3.2.2酚-基于对苯酚滴耳液的研究 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节第三章烃的衍生物酚授课老师：蒋莎授课时间：2024.05.16基于“苯酚滴耳液”的研究药物的性质任务二任务三任务一酚的用途和危害药物的配制与保存素养目标（1）知道简单酚类的物理性质，了解相应的用途（2）能够基于结构分析预测酚的化学性质，并能通过实验验证预测；能从键的转化的角度概括酚的化学性质，从基团相互影响的角度分析苯酚的化学性质（3）形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念，培养学生“科学探究与创新意识”的学科核心素养。OH分子式:官能团：结构式：

结构简式：C6H5OH(球棍模型)(空间充填模型)OHC6H6O-OH（酚羟基）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚，俗称石炭酸概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。模型：问题1：苯酚分子中最少有几个原子共面？最多有几个原子共面？最少有12个原子共面；最多有13个原子共面。【任务一】药物的配制与保存

——认识苯酚的结构特点和物理性质1.苯酚的分子结构成分本品主要成分为苯酚、甘油。注意事项1、本品对皮肤与黏膜具有腐蚀性，尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。2、本品对组织的穿透力极强，仅在小面积皮肤上使用。3、本品不得用水稀释，而应用甘油稀释，以免刺激。用于体表皮肤的浓度2%，外用后不加封包。4、避免应用于破损皮肤和伤口处。5、本品不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒。6、本品多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。7、若皮肤被酚腐蚀后，立即用植物油或50%乙醇洗涤，如腐蚀的创面很大，可用大量清水冲洗后，再用油涂搽。

贮藏方法

密封。问题2：配制苯酚滴耳液选用什么溶剂比较好?【任务一】药物的配制与保存

——认识苯酚的结构特点和物理性质2.苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化成粉色的对苯醌苯酚具有特殊的气味，熔点43℃。

苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水以任意比互溶苯酚的溶解性问题3：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？【任务一】药物的配制与保存

——认识苯酚的结构特点和物理性质【任务二】药物的性质——结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质【问题】

阅读注意事项，说明说中体现了哪些化学性质?（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃（2）与氧气反应

放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。（3）与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色保存时要密封对苯醌（一）氧化反应（还原性）【实验3-4】实验内容实验现象反应原理性质(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3）再向试管中加入稀盐酸

溶液变浑浊溶液变澄清出现浑浊（1）苯酚在室温下的溶解度较小。（2）+NaOH—OH—ONa+H2O（3）+HCl—ONa—OH+NaCl酸性：盐酸＞苯酚（二）酸性苯酚的酸性【结论】酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-

苯酚溶液，又称为石炭酸；显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色

酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-1、如何设计实验验证碳酸的酸性强于苯酚？2、如何设计实验验证苯酚的酸性强于HCO3-？【实验药品】Na2CO3溶液、酚酞溶液、苯酚溶液等分组讨论与交流，小组代表回答

向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分振荡后可观察到浊液变澄清，溶液红色褪去，且无气泡生成无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。原因：苯酚与Na2CO3

不共存。依据：强酸制弱酸【实验设计】O—H基团相互活化结构决定性质酸性羟基邻对位的H更活泼，易发生取代反应【实验3-5】

向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。【实验现象】【实验原理】有白色沉淀生成2,4,6-三溴苯酚（三）取代反应注意：(1)苯酚与溴反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。(2)实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。【思考与讨论】苯环对羟基的影响，使羟基中O-H间的共用电子对偏向O，O-H键极性增强，H易电离而使苯酚表现弱酸性。如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:

(1)苯酚的酸性比乙醇的强。

苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。苯酚与溴水在常温常压下反应，生成2,4,6-三溴苯酚。由于羟基对苯环的影响，使苯环上处于羟基邻位和对位的氢原子的活性增强，从而使苯酚比苯更易与溴发生取代反应。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。O—HCH3CH2--O—H（四）显色反应

苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色（络合物），利用这一反应也可以检验苯酚的存在。

酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。FeCl3溶液6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。【实验3-6】【任务二】药物的性质——结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质【思维提升】官能团决定有机物的性质苯酚的酸性苯酚的取代反应基团相互影响苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H【任务二】药物的性质——结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质【任务三】了解酚的用途和危害苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。医药方面染料合成纤维防腐剂酚醛树脂含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

（1）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；（2）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；（3）含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

1839年6月3日，林则徐下令在虎门海滩当众销毁鸦片，鸦片主要成分如图所示。林则徐在海难上搞好两个大水池，涨潮时让海水灌进水池，再加上某种物质搅拌，让鸦片在池中进行激烈的化学反应，待潮水退时打开门，让鸦片的残渣与潮水一同冲入大海。【学以致用】

生石灰遇水产生强碱，反应过程放热，加快反应速率最后的混合物直接排入大海问题讨论

：1、吗啡中含有哪些官能团？2、假如你就是伟人林则徐,为什么用生石灰和海水销毁鸦片？【课堂小结】1.下列物质中属于酚类的是()2、苯酚具有弱酸性的原因是()

A.羟基使苯环活化

B.苯环使羟基中的O-H极性变强

C.苯酚能与NaOH溶液反应

D.苯酚能与溴水反应课堂练习D

A、

B、

C、

D、B课堂练习3．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是()A．冷水

B．65℃以上的热水C．酒精

D．NaOH溶液C4．漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是()

A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应

B．可以使酸性KMnO4溶液褪色

C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2

D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应课堂练习C课堂练习5．1mol

分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是()A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol

D．3mol、3mol

D课堂练习6．下列试剂，不可用于鉴别苯与苯酚稀溶液的是(

)

A.FeCl3溶液

B.NaOH溶液

C.浓溴水

D.NaHCO3溶液D7、A、B的结构简式如下:(1)A分子中含有的官能团的名称是________________