高中化学同步讲义提升课时7　多官能团物质的性质及衍变关系

提升课时7多官能团物质的性质及衍变关系学习目标1.了解多官能团有机物性质分析的基本方法。2.了解官能团之间转化和物质类别的关系及多官能团有机物性质分析的基本方法。提升点多官能团有机化合物的性质与转化B的产量用来衡量国家的石油化学工业的发展水平，A是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，并能进行如图所示的多种反应。[问题讨论]1.写出A的分子式，它的同分异构体的结构简式为。提示A的结构简式为：CH3CH2OH或者C2H5OH，则其分子式为C2H6O，它的同分异构体的结构简式为CH3OCH32.工业上用B与水反应制备A，发生的反应类型为。提示工业上用B与水反应制备A即CH2=CH2催化水化生成乙醇，方程式为：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH，该反应的反应类型为加成反应。3.写出B制备高聚物的化学方程式_______________________________________________________________________________________。提示B为CH2=CH2，则B制备高聚物即聚乙烯，该反应的化学方程式为nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2—CH2。4.写出比A相对分子质量小的同系物与Na反应的化学方程式___________________________________________________________。提示A为CH3CH2OH，则比A相对分子质量小的同系物即CH3OH，CH3OH与Na反应的化学方程式为：2CH3OH＋2Na→2CH3ONa＋H2↑。5.写出反应④的化学方程式_____________________________________________________________________________________________。提示反应④即乙醇催化氧化生成乙醛的反应，该反应的化学方程式为：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。6.以上反应涉及哪些反应类型？认识有机化合物一般有哪些思路？提示加成反应、聚合反应、氧化反应、酯化反应等；从结构分析碳骨架和官能团，了解所属有机物类别，结合此类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质。1.分析推测有机物性质的基本方法(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。(3)分析有机物的结构推测性质的一般思路为：eq\o(→,\s\up7(观察))eq\x(有机物结构)eq\o(→,\s\up7(分析))eq\x(官能团的种类)eq\o(→,\s\up7(联想))eq\x(官能团的性质)eq\o(→,\s\up7(结论))eq\x(有机物性质)(4)常见官能团的典型化学性质官能团典型化学性质(1)可以与很多物质发生加成反应①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃②与氢气发生加成反应得到烷烃③与水发生加成反应得到醇(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化—OH(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化(3)可以和羧酸发生酯化反应—CHO可被氧气等氧化剂氧化为羧基—COOH(1)类似于无机酸，具有酸的通性(2)可以和醇发生酯化反应—COOR可与水发生水解反应生成醇和羧酸2.官能团的转化方法利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。(1)转换成卤素原子的方法烷烃的取代反应CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。烯烃(或炔烃)的加成CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1反应，化学方程式为：CH≡CH＋Br2→。(2)转换成羟基的方法烯烃和水加成乙烯和水在一定条件下生成乙醇，CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH。酯类的水解反应乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。(3)转换成酯基的方法如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。(4)转换成醛基的方法如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。[例](2022·黑河高一期末)A、B、C、D四种有机物在一定条件下的转化关系如图所示(部分反应条件已省略)。已知，A是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实，体积分数为75%的B溶液常用于消毒杀菌，C是厨房中一种酸性调味剂的主要成分。B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味。试回答下列问题：(1)A的官能团名称是，A在一定条件下与H2O发生反应的化学方程式为___________________________________________________________。(2)丙烯在一定条件下与H2发生反应的化学方程式为___________________________________________________________，判断产物中是否剩余丙烯，可将反应后的混合气体通入(填正确答案标号)，然后根据现象判断。A.酸性高锰酸钾溶液B.溴水C.澄清石灰水(3)B与C生成D反应的化学方程式为______________________________________________________________________________________，反应类型为。(4)要除去D中混有的B、C，可加入的试剂是，然后通过操作分离。(5)根据丙烯酸的结构判断，丙烯酸可能发生的反应有(填字母序号)。①中和反应②取代反应③加成反应④氧化反应A.①③ B.①②③C.①③④ D.①②③④答案(1)碳碳双键CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH(2)CH3—CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2CH3AB(3)CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O取代(或酯化)反应(4)饱和Na2CO3溶液分液(5)D解析A是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实，A为乙烯；体积分数为75%的B溶液常用于消毒杀菌，B为乙醇，A→B为乙烯和水的加成反应；C是厨房中一种酸性调味剂的主要成分，B→C发生的是氧化反应，故C为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D乙酸乙酯；乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。(1)A为乙烯，官能团为碳碳双键，乙烯在一定条件下与H2O发生加成反应生成乙醇，化学方程式为CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH；(2)丙烯在一定条件下与H2发生加成反应生成丙烷，化学方程式为CH3—CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2CH3；判断产物中是否剩余丙烯，可用酸性高锰酸钾溶液和溴水，碳碳双键能使这两种溶液褪色，故选AB；(3)乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，反应类型为酯化反应，也属于取代反应；(4)要除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，可用饱和Na2CO3溶液，饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇，中和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，溶液分层，再通过分液操作分离；(5)丙烯酸含有碳碳双键和羧基，羧基能发生中和反应和取代反应，碳碳双键能发生加成反应，能被氧化剂氧化，可发生氧化反应。1.(2022·广州二中高一期末)苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等功效的健康食品。苹果酸(2－羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是()A.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应B.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应消耗2molNaHCO3C.1mol苹果酸与足量Na反应生成33.6LH2(标准状况下)D.1mol苹果酸分别与足量Na和NaOH反应消耗两者物质的量相等答案D解析A项，苹果酸分子中有醇羟基且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，在一定条件下能发生催化氧化反应；B项，1mol苹果酸中含有2mol羧基，1mol苹果酸与NaHCO3溶液反应，可消耗2molNaHCO3；C项，1mol苹果酸中有2mol羧基和1mol羟基，1mol苹果酸与足量Na反应生成33.6LH2(标准状况下)；D项，1mol苹果酸中有2mol羧基和1mol羟基，分别与足量Na和NaOH反应消耗两者的物质的量之比为3∶2。2.(2022·郑州高一检测)如图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是()A.反应①需要的条件是光照B.反应②的反应类型是加聚反应C.反应⑤⑦需要稀硫酸作催化剂D.反应③④⑤⑥⑦都属于取代反应答案B解析反应①为乙烯与单质溴发生加成反应，故A项错误；乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应生成聚乙烯，故B项正确；⑤为乙醇的酯化反应，⑦为乙酸的酯化反应，酯化反应需要浓硫酸作催化剂，故C项错误；④⑤⑥⑦都属于取代反应，而③为氧化反应，故D项错误。1.(2022·重庆高一期末)某有机物的结构简式为CH2=CHCOOH，下列说法错误的是()A.含有两种官能团B.分子式为C3H4O2C.该物质能发生酯化反应D.该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案D解析A项，含有两种官能团，分别是碳碳双键和羧基；B项，根据该有机物的结构简式得到分子式为C3H4O2；C项，该有机物含有羧基，因此该物质能发生酯化反应；D项，该物质含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3溶液反应，产生气体体积最多的是()A.CH3CH(OH)COOH B.HOOC—COOHC.CH3CH2COOH D.CH3CH2OH答案B解析1molCH3CH(OH)COOH消耗1mol碳酸氢钠，生成1mol二氧化碳气体；1molHOOC—COOH消耗2mol碳酸氢钠，生成2mol二氧化碳气体；1molCH3CH2COOH消耗1mol碳酸氢钠，生成1mol二氧化碳气体；CH3CH2OH不与碳酸氢钠反应生成气体，因此产生气体最多的是HOOC—COOH，故B符合题意。3.(2022·襄阳宜城一中高一月考)向有机物X中加入合适的试剂可以检验其官能团。下列关于有机物X中所含官能团的判断不正确的是()选项试剂现象结论A金属钠有气体产生X含羟基、羧基或羟基和羧基B硝酸银溶液没有产生白色沉淀X可能含有ClC碳酸氢钠溶液产生气泡X含有羟基D溴水溶液褪色X可能含有碳碳双键答案C解析A项，能与钠反应生成气体的官能团为羟基、羧基，故X含羟基、羧基或羟基和羧基；B项，有机物中的卤素原子不能直接电离出来，有机物X中加入硝酸银溶液没有白色沉淀产生，不能说明X中不含Cl，X可能含有Cl；C项，能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的官能团为羧基，故X中含有羧基；D项，X能使溴水褪色，则X中可能含碳碳双键。4.(2022·成都外国语学校高一月考)关于某有机物的性质叙述正确的是()A.1mol该有机物与足量的Na反应可生成2molH2B.1mol该有机物可以与2molNaOH发生反应C.1mol该有机物与Na2CO3反应可以产生标况下22.4L的气体D.1mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等答案D解析A项，该有机物中的羧基、羟基均能与Na反应，1mol该有机物最多消耗2molNa反应可生成1molH2；B项，羧基可以与NaOH按1∶1的比例反应，因此1mol该有机物可以消耗1molNaOH；C项，1mol有机物含1mol羧基，电离出氢离子的物质的量为1mol，消耗碳酸钠0.5mol，生成二氧化碳0.5mol，标况下体积为11.2L；D项，由A可知，1mol该有机物可以与2molNa反应生成1molH2；该有机物结构中的1mol—COOH可以与1molNaHCO3反应生成1molCO2，因为生成的气体物质的量相同，因此相同条件下，产生的气体在相同条件下体积相等。5.某有机物的结构简式为：，其可能具有的性质是()①能发生加成反应②能使酸性高锰酸钾溶液褪色③能发生取代反应④能发生中和反应⑤能发生氧化反应A.全部 B.能发生①③④C.除⑤外都能 D.除④⑤外都能答案A解析该有机物结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质。即能发生加成反应；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能发生中和反应；能发生氧化反应；能发生酯化反应，即可发生取代反应。6.(2022·太原高一月考)柠檬酸的结构简式如图，下列说法正确的是()A.1mol柠檬酸可与4molNaOH发生中和反应B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种C.1mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5molH2D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应答案B解析A项，柠檬酸分子中有三个羧基，故1mol柠檬酸可与3mol氢氧化钠发生中和反应；B项，柠檬酸分子中含有羧基和羟基两种官能团，二者均能发生酯化反应；C项，羟基和羧基均可与钠反应生成H2，所以1mol柠檬酸和足量金属钠反应生成2molH2；D项，柠檬酸分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，无法发生催化氧化反应。7.(2022·潮州高一期末)抗坏血酸(即维生素C)是水果罐头中常用的食品添加剂。在空气中发生变化：下列有关说法中不正确的是()A.水果罐头中加入抗坏血酸作抗氧化剂B.抗坏血酸能发生酯化反应、水解反应、加成反应C.脱氢抗坏血酸能发生水解反应和氧化反应D.抗坏血酸能使酸性KMnO4溶液褪色，脱氢抗坏血酸则不能答案D解析A项，据题，抗坏血酸在空气中能被氧化，可以作抗氧化剂；B项，结构中含有酯基，碳碳双键，羟基，能发生水解反应、加成反应和酯化反应；C项，脱氢抗坏血酸中含有羟基、酯基，能发生氧化反应和水解反应；D项，两者都含有羟基，且符合被氧化条件，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。8.(2022·开封高一期末)山梨酸钾，常被用作食品防腐剂，通过与微生物酶系统的结构结合而起效，其毒性远低于其他防腐剂，结构如图所示。下列有关山梨酸钾和山梨酸的叙述正确的是()A.山梨酸钾的化学式为C6H8O2KB.山梨酸和乙酸互称为同系物C.山梨酸分子中所有碳原子和氧原子能共平面D.山梨酸可发生加成、氧化反应，不能发生取代反应答案C解析A项，由图示结构可知，山梨酸钾的化学式为C6H7O2K；B项，山梨酸和乙酸的结构不相似，组成不是相差若干个CH2原子团，则两者不是同系物；C项，山梨酸分子中，双键是平面结构，单键可以旋转，则所有碳原子和氧原子可能共平面；D项，山梨酸含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，含有甲基、羧基，能发生取代反应。9.(2022·北京一七一中高一月考)有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH=CH—CH3可表示为。脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中不正确的是()A.脱落酸的分子式为C15H20O4B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.脱落酸可以和金属钠发生反应D.1mol脱落酸最多可以和3molBr2发生加成反应答案B解析A项，根据有机物的结构简式，脱落酸的分子式为C15H20O4；B项，脱落酸中含有羟基、羧基，能与羧酸、醇发生酯化反应；C项，能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，脱落酸中含有羟基和羧基，因此脱落酸可以和金属钠发生反应；D项，脱落酸中含有3个碳碳双键，即1mol脱落酸最多可以和3molBr2发生加成反应。10.(2022·哈尔滨六中高一期末)同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，V2＝2V1≠0，则该有机物可能是()A.B.HOOCCH2CH2COOHC.HOCH2CH2OHD.答案B解析有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有—OH或—COOH，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，说明分子中含有—COOH，根据反应关系式—OH～0.5H2，—COOH～0.5H2，以及—COOH～NaHCO3～CO2，若V2＝2V1≠0，说明分子中只含有—COOH，则只有HOOCCH2CH2COOH符合题意，故合理选项是B。11.某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是()①该物质的分子式为C12H12O3②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1④能发生取代、加成、水解、氧化反应⑤在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋A.1种 B.2种C.3种 D.4种答案D解析由有机化合物的结构简式可知，该物质分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；题述有机物与Na反应时消耗有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；题述有机物不能发生水解反应，④错误；羟基不能电离出H＋，⑤错误。12.(2022·金华高一月考)“神十”宇航员使用的氧气瓶的原料为聚酯玻璃钢。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法正确的是()A.丙物质的分子中，所有原子可能共平面B.1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成2mol氢气C.甲和丙中含有碳碳双键，使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.甲在酸性条件下水解产物之一与乙互为同系物答案A解析A项，苯环和碳碳双键均是平面形结构，因此丙物质的分子中，所有原子可能共平面；B项，乙含有2个羟基，可与钠反应生成氢气，1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气；C项，甲、丙含有碳碳双键，乙含有羟基，三种物质都能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项，甲在酸性条件下水解产物为CH2=C(CH3)COOH和CH3OH，与乙结构不同，不是同系物。13.(2022·金昌永昌一中高一期末)烃A是一种基础化工原料，其密度为相同条件下H2密度的14倍，B与G互为同系物。H是有芳香味的油状液体。有关物质转化关系如图：请回答下列问题：(1)化合物A的结构简式为，化合物F中所含的官能团名称是，已知G的结构简式为CH3CH2CH2OH，则F→G反应的反应类型是。(2)D＋G→H的化学方程式是____________________________________。(3)E→X的化学方程式是_______________________________________。(4)下列说法正确的是。A.D＋G→H过程，浓硫酸作催化剂和吸水剂B.H在碱性条件下充分水解C.用碳酸钠溶液无法鉴别D、G和HD.将A通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色且原理相同答案(1)CH2=CH2碳碳双键和醛基还原反应(或加成反应)(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2CH3＋H2O(3)nCH2=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(一定条件))(4)AB解析烃A是一种基础化工原料，其密度为相同条件下H2密度的14倍，相对分子质量是14×2g/mol＝28g/mol，所以A是乙烯，和水发生加成反应生成的B是乙醇，乙醇催化氧化生成的C是乙醛，乙醛继续氧化生成的D是乙酸，B与G互为同系物，G是醇，乙酸和G发生酯化反应生成的H是有芳香味的油状液体，根据H的分子式可知G是1－丙醇，丙烯醛发生加成反应生成G，发生氧化反应生成E，E可以发生加聚反应生成X，则E的结构简式为CH2=CHCOOH，据此解答。(1)化合物A是乙烯，结构简式为CH2=CH2；化合物F的结构简式为CH2=CHCHO，其中所含的官能团的名称是碳碳双键和醛基，F→G是碳碳双键、醛基和氢气的还原反应(或加成反应)；(2)D＋G→H是酯化反应，反应的化学方程式是CH3COOH＋CH3CH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2CH3＋H2O；(3)E→X是碳碳双键的加聚反应，反应的化学方程式是nCH2=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(一定条件))；(4)A.D＋G→H是酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂，A正确；B.酯在碱性条件下充分水解，B正确；C.乙酸和碳酸钠反应，乙醇和碳酸钠溶液互溶，酯类不溶于碳酸钠溶液，可用碳酸钠溶液鉴别D、G和H，C错误；D.乙烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色，乙烯和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不同，D错误；答案选AB。14.牛奶中的乳糖在有益菌的作用下可转化为乳酸，因此可将牛奶发酵成适合乳糖不耐受人群饮用的酸牛奶，乳酸的结构简式为CH3CHOHCOOH。回答下列问题：(1)乳酸分子中所含官能团为____________和(填名称)。(2)乳酸的某些化学性质与乙醇相似，如在催化剂、加热的条件下可被氧气氧化，该反应的化学方程式为__________________________________。(3)在一定条件下，两分子乳酸之间可以反应生成含三种不同官能团的有机化合物A(C6H10O5)，该反应的反应类型是，A的结构简式为。答案(1)羟基羧基(2)2CH3CHOHCOOH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋2H2O(3)取代反应(或酯化反应)解析由题给乳酸的结构简式CH3CHOHCOOH，结合乙酸、乙醇的结构和性质进行分析。(1)乳酸分子中所含官能团是羟基和羧基。(2)乙醇在催化剂作用下加热可被氧气氧化为乙醛，即羟基被氧化为醛基，由乙醇催化氧化反应的断键位置，可得乳酸催化氧化的化学方程式是2CH3CHOHCOOH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋2H2O。(3)乳酸分子内既有羟基又有羧基，两分子乳酸通过酯化(取代)反应生成乳酸酯，多了1个酯基官能团，反应的化学方程式是CH3CHOHCOOH＋CH3CHOHCOOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。15.(2022·吕梁高一期末)有A、B、C、D四种有机物，A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物，分子结构为正四面体；B的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，也是一种植物生长调节剂；C的相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；D的空间填充模型为，用pH试纸测试该物质的水溶液，试纸变红。请回答下列问题：(1)B的结构式是，D中官能团的名称是。(2)与A互为同系物，且比A多4个碳原子的有机物分子式为，它的一氯代物同分异构体有种。(3)已知B可以发生如图转化过程：①写出反应②的化学方程式：