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文档简介

PAGE第10课苯酚郭静西安铁一中滨河学校一.教材分析(一)课程地位及作用酚属于芳香烃衍生物,《酚的性质和应用》这节内容用时1.5课时,安排在乙醇和醇的性质之后讲,其目的就是为了通过乙醇和苯酚的性质对比,让学生体会到烃衍生物的性质不仅受官能团的影响,而且也受烃基的影响。先建立一种辩证的学习思维方法,为后面烃衍生物的学习奠定基础。(二)“三维目标”落实情感目标:通过类比、实验验证推测从而解决问题,培养学生学习化学的兴趣,提高学生科学素养。能力目标:通过对苯酚的化学性质的实验探究,学习分析比较的方法,从而使学生感受有机化学学习的规律性和系统性。知识目标:知道苯酚的物理性质和主要用途。掌握苯酚的分子结构,理解苯环和羟基的相互影响。掌握苯酚的化学性质—弱酸性、溴代、氧化、显色反应。二、教学重难点重点:苯酚的化学性质难点:领悟苯酚的分子中酚羟基与苯环的相互作用对苯酚化学性质的影响。三、教学过程【展示】丁香花、麝香草、芝麻油、茉莉花及其成分图片和结构。丁香油酚麝香草酚芝麻酚苯甲醇【师】大家请看这四幅图片(丁香花、麝香草、芝麻油、茉莉花),下面是它们的主要成分所对应的结构简式。仔细观察四个结构有什么相同的特点?【生】都有苯环和羟基。【师】再仔细观察,为什么前三种叫酚,后一种叫醇?【生】前三种羟基与苯环直接相连,后一种羟基与苯环不直接相连。【师】很好,现在请一位同学给酚下一个准确的定义。【生】把羟基与苯环直接相连的有机物叫做酚。(PPT投放定义)【设问】那么最简单的酚的结构是怎样的?【生】一个苯环,一个羟基。【师】很好。羟基取代苯环上一个H原子得到的有机物叫做苯酚。【板书】苯酚【讲解】其实苯酚大家都不陌生,一进医院,我们就能闻到一股特殊的气味,这是来苏水的气味,来苏水中就含有苯酚,有杀菌消毒的作用。

苯酚除了做杀菌剂,人们还将它用在药物上治疗疾病。例如,这里有一种叫苯酚贴膏的外用药(展示“苯酚贴膏使用说明书”):苯酚贴膏使用说明(节选)苯酚贴膏使用说明(节选)【别名】PhenolOintment【性状】粉红色硬膏,有苯酚特殊气味。【药物组成】每克含苯酚40毫克。辅料为:胭脂红等。【药理作用】具有杀菌、止痒作用。【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师或药师。【贮藏】密闭,在30℃以下保存。【设问】大家能从“说明书”中提炼解读出苯酚的部分性质吗?【学生】1.苯酚有特殊气味。2.不能与碱性药物并用:苯酚呈酸性,与碱能反应。3.在30℃以下保存:苯酚熔点较低,易变成液体。4.密闭保存:苯酚易与空气中的氧气发生反应。【师】很好。纯净的苯酚是无色晶体,易被空气中的氧气氧化而变红。(展示苯酚和氧化后的苯酚,并让一位同学闻气味)【板书】一、物理性质无色晶体,熔点低,常温下在水中的溶解度较低。【实验1】苯酚的水溶性实验取少量苯酚固体于试管中,加水振荡,溶液呈现浑浊,酒精灯加热,溶液澄清,再冷却,溶液又变浑浊。【设疑】如果将苯酚的浑浊液静置一段时间,然后将苯酚和水分离,需要的实验操作是…?(学生回答过滤,教师展示静置一段时间后的苯酚溶液,分层:上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层。所以正确的操作是:分液!)【探究活动1】苯酚的酸性【过渡】说明书中读到一条很重要的信息——不能与碱性药物并用,说明苯酚具有酸性。【板书】二、化学性质1.酸性【问题1】哪些方法可以证明苯酚具有酸性?【学生回答】…【师】很好,我们就选取其中的两个方案来验证。【实验2】苯酚和氢氧化钠反应【师】取2mL苯酚浊液,向其中滴加NaOH溶液。【学生观察现象】溶液变澄清,说明生成了易溶于水的物质,【师】大家能否在学案中写出其化学方程式?(将苯酚钠溶液分为两份备用)【实验3】测定苯酚水溶液的pH值【学生观察现象】pH值在5~6之间,说明苯酚的酸性很弱。【问题2】其酸性到底有多弱?我们可以做一个比较,大家想苯酚与哪种弱酸进行比较?【生】碳酸。【实验4】苯酚钠溶液中通入CO2【学生观察现象】澄清溶液变浑浊,说明有苯酚生成。【师】很好。现在请两位同学写出苯酚与CO2反应的化学方程式(一位写与少量CO2反应;一位写与过量CO2反应)。+CO2+H2O+?【问题3】苯酚钠溶液中通入CO2,产物是Na2CO3还是NaHCO3呢?(学生思考1min未果,教师提示)【师】我们不妨逆向思考一下,苯酚——酸性;Na2CO3——碱性;NaHCO3——碱性。酸碱是否能发生反应?我们通过实验验证!【实验5】苯酚和Na2CO3溶液反应【学生观察现象】苯酚浊液变澄清,且无气泡生成。【教师总结】苯酚可以与Na2CO3发生反应,说明两者不能在溶液中共存。【板书】+CO2+H2O+NaHCO3+Na2CO3+NaHCO3【学生得出结论】酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-【师】既然CO2可以使苯酚钠溶液变浑浊,那么HCl溶液也是可以的。请大家在学案中写出苯酚钠与HCl溶液反应的离子方程式。(一位学生板演)【问题4】苯酚和乙醇同样含有羟基,为什么苯酚有酸性而乙醇没有?【原因】苯酚分子中-OH受苯环影响,-OH上H原子更易电离,使苯酚显示一定酸性。【过渡】既然苯环对羟基有影响,那么羟基对苯环也有影响。【问题5】苯环上最易发生…,最典型的是与哪种物质反应呢?【学生回答】溴。【探究活动2】苯酚与溴的反应(实验前期准备工作:配制0.025mol/L的苯酚溶液)【实验6】向苯酚溶液中滴加溴水(该反应既简便又灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。)【学生观察现象】有白色絮状沉淀。【问题6】溴与苯酚发生反应的类型可能有哪些?(提示:1mol苯酚可以与3molBr2发生反应)【生】取代、加成。【追问】如何通过实验验证你的猜想?【生】看反应前后溶液导电能力强弱,导电能力减弱说明是加成反应;导电能力增强是取代反应。【实验7】①试管中加入3mL,0.025mol/L的苯酚溶液,测其电导率值约为17μs/cm。针筒吸取2mL浓溴水,在磁力搅拌器搅拌下缓慢注入苯酚溶液中(保证苯酚过量),观察溶液导电率值随时间变化情况。(对比实验)②试管中加入3mL水,针筒吸取2mL浓溴水,在磁力搅拌器搅拌下缓慢注入水中,观察溶液导电率值随时间变化情况。③试管中加入3mL苯酚溶液,针筒吸取2mL水,在磁力搅拌器搅拌下缓慢注入苯酚溶液中,观察溶液导电率值随时间变化情况。【学生观察现象】苯酚溶液中加入浓溴水,溶液的导电率不断增强,所以苯酚与溴水的反应为取代反应。【板书】2.取代反应【问题7】苯酚的溴代与苯的溴代有何区别?(以学案的形式让学生总结)

苯酚苯对溴的要求反应条件取代苯环上氢原子数结论解释【过渡】官能团间的相互影响,使苯酚具有弱酸性、能发生取代反应,除此之外,苯酚还具有自身独特的性质——显色反应【板书】3.显色反应【实验8】苯酚与FeCl3溶液的显色反应【学生观察现象】溶液显紫色。【讲解】颜色的产生是由于形成了络合物。这个特征反应常于定性检验苯酚的存在,也可利用苯酚的这特性检验Fe3+。)【总结】在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。【学以致用】学习了苯酚的性质,那我们如何检验苯酚药膏中是否含有苯酚?你有几种检验方法?【生】显色反应和与溴水的反应。【师】那我们就请一位同学验证一下药膏中是否真的含有苯酚。(学生上讲台前演示实验)【学生实验】贴膏溶于水,吸取2mL清液于试管中,滴加加FeCl3溶液(很明显的紫色)(教师说明:药膏里面含有染色剂胭脂红,所以溶液略显红色,但不影响实验颜色的观察。)四、板书设计苯酚一、物理性质无色晶体,熔点低,常温下在水中的溶解度较低。二、化学性质1.酸性+CO2+H2O+NaHCO3+Na2CO3+NaHCO3酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-2.取代反应3.显色反应五、课后反思《苯酚》这节课严格按照《课程标准》备课、教学。其中最大的亮点在于苯酚弱酸性的探究和与溴水反应类型探究。对于苯酚酸性的探究,我也看过参考书和其他教师的教学设计,大体分为两种:第一种思路局限在对于产物(碳酸钠和碳酸氢钠)的检验上:用Ba2+检验产物。理论上是完全可以,但是实际做实验却是都有白色沉淀。这不仅会对学生的第一感性认识造成影响,而且教师在解释实验现象时会花费较多时间,学生也不一定听的明白;第二种就是直接告诉学生产物,让学生强行记忆。针对这种讲而不清的问题,我是先让学生写出CO2过量和不足量的两种情况(已经有CO2与澄清石灰水的反应作基础,学生写反应方程式不会太困难,而且上黑板写的两位学生也很配合),故意诱导他们写错,认为两个都正确。然后我再提出产物只有一种,如何证明。这时学生心里会产生一个较大转折,思维也马上转到验证产物上,充分调动了他们的积极性。我再用逆向思维的方法:产物是否可以共存的问题,通过实验,直观地验证苯酚与CO2反应产物的问题,学生也很容易记忆。对于与溴水反应类型的探究,我采用了现在比较先进的手持技术——电导率仪,测定溶液的电导率。随着苯酚与溴水的反应,可以直观的观察溶液出现絮状沉淀,同时在电脑上也可以观察到溶液电导率随时间的变化曲线图,把微观抽象的物质具体化。学生通过图像很

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