高考化学大一轮复习讲义 第十一章 第5讲 生命中的基础有机化学物质

第5讲生命中的基础有机化学物质

［考纲解读］1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上

的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质，了解氨基酸与人体健康的关系。3.

了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.

关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康

产生的影响。

考点一油脂

1,油脂的组成

油脂是________和_______的统称，都是_____________和_______形成的酯，属于一

类物质，含____________三种元素。

特别提醒（1）油脂的熔点与R、R'、R〃有关，若R、R'、R〃为饱和烧基，油脂呈固

态；若为不饱和烧基，油脂呈液态。（2）油脂不属于高分子化合物。（3）天然油脂都是混

合物。（4）天然油脂大多数都是混合甘油酯。

2.油脂的结构

油脂的主要成分是一分子________与三分子____________脱水形成的酯、称为甘油三酯,

结构简式为高级脂肪酸的焦基R、R'、R"可以相同，也可以

不同。如果R、R'、R"相同，称为；若R、R'、R"不同，则称为

o天然油脂大多数都是甘油酯。

归纳总结一

Cl7H35coOH

饱和工

软脂酸（十六酸，棕桐酸）:

ICL5H31coOH

油酸（9.十八碳烯酸）:

Cl7H33co0H

亚汩酸（9,12-十八碳二

观酸

I烯酸）：C17H31COOH

3.油脂的物理性质

密度比水_________溶于水，溶于汽油、乙酸等有机溶剂，纯净的油脂一色、

嗅、一味。

4.油脂的化学性质

（1）在酸、碱或酶等催化剂作用下，油脂可发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在酸性条件下

的水解化学方程式：

（2）硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式：

（3）油脂的氨化

油酸甘油酯氢化的化学方程式：__________________________________________________

X深度思考

1.将下列物质分别注入水中，振荡后静置,能分层且浮于水面上的是)

①溪苯②乙酸乙酯③乙醇④甘油⑤油酸甘油酯⑥硝基苯

A.全部B.®@®©

C.②⑤0.®@

RCOOCHz

2.油脂A的通式为RCOOCH（烧基R中不含碳碳三键）。0.1molA与

RCOOCHz

溶有96g液溪的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1molA完全燃烧时生成C02和H2的

物质的量之和为10.6mol。写出油脂A的结构简式和油脂A氢化的化学方程式。

3.油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用（）

①分液②蒸储③过滤④盐析⑤渗析

A.①②B.®®C.©©②D.

考点二糖类

1.糖类的组成和分类

（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通

式来表示（〃、/〃可以相同，也可以不同）。

（2）从结构上看，糖类可定义为0

（3）根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖（或将糖类分为单

糖、二糖和多糖等三类）。

①单糖：不能水解的糖，如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

②低聚糖：1mol糖能水解生成2〜10mol单糖，其中二糖最为重要，如：麦芽糖、乳

糖和蔗糖等。

③多糖：1mol糖能水解生成很多摩尔的单糖，如：淀粉、纤维素等。

2.葡萄糖与果糖

类别葡萄糖果糖

分子式QHIOOGCfHizOf；

0

结构简式CILOlKCHOlDtCHO1

CH2OHC(CHOH)3CH2OH

结构特点多羟基醛多羟基酮

两者联系同分异构体

多元

醇性酯化反应酯化反应

质

化a.与银氨溶液反应b.与

氧化a.与银氨溶液反应b.与新制Cu(0H)2悬浊

学新制Cu(0H)2悬浊液反

反应液反应c.燃烧

性应c.燃烧

质

加成

己六醇己六醇

产物

发酵

CH©/巴结2c2H50H+2C02

成醇

--------------------------------一

制法工业上用淀粉水解制得

特别提醒葡萄糖、果糖的最简式均为CHQ。此外最简式为CH2的常见有机物还有甲醛

(HCHO)、乙酸(ClhCOOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。

3.蔗糖和麦芽糖

类别蔗糖麦芽糖

分子式为CifeOn,是由一分

分子分子式为G2H22。“，与蔗糖互为同分异构

子葡萄糖与一分子果糖脱水

组成体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，分子

形成的，分子结构中

和结中含有________和_________是

____________.是

构

________________糖

A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是G2H22。"

C.蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同

D.麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应

7.某同学设计了如下3种方案，用以检测淀粉的水解程度。

甲方案：

淀粉液嵇硫螫水解液,呗遛液中和液—溶液变蓝

结论：淀粉尚未水解

乙方案：

淀粉液龌^水解液无银镜产生

结论：淀粉尚未水解

丙方案：

淀粉液银嬖水解液'a竺蛋液中和液熟鬻有银镜产生

结论：淀粉部分水解

上述3种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。

*反思归纳

淀粉水解程度的检验

淀粉篌H?SO,广七上银紫溶液药

»水波…》中宁汉一》象

溶液加热溶液水冷A

陵水A

现象B

实验现象及结论：

现象A现象B结论

①未出现银镜溶液显蓝色淀粉未水解

②出现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解

③出现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解

考点三蛋白质和核酸

1,氨基酸的结构与性质

(1)组成

组成蛋白质的氨基酸几乎都是_____________其结构简式可以表示为

(2)化学性质0

II

CH2—C—OH

I

NH2

①两性（以为例）

与盐酸反应的化学方程式:

与NaOH溶液反应的化学方程式：

②成肽反应

氨基酸在一或—存在的条件下加热，通过一分子的________与另一分子的

间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。

2.蛋白质的结构与性质

（1）蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过____________产生，蛋白质属于功能高分子化合物。

（2）蛋白质的性质

①水解在酸、碱或酶的作用下最终水解生成O

②两性：具有氨基酸的性质。

③盐析

向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐［如（WO2SO」、N&SO」等］溶液后，可以使蛋白质的溶

解度降低而从溶液中析出,此过程为过程,可用干分离和提纯蛋白质C

④变性

加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、丙酮等）等

会使蛋白质变性，此过程为______过程。

⑤颜色反应

含有________的蛋白质遇浓HNO.，变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。

⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

3.酶

（1）酶是一种蛋白质，易变性。

（2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热；

②具有高度的专一性；

③具有高效的作用。

4.核酸

（1）定义：核酸是一类含—的生物高分子化合物。

（2）分类

主要存在

脱氧核糖核酸_"细胞核中

（DNA）妈g传信息的载体

核酸堂幽

主要存在»

核糖核酸」"细胞质中

（RNA）X期根据DNA提供的信息

一控制体内蛋白质的合成

X深度思考

8.分子式为C3H702N的有机物经实验分析，发现有如图所示的原子

连接顺序，则此有机物一定是（）

A.硝基化合物B.硝酸酯

C.氨基酸D.蛋白质

9.关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是（）

A.天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水

B.氨基酸都不能发生水解反应

C.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D.天然蛋白质水解最终可以得到。-氨基酸、小氨基酸等多种氨基酸

10.有一多肽的结构如下：

CH3CH2cHzcOOHCH2SHCH3

H2N—CH—CO—XH—CH—CO—NH—CH—CO—NH—CH—COOH

该化合物属于几肽？有几个氨基和几个期基？构成该化合物的氨基酸有几种？

11.某。・氨基酸分子中有9个氢原子，相对分子质量为147。取该氨基酸0.294g溶于水

后，加入0.1mol-L"的NaOH溶液40mL恰好中和。该氨基酸分子里含有一个竣基,

其结构简式可能是（任写一种）。

规律方法-解题指导高考热点专题突破

类别条件水解通式

AC+H,0一+0[r或V+

无机盐溶于水砒0—77：1)/"1+肃

7k

卤代烧NaOH的水溶液.加热R—X+NaOH^-R—OH+NaX

O

II,H-

R—C—O—R+HO

RCOOH+R'OH

酯在酸溶液或碱溶液中，加热O

II,水

R—C—O—R+NaOH-

RCOONa+R'OH

酸或S3

C:1H„Ou+HjO----------

差铐

二糖无机酸或酶E药堂果善

展力英

Q：H：q：+H；。----崂GHo,

麦芽挎运药;营

要我演

(C»H；：Ch).+、HO----------

淀粉或纤维素)

多糖酸或酶£

、CH：Q

苞药拷

RiCOOCH,

R2COOCH+3NaOH--

R3COOCH2

油脂酸、碱或酶CH2OH

1

CHOH+R；COONa+

1

CHZOH

RzCOONa+R3coO、a

OH酸、碱或酶

+ILO-----

蛋白质R—C-N—R

酸、碱或酶

或多肽R—COOH+HsN—R'

［例1］如右图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A,RA

在不同氧化剂的作用下，可以生成BCILO。或\

C(C.H.oO«),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C

都可以被强还原剂还原为D(CMQJ。B脱水可得到/

五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已耳…

**

知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CHQH次之，个言'最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A：____________________________________________________________________________

B：____________________________________________________________________________

C：____________________________________________________________________________

D：_

E：______________________________________________________________________

F：

规律方法氨基酸的成技规律

1.1种氨基酸脱水形成1种二肽

CH；—CH—COOHCH;—CH—COOH

NH3NH:

OH

CH;CH；

2.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间）,

如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

OH

H;N—CH3-C—N—CH,COOH

OH

H;N—CH-C-N—CH—COOH

CHjCHi

OH

H：N—CH,—C—N—CH—COOH

CK

OH

H：N—CH—C—N—CH3—COOH

CHS

3.分子间或分子内脱水成环

o-c—HN

/\

2R-CH-COOH--R—CHCH—R+2HQ

Ix/

NH.NH-C—O

CH：-----C-O

CH.—COOH\

I■tNH+HJO

CH：—CH^H：

CH：—H：C

4.氨基酸分子缩聚成高分子化合物

O

I

'.RCH—COOH-H-E-NH—CH—C-ECOH

II

NH,R

【例2】当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是（）

A.CH;—CH—COOH

I

NH:

B.CH,—CH—COOH

II

SH

C.CH2—COOH

I

NH,

（》

D.CH—CH—CH—COOH

:I

NH：

真题重组-规范集训研析考向提升考能

□高考题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结

构与性质

1.判断下列说法是否正确，正确的划“，错误的划“X”

（1）淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

（）

（­山东理综，12B）

（2）油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物（）

（・北京理综，8D）

（3）乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应，均有醇生成（）

（­福建理综，6D）

（4）1mol葡萄糖可水解生成2mol乳糖（GH。）

（）

（・北京理综，80

（5）葡萄糖和蔗糖都含有C、H、0三种元素，但不是同系物（）

（•广东，4D）

2.（-广东理基，23）有关天然产物水解的叙述不正确的是（）

A.油脂水解可得到丙三醇

B.可用碘检验淀粉水解是否完全

C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸

D.纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同

高考题组二常见合成材料的性质及其用途

3.（•天津理综，1）化学与生活密切相关,下列有关说法正确的是（）

A.维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用

B.糖类、蛋白质、汨脂属于天然高分子化合物

C.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源

【）.制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料

4.（-山东理综，9）下列叙述错误的是（）

A.合金材料中可能含有非金属元素

B.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物

C.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性

I）.在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放

课时规范训练

教材习题回扣

1.（选修5Pg-8）对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是（）

A.都是非还原糖

B.都符合分子式©/念）,

C.互为同分异构体

D.都是天然高分子化合物

2.（选修5PM-9）油脂的硬化属于（）

A.酯化反应B.加成反应

C.水解反应D.聚合反应

3.（选修5P*L3）蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性

质和生物活性的变化，称为蛋白质的（)

A.水解B.变性C.盐析D.沉淀

4.（选修5P〃-4）下列哪种作用不属于蛋白质变性()

A.制作豆腐B.制作血豆腐

C.淀粉水解D.酒精消毒杀菌

5.（选修5P.-12）下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()

A.葡萄糖B.果糖C.麦芽糖D.淀粉

能力提升训练

1.可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是()

A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B.反应液使蓝色石荔试纸变红色

C.反应后静置，反应液分为两层

D.反应后静置，反应液不分层

2.核糖的结构简式为。31【（。1（川）3。［0,它是单糖的主要原因是（）

A在糖类物质中含碳原子数最少

B.不能水解成更简单的糖

C.分子中含有多个羟基

D.在糖类分子中结构最简单

3.下列说法正确的是（）

A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3cH20H和2molC02

B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和NazSOi、CuSO：溶液，都会因盐析而产生沉淀

C.油脂不是高分子化合物，1mol油脂完全水解生成1mol廿油和3mol高级脂掂酸

D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的CU（0H）2

悬浊液并加热

4.现有两种戊碳糖，其结构简式分别为

HOCH2CHOHCHOHCHOHCEO和

HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是（）

①与氨气在催化剂作用下发生加成反应②与氯化铁溶液发生显色反应③与氧化铜

在加热条件下发生氧化反应④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡⑤与钠反应⑥在浓

硫酸、加热条件下发生消去反应

A.⑤B.⑤⑥

C.@@D.①©⑤⑥

5.下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是«（）

A.构成蛋白质的。■氨基酸分子的结构通式是f'TjLCOOH

R

R.人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素

C.人体内所有氨基酸均可以相互转化

D.两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽

6.由甘氨酸（IhN—（U—CODH）和"羟基乙酸（HO—（U—COOH）所组成的混合物发生分子间脱

水反应，其中生成物属于两分子物质脱水的直链状产物有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

7.下列有关同分异构体的说法不正确的是（）

A.甘氨酸和硝基乙烷是同分异构体

B.分子式为CM0且属于酚类的同分异构体有3种

C.分子式为CsIl.oO且属于醛的同分异构体有4种

D.淀粉和纤维素分子式都是但结构不同，所以二者互为同分异构体

8.现一多肽化学式为C55HM0力通将其彻底水解后只得到下列四种氨基酸：

H：NCH:COOHCH:—CH—COOH

I

NH3

甘氨酸丙莪酸

l^^-OT-CH-COOHHOOCCH.WCHCOOH

未丙氨酸谷氨酸

该多肽中所含肽键的数目以及水解后得到的谷氨酸的数目分别是（）

A.10,4B,10,3C.9,4

D.9,3

9.书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸（即白纸）

和做砚台用的砚石的主要成分依次是（）

A.多糖、石墨、蛋白质、无机盐

B.塑料、石墨、多糖、无机盐

C.蛋白质、炭黑、多糖、无机盐

D.蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃

1（）.已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进

行的，具有高度特异性，分子结构如下所示.

CH2—OH

I

CH—OH

I

CH—OH

OI

II>—。\

CH,—C—NH—<COOH

NH—C—NH2

II

NH

下列说法正确的是（）

A.该物质的分子式为C.JI.9NA

B.1mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4molNaOH

C.在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应

D.该物质能使溪水或酸性高镒酸钾溶液褪色，能与FcCL溶液发生显色反应

H.某同学用熟猪油、乙醇、NaOH、NaCl饱和溶液、蒸储水为试剂，设计

了如图所示的装置来制取肥皂。具体步骤如下：v餐

①先称取5~7g熟猪油放入圆底烧瓶中，再加入10mL无水乙醇，先」

用微火加热，使油脂溶解（加热以增大油脂在酒精中的溶解度），再取61°

位蒸僧水，3g氢氧化钠，在大试管中制成溶液一并加入圆底烧瓶中。

配上带有长玻璃管的橡皮塞，塞紧瓶口。然后小心加热，并不断摇动，让其充分混合均

匀，煮沸15分钟后，皂化基本结束。

②经检验后，把皂化完全的皂化液倒在盛有50mL饱和食盐水的烧杯中，并不断搅拌,

肥皂即能浮在液面上，收集起来，放在干净布上压干成块即为肥皂。

试回答下列问题：

（1）长玻璃导管的作用是________________________________________________________O

（2）在提供的试剂中，加入乙醇的作用是；

加入NaOH的作用是__________________________________________________________o

（3）本实验原理的化学方程式是__________________________________________________o

（4）实验过程中，如何用简单方法判断皂化反应是否进行完全______________________o

（5）皂化完成后,加入NaCl饱和溶液的作用是,观察到的现象是____________o

12.已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中。

一ro-回i—1（能上被银氨溶一液氧化）

邱盆）

氢氧化钠溶见回（盐）

—:二j1回1+曰0

一定条件―

试回答下列问题：

（DA、F、G的结构简式分别为一

（2）生成H的化学方程式为o

（3）D生成E的化学方程式为。

13.含有氨基（一NH?）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：R—N&+

HC1-R—NHz•HCKR代表烷基、苯基等）。现有两种化合物A和B,它们互为同分异构

体。已知：①它们都是对位二取代苯；②它们的相对分子质量都是137；③A既能被NaOH

溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FoCL溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶

液中和，也不能跟盐酸成盐；④它们的组成元素只可能是C、H、0、N、C1中的几种。

请按要求填空：

（DA和B的分子式是______。

（2）A的结构简式是____________________________________________________________；

B的结构简式是______________________________________________________________o

14.现代化学工业遵循可持续发展原则，利用淀粉、纤维素等可再生资源合成多种化工产品。

（1）以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯，生产流程为

①部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应，以六元环或五元环的形式存

H6->_OH

在，其中六元环的结构为HOIQH,则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为

②若用1000kg含（C息。0〉,90%的淀粉（杂质不参与反应）为原料制取乙酸乙酯。生产中，

淀粉的水解率为908乙醇的产率为85%,酯化反应中乙醇、乙酸的转化率均为90认计

算生产中得到的乙酸乙酯的质量（kg）。

（2）纤维素的结构可表示为［（CMOJSH）］,。10.00g脱脂棉花（纤维素含量为100%）与乙

酸、乙酸酊［（CHEO）20］的混合物在一定条件下发生酯化反应，可制得15.19g醋酸纤维（纤

维素乙酸酯）。请推断该醋酸纤维的结构简式。

答案

基础再现-深度思考

考点一

1,油脂肪高级脂肪酸甘油酯C、H、。

O

II

H2C—O—C—R

2.甘油高级脂肪酸——简单甘油酯混合甘油酯混合

Hc

.

o-0

1

3.小难易无无无

C17H33—COOCH2

IH二

4(1)Ci-Hss—COOCH4-3H2O^==

I

Q7H35—COOCH2

CHQH

I

3JHCOOH+CHOH

CHzOH

C17H—COOCH2

.ssI

(2)COCX2H+3NaOH—>

I

CirHss—COOCH2

CH2OH

I

3C：-Hs3COCKa-FCHOH

I

CH20H

CH2—OOCC：7H53

IXi

(3)CH—OOCC7H33+3H-7*

I2△

CH2—OOCC：7H53

CH2—OOCCI7H35

I

CH—OOCC17H35

CH2—OOCC--H35

考点二

1.d)C(IW)o(2)多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物

3.(从左至右，从上至下)无醛基非还原性羟基酸基还原性糖

CsH：20,4-CSHi2052C5H12O5

葡萄糖果糖葡萄糖

考点三

1.（1）八氨基酸

⑵①

O

II

CH2—C—OH+HC1—•

I

NH2

o

II

CHz—C—OH

I

NHsCl

o

II

CH2—C—OH-FXaOH-A

I

NHZ

O

II

CH2—CONa+H2O

I

NH2

②酸碱氨基竣基

2.(1)0C、H、()、N、S②缩聚反应(2)①氨基酸③可逆④不可逆⑤苯基

3.(2)③催化

4.⑴磷

深度思考

1.C

C-7H3-COOCH7C-7