（2）被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。溶解度很大,留在滤液里

溶解度很小,留在滤渣里提示：如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次重结晶以提高纯度。便于加热溶解，冷却结晶探究：重结晶法提纯苯甲酸某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2资料：苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为,熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下3.基本步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶重结晶4.计算重结晶收率重结晶收率=晶体质量粗品质量x100%【思考讨论】回顾实验，回答下列问题1.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？加热作用：促进苯甲酸溶解。趁热过滤目的：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。2.实验中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？(1)溶解时搅拌，加快溶解速度；(2)过滤、洗涤时引流；3.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？取少量最后一次洗涤液于试管中，加入HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。4.洗涤沉淀或晶体的方法：向漏斗内加蒸馏水至浸没沉淀，待水自然流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。拓展提升结晶的几种类型1.一种溶质(1)S随T变化小—蒸发结晶(2)①S随T变化大②含结晶水③受热分解蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(KNO3、Na2CO3·10H2O等)2.二种溶质，其中一种为少量杂质主物质(1)S随T变化大—蒸发浓缩、冷却结晶、过滤

(如KNO3中少量NaCl）(2)S随T变化小—蒸发结晶、趁热过滤

(如：NaCl中少量KNO3）色谱法1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。俄国植物学家茨卫特色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同分离、提纯有