2.2.2 炔烃 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃第二节烯烃炔烃第2课时炔烃乙炔(氧炔焰）用于金属切割1、通过分析乙炔的化学键和结构，能说出碳碳三键与碳碳双键

成键方式的异同。2、通过实验探究活动，预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系，深化“结构决性质”的化学基本观念。学习目标一、最简单的炔烃——乙炔1、乙炔的物理性质和用途乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。焊接或切割金属导电塑料—导电高分子乙炔分

子

式实

验

式电

子

式结

构

式结构简式键

线

式球棍模型空间填充模型C2H2CH≡表示方法结构特点σ键π键①乙炔分子中的所有原子都位于同一直线②相邻两个键之间的夹角180°③碳原子采取sp杂化④C、H间均以单键(σ)相连⑤C、C间以三键(1σ+2π)相连2、乙炔的分子结构H:CC:H:::HC≡CH或CH≡CH

H−C≡C−H[实验药品]

和水

电石与水反应太剧烈为了减小其反应速率[实验原理]CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2[发生装置]固液常温型[收集装置]排水集气法3、乙炔的实验室制法电石(CaC2)●●●CCCa2+2

×●●●●×●饱和氯化钠溶液

HOHHOH[C≡C]2-Ca2+HCCH↑

+Ca(OH)2+【制备乙炔可以利用那一套装置？】√改进×禁用启普发生器：①反应剧烈，难控制②反应放热，易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。√②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4溶液将其除去。③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。【实验装置】实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟问题2、

在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？硫化氢有还原性会干扰乙炔化学性质的实验。使用硫酸铜或NaOH溶液除去H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4问题1、电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？①使用饱和食盐水

②分液漏斗控制饱和食盐水的滴加速度思考与交流课堂练习1：下列说法错误的是（

）

A、实验室制取乙炔需要广口瓶、长颈漏斗和酒精灯

B、乙炔分子里所有原子在一条直线上

C、电石必须防潮，密封干燥保存

D、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率A课堂练习2：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都是属于离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：1．ZnC2水解生成（）2．Al4C3水解生成（

）3．Mg2C3水解生成（）4．Li2C2水解生成（

）C2H2C2H2CH4C3H4乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固，容易断裂碳碳单键碳碳双键碳碳三键键能（kJ/mol）348615812

根据表中数据，你可以得到什么结论？结构决定性质类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质不饱和烃乙烯乙炔与O2反应与酸性KMnO4溶液反应加成反应（与H2、Br2、HCl、H2O等反应）加聚反应✔✔✔✔✔✔✔✔2C2H2+5O2

4CO2+2H2O点燃[现象]

点燃前要验纯，防止爆炸！甲烷

乙烯

乙炔

含碳量越高，燃烧越不完全，黑烟越多，可用于三者鉴别。（1）乙炔的氧化反应

3、乙炔的化学性质①

可燃性氧炔焰切割金属火焰明亮，伴有浓烟2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O②

使酸性KMnO4溶液褪色鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！不能鉴别炔烃和烯烃1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷（2）乙炔的加成反应(H2、Br2、HX、H2O等)①

与溴单质的加成反应总反应

CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2可用于除去甲烷中的乙炔！乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色产物可溶于四氯化碳，不溶于水。②与氢气的加成反应CH3-CH3催化剂CH≡CH+2H2CH≡CH+H2

CH2=CH2催化剂C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。说明：1:11:2乙烯乙烷③与HX的加成反应聚氯乙烯(PVC塑料)CH≡CH+HCl

CH2=CHCl（氯乙烯）催化剂④与H2O的加成反应△CH≡CH+H2O

CH3CHO乙醛（3）乙炔的加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n

催化剂

聚乙炔2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。CH2=CH-OH乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛!导电塑料—导电高分子1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。步骤一：写出含5个碳原子的

碳骨架的碳架异构秘诀：“思维有序”：碳架异构→官能团位置异构步骤二：确定碳碳三键

可能的位置C－C－C－C－C↓↓2种1种无↓C－C－CCCC－C－C－CC步骤三：在碳骨架上补氢

(满足“碳四价”)CH≡C－CH2－CH2－CH3CH3－C≡C－CH2－CH3CH≡C－CH－CH3CH31－戊炔2－戊炔2－甲基－1－丁炔思考与交流CH2=CHCH2CH=CH2

1，4­戊二烯除了上述炔烃还有官能团异构：二烯烃和环稀烃：变式：请写出C5H8的同分异构体的结构简式CH2=CHCH=CHCH3

1，3­戊二烯2-甲基-1，3­戊二烯2.请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。3.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式【解析】采用逆推思想，若

2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子，形成碳碳三键，即可得到炔烃。(CH3)2CHC≡C—CH3

CH3CH2CH2CH3CH≡CCH2CH3+2H2催化剂△(CH3)2CHCH2C≡CH4－甲基－2－戊炔4－甲基－1－戊炔思考与交流官能团：碳碳三键（－C≡C－）1、定义：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。HC≡CHHC≡C－CH3

HC≡C－CH2CH3

H3C－C≡C－CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔1-丁炔4-甲基-2-戊炔结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线二、炔烃3、炔烃的物理性质含一个碳碳三键的链状炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)（与二烯烃、环烯烃相同）HC≡C－CH2CH3

H2C=CH－CH=CH2

C4H62、通式：状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由

气态变为液态，再到固态。标准状况下C2—C4呈气态。熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，

支链越多熔沸点越低密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。均小于水溶解性：难溶于水，可溶于有机溶剂

炔烃的物理性质的递变性（1）氧化反应①燃烧：②与酸性高锰酸钾溶液反应：将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使其褪色（2）加成反应4、炔烃的化学性质——与乙炔相似2CnH2n－2＋(3n－1)O22nCO2＋(2n－2)

H2O点燃X－C≡C－Y＋Br2CXBr＝CYBr（3）加聚反应nX－C≡C－Y[C＝C]n一定条件下XY(1)燃烧C3H4+4O2

3CO2+2H2O点燃(2)加成nHC≡C－CH3

HC≡C－CH3+Br2→CHBr=CBr－CH3HC≡C－CH3+2Br2→CHBr2CBr2－CH3(3)加聚反应催化剂

CH=CnCH3以丙炔为例，写出其下列反应方程式。⑴燃烧

⑵与溴加成

⑶加聚反应课堂练习3：用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是()A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2课堂练习4：某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代，则气态烃可能是(

)A.CH≡CHB.CH2=CH2

C.CH≡C−CH3D.CH2=C(CH3)CH3

DC链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式

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代表物

CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部为单键；饱和链烃含碳碳双键，不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代--加成反应-能与

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等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓