羧酸 羧酸衍生物+第2课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物油脂的组成和结构特点2酯的组成和结构特点1

1.理解酯的概念、组成、结构特点和通式，掌握酯的命名规则，能正确书写酯的同分异构体。3.掌握油脂的组成、结构特点和分类，了解油脂的物理性质，掌握油脂的水解反应和氢化反应，能正确书写化学方程式，了解肥皂的制取原理和生产流程。2.了解酯的存在与物理性质，掌握酯的水解反应原理，能正确书写酯水解反应的化学方程式，理解酯化反应与酯水解反应的关系。4.了解甲酸酯的结构与性质，能根据结构特点分析其发生银镜反应、与新制(Cu(OH)2)反应及水解反应的情况。大鹿化学白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香。为什么说“陈年老酒格外香?”CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5[O][O][CH3CH2OH]01酯的组成和结构特点什么是酯，有哪些性质呢?概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物结构可简写为______________RCOOR′①R和R′可以相同，也可以不同②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基③羧酸酯的官能团是酯基官能团COOR′酯的概述酯的组成与结构通式组成通式为___________________饱和一元羧酸饱和一元醇CnH2n＋1COOHCmH2m＋1OH酯的结构简式CnH2n＋1COOCmH2m＋1CnH2nO2(n≥2)互为同分异构体酯的概述酯的组成与结构CH3CHCOOHCH3(3)既含有羟基又含有醛基的有___种【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：(1)属于酯类的有____种(2)属于羧酸类的有____种HCOOCH2CH2CH3CH3COOC2H54CH3CH2COOCH3HCOOCHCH3CH32CH3CH2CH2COOH5HOCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCHOOHCH3CHCH2CHOOHCH2CH2CHCHOOHCH3CH3CCHOOHCH3根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯(乙酸乙酯)(甲酸正丙酯)HCOOCH2CH2CH3①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名CH3COOCH2CH3COOCH2COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯指乙二酸与两分子乙醇生成的酯酯的概述酯的命名存在

酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。酯的概述酯的存在与物理性质

低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。物理性质芳香小酯的概述酯的存在与物理性质注意：可通酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别酯的概述实验探究：乙酸乙酯的水解

请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。酯的概述实验探究：乙酸乙酯的水解环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热速度结论无变化无变化酯减少较慢酯减少较快酯层消较快酯层消快①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全②温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)实验记录酯的概述实验探究：乙酸乙酯的水解碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键酸性条件下，酯的水解是可逆反应COROHOR′H酸醇COOR′RHOH酯水酯的概述实验探究：乙酸乙酯的水解①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解酯的水解反应原理CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O稀硫酸CH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大酯的概述实验探究：乙酸乙酯的水解【例1】1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3CH3COOCOOH

酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应催化剂酯化反应与酯的水解反应的比较02油脂的组成和结构特点官能团油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物结构CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物油脂油脂的结构和分类分类常温下，动物油脂呈固态，称为脂肪常温下，植物油脂呈液态，称为油按状态分类油脂油脂的结构和分类分类常见高级脂肪酸简单甘油酯(R、R'、R"相同)混合甘油酯(R、R'、R"不同)饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH按高级脂肪酸的种类分油脂油脂的结构和分类油脂与酯怎么区分呢?酯油脂天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？CH2OHCHCH2OHOHC17H35OHOCC17H35OHOCC17H35OHOC(硬脂酸)3C17H33COOH＋(油酸)HOCH2CHCH2HOHO浓硫酸浓硫酸硬脂酸甘油酯CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2OC17H33COOCH2CHCH2OOCC17H33OOCC17H333H2O油酸甘油酯物理性质色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味较大，触摸时有明显的油腻感比水小，在0.9~0.95g.cm-3之间难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点油脂油脂的性质化学性质CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应油脂油脂的性质化学性质①水解反应a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2O浓硫酸CH2OHCHCH2OHOH3C17H35OHOC油脂油脂的性质b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3NaOHCH2OHCHCH2OHOH3C17H35ONaOC油脂油脂的性质化学性质①水解反应皂化b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解

肥皂的有效成分：高级脂肪酸钠油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，工业上常用来制取肥皂油脂油脂的性质化学性质①水解反应化学性质②油脂的氢化人造脂肪(硬化油)CH2OCHCH2OOC17H33OCC17H33OCC17H33OC3H2催化剂CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC或称为油脂的硬化油脂油脂的性质化学性质③肥皂的制取a.生产流程上层：高级脂肪酸钠(肥皂)油脂高级脂肪酸钠、甘油和水下层：甘油、NaCl溶液甘油＋NaOH(水解)＋固体食盐(盐析)(蒸馏)因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液甘油食盐水油脂油脂的性质脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢?物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变

，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料浅无变化醛基ROHOC由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质银镜反应新制Cu(OH)2反应水解反应酯基甲酸酯甲酸酯的结构与性质【例1】某物质的结构为

，回答下列问题：(1)1mol该油脂一定条件下可与______H2发生加成反应。(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同分异构体的结构简式：_________________________________1mol肥皂C17H35COOCH2C17H33COOCHC15H31COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH2C15H31COOCHC17H35COOCHC17H33COOCH2C15H31COOCH2取代位置Claisen酯缩合反应含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。1．下列有关酯类的说法不正确的是A．陈年老酒中含有部分酯类B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C．酯化反应的逆反应是酯的水解反应D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯【答案】B2．巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3))酯化而成